2-hlorobenzaldehid, bezbojna ili svijetložuta uljasta tečnost. Slabo rastvorljiv u vodi, rastvorljiv u etanolu, eteru, acetonu i benzenu. Ima jak miris aldehida. Koristi se kao lijek i kao intermedijer za boju. Pesticid Mithijing proizveden sa o-hlorobenzaldehidom može suzbiti grinje na suvim usjevima i voćkama. O-hlorobenzoksim se može dobiti oksimacijom o-hlorobenzaldehida, a o-hlorobenzoksim se može dobiti daljom hloracijom, a oba su farmaceutski intermedijeri. Uglavnom se koristi za sintezu oksacilina u medicini.
|
Hemijska formula |
C7H5ClO |
|
Tačna masa |
140 |
|
Molecular Weight |
141 |
|
m/z |
140 (100.0%), 142 (32.0%), 141 (7.6%), 143 (2.4%) |
|
Elementalna analiza |
C, 59,81; H, 3,59; Cl, 25,22; O, 11.38 |
2-hlorobenzaldehid, također poznat kao 2-klorobenzaldehid, važan je organski sintetički međuprodukt sa širokom primjenom u različitim poljima kao što su pesticidi, farmaceutski proizvodi, boje, mirisi, funkcionalni materijali i analitička hemija. U nastavku će se razraditi njegove primjene u različitim oblastima:
U oblasti boja i pigmenata
Disperzne boje su jedna od najčešće korištenih vrsta boja u bojanju sintetičkih vlakana, posebno pogodna za hidrofobna vlakna kao što su poliester i najlon. 2-klorobenzaldehid igra ključnu ulogu u sintezi dispergiranih boja, jer može podvrgnuti kondenzaciji, spajanju s drugim konstruiranim medijima i disperziji drugih medija. molekule sa specifičnim molekularnim strukturama i sistemima boja. Na primjer, u sintezi određenih dispergiranih boja visokog -učinka, uvođenje 2-klorobenzaldehida može poboljšati disperzibilnost boja.
Zbog elektronskih i steričnih ometajućih efekata atoma hlora i aldehidnih grupa u 2-klorobenzaldehidu, polaritet i međumolekularne sile molekula boje mogu se podesiti, što olakšava boji da formira uniforman disperzioni sistem u vodi ili organskim otapalima, čime se poboljšava ujednačenost boje i ujednačavanje boje. Osim toga, učešće 2-klorobenzaldehida može poboljšati postojanost pranja i svjetlosnu postojanost dispergiranih boja. Tokom procesa bojenja, molekule boje koje sadrže 2-klorobenzaldehidnu strukturu mogu formirati stabilnije hemijske veze ili fizičku adsorpciju sa vlaknima, smanjujući osipanje i blijeđenje boja pod uvjetima pranja i svjetlosti, i dajući obojenoj tkanini trajniju boju.
Reaktivne boje imaju odličnu postojanost boje zbog svoje kovalentne veze s vlaknima i naširoko se koriste za bojenje prirodnih vlakana kao što su pamuk, lan i svila. 2-klorobenzaldehid se može koristiti kao ključna sirovina za izgradnju reaktivnih grupa ili međuprodukata u sintezi reaktivnih boja i poboljšanja reaktivnih boja između vlakana. Na primjer, u sintezi određenih vinil sulfon reaktivnih boja, 2-klorobenzaldehid se može pretvoriti u intermedijer koji sadrži vinil sulfonske grupe kroz niz reakcijskih koraka. Etilen sulfonske grupe mogu biti podvrgnute reakcijama nukleofilne adicije sa hidroksilnim grupama na vlaknima u alkalnim uslovima, formirajući stabilne kovalentne veze.
Prisustvo 2-hlorobenzaldehida pomaže u optimizaciji uslova formiranja i reakcione aktivnosti vinil sulfonskih grupa, omogućavajući reaktivnim bojama da se efikasnije vežu za vlakna i poboljšavaju brzinu fiksacije boje. Prilikom sinteze određenih reaktivnih boja koje sadrže grupe sulfonske kiseline, 2-klorobenzaldehid može poslužiti kao vezna ruka za povezivanje grupe sulfonske kiseline sa hromoforom. Uvođenjem grupa sulfonske kiseline povećava se topljivost boja u vodi, dok strukturne karakteristike 2-klorobenzaldehida pomažu u održavanju stabilnosti molekula boje, sprječavanju neželjenih reakcija kao što su hidroliza i oksidacija tijekom skladištenja i upotrebe te produžuju vijek trajanja boja.
Kisele boje se uglavnom koriste za bojenje proteinskih vlakana kao što su vuna i svila. 2-hlorobenzaldehid se može sintetizirati kao kiseli međuprodukt boje sa specifičnom bojom i svojstvima bojenja reakcijom s aromatičnim aminskim jedinjenjima. Ovi međuprodukti se dalje vezuju za kisele grupe i formiraju kisele molekule boje. Na primjer, u sintezi određenih azo kiselinskih boja, 2-klorobenzaldehid prolazi kroz reakciju spajanja diazotizacije s aromatičnim aminima, što rezultira međuproduktima azo boje s dobrim hromogenim svojstvima. Zatim, uvođenjem kiselih grupa kao što su grupe sulfonske kiseline, proteinska vlakna mogu biti obojena u kiselom mediju. Prisustvo 2-klorobenzaldehida pomaže u regulaciji svjetline boje i afiniteta bojanja boja, te poboljšanju efekta bojenja kiselih boja na proteinska vlakna.
Miris i esencija
2-klorobenzaldehid ima posebnu aldehidnu aromu, koja se obično opisuje kao blago voćna, slatka i praćena određenim stepenom iritacije. Prisustvo aldehidne grupe čini njenu aromu vrlo hlapljivom i difuznom, što može brzo osloboditi aromu u esencijalnoj formuli i donijeti svjež i svijetao miris proizvodima esencije. U poređenju sa drugim jednostavnim aldehidnim mirisima kao što je benzaldehid, atom hlora u 2-hlorobenzaldehidu uvodi dodatne elektronske i sterične smetnje, čineći njegove karakteristike arome jedinstvenijim i složenijim. Ova jedinstvena karakteristika arome omogućava 2-klorobenzaldehidu da doda personalizirane elemente arome u proizvod u pripremi esencije i zadovolji potrebe potrošača za različitim tipovima okusa.
U formuli esencije, 2-klorobenzaldehid može sarađivati s drugim sastojcima okusa kako bi izgradio bogat i harmoničan sistem aroma. Na primjer, kada se koristi zajedno sa citrusnim začinima (kao što su citral i nerolid), može poboljšati svježinu i vitalnost arome citrusa, čineći esencijalne proizvode pogodnijim za ljetni parfem, osvježivač zraka i druge proizvode.
U kombinaciji sa cvjetnim mirisima (kao što su alkohol ruže i keton jasmina), 2-klorobenzaldehid može uravnotežiti slatkoću cvjetnog mirisa, povećati nivo i trodimenzionalni osjećaj mirisa, te pružiti elegantan i postojan miris za vrhunski parfem, kozmetiku, itd. alkohol sandalovine i alkohol kedra) takođe mogu proizvesti jedinstveni efekat, dajući esencijalnim proizvodima topao i duboki drveni miris, koji je pogodan za upotrebu muških parfema, kolonjske vode i drugih proizvoda.
U formulaciji voćne esencije, 2-klorobenzaldehid može simulirati karakteristike arome nekog voća, kao što su breskve i kajsije. Kroz sinergistički efekat sa drugim voćnim aromama (kao što su benzil acetat, etil butirat), može se formulisati realistična i atraktivna esencija voćnog ukusa, koja se široko koristi u esencijama hrane (kao što su slatkiši, pića, sladoled, itd.), dnevnim hemijskim esencijama (kao što su gel za kupanje, šampon, itd.), i tobak.
Među esencijama hrane, voćna esencija koja sadrži 2-klorobenzaldehid može poboljšati okus i atraktivnost hrane, tako da potrošači mogu dobiti ugodnije osjetilno iskustvo prilikom kušanja hrane. Među svakodnevnim hemijskim esencijama, voćna esencija može proizvodima dati svež i prirodan miris, te zadovoljiti težnju potrošača za prirodnim i zdravim proizvodima. U duhanskoj suštini, odgovarajuća količina 2-klorobenzaldehida može poboljšati okus i aromu duhana, smanjiti iritaciju duhana i poboljšati kvalitetu duhanskih proizvoda.
Prilikom pripreme esencije ruže, dodavanjem male količine 2-klorobenzaldehida može se poboljšati svježina i modernost mirisa ruže, čineći esenciju više u skladu s estetskim potrebama suvremenih potrošača. U formulaciji esencije jasmina, 2-klorobenzaldehid može nadopuniti jasmin i druge glavne cvjetne komponente, čineći aromu esencije trajnijom i elegantnijom. Osim toga, 2-klorobenzaldehid se također može koristiti kao važna pomoćna aroma za dodavanje jedinstvenih karakteristika okusa nekoj cvjetnoj esenciji sa jedinstvenim stilom (kao što je esencija narcisa, esencija ljubičice).
Custom Notebook Solutions
Osim voćne i cvjetne esencije, 2-hlorobenzaldehid se može koristiti i za pripremu nekih karakterističnih esencija. Na primjer, u esenciji tipa morskog okusa, može se kombinirati s morskim začinima (kao što su ambra, aldehid morskog povjetarca) kako bi se stvorio svjež i hladan morski okus, koji je pogodan za parfeme, osvježivače zraka i druge proizvode. Među esencijama orijentalnog okusa, 2-klorobenzaldehid se može kombinirati s biljem, ćilibarom i drugim začinima kako bi se esencijama dodala topao i misteriozan orijentalni okus, koji se često koristi u primjeni vrhunskih parfema, mirisnih svijeća i drugih proizvoda.
2-hlorobenzaldehidima sljedeće sintetičke metode.
1. Kloriranje i hidroliza o-klorotoluena:
Dobija se hloracijom i hidrolizom o-klorotoluena.
① Hloriranje: zagrijati o-klorotoluen, fosforni trihlorid i sulfoksid hlorid na 150 stepeni i propuštati plin hlor do teorijske količine pod ultraljubičastim zračenjem da bi se dobio o-hlorobenziliden diklorid.
② Hidroliza: zagrijati smjesu o-hlorobenziliden dihlorida i cink hlorida na 120~130 stepeni, promiješati i dodati 1% vodeni rastvor željeznog hlorida. Nakon dodavanja smjesu zagrijte i vratite vodom. Uljni sloj je rafinisani o-hlorobenzaldehid.
Osim toga, hidroliza se također može provesti u prisustvu sumporne kiseline. Mešajte o-hlorobenziliden dihlorid i industrijsku koncentrovanu sumpornu kiselinu zajedno dok se temperatura automatski ne snizi i izlazak hlorovodonika ne uspori, a zatim polako zagrevajte 12h da bi se temperatura održala na 30-40 stepeni; Nakon reakcije, gotov proizvod se dobija slojevima sa hladnom vodom, odvajanjem uljne supstance, ispiranjem i destilacijom vodenom parom.
2. Kloriranje i oksidacija o-klorotoluena:
Metil u o-klorotoluenu se hloriše, a zatim oksidira azotnom kiselinom.
Dodajte 380g (3,0mol) o-klorotoluena u fotoreaktor od 600mL sa termometrom, mješalicom, cijevi za puhanje hlora, refluksnim kondenzatorom i uređajem za rasvjetu sa živinim-pritiskom, zagrijte ga na 130 stepeni, uduvajte 106g hlor/hlora (106ml/h) vrijeme ubrizgavanja je 3,6h. Uvodi se ukupno 5,4mol gasovitog hlora. Nakon reakcije, suhi azot je dodan reakcionoj tečnosti da bi se izbacili hlorovodonik i gasoviti hlor. Dobijeno je ukupno 558 g reakcione tečnosti, uključujući 0,5% (mol) o-klorotoluena, 28% o-hlorobenzil hlorida, 67% o-hlorodihlorotoluena, 3% o-hlorotriklorotoluena i prosječnog stepena hlorotrikloroluena, o-hloroklorotoluen je bio 1,8.
Dodajte 64,7g (0,343mol) klorirane mješavine o-klorotoluena, 1440g 3% (maseni udio) dušične kiseline i 2,0g vanadijevog pentoksida u 2L tikvicu s tri ulaza s termometrom, mješalicom i refluksom na refluksu6. Nakon što je reakcija završena, ohladite je, dodajte 200 mL toluena, odvojite uljnu fazu i dodajte 100 mL toluena u sloj vodenog rastvora za ekstrakciju dva puta. Kombinujte uljnu fazu i tečnost za ekstrakciju, isparite toluen, destilirajte ostatak, sakupite frakciju na 107~110 stepeni (4,0kPa) i dobijete 36g proizvoda o-hlorobenzaldehida, sa prinosom od 73,5% na osnovu o{19}}hloroluena.
U poređenju sa tradicionalnim cinkovim izbjeljivačem,{0}}topivim u vodi2-klorobenzaldehidima sljedeće prednosti:
U vodi{0}}rastvorljiv o-klorobenzaldehid otopljen u vodi može dati punu ulogu polarizirajućem efektu posvjetljivača, a dodana količina je mala. Referentna količina je 0,3~1,0 g/L.
Tradicionalni nosač za posvjetljivanje je omekšivač. Da bi se osiguralo potpuno rastvaranje o-hlorobenzaldehida i benzidin acetona, potrebna je određena visoka tačka zamućenja, a potražnja je općenito velika. Nakon što se poboljša topljivost u vodi-topivog o-klorobenzaldehida, potrebna doza svjetline nosača će se smanjiti, odnosno smanjiti će se i cijena izbjeljivača, a COD će se smanjiti, što je ekološki prihvatljivije. Ako se nakon sulfoniranja doda noseći izbjeljivač, učinak će biti bolji.
3. Volumen pjene se smanjuje
Nakon što se količina nosećeg izbjeljivača smanji, količina pjene će se smanjiti, što će biti praktičnije i ekološki prihvatljivije u stvarnoj proizvodnji galvanizacije.
Popularni tagovi: 2-klorobenzaldehid cas 89-98-5, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja