1,2,4-triazol CAS 288-88-0

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 1,2,4-triazola cas 288-88-0 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokog kvaliteta 1,2,4-triazol cas 288-88-0 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.

1,2,4-triazol(CAS broj 288-88-0) je peteročlano azotno-heterociklično jedinjenje koje se sastoji od dva atoma ugljenika i tri atoma azota, sa molekulskom formulom C2H3N3 CAS 288-88-0 i molekulskom težinom od 69.07. Njegova hemijska struktura pokazuje komplanarnu karakteristiku, sa dužinama CN i NN veze u rasponu od 132-136 pm, što je u skladu sa aromatičnim jedinjenjima, i postoje dva tautomera, među kojima je 1H-1,2,4-triazol oblik stabilniji. Ovo jedinjenje je bijeli kristal u obliku igle sa tačkom topljenja od 120-121 stepen i tačkom ključanja od 260 stepeni (raspadanje). Lako je rastvorljiv u vodi (sa rastvorljivošću od 1250 g/L na 20 stepeni), slabo rastvorljiv u etil acetatu i nerastvorljiv u nepolarnim rastvaračima kao što je benzol.

Kao važan organski međuprodukt, zauzima ključnu poziciju u farmaceutskom polju. Njegov jedinstveni dipolni efekat, sposobnost vodonične veze i kruta struktura čine ga preferiranom okosnicom za razvoj lijekova, koji se obično nalazi u kliničkim lijekovima kao što su antifungalni lijekovi (kao što su flukonazol i itrakonazol), lijekovi protiv karcinoma (kao što su inhibitori VEGFR-2 kinaze), antivirusni lijekovi (kao što su inhibitori virusa hepatitisa C i xi). Prema statističkim podacima, na svjetskom tržištu postoji oko 15 lijekova koji sadrže ovu strukturu, a više od 50 lijekova kandidata je u fazi istraživanja i razvoja.

U oblasti pesticida, ključna je sirovina za sintezu triazolnih fungicida (kao što su triazolon i tebukonazol) i regulatora rasta biljaka (kao što su paklobutrazol i tebukonazol). Njegovi derivati ​​postižu efikasnu i nisku toksičnu kontrolu štetočina tako što inhibiraju sintezu ergosterola od strane patogenih bakterija ili regulišu ravnotežu biljnih hormona. Osim toga, smjesa se također koristi u proizvodnji boja, aditiva za gumu i optoelektronskih materijala. Njegovi metalni kompleksi pokazuju posebne funkcije u katalizi, inhibitorima korozije i jonskim tekućinama. Sa sve većom potražnjom za razvojem novih lijekova i zelenom poljoprivredom, potražnja na tržištu nastavlja da se širi, postajući jedna od važnih osnovnih sirovina u hemijskoj industriji.

1,2,4-triazol(CAS broj 288-88-0) je petočlano heterociklično jedinjenje koje sadrži azot i sastoji se od dva atoma ugljenika i tri atoma azota. Lako je rastvorljiv u vodi (sa rastvorljivošću od 1250 g/L na 20 stepeni), slabo rastvorljiv u etil acetatu i nerastvorljiv u nepolarnim rastvaračima kao što je benzol. Zahvaljujući svojim jedinstvenim hemijskim svojstvima, pirodiazol je pokazao veliku primenu u različitim oblastima kao što su farmaceutski proizvodi, pesticidi, boje, aditivi za gumu, optoelektronski materijali i funkcionalni materijali.

Farmaceutska oblast: Ključni intermedijeri lijekova i kamen temeljac razvoja novih lijekova

 

Važan je međuprodukt u farmaceutskom polju, a njegova jedinstvena dipolna interakcija, sposobnost vodonične veze i kruta struktura čine ga preferiranom okosnicom za razvoj lijekova. Njegovi derivati ​​mogu regulisati aktivnost enzima, inhibirati ćelijsku proliferaciju ili ometati replikaciju virusa vezujući se sa visokim afinitetom za biološke receptore, čime se vrše terapeutski efekti.

1. Antifungalni lijekovi
Flukonazol je tipičan slučaj primjene ove supstance. Kao triazolni antifungalni lijek, flukonazol ima značajne terapeutske efekte na duboke gljivične infekcije kao što su Candida albicans i Cryptococcus neoformans tako što kompetitivno inhibira sintezu ergosterola u gljivama.

 

Ima širok spektar antifungalne aktivnosti, nisku toksičnost za jetru, dobru oralnu apsorpciju i visoku bioraspoloživost, a Svjetska zdravstvena organizacija (WHO) ga je označila kao preferirani lijek za liječenje sistemskih gljivičnih infekcija. Kao ključni intermedijer flukonazola, on direktno određuje biološku aktivnost lijeka učestvujući u izgradnji njegovog molekularnog skeleta.

2. Lijekovi protiv raka
Derivati ​​pirodiazola pokazuju višestruke mehanizme djelovanja na polju anti-karcinoma, uključujući inhibiciju enzima, regulaciju proteina mikrotubula i inhibiciju angiogeneze. na primjer:

 

Inhibitor VEGFR-2 kinaze: Jedinjenje 2 (derivat 1,2,4-triazolona) pokazuje značajnu citotoksičnost protiv HT-29 (karcinom debelog crijeva kod ljudi), H460 (karcinom pluća kod ljudi), A549 (karcinom pluća kod ljudi) i MKN-45 (karcinom želuca kod čovjeka) i MKN-45 (karcinom želuca kod ljudi) IC50 vrijednosti, IC50 vrijednosti, 0000 ćelijske linije. 0,11 i 0,031 mM, respektivno. Studije odnosa strukture aktivnosti pokazale su da uvođenje grupa koje povlače elektrone na terminalnom benzenskom prstenu može poboljšati antitumorsko djelovanje.
Modulator tubulina: jedinjenje 3a (derivat triazol kinoksalina) ima IC50 vrijednosti od 1,65, 3,61 i 8,58 mM respektivno na MCF-7 (karcinom dojke kod ljudi), HCT-116 (karcinom debelog crijeva kod ljudi) i HepG2 (ćelijska linija kod ljudi u borbi protiv raka jetre, igra ulogu u borbi protiv raka jetre) polimerizacija tubulina.

 

3. Antivirusni lijekovi
Derivati ​​pirodiazola mogu imati antivirusne efekte ometanjem ciklusa replikacije virusa ili inhibiranjem aktivnosti ključnih virusnih enzima. na primjer:

Inhibitor HSV-1: Jedinjenje 5a (2-(3-merkapto-5-amino-1H-1,2,4-triazol) etil acetat derivat) može smanjiti plakove virusa herpes simpleksa tipa 1 (HSV-1) na stanicama bubrega afričkog zelenog majmuna za 50% u dozi od 80 mM na aktivno mjesto kimidina i vezati se na aktivno mjesto HSV-a. vezivanje.
HCMV inhibitor: Jedinjenje 5b (derivat kinoksalina) ima IC50 vrijednost manju od 0,05 mM protiv humanog citomegalovirusa (HCMV) i ispoljava antivirusno djelovanje inhibiranjem replikacije virusne DNK.

 

4. Antikonvulzivi i lijekovi protiv anksioznosti
1,2,4-triazolderivati ​​mogu inhibirati epileptičke napade regulacijom voltaž-ograničenih jonskih kanala ili neuronske aktivnosti gama aminobutirne kiseline. na primjer:

Jedinjenje 4a je pokazalo vrijednost ED50 od 19,7 mg/kg i vrijednost zaštitnog indeksa (PI) od 34,8 u testu električnog šoka (MES), ispoljavajući antikonvulzivne efekte inhibiranjem naponskih-natrijumskih kanala.
Jedinjenje 4b (derivat triazola purina) pokazalo je značajnu antikonvulzivnu aktivnost i na modelima MES i scPTZ (supkutana injekcija pentazolijuma), sa vrijednošću ED50 od 23,4 mg/kg i PI vrijednošću većom od 25,6.

 

5. Druge droge
Također se široko koristi u istraživanju i razvoju antidepresiva, relaksansa skeletnih mišića, lijekova protiv migrene, lijekova protiv trombocita i inhibitora aromataze. Na primjer, 3-amino-1,2,4-triazol je međuprodukt u sintezi lijeka za koronarne bolesti srca tramadola, koji se koristi za liječenje angine i infarkta miokarda antagoniziranjem trombocitnog faktora rasta (PDGF).

Polje pesticida: Osnovne komponente visoko efikasnih pesticida niske toksičnosti

 

To je ključni međuprodukt za sintezu triazolnih fungicida i regulatora rasta biljaka. Njegovi derivati ​​postižu efikasnu i nisku toksičnu kontrolu štetočina tako što inhibiraju sintezu ergosterola od strane patogenih bakterija ili regulišu ravnotežu biljnih hormona.

1. Triazolni fungicidi
Može sintetizirati triazolne fungicide poput triadimefona, triazolona, triazolnog alkohola, tebukonazola, pihlorotriazolnog alkohola, enokonazola, tebukonazola, heksanazolnog alkohola, cikloazolnog alkohola, propikonazola, fluorosilazola, triflurazola, fipronila, karbendazoleterazola, fipronila, karbendazola hidrolazola, azol, fipronil azol, itd. Ovi fungicidi imaju značajno suzbijanje raznih gljivičnih bolesti kao što su pepelnica, rđa i antraknoza, a imaju nisku toksičnost za usjeve i okoliš, što zadovoljava potrebe razvoja zelene poljoprivrede.

 

2. Regulatori rasta biljaka
Regulatori rasta biljaka kao što su paklobutrazol, enokonazol i metronidazol mogu se sintetizirati za kontrolu prekomjernog rasta usjeva, promoviranje grananja i povećanje otpornosti na stres inhibiranjem sinteze giberelina ili regulacijom aktivnosti citokinina. Na primjer, paklobutrazol se široko koristi u usjevima kao što su pirinač i pšenica, što može značajno poboljšati prinos i kvalitetu.

3. Pesticidi i herbicidi
Derivati ​​pirodiazola se takođe mogu koristiti za sintezu insekticida (kao što je kalajni triazol) i herbicida (kao što je 3-amino-1,2,4-triazol). Među njima, 3-amino-pirrodiazol, kao neselektivni herbicid, posebno je pogodan za tretman defolijacije pamuka, ali se njegov opseg primjene postupno ograničava zbog toksičnosti za okoliš.

U oblasti boja i aditiva za gumu: ključne komponente funkcionalnih materijala

 

1. Intermedijeri za bojenje
Može se koristiti kao intermedijer u sintezi boja za sudjelovanje u izgradnji struktura kao što su azo boje i antrakinon boje. Njegov atom dušika može formirati konjugirani sistem sa aromatičnim prstenom u molekulu boje, poboljšavajući svjetlinu i postojanost boje.

2. Aditivi za gumu
Pirodiazol i njegovi derivati ​​mogu se koristiti kao akceleratori vulkanizacije gume ili sredstva protiv starenja za poboljšanje fizičkih svojstava i trajnosti gumenih proizvoda podešavanjem brzine reakcije vulkanizacije ili inhibiranjem oksidativne degradacije. Na primjer, spojevi estera 1,2,4-triazol-3-karboksilne kiseline mogu se koristiti kao efikasni akceleratori vulkanizacije i široko se koriste u proizvodnji gumenih proizvoda kao što su gume i brtve.

Istraživanje novih primjena u području optoelektronskih materijala i funkcionalnih materijala

 

1. Fotokondukcijski materijali
Fotoprovodnici koji se mogu koristiti za sisteme replikacije, njihovi derivati ​​poboljšavaju efikasnost fotoelektrične konverzije prilagođavanjem performansi prijenosa elektrona ili karakteristikama apsorpcije svjetlosti. na primjer,1,2,4-triazolbazirani kompleksi pokazuju odličnu mobilnost nosača u organskim optoelektronskim materijalima i mogu se koristiti za pripremu efikasnih organskih solarnih ćelija.

 

2. Provodni materijali
Derivati ​​pirodiazola mogu formirati provodljive polimere koordinacijom sa ionima metala ili služe kao dopanti za regulaciju provodljivosti poluvodičkih materijala. Na primjer, kompleks bakra-1,2,4-triazola ima jednodimenzionalnu strukturu lanca i pokazuje dobru provodljivost i magnetizam, što se može koristiti za pripremu molekularnih žica ili materijala za magnetno skladištenje.

3. Supramolekularni materijali
Supramolekularni sklopovi se mogu konstruirati putem nekovalentnih sila kao što su vodonične veze i π - π slaganje, postižući funkcije kao što je kontrolirano oslobađanje lijeka, molekularno prepoznavanje ili kataliza. Na primjer, supramolekularni gel na bazi pirodiazola može postići kontrolirano oslobađanje lijeka kroz svjetlosni odgovor ili pH odgovor, pružajući nove ideje za inteligentne sisteme za isporuku lijekova.

Ostale oblasti: Proširenje raznovrsnih aplikacija

 

1. Katalizator
1,2,4-triazol i njegovi derivati ​​mogu poslužiti kao katalizatori za organsku sintezu, poboljšavajući efikasnost reakcije stabilizacijom prelaznih stanja ili aktiviranjem reaktanata. Na primjer, kompleksi bakra na bazi 1,2,4-triazola mogu katalizirati epoksidaciju olefina sa visokom selektivnošću i aktivnošću.

2. Analitički reagensi
Može se koristiti za kompleksometrijsku titraciju ili kolorimetrijsku analizu metalnih jona. Na primjer, njegov kompleks s ionima bakra ima karakteristične apsorpcione vrhove na određenim valnim dužinama, što se može koristiti za kvantitativnu detekciju iona bakra.

3. Inhibitori korozije
Derivati ​​1,2,4-triazola mogu formirati zaštitni film na metalnim površinama, inhibirajući koroziju korozivnih medija. Na primjer, 1,2,4-triazol-5-karboksilna kiselina može poslužiti kao inhibitor korozije za bakar, pokazujući odlične zaštitne efekte u kiselim sredinama.

Hidrazin hidrat je postepeno dodavan u metilamin da se direktno sintetiše1,2,4-triazol.

60 kg metilamina se prvo zagrije na 175-85 C, a zatim se polako dodaje 30 kg 80% hidratizirane masti. Nakon kapanja, zagrijavanja i dehidracije, smjesa se drži na 180-85°C 30 minuta kako bi se dobio trinitrogen sa prinosom od 91%

Ovaj proces je trenutno jedna od najčešće korištenih metoda za proizvodnju Sanzawe. Prednosti su u tome što su sirovine jednostavne i lako dostupne, proizvodni proces je jednostavan, zahtjevi za opremom nisu visoki, a prinos proizvoda je visok. Međutim, u poređenju sa metodom mravlje kiseline, cena metamfetamina je viša od cene knedli od mravlje kiseline, a neizreagirani metamfetamin u proizvodu nije lako odvojiti od proizvoda. Trenutno postoje dvije metode za odvajanje metilendiamina od trimetilendiamina. Jedna je upotreba destilacije u visokom vakuumu, koja može povratiti metilamin. Međutim, pošto je tačka ključanja metilamina čak 210C, teško je postići tako visoku vakuum destilaciju u proizvodnji, pa je ova šema samo od laboratorijskog značaja; Drugi je da razgradnja trimetilamina na 210C nije potpuna i da će izazvati sporednu reakciju trimetilamina, što će smanjiti sadržaj proizvoda i prinos. Stoga je problem koji treba riješiti ovom metodom kako efikasno odvojiti metilamin po niskoj cijeni. Hidratacija prvo reaguje sa metilaminom da bi se formirao monometil i prešao u metil da bi se sintetizovali azoli.

100 g 80% hidratantne obrade se dodaje u 100 g metilamina na 90 stepeni, a temperatura se održava na 90 stepeni 8 sati nakon kapanja. Na 175-85C, dodajte 100g kapi reakcione tečnosti u kap reakcione tečnosti, dodajte kap za dehidrataciju dok se zagreva i držite 30 min. Prinos je 90%.

Ova metoda nema praktičan značaj u proizvodnji, ali je potvrdila da se sinteza triazina metilaminom i metodom hidratacije odvija korak po korak. Prvi korak je reakcija metilamina i ekvimolarne hidratacije da se formira A, a zatim da se formiraju tri sa još 1 molom A. Temperatura potrebna za prvu reakciju nije visoka, dok zatvorena petlja zahtijeva visoku temperaturu. Stoga se hidratacija mora dodavati polako kako bi se reaktanti održali na visokoj temperaturi.

Stavite amonijak u 130g 85% mravlje kiseline, a kada temperatura reaktanta poraste na 130 CpH=7-8, ubrizgavanje amonijaka će se završiti. Kada temperatura poraste na 155C i doda se 80% 59g 23h, voda se dodaje 3h, a zatim temperatura poraste na 210C, dobije se 75g azot trioksida. Prinos je 9108% 121. Metoda A je takođe jedna od tri metode koje se trenutno koriste za proizvodnju.1,2,4-triazolima prednosti niske cijene sirovina, visokog kvaliteta i prinosa te niske cijene sirovina. Međutim, proces proizvodnje postupkom mravlje kiseline je veći od procesa složene kiseline u procesu mravlje kiseline. Troškovi održavanja opreme su veći od troškova procesa mravlje kiseline. Nakon završetka procesa mravlje kiseline, mora se zagrijati na 155C radi dehidracije i dehidracije, što troši više energije. Stoga, sveobuhvatna cijena metode mravlje kiseline nema očiglednu prednost u odnosu na metodu metilamina. Međutim, proizvođači sa-proizvodom mravlja kiselina imaju očigledne prednosti u pogledu troškova u proizvodnji trinitrogena metodom mravlje kiseline. Na primjer, Huang Ciyou i drugi koriste nusproizvod-mravlju kiselinu u proizvodnji triciklične kiseline da formiraju tri 85%.

Dodajte 695 g 72% kapi vode u 92 g mravlje kiseline i reagujte 10 minuta na 80C. Zatim ispustite gornju reakcijsku otopinu u 175-185C metilamin i dehidrirajte je 30 min. Prinos trinitrogena je 95,8%! Ovaj proces kombinuje prednosti metode metilamina i metode mravlje kiseline. Količina mravlje kiseline je samo polovina od one u metodi mravlje kiseline. Jedini način da se koristi prva metoda je da se ne ubrizgava amonijak, pa je cijena sirovina niža. Gas se ne uvodi i amonijak se apsorbuje. Proces proizvodnje je jednostavniji od metode mravlje kiseline. To je metoda koju trenutno vrijedi usvojiti, ali korozivnost mravlje kiseline još uvijek postoji.

Popularni tagovi: 1,2,4-triazol cas 288-88-0, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja