Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača metil 2-bromovalerata cas 19129-92-1 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokokvalitetnog metil 2-bromovalerata cas 19129-92-1 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.
Metil 2-bromovaleratje bezbojna do blijedožuta tečnost oštrog mirisa. Atom broma u svojoj molekularnoj strukturi, zajedno sa esterskom grupom, nalazi se na ugljičnom lancu pentanske kiseline, što ovom spoju daje značajnu reaktivnost. Kao važan organski sintetički međuprodukt, može djelovati kao elektrofilni reagens da učestvuje u reakcijama supstitucije kroz atom broma, formirajući veze ugljik-ugljik ili ugljik-heteroatom. Također može biti podvrgnut reakcijama kondenzacije korištenjem kiselosti materijala -supstitucione kemijske industrije, igrajući ulogu u nauci o finoj sintezi lijeka.
|
|
|
|
Hemijska formula |
7H13BrO2 |
|
Tačna masa |
208.01 |
|
Molecular Weight |
209.08 |
|
m/z |
208.01 (100.0%), 210.01 (97.3%), 209.01 (7.6%), 211.01 (7.4%) |
|
Elementalna analiza |
C, 40,21; H, 6,27; Br, 38,22; O, 15.30 |
Sinteza bromiranjem metil valerata
► Početni materijal:
Metil valerat (CAS br.. 624-24-8)
Brom (Br₂) ili drugi reagens za bromiranje
► Uslovi reakcije:
Obično se treba izvesti u prisustvu katalizatora, npr. p-toluensulfonske kiseline.
Temperaturu reakcije treba precizno kontrolirati kako bi se osigurala selektivnost i prinos.
Vrijeme reakcije je određeno napretkom reakcije i obično se prati tankoslojnom hromatografijom (TLC) ili plinskom hromatografijom (GC).
► Postupak sinteze:
Dodajte metil valerat i odgovarajuću količinu katalizatora u reakcionu posudu.
Brom ili drugi reagens za bromiranje se dodaje polako i kap po kap uz održavanje temperature reakcije u odgovarajućem rasponu.
Po završetku reakcije, provode se naknadni-tretmani kao što su ekstrakcija, pranje, sušenje i destilacija kako bi se dobio pročišćeni -bromopentanoat.
► Mehanizam reakcije:
Brom se podvrgava bromiranju sa metil valeratom u prisustvu katalizatora za proizvodnjumetil 2-bromovalerat.
Sinteza bromiranjem izovalerinske kiseline i naknadnom esterifikacijom
► Početni materijal:
izovalerinska kiselina (CAS br.. 503-74-2)
Brom (Br₂) ili drugi reagens za bromiranje
Metanol (kao reagens za esterizaciju)
► Uslovi reakcije:
Reakcije bromiranja obično se moraju izvesti u prisustvu katalizatora kao što je crveni fosfor.
Reakcije esterifikacije zahtijevaju kisele ili bazne uvjete, kao što je koncentrirana sumporna kiselina kao katalizator.
Temperaturu i vrijeme reakcije treba odrediti u skladu sa specifičnim procesom reakcije.
► Koraci sinteze:
Bromiranje: izovalerinska kiselina i odgovarajuća količina katalizatora se dodaju u reakcionu posudu, a brom se dodaje polako i kap po kap kako bi se dobila 2-bromoizovalerinska kiselina.
Reakcija esterifikacije: 2-bromo izovalerinska kiselina je esterifikovana sa metanolom u kiselim ili alkalnim uslovima da bi se dobio -bromopentanoat.
Nakon završetka reakcije, provode se naknadni-tretmani kao što su ekstrakcija, pranje, sušenje i destilacija kako bi se dobio pročišćeni proizvod.
Uloga -bromopentanoata u reakciji organske sinteze
Uloga -bromopentanoata u reakciji organske sinteze
-bromopentanoat se uglavnom koristi kao bromni reagens i ključni međuprodukt u reakciji organske sinteze, kroz uvođenje atoma broma ili konstrukciju specifičnog ugljičnog skeleta, za sudjelovanje u raznim reakcijama organske konverzije, specifične uloge su sljedeće:
Učestvuje u reakciji bromiranja kao bromni reagens
Atomi broma u -bromopentanoatu imaju veću reaktivnost i mogu se koristiti za bromiranje s mnogim vrstama organskih jedinjenja pod djelovanjem katalizatora.
Atom broma u -bromopentanoatu ima visoku reaktivnost i može reagirati sa raznim organskim jedinjenjima pod djelovanjem katalizatora. na primjer:
1) Bromiranje olefina: pod određenim uslovima, -bromopentanoat može da reaguje sa olefinom dodavanjem, uvodeći atom broma u molekul olefina da bi proizveo bromo alkan. Ova vrsta reakcije se često koristi u sintezi lijekova za izgradnju molekularnih struktura sa specifičnim biološkim aktivnostima.
2) Bromiranje aromatičnih ugljovodonika: putem klasičnih metoda bromiranja kao što je Fourier-Gramova reakcija, metil 2-bromopentanoat uvodi atome broma u benzenski prsten aromatičnih ugljovodonika da bi proizveo bromoaromatične ugljovodonike. Ova jedinjenja imaju važnu primenu u nauci o materijalima i razvoju lekova.
Uloga -bromopentanoata u izgradnji složenih molekula
Ulogametil 2-bromovaleratu konstrukciji složenih molekula uglavnom se ogleda u sintezi policikličnih spojeva i kiralnih molekula kao ključnog intermedijera, koji može ostvariti preciznu konstrukciju molekularnog skeleta i funkcionalnu modifikaciju kroz reaktivnost atoma broma i estarskih grupa. Slijedi konkretna analiza:
Sinteza policikličkih jedinjenja: brom{0}}pokrenute reakcije kuplovanja
Kao visoko efikasna odlazeća grupa, atom broma (Br) -bromopentanoata može biti uključen u različite reakcije spajanja i postao je osnovni alat za izgradnju složenih policikličkih struktura. na primjer:
► Suzuki reakcija spajanja: u prisustvu paladijumskog katalizatora, -bromopentanoat reaguje sa arilboronskom kiselinom kako bi se efikasno generisali analogi bifenila. Takva jedinjenja se mogu koristiti u nauci o materijalima za dizajniranje polimera visokih{2}}performansi ili kao molekularne okosnice sa specifičnim biološkim aktivnostima u otkrivanju lijekova.
Heck reakcija: Spajanjem sa olefinima, metil 2-bromopentanoat može uvesti nezasićene veze i obezbediti ključna mesta za naknadne reakcije ciklizacije za izgradnju složenih molekula koji sadrže ciklične olefinske strukture.
Slučaj: Istraživački tim je uspješno sintetizirao analog bifenila sa anti-aktivnošću protiv raka dojke koristeći Suzuki reakciju spajanja -bromopentanoata sa arilboronskom kiselinom.
► Sinteza kiralnih molekula: sinergijski efekat atoma broma i estarske grupe
U molekularnoj strukturi -bromopentanoata, atom broma i esterska grupa (CO₂Me) mogu biti sinergistički uključeni u reakciju, što osigurava dvostruko reaktivno mjesto za sintezu kiralnih molekula:
► Strategija kiralnog izvora: Koristeći -bromopentanoat kao izvor kiralnosti, molekuli sa specifičnim kiralnim svojstvima mogu se direktno dobiti hemijskom modifikacijom (npr. hidroliza estarske grupe, supstitucija atoma broma). Na primjer, pretvara se u kiralne alkohole ili kiralne amine za izradu kiralnih lijekova ili katalizatora.
Strategija hiralne pomoćne grupe: U asimetričnoj sintezi, esterska grupa -bromopentanoata može se koristiti kao hiralna pomoćna grupa za induciranje formiranja kiralnog centra proizvoda putem stereoselektivne reakcije (npr. Diels-Alderova reakcija). Po završetku reakcije, esterska grupa se može lako ukloniti koracima kao što su hidroliza ili redukcija da bi se dobila ciljna kiralna molekula.
Slučaj: U sintezi kiralnih antiinflamatornih lijekova, esterska grupa metil 2-bromopentanoata korištena je kao hiralna pomoćna grupa za induciranje stereoselektivnosti cikloadicionog proizvoda putem Diels-Alderove reakcije. Konačni proizvod je pokazao dvostruko veću inhibitornu aktivnost protiv COX-2 enzima od konvencionalnih nehiralnih lijekova sa značajno nižim nuspojavama.
► Modifikacija molekularne okosnice: Precizno uvođenje i transformacija atoma broma
Atom broma -bromopentanoata može biti zamijenjen drugim funkcionalnim grupama kroz nukleofilnu supstituciju, eliminaciju i druge reakcije, čime se ostvaruje precizna modifikacija molekularne okosnice:
Transformacija funkcionalne grupe: atom broma može biti zamijenjen amino (NH₂), hidroksil (OH), alkoksi (OR), itd. kako bi se uvela nova reakcijska mjesta ili bioaktivne grupe. Na primjer, -bromopentanoat se može pretvoriti u molekul s neuroprostetičkom aktivnošću kroz amino supstituciju atoma broma.
Modifikacija molekularnog skeleta: precizno uvođenje i konverzija atoma broma
Atom broma alfa bromopentandiolne kiseline može se zamijeniti drugim funkcionalnim grupama kroz nukleofilnu supstituciju, eliminaciju i druge reakcije, čime se postiže precizna modifikacija molekularnog skeleta:
Konverzija funkcionalnih grupa: Atomi broma mogu biti zamijenjeni amino (NH ₂), hidroksil (OH), alkoksi (OR), itd. kako bi se uvela nova reakcijska mjesta ili biološki aktivne grupe.
Na primjer, alfa bromopentandiol estri se mogu pretvoriti u molekule sa aktivnošću neuronske proteze kroz amino supstituciju atoma broma. Produženje ili skraćivanje lanca: Kroz reakciju eliminacije atoma broma (kao što je eliminacija E2), mogu se proizvesti olefini ili alkeni, čime se produžava ili skraćuje molekularni ugljikov lanac. Ova strategija ima važnu primjenu u sintezi prirodnih analoga proizvoda ili metabolita lijekova.
Na primjer, u sintezi analoga nervnog faktora rasta (NGF), atom broma alfa bromovalerata je zamijenjen amino grupom kako bi se generirali molekuli s afinitetom za TrkA receptor. Ovaj molekul značajno promoviše preživljavanje neurona i proširenje aksona na životinjskim modelima, pružajući novu strategiju za liječenje ozljeda kičmene moždine.
Ključni intermedijeri lijekova protiv kronične boli
U području analgetika, metil ester 2-bromovalerata je ključni intermedijer nove generacije neopijatnih lijekova za liječenje kronične neuropatske boli. Ova nova vrsta analgetika uopće ne djeluje na opioidne receptore, tako da ne proizvodi nuspojave ovisnosti tradicionalnih opioidnih analgetika. Strukturni fragment 2-valerinske kiseline u njegovu molekulu uvodi se reakcijom nukleofilne supstitucije metil estera 2-bromopentanske kiseline, što može značajno povećati selektivnost lijeka prema meti.
Kao "molekula alata" u polju farmaceutske sinteze i organske hemije, -bromopentanoat ima jedinstvena hemijska svojstva i širok raspon vrijednosti primjene koje se ne mogu zanemariti. Od lijekova protiv tumora do sredstava za popravku nerava, od tradicionalne sinteze do zelene tehnologije, njen industrijski lanac se proširuje i poboljšava. Očekuje se da će u budućnosti, uz tehnološke inovacije i rast potražnje na tržištu, -bromopentanoat pokazati svoj potencijal u više polja, doprinoseći ljudskom zdravlju i održivom razvoju.
Metil 2-bromovalerat(također poznat kao -bromopentanoat) je klasa strukturno tipičnih i visoko reaktivnih jedinjenja estra - bromokarboksilne kiseline. U svojoj molekularnoj strukturi, alfa atom ugljika istovremeno povezuje atom broma i metil estersku grupu, formirajući snažan elektrofilni reakcioni centar. Kombinira aktivnost supstitucijske reakcije bromiranih jedinjenja sa stabilnošću i potencijalom derivatizacije estarskih grupa, što ga čini nezamjenjivim finim kemijskim intermedijerom u oblastima organske sinteze, medicine, pesticida i materijala.
Ključne upotrebe u oblasti pesticida i poljoprivrednih hemikalija
-bromopentanoat je važan međuprodukt u sintezi pesticida, koristi se u pripremi herbicida, fungicida, insekticida i regulatora rasta biljaka. Njegova -struktura bromoestera može dati molekulima pesticida visoku biološku aktivnost, sistemsku apsorpciju i ekološku kompatibilnost.
Alfa bromoesteri su ključne sintetičke jedinice herbicida kao što su inhibitori acetil laktat sintaze (ALS) i inhibitori protoporfirinogen oksidaze (PPO)
Herbicidi inhibitori ALS-a: metil ester 2-bromopentanske kiseline prolazi kroz reakciju nukleofilne supstitucije sa heterocikličkim aminima (kao što su pirimidin amin i triazin amin) da bi se stvorili sulfonilurea i imidazolinonski herbicidni intermedijeri.
Ova vrsta herbicida efikasno suzbija travu i -korove širokog lišća tako što inhibira sintezu aminokiselina razgranatog lanca u biljkama.
Ima karakteristike niske toksičnosti, visoke efikasnosti i visoke selektivnosti. Propilni bočni lanac može optimizirati aktivnost kontrole korova i sigurnost usjeva.
Herbicidi inhibitora PPO: intermedijeri difenil etera i herbicida cikličkog imida nastaju reakcijama ciklizacije i oksidacije. Oni ispoljavaju svoje djelovanje tako što inhibiraju sintezu klorofila u biljkama i koriste se za suzbijanje korova na poljima kukuruza, soje i pamuka.
Fungicid: Metil 2-bromopentanoat se koristi kao intermedijer za sintezu triazola, morfolina i tiazolnih fungicida. Modifikacijom molekularne strukture, fungicid može poboljšati svoju efikasnost u prevenciji i kontroli pepelnice, rđe, plamenjače i pirinča, sa zaštitnim i terapeutskim efektima, i jakom unutrašnjom provodljivošću apsorpcije.
Insekticidi: podvrgavaju se reakcijama spajanja s piretroidnim alkoholom i derivatima nikotina kako bi se sintetizirali piretroidni esteri i neonikotinoidni insekticidni intermedijeri. Ovaj tip insekticida je visoko efikasan, nisko toksičan i širokog{1}} spektra, sa specifičnim djelovanjem na štetočine Lepidoptera i Homoptera. Propil bočni lanac može poboljšati insekticidnu aktivnost i rok trajanja.
Sintetički regulatori rasta biljaka
Metil 2-bromopentanoat se podvrgava reakcijama hidrolize, dekarboksilacije i aminacije da bi se dobili derivati aminobutirne kiseline i analozi jasmonske kiseline. Ova vrsta spoja, kao regulator rasta biljaka, može promovirati rast biljaka, diferencijaciju cvjetnih pupoljaka, povećanje plodova i povećati otpornost na stres. Koristi se za povećanje prinosa i poboljšanje kvaliteta pšenice, pirinča, povrća i voćaka.
Ovaj dio se uglavnom odnosi na izvore:
Douding.com Istraživanje o primjeni estera 2-bromokarboksilne kiseline u sintezi pesticida dvije hiljade dvadeset i četiri
Gaide Chemical Network Objašnjenje upotrebe pesticida metil estera 2-bromopentanske kiseline, intermedijera dvije hiljade dvadeset šest
ChemBK. Put sinteze metil estera 2-brompentanske kiseline poljoprivredne hemikalije dvije hiljade dvadeset i pet
Često postavljana pitanja
P: Zašto metil 2-bromovalerat često pokazuje djelomičnu racemizaciju čak i pod neutralnim uvjetima skladištenja?
+
-
O: -struktura bromo estera je sklona sporoj, reverzibilnoj enolizaciji putem tragova vlage ili slabih baza. Enolni intermedijer je ravan, tako da se reprotonacija može desiti sa bilo koje strane, što dovodi do postepenog gubitka optičke čistoće tokom vremena, posebno u tečnom ili rastvorenom stanju.
P: Da li metil 2-bromovalerat lako prolazi kroz samokondenzaciju ili dimerizaciju na sobnoj temperaturi?
+
-
O: Pod strogo bezvodnim i neutralnim uslovima, relativno je stabilan. Međutim, u prisustvu alkoksida u tragovima ili jakih organskih baza, može se podvrgnuti samospojovanju Claisen-tipa-da nastane dimerni -keto ester derivati, što povećava ostatak destilacije i smanjuje prinos.
Popularni tagovi: metil 2-bromovalerat cas 19129-92-1, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, za prodaju