Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 4-metoksipiridina cas 620-08-6 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokokvalitetnog 4-metoksipiridina cas 620-08-6 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.
4-Metoksipiridin, sa hemijskom formulom C6H7NO i CAS 620-08-6, je organsko jedinjenje sa jedinstvenim svojstvima. Obično se manifestira kao prozirna bezbojna do svijetložuta tekućina. U području hemije, posebno u njegovoj primjeni kao farmaceutskog intermedijera, igra važnu ulogu. Može se rastvoriti u uobičajenim organskim rastvaračima kao što su etil acetat, dihlorometan i alkoholni rastvarači, kao i u etarskim rastvaračima niskog polariteta, ali je njegova rastvorljivost u vodi loša.
Pripada derivatima piridina sa određenom alkalnošću, može se koristiti kao intermedijer u organskoj sintezi, biohemiji i finoj hemijskoj sintezi, a može se koristiti i za pripremu molekula lekova, molekula pesticida i bioaktivnih molekula. Hemijska svojstva su relativno stabilna i neće se raspasti u normalnim okolnostima, ali molekuli imaju značajnu alkalnost i mogu formirati soli s isparljivim kiselinama. Osim toga, može se oksidirati u odgovarajuće dušikove okside pomoću oksidansa, tako da je potrebno izbjegavati oksidanse i hlapljive kiseline i čuvati ih u zatvorenom i suhom okruženju na sobnoj temperaturi.
|
|
|
|
Hemijska formula |
C6H7NO |
|
Tačna masa |
109 |
|
Molecular Weight |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
Elementalna analiza |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
U farmaceutskoj industriji,4-Metoksipiridinuglavnom služi kao posrednik za sintezu lijekova, učestvujući u izgradnji različitih aktivnih molekula, a njegove primjene pokrivaju područja kao što su lijekovi za probavni sistem, detoksikatori i antivirusni lijekovi.
1. Sinteza lijekova za probavni sistem
To je osnovna sirovina za sintezu laksativa Bisacodyl. Bisacodine stimulira nervni pleksus crijevne stijenke, potiče crijevnu peristaltiku i obično se koristi za liječenje zatvora i preoperativne pripreme crijeva.
U svom sintetičkom putu, struktura piridinskog prstena 4-metoksipiridina obezbjeđuje neophodan alkalni centar i lipofilnost za molekule lijeka, osiguravajući apsorpciju i efikasnost lijeka u crijevima.
2. Sredstva za detoksikaciju organskih fosfatnih estra
To je ključni intermedijer za sintezu pralidoksima. Jiefending se koristi za liječenje trovanja pesticidima (kao što su trovanje dihlorvosom i dimetoatom) oživljavanjem acetilkolinesteraze inhibirane organskim fosfatnim esterima.
Piridinski prsten u svojoj molekularnoj strukturi sinergistički interaguje sa oksim grupom da bi se formirala jaka sposobnost vezivanja za acetilholinesterazu, dok uvođenje 4-metoksi grupe optimizuje farmakokinetička svojstva leka i poboljšava njegovu bioraspoloživost.
3. Anti HIV inhibitori proteaze
Nedavne studije su pokazale da se može koristiti kao sirovina za sintezu inhibitora anti HIV proteaze. Ovaj tip inhibitora blokira aktivnost proteaze virusa HIV-a, sprečavajući replikaciju virusa. Struktura piridinskog prstena 4-metoksipiridina pruža kruti kostur za molekul inhibitora, dok metoksi grupa pojačava silu vezivanja između molekula i ciljnog enzima kroz vodoničnu vezu, čime se poboljšava inhibitorna aktivnost.
U industriji pesticida uglavnom se koristi za sintetizaciju novih insekticida i akaricida. Njegov mehanizam djelovanja uključuje ometanje funkcije nervnog sistema štetočina ili oštećenje strukture ćelijske membrane, a ima karakteristike visoke efikasnosti, niske toksičnosti i ekološke prihvatljivosti.
1. Sinteza insekticida
To je intermedijer za sintezu određenih novih insekticida, na primjer, uvođenjem supstituenata kao što su fluor i klor, mogu se pripremiti insekticidi sa želučanom toksičnošću i efektima kontaktnog ubijanja.
Ova vrsta insekticida ima značajnu aktivnost protiv štetočina Lepidoptera (kao što su kupusnjače i pamučne bube) i Coleoptera (kao što su skarabeje), a njegov mehanizam djelovanja je da ometa prijenos neurotransmitera kod štetočina, što dovodi do paralize i smrti.
2. Sinteza akaricida
U poljodjelstvu je esencijalni intermedijer za sintezu akaricida koji sadrže piridinske prstenove, kao što je imidakloprid. Imidakloprid ubija grinje tako što inhibira lanac transporta elektrona u njihovim mitohondrijama, blokirajući sintezu energije. Uvođenjem 4-metoksi grupe optimizirana je rastvorljivost akaricida u lipidima, poboljšavajući njihovu propusnost i rok trajanja na listovima biljaka.
Oblast istraživanja: Biomarkeri i molekularne sonde
U naučnim istraživanjima, uglavnom se koristi za biološko obeležavanje, detekciju reaktivnih vrsta kiseonika i snimanje ćelija. Njegova fluorescentna svojstva i hemijska stabilnost čine ga idealnim alatom za biološka istraživanja.
1. Biomarkeri
Hemijskom modifikacijom (kao što je uvođenje fluorescentnih grupa ili biotina), biomolekule kao što su proteini i nukleinske kiseline mogu se označiti za lokalizaciju ćelija, interakcije proteina i istraživanje ekspresije gena. Na primjer, 4-metoksipiridin fluorescein konjugat može biti kovalentno obilježen antitijelima za detekciju imunofluorescencije.
2. Detekcija reaktivnih vrsta kiseonika
Derivati 4-metoksipiridina mogu se koristiti kao sonde za otkrivanje intracelularnih reaktivnih vrsta kiseonika (kao što su superoksidni anjoni i vodonik peroksid). Njegova metoksi grupa stvara fluorescentne proizvode kroz oksidacijski odgovor i kvantificira nivo reaktivnih vrsta kisika kroz promjene u intenzitetu fluorescencije, pružajući alat za proučavanje bolesti povezanih s oksidativnim stresom.
3. Snimanje ćelija
Njegova lipofilnost olakšava prodiranje kroz staničnu membranu i postizanje slike organela specifičnim vezanjem za organele kao što su mitohondrije i endoplazmatski retikulum. Na primjer, 4-metoksipiridin rodamin konjugat može označiti mitohondrije za proučavanje mitohondrijalnih dinamičkih promjena.
U industriji se uglavnom koristi kao antioksidans za gumu i ulje za podmazivanje. Njegov mehanizam djelovanja je hvatanje slobodnih radikala ili razlaganje peroksida, odgađajući starenje materijala.
1. Gumeni agens protiv starenja
Može se koristiti kao sredstvo protiv starenja gume (kao što je prirodna guma i stiren butadien kaučuk), smanjujući napad kisika i ozona na gumu formiranjem vodoničnih veza sa molekularnim lancima gume.
Njegova metoksi grupa povećava antioksidativni kapacitet sredstava protiv starenja putem efekta doniranja elektrona, produžavajući vijek trajanja gume.
2. Antioksidans ulja za podmazivanje
U ulju za podmazivanje, slobodni radikali se mogu uhvatiti kako bi se spriječila oksidacija i propadanje ulja za podmazivanje. Njegova struktura piridinskog prstena formira koordinacijske veze s metalnom površinom, smanjujući reakciju katalitičke oksidacije metala i na taj način poboljšavajući stabilnost i vijek trajanja ulja za podmazivanje.
Kao važan intermedijer organske sinteze, ima široku primenu u oblastima kao što su medicina, pesticidi i fine hemikalije. Za to postoje različite metode sinteze, među kojima je sinteza proizvoda bromiranjem i metilacijom uobičajena metoda. Ova metoda koristi 4-metilpiridin kao početni materijal, dobiva 4-bromometilpiridin putem bromiranja, a zatim se podvrgava odgovorima metilacije s metanolom kako bi se dobio ciljni proizvod.
Ovaj eksperiment uglavnom koristi odgovore bromiranja i metilacije kako bi se postigla sinteza4-metoksipiridin. Prvo, metil grupa 4-metilpiridina se konvertuje u bromometil grupu kroz reakcije bromiranja, stvarajući 4-bromometilpiridin. Zatim se metil bromid konvertuje u metoksi grupu putem odgovora metilacije, čime se na kraju dobija ciljni proizvod.
1. Reakcija bromiranja
C6H7N+C4H4BrNO2 → C6H6BrN+nusproizvodi
(1) Priprema reagensa:
Izvagajte odgovarajuću količinu 4-metilpiridina i reagenasa za bromiranje (kao što je N-bromosukcinimid, NBS) i stavite ih u suhe tikvice. U međuvremenu pripremite rastvarače (kao što su dihlorometan ili hloroform) i sredstva za neutralizaciju (kao što su natrijum karbonat ili natrijum bikarbonat).
(2) Operacija reakcije:
U uslovima ledenog kupatila, polako dodajte reagens za bromiranje u rastvarač koji sadrži 4-metilpiridin, uz mešanje tokom dodavanja. Nakon kapanja, nastavite sa mešanjem i reagovanjem u uslovima ledenog kupatila neko vreme (kao što je 30 minuta do 1 sat).
(3) Post tretman:
Nakon što su odgovori završeni, ulijte otopinu odgovora u lijevak za odvajanje i dodajte odgovarajuću količinu otopine sredstva za neutralizaciju (kao što je zasićeni rastvor natrijum karbonata) za pranje. Nakon odvajanja vodenog sloja, osušite organsku fazu sredstvom za sušenje (kao što je bezvodni natrijum sulfat). Zatim se rastvarač uklanja rotacionim isparivačem da bi se dobio sirovi proizvod.
(4) Pročišćavanje:
Odvojiti sirovi proizvod hromatografijom na koloni (kao što je kolona silika gela) i eluirati odgovarajućim eluentom (kao što je mešavina petrolej etera/etil acetata). Sakupiti eluent koji sadrži ciljni proizvod i ukloniti rastvarač pomoću rotacionog isparivača da se dobije čisti 4-bromometilpiridin.
2. Reakcija metileterifikacije
C6H6BrN +metanol+CH3NaO → C6H7NO+NaBr+H2O
(1) Priprema reagensa:
Izvagajte odgovarajuću količinu 4-bromometilpiridina, metanola i lužine (kao što je natrijum metoksid ili natrijum hidroksid) i stavite ih u suhe tikvice. U međuvremenu, pripremite rastvarače (kao što je metanol) i sredstva za sušenje (kao što je bezvodni natrijum sulfat).
(2) Operacija reakcije:
Pomiješajte metanol i alkalije i dodajte ih u respons bocu koja sadrži 4-bromometilpiridin. Zagrejte i refluksujte odgovore tokom određenog vremenskog perioda (kao što je 2 do 4 sata). Obratite pažnju na kontrolu temperature reakcije i brzine mešanja.
(3) Post tretman:
Nakon što je odgovor završen, ohladite rastvor odgovora na sobnu temperaturu i sipajte ga u levak za odvajanje. Operite rastvor responsa odgovarajućom količinom vode, odvojite vodeni sloj i osušite organsku fazu sredstvom za sušenje. Zatim se rastvarač uklanja rotacionim isparivačem da bi se dobio sirovi proizvod.
(4) Pročišćavanje:
Odvojiti sirovi proizvod hromatografijom na koloni (kao što je kolona silika gela) i eluirati odgovarajućim eluentom (kao što je mešani rastvarač metanol/dihlorometan). Sakupiti eluent koji sadrži ciljni proizvod i ukloniti otapalo pomoću rotacionog isparivača kako bi se dobio čist proizvod.
I. Temelj istraživanja derivata piridina (kraj 19. stoljeća – početak 20. stoljeća)
Godine 1881., njemački hemičar Hans Hantzsch uspostavio je Hantzsch metod sinteze piridina, postavljajući temelje za sistematsku pripremu supstituiranih piridina. U narednim decenijama, hemičari su se fokusirali na funkcionalizaciju piridinskih prstenova. Zbog svojih posebnih elektronskih efekata, 4-supstituisani piridin je postao ključni pravac istraživanja. Međutim, ograničen teškim reakcionim uslovima i slabom selektivnošću u ranoj fazi,4-metoksipiridinnije bio specifično sintetizovan i izolovan.
II. Prva sinteza i strukturalna potvrda (sredina 20. stoljeća)
Od 1930-ih do 1950-ih, uz pojašnjenje mehanizma nukleofilne aromatske supstitucije, istraživači su prihvatili 4-halopiridin kao sirovinu i po prvi put realizovali ciljanu sintezu istog putem Williamsonove sinteze etera sa natrijum metoksidom. U međuvremenu, razvijen je i put metilacije 4-hidroksipiridina (4-piridon). Proizvod je identifikovan kao takav kroz strukturnu karakterizaciju, sa njegovom molekularnom formulom definisanom kao C₆H₇NO i potvrđenim CAS br.. 620-08-6.
III. Optimizacija procesa i proizvodnja velikih{1}}omjera (sredina-do-kraj 20. stoljeća)
Od 1960. do 1980. primjena katalize prijenosa faza- i blagih metilirajućih reagensa kao što je dimetil sulfat poboljšala je sintetički prinos i smanjila troškove proizvodnje. U isto vrijeme, prijavljeni su novi putevi sintetike uključujući redukciju 4-piridin N-oksida, dodatno obogaćujući metode pripreme. On je promovirao njegovu transformaciju od laboratorijske sinteze do male industrijske proizvodnje kako bi se zadovoljila potražnja tržišta za farmaceutskim međuproizvodima.
IV. Proširenje primjene i prepoznavanje vrijednosti (kraj 20. stoljeća do danas)
Od 1990-ih, kao ključni heterociklički intermedijer, široko se primjenjuje u poljima kao što su ligandi receptora neurotransmitera, ukupna sinteza alkaloida i konstrukcija molekula lijekova. Njegov jedinstveni elektronski efekat i sposobnost koordinacije čine ga važnim gradivnim elementom za organsku sintezu i istraživanje farmaceutske hemije. Njegova komercijalna proizvodnja nastavlja da se širi, što ga čini osnovnim proizvodom u finoj hemijskoj industriji.
Popularni tagovi: 4-metoksipiridin cas 620-08-6, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja