Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 5-metil-2-pirazinkarboksilne kiseline cas 5521-55-1 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokokvalitetne 5-metil-2-pirazinkarboksilne kiseline cas 5521-55-1 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.
5-metil-2-pirazinkarboksilna kiselinaje važno heterociklično organsko jedinjenje koje sadrži azot-. Njegova struktura je centrirana oko pirazinskog prstena -, ovo je bogat elektronima- bogat aromatični sistem formiran od dva atoma dušika ugrađenih u šestočlani prsten - u orto konfiguraciji. Ova struktura je povezana sa karboksilnom grupom (-COOH) na poziciji 2- i metil grupom (-CH3) na poziciji 5. Ovaj jedinstveni molekularni dizajn daje mu krutost i planarnost pirazinskog prstena, jaku sposobnost koordinacije, značajnu kiselost karboksilne grupe i izvrsnu sposobnost formiranja vodikovih veza.
Uvođenje metilne grupe genijalno reguliše gustinu elektronskih oblaka i liposolubilnost čitavog molekula. Stoga, ovo jedinjenje pokazuje osnovnu vrijednost u brojnim najsavremenijim-naučnim oblastima: u medicinskoj hemiji, široko se koristi kao ključni farmakofor ili gradivni blok organske sinteze, posebno za konstruiranje molekula lijekova za liječenje tuberkuloze ili dijabetesa; u koordinacionoj hemiji, njegova karboksilna grupa i atom azota pirazina mogu poslužiti kao odlični bidentatni ligandi, koji se samo-sastavljaju sa metalnim jonima u nove i funkcionalno specifične metalne-organske materijale okvira; štoviše, on je također nezamjenjiv visoko{4}}srednji proizvod u sintezi finih hemikalija i istraživanja o materijalima.
|
Hemijska formula |
C6H6N2O2 |
|
Tačna masa |
138 |
|
Molecular Weight |
138 |
|
m/z |
138 (100.0%), 139 (6.5%) |
|
Elementalna analiza |
C, 52.17; H, 4.38; N, 20.28; O, 23.17 |
5-metil-2-pirazinkarboksilna kiselina, sa molekulskom formulom C6H6N5O2 i molekulskom težinom od 138,12, je aromatično heterociklično jedinjenje koje sadrži azot-. Izgleda kao bijeli do blijedo žuti kristalni prah sa tačkom topljenja od 166-169 stepeni. Stabilan je na sobnoj temperaturi, slabo rastvorljiv u vodi i lako rastvorljiv u organskim rastvaračima. Molekularna struktura kombinuje tri glavne aktivne grupe metilnih, karboksilnih i pirazinskih prstenova i može proći kroz više reakcija kao što su esterifikacija, amidacija, kondenzacija i koordinacija. To je ključni intermedijer u farmaceutskoj industriji, bioaktivni molekularni skelet, blok za finu kemijsku sintezu i prekursor za funkcionalne materijale.
Osnovne primjene u farmaceutskoj oblasti
Neuroprotektivni i intermedijeri lijekova protiv Alchajmerove bolesti (AD).
Derivati MPCA imaju inhibitorne efekte na proizvodnju - amiloida (A), inhibiciju BACE1, antioksidanse i antiinflamatorne aktivnosti -, koje mogu smanjiti taloženje A, inhibirati neuroinflamaciju i zaštititi neurone. Koriste se za liječenje AD, Parkinsonove bolesti (PD) i moždanog udara.
MPCA → etil ester 5-metilpirazin-2-karboksilne kiseline → kondenzacija sa piperidinom/pirolidinom * * → BACE1 inhibitor, IC50 Manji ili jednak 50 nM, Smanjenje stvaranja A 42 za 70%+.
MPCA metalni kompleks (Zn ² ⁺/Cu ² ⁺): Čisti slobodne radikale, inhibira oksidativni stres, štiti hipokampalne neurone i poboljšava sposobnosti učenja i pamćenja kod miševa AD modela.
Druge medicinske upotrebe
Lijekovi protiv tuberkuloze: derivati MPCA pojačavaju aktivnost pirazinamida (PZA), skraćuju tijek liječenja protiv tuberkuloze i smanjuju otpornost na lijekove.
Diuretici: MPCA → Pirazinski diuretici, inhibiraju reapsorpciju natrijuma u bubrežnim tubulima, imaju blage diuretičke efekte i koriste se za hipertenziju i edeme.
Anti-inflamatorni lijekovi: derivati MPCA inhibiraju NF - κ B put i smanjuju pro- faktore upale (TNF -, IL-6), koji se koriste za reumatoidni artritis i inflamatornu bolest crijeva.
Biološka aktivnost i farmakološki efekti
Sam MPCA ima slabu biološku aktivnost, a njegove derivatne aktivnosti su značajno pojačane. Osnovni farmakološki efekti su sljedeći:
Metabolička regulatorna aktivnost
Hipoglikemija: Aktivira AMPK put, promovira uzimanje glukoze, inhibira glukoneogenezu u jetri i smanjuje glukozu u krvi natašte za 15% -20%.
Snižavanje lipida u krvi: aktiviranje PPAR, promoviranje oksidacije masnih kiselina -, smanjenje TG/TC i povećanje HDL-C.
Poboljšanje insulinske rezistencije: povećanje insulinske osetljivosti, promocija insulinske signalizacije i smanjenje nivoa insulina za 20% -30%.
Antioksidativno i anti{0}}upalno djelovanje
Čišćenje slobodnih radikala: Direktno čišćenje superoksidnih aniona, hidroksilnih radikala, lipidnih peroksida, inhibiranje oksidativnog stresa i smanjenje oštećenja ćelija.
Povećajte antioksidativne enzime: povećajte SOD, GSH-PX, CAT aktivnost, smanjite sadržaj MDA i zaštitite ćelijsku membranu.
Inhibicija upale: Blokiranje NF - κ B i MAPK puteva, smanjenje oslobađanja TNF - , IL-1 i IL-6 i ublažavanje hronične upale.
Neuroprotektivna aktivnost
Inhibicija agregacije A: Kombinacija A, sprečava taloženje fibroze i smanjuje stvaranje senilnih plakova.
Zaštita neurona: inhibiranje ekscitotoksičnosti glutamata, smanjenje neuronske apoptoze i poboljšanje neurološke funkcije.
Poboljšanje kognicije: poboljšanje sposobnosti učenja i pamćenja, produženje preživljavanja, koristi se za AD i vaskularnu demenciju.
Antibakterijsko i antifungalno djelovanje
Antibakterijski: Ima umjerenu inhibitornu aktivnost protiv Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Salmonella i Streptococcus (MIC=64-128 μg/mL).
Antifungalni: inhibira Candida albicans i Aspergillus fumigatus, uništava ćelijske membrane gljivica i inhibira klijanje spora.
Fine hemikalije i primjene nauke o materijalima
Organski sintetički blok
MPCA je multifunkcionalni heterociklički blok koji se može koristiti za konstruiranje biblioteke derivata pirazinskog prstena za razvoj novih lijekova, sintezu pesticida i dizajn funkcionalnih molekula.
Reakcija esterifikacije: sa metanolom/etanolom/etilen glikolom → esterom 5-metilpirazin-2-karboksilne kiseline, koji se koristi kao farmaceutski intermedijer, sredstvo za poboljšanje ukusa i plastifikator.
Amidna reakcija: sa amonijakom/aminom/hidrazinom → 5-metilpirazin-2-karboksamidom/hidrazidom, koristi se kao hipoglikemijski lijek, lijek protiv tumora i regulator rasta biljaka.
Reakcija kondenzacije: heterociklički proizvod kondenzacije sa aldehidima/ketonima/karboksilnim kiselinama, koji se koristi za fluorescentne boje, optoelektronske materijale i ligande katalizatora.
Metalni kompleksi i katalizatori
Metalni organski okviri (MOF) ligandi
MPCA, kao bidentatni ligand (N, O koordinacija), koordinira sa Zn ² ⁺, Cu ² ⁺, Co ² ⁺, Ni ² ⁺ za sintezu MOF-ova na bazi pirazina sa visokom poroznošću, velikom specifičnom površinom i dobrom termičkom stabilnošću.
Adsorpcija gasa: adsorbuje CO ₂, CH ₄, H ₂, koristi se za hvatanje ugljenika, odvajanje gasa i skladištenje vodonika.
Kataliza: Pd/Au napunjen MOF koristi se za spajanje Suzuki Miyaura, reakcije hidrogenacije i reakcije oksidacije, sa visokom katalitičkom aktivnošću i mogućnostima recikliranja.
Fluorescentni materijal: Zn MPCA MOF-ovi pokazuju plavu fluorescenciju (λ em=450 nm) i koriste se za fluorescentni senzor, biološko snimanje i druge primjene LED.
Homogeni katalizator ligand
Derivati MPCA (kao što su 5-metilpirazin-2-karboksilni fosfin ligandi) se koriste za katalizu prelaznih metala kako bi se poboljšala selektivnost i aktivnost reakcije.
Asimetrična kataliza: Kiralni MPCA ligandi se koriste za asimetričnu hidrogenaciju, epoksidaciju, Diels Alderove reakcije, sa ee vrijednostima većim ili jednakim 90%.
Funkcionalni polimerni materijali
Poliamid/poliester modificirani monomer
MPCA je kopolimerizovan sa heksametilendiamin/etilen glikolom → koji sadrži pirazinski prsten poliamid/poliester kako bi se poboljšala otpornost materijala na toplotu, mehaničku čvrstoću i hemijsku otpornost na koroziju.
Inženjerska plastika: koristi se za automobilske komponente, elektronska kućišta i mehaničke dijelove, sa povećanjem temperature otpornosti na toplinu od 50 stepeni i povećanjem zatezne čvrstoće od 30%.
provodljivi polimer
MPCA dopirani polianilin/polipirol → provodljivi kompozitni materijal poboljšava provodljivost, stabilnost i obradivost, koristi se u senzorima, materijalima elektroda i elektromagnetnoj zaštiti.
Fluorescentne boje i optoelektronski materijali
Fluorescentne sonde: MPCA derivati se koriste za označavanje proteina/nukleinskih kiselina/ćelija za biološko snimanje, detekciju fluorescencije i protočnu citometriju.
OLED materijali: derivati pirazinskog prstena služe kao slojevi za transport/emisije elektrona kako bi se poboljšala efikasnost luminiscencije i produžio vijek trajanja uređaja.
Potencijal poljoprivrede i prehrambenih aditiva
regulator rasta biljaka
Derivati MPCA potiču rast biljaka, povećavaju prinos i povećavaju otpornost na stres.
Promoviranje navijanja:5-metil-2-pirazinkarboksilna kiselinametil ester se koristi za rezanje sadnica, povećavajući stopu ukorjenjivanja za 40% i dužinu korijena za 50%.
Povećajte prinos: folijarno prskanje podstiče fotosintezu i povećava akumulaciju suve materije, što rezultira povećanjem prinosa pirinča/pšenice za 8% -12% i povećanjem prinosa povrća od 10% -15%.
Povećajte otpornost na stres: poboljšajte otpornost na sušu, hladnoću i otpornost na bolesti, smanjite pojavu štetočina i bolesti za 30% -50%.
Začini za hranu i pojačivači ukusa
Jedinjenja pirazina su važna jedinjenja ukusa u hrani, a derivati MPCA (kao što je etil ester 5-metilpirazin-2-karboksilne kiseline) imaju voćne arome, arome pečenja i mesa i koriste se za poboljšanje arome hrane, pića, duvana i mesnih proizvoda.
Scenariji primjene: kafa, čokolada, kruh, kolačići, meso sa roštilja, kobasice, poboljšanje okusa, poboljšanje okusa i produženje roka trajanja.
aditiv za hranu
Derivati MPCA potiču rast životinja, jačaju imunitet i poboljšavaju kvalitet mesa.
Hrana za stoku i perad: Dodavanje 0,05% -0,1% može povećati dnevni prirast za 5% -10%, smanjiti efikasnost hrane za 4% -8% i smanjiti stopu mortaliteta za 30% -50%.
Vodena hrana: Dodavanje 0,08% -0,15% može povećati stopu rasta za 8% -15%, povećati otpornost na bolesti i poboljšati kvalitet mesa.
Uzmi5-metil-2-pirazinkarboksilna kiselina(8,0 g, 56,0 mmol) u višku metanola, zatim dodajte nekoliko kapi konične sumporne kiseline (katalitička količina) u smjesu, zagrijte reakcionu smjesu do refluksa i održavajte stanje refluksa 5 sati. Nakon reakcije, ispariti rastvarač u vakuumu do suva (na rotirajućem uređaju). Prebacite ostatak u čašu od 1L, dodajte vodu (400 ml), a zatim polako dodajte čvrsti NaHCO3 dok ne prestane pjena. U ovom trenutku, pH vrijednost reakcije je oko 9. Ekstrahirajte smjesu tri puta sa CHCl3 (3 x 400 mL), spojite sve organske slojeve, a zatim isparite rastvarač da se dobije sirovi proizvod. Konačno, metil ester 5-metilpirazin-2-karboksilne kiseline može se dobiti rekristalizacijom (CH3Cl u petrolej benzenu) i prečišćavanjem.
Rastvorite 5-metilpirazin-2-karboksilnu kiselinu (0,1M) u metanolu (2,0M), dodajte nekoliko kapi koncentrovane sumporne kiseline u smešu i mešajte smešu pod refluksom 24 sata. Zatim dodajte hidrazin hidrat (3M) u smjesu i zagrijavajte je do reakcije refluksa 8 sati. Nakon što je reakcija završena, reakciona smeša se koncentriše pod sniženim pritiskom, proizvod se ohladi, dobijena čvrsta supstanca se ispere hladnom vodom i konačno se rekristalizacijom iz etanola dobije čisti ciljni proizvod.
1. Priprema A1 Cu Ag Zn katalizatora uranja sferično aktiviranu glinicu u vodeni rastvor koji sadrži određenu količinu srebrnog nitrata, bakarnog nitrata i cink nitrata, omogućavajući rastvoru nitrata da prodre u glinicu. Osušite glinicu koja sadrži nitrate na 120-140 stepeni C i kalcinirajte na 500-550 stepeni C tokom 3 sata da biste dobili karbide glinice A1-Cu-Ag-Zn koji sadrže 0,5% -3% srebra, 3% -8% i 5% -10% bakra.
2. Priprema 2.5- Ertianji specifičnog izlaganja:
200 g samostalno napravljenog A1 Cu Ag Zn katalizatora koji sadrži 2% srebra, 7% cinka i 8% bakra na bazi aluminijum oksida ubačeno je u reaktor od nerđajućeg čelika unutrašnjeg prečnika 025 mm. Gas dušik je uveden pri 30mL/mn, zagrijan na 200C, a plinoviti vodonik je uveden pri 45mL/mn na 200-280% C. Katalizator 2 je redukovan da bi se dobio aktivirani katalizator i ohladio na 200 stepeni C. Izopropanolamin je dodat dok je nitrogena dodat na 1g/min gasa, a održavao se na 1g/min gasa, a održavao se na 1g/min. pri 45mL/min, a reakcioni rastvor je sakupljen na 200-280C. Sadržaj sirovog proizvoda je analiziran gasnom hromatografijom na 94,5%, a zatim podvrgnut jednostavnom isparavanju pod atmosferskim pritiskom da bi se prikupile frakcije na 152-154'C, što je rezultiralo prinosom od 91% i čistoćom od 99%.
3,5_ Priprema metil-2-karboksilne kiseline obavljena je mešanjem 21,6g (0,2mol) 2,5-dimetilbenzena, 4mL sirćetne kiseline, 2g acetofenona, 1g acetofenona i 0,5g kalijum bromida. Gas je uveden na 95-105C, a reakcija je trajala oko 4 sata. Korištena je tečna hromatografija da se otkrije da je samo 3,5% neizreagiranog 2,5-dimetilbenzena prisutno u reakcijskoj otopini (u poređenju sa početnim unosom 2,5-dimetilbenzena). Kiseonik je zaustavljen hlađenjem reakcionog rastvora na 80 stepeni C i dodatkom 1 g aktivnog uglja, zatim obezbojenje na 78~82C za 30mm, filtriranje dok je vruće, ohladi filtrat na 18~20 stepeni C, kristalizuje i filtrira. Filterski kolač je osušen da se dobije 20,6 g svijetložutog kristalnog praha 5-metil-2-benzojeve kiseline, sa prinosom od 75% i čistoćom od 99,2%.
Često postavljana pitanja
Osim što snižava šećer i kolesterol u krvi, kakvu "misteriozničku ulogu" ima na polju funkcionalnih materijala?
+
-
Može se koristiti kao građevinski blok za metalne organske okvire (MOF) za izgradnju trodimenzionalnih mreža sa otvorenim porama. Ovaj molekul sadrži atome dušika i grupe karboksilne kiseline, što ga čini odličnim organskim ligandom. Istraživanja su pokazala da može reagirati sa jonima rijetkih zemalja (kao što je Eu ³ ⁺) ili prijelaznim metalima (kao što su Co ² ⁺, Pb ² ⁺) kako bi formirao koordinacijske polimere s jedno-dimenzionalnim lancem kao što je, dvo-dimenzionalna slojevita, ili čak trodimenzionalna supramolekularna mreža.- Ova struktura ga čini potencijalno vrijednim u oblastima adsorpcije plina, katalize ili luminiscentnih materijala, što je još jedan skriveni identitet izvan njegove uloge kao "intermedijera lijeka".
Da li je ponašanje "termodinamike rastvaranja" konzistentno kada se rastvara u različitim otapalima?
+
-
Nedosljedno. Postoji značajna razlika u njegovom ponašanju rastvaranja u protonskim rastvaračima (alkoholi) i dipolni otapali (ketoni). Istraživanja su pokazala da su u alkoholnim rastvaračima kao što su metanol i etanol, doprinosi "entropije miješanja" i "entalpije miješanja" tokom procesa rastvaranja različiti. Što je još važnije, ima određenu rastvorljivost u 2-butanonu, ali zbog njegove kontrole od strane američke Uprave za borbu protiv droga (DEA), industrija traži alternativna otapala kako bi optimizirala svoj proces prečišćavanja rekristalizacijom. To znači da pri odabiru rastvarača ne treba samo uzeti u obzir da li se može otopiti, već i usklađenost i cijenu industrijske proizvodnje.
Može li se dobiti "biološkom fermentacijom" umjesto kemijskom sintezom?
+
-
U redu. Korištenjem tehnika sintetičke biologije za modificiranje Escherichia coli, može se postići direktna biosinteza glukoze.
Traditional chemical synthesis involves high temperature and high pressure, but a study in 2024 constructed an artificial biosynthetic pathway in Escherichia coli by reversing the biosynthetic pathway. This system can produce the compound in an environmentally friendly manner (without the need for toxic chemical reagents and metal catalysts) starting from glucose, with a yield of>5 g/L. Ova ruta zelene proizvodnje predstavlja pravac buduće proizvodnje fine hemije.
Popularni tagovi: 5-metil-2-pirazinkarboksilna kiselina cas 5521-55-1, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja