Tetrabutilamonijum bromid u prahu CAS 1643-19-2

Tetrabutilamonijum bromid u prahu, također poznat kao tetrabutilamonijum bromid, je organska so, CAS 1643-19-2, Molekularna formula je C16H36BrN. Čisti proizvodi su bijeli kristali ili prahovi, s razvodljivošću, posebnim mirisom i dobrom stabilnošću na sobnoj temperaturi i pritisku. Lako se rastvara u vodi, etanolu, eteru i acetonu, slabo rastvorljiv u benzenu. Toksičan, obično se koristi kao intermedijer u organskoj sintezi, katalizator faznog prijenosa i reagens ionskog para. Koristi se za sintezu farmaceutskih intermedijera kao što su benziltrietilamonijum hlorid, etil cinamat, pseudoionon itd., kao i za sintezu organskih lijekova kao što su antiinfektivni lijekovi kao što su bamacilin i sultamicilin. Koristi se i kao katalizator u sintezi navedenih lijekova kao što je lijek protiv dijabetesa dagelin s novim mehanizmom djelovanja. Osim toga, ne može se koristiti samo kao agens za prijenos faze za sintezu tiopronina, poboljšanje funkcije jetre i metabolički antidot, već se može koristiti i kao agens broma za sudjelovanje u sintezi relaksantnog sredstva za relaksaciju mišića, šugenglukuronijuma.

Tetrabutilamonijum bromid (TBAB), kao važno jedinjenje kvaternarne amonijumove soli, pokazao je široku primenu u različitim poljima kao što su hemijska sinteza, farmaceutska proizvodnja, zaštita životne sredine, elektrohemija i nauka o materijalima zbog svoje jedinstvene hemijske strukture (molekulska formula C ₁₆ H ∝ i₆, fizička svojstva kristala (Brwh N) rastvarači, taloženje).

Osnovna uloga katalize i intermedijara u oblasti hemijske sinteze

 

1. Katalizator faznog prijenosa (PTC)
Najklasičnija upotreba je kao katalizator faznog prijenosa, koji se koristi za promoviranje prijenosa i reakcije supstanci u dvofaznim reakcionim sistemima (kao što su vodene organske faze). Mehanizam djelovanja je da kvaternarni amonijum kation (C ₄ H ₉) ₄ N ⁺) može da se kombinuje sa anionima u vodenoj fazi (kao što je OH ⁻, Br ⁻) da formira parove jona i pređe u organsku fazu, čime se prekida fazno razdvajanje stanja reaktanata i značajno poboljšavaju brzinu reakcije u različitim reakcijama.
Tipični slučajevi primjene:
Pseudoljubičasta sinteza ketona:Tetrabutilamonijum bromid u prahukao katalizator može promovirati reakciju kondenzacije citrala i acetona u sintezi pseudoljubičastog ketona, sa povećanjem prinosa od preko 85%, što je daleko više od 60% tradicionalnog procesa.

 

Dekarboksilacija i bromiranje cimetne kiseline: TBAB se kombinuje sa 2-jodoilbenzojevom kiselinom (IBX) da bi se postigla efikasna dekarboksilacija i bromovanje cimetne kiseline u mešanom rastvaraču acetonitrila i vode, sa prinosom od 92% i blagim reakcionim uslovima (60 stepeni, atmosferski pritisak).
Sinteza antiinfektivnih lijekova: TBAB se koristi za katalizu sinteze - laktamskih antibiotika kao što su ampicilin i sultamicilin, promovirajući stvaranje ugljičnih azotnih veza, skraćujući vrijeme reakcije i poboljšavajući čistoću proizvoda.

2. Reakcije alkilacije i acilacije
Struktura kvaternarne amonijumove soli TBAB-a čini ga idealnim katalizatorom za reakcije alkilacije i acilacije. na primjer:
N-reakcija alkilacije: Tetrabutilamonijum bromid može katalizirati reakciju N-alkilacije 3-indola sa bromoalkanom za stvaranje derivata N-alkilindola, koji imaju važnu vrijednost u sintezi lijekova.

 

Alkilacija enolata: TBAB reaguje sa enolatima kako bi se formirale stabilne alkilirane proizvode, koji se koriste za sintezu steroidnih jedinjenja i prirodnih proizvoda.

3. Proces zelene hemije
Uz sve strožije ekološke propise, TBAB je veoma omiljen u zelenoj hemiji zbog svoje niske toksičnosti, visoke čistoće i mogućnosti recikliranja. na primjer:
Reakcija bromiranja bez rastvaranja: Uvođenjem pare broma u TBAB čvrstu materiju, tributilamonijum bromid (TBABr ∝) se može direktno sintetisati sa prinosom od 84%, izbegavajući zagađenje broma isparavanjem u tradicionalnim procesima bromiranja.
Sinteza metodom ionske izmjene: upotrijebite jaku bazičnu anionsku izmjenjivačku smolu tipa gela da zamijenite Br ⁻ u TBAB otopini sa OH ⁻ za stvaranje tetrabutilamonijum hidroksida (TBAOH). Smola je obnovljiva i reciklirana, što značajno smanjuje troškove proizvodnje.

Dvostruki doprinos sinteze antibakterijskih i lijekova u oblasti farmaceutske proizvodnje

 

1. Sirovine za antibakterijske lijekove
Sam TBAB ima jaku baktericidnu sposobnost i može se direktno koristiti za pripremu antibakterijskih dezinficijensa. Njegov mehanizam djelovanja je uništavanje permeabilnosti ćelijskih membrana bakterija, što dovodi do curenja ćelijskog sadržaja, ubijajući tako bakterije, gljivice i viruse.
Scenariji aplikacije:
Dezinfekcija medicinskih ustanova: TBAB rastvor se koristi za dezinfekciju hirurških instrumenata i okruženja odjeljenja, efikasno ubijajući bakterije{0}}otporne na lijekove kao što je meticilin-rezistentni Staphylococcus aureus (MRSA).
Sterilizacija postrojenja za preradu hrane: TBAB, kao fungicid bez ostataka, koristi se za čišćenje opreme za preradu mesa i mliječnih proizvoda kako bi se osigurala sigurnost hrane.

2. Intermedijer za sintezu lijekova
TBAB igra ključnu ulogu u sintezi lijekova, posebno u oblastima biofarmaceutika i hemijskih farmaceutskih proizvoda

 

Sinteza daggligina: TBAB katalizira deoksinukleofilnu i elektrofilnu konverziju amida kako bi se stvorio - aminofosfonatni intermedijer, koji predstavlja ključni korak za sintezu daggligina, novog lijeka protiv dijabetesa.
Razvoj lijekova protiv dijabetesa: TBAB se koristi za katalizu stvaranja veza ugljika dušika i ugljik kisikovih veza i promovira razvoj novih hipoglikemijskih lijekova.
3. Poljoprivredni fungicidi i insekticidi
TBAB se koristi u poljoprivredi za sprečavanje i kontrolu bolesti i štetočina useva, kao i za zaštitu zdravog rasta useva
Fungicid: otopina TBAB raspršena po površini lišća može inhibirati klijanje spora gljivica, spriječiti i kontrolirati bolest pirinča, pepelnicu pšenice itd.
Insekticidi: TBAB je spojen s piretroidnim spojevima kako bi se poboljšala kontaktna i želučana toksičnost protiv štetočina i smanjila upotreba pesticida.

Inovativne primjene tretmana vode i sanacije zagađenja u oblasti zaštite okoliša

 

1. Adsorpcija i precipitacija jona teških metala
TBAB uklanja ione teških metala (kao što su Pb ² ⁺, Cd ² ⁺, Hg ² ⁺) iz otpadne vode putem heliranja, formirajući nerastvorljive taloge oksalata ili hidroksida:
Laboratorijsko istraživanje: TBAB ima efikasnost tretmana od preko 95% za otpadne vode koje sadrže olovo (početna koncentracija od 100 mg/L), sa koncentracijom olova u efluentu ispod 0,1 mg/L (u skladu sa Sveobuhvatnim standardom za ispuštanje otpadnih voda).
Industrijska primjena: TBAB je u kombinaciji s poliakrilamidom za povećanje veličine čestica čestica sedimenta, ubrzanje sedimentacije i smanjenje troškova tretmana otpadnih voda.

2. Degradacija organskih zagađivača
TBAB, kao aditiv za elektrolite, potiče razgradnju organskih zagađivača u metodama elektrohemijske oksidacije

 

Prečišćavanje otpadnih voda bojom: TBAB Na ₂ SO ₄ sistem elektrolize može efikasno razgraditi azo boje (kao što je metil narandžasta), sa stopom uklanjanja COD-a od preko 90%.
Uklanjanje ostataka pesticida: TBAB katalizira reakcije elektrohemijske redukcije za pretvaranje organskih fosfornih pesticida (kao što je dihlorvos) u ne-toksične proizvode, smanjujući zagađenje tla i vode.
3. Sanacija tla i regulacija jona kalcijuma
U poboljšanju zaslanjenog alkalnog zemljišta, TBAB helatira Ca ² ⁺ u tlu, smanjuje sadržaj izmjenjivog kalcija i slabi destruktivni učinak natrijumovih jona na strukturu tla:
Eksperiment na terenu: Nakon primjene TBAB-a pH vrijednost tla se smanjila za 0,5-1,0 jedinica, a stopa nicanja usjeva se povećala za 15% -20%.
Studija mehanizma: TBAB formira rastvorljive komplekse sa Ca ² ⁺, smanjujući adsorpciju jona kalcijuma na površini čestica tla i promovišući ispiranje jona natrijuma.

Elektrohemija i nauka o materijalima: Priprema i optimizacija performansi funkcionalnih materijala

 

1. Aditivi za elektrolite
TBAB, kao aditiv za elektrolit, može poboljšati elektrohemijske performanse baterija i kondenzatora
Litijum jonska baterija:Tetrabutilamonijum bromid u prahudodat u elektrolit može inhibirati rast litij dendrita i produžiti vijek trajanja baterije.
Superkondenzatori: TBAB sistem elektrolize organskim rastvaračem poboljšava gustinu energije dvoslojnih{0}}kondenzatora, sa gustinom snage do 10kW/kg.
2. Priprema nanomaterijala
TBAB se koristi u nanotehnologiji i nauci o površini za pripremu visoko provodljivih i stabilnih nanokompozita:
Sinteza kvantnih tačaka: TBAB djeluje kao površinski ligand za stabilizaciju kvantnih tačaka CdSe, sprječavanje agregacije i poboljšanje kvantnog prinosa fluorescencije.

 

Modifikacija grafena: TBAB modificira površinu grafena kroz π - π interakcije, poboljšavajući njegovu međufaznu vezu s polimerima i poboljšavajući mehanička svojstva kompozitnih materijala.

3. Surfaktanti i emulgatori
Struktura kvaternarne amonijumove soli TBAB-a čini ga odličnim surfaktantom za upotrebu u deterdžentima, anti-statičkim agensima i drugim poljima
Formula deterdženta: TBAB smanjuje površinski napon vode, poboljšava sposobnost uklanjanja mrlja i ima baktericidni učinak.
Antistatički premaz: TBAB je pomešan sa polivinil alkoholom da bi se pripremio prozirni anti-statički film za pakovanje elektronskih komponenti.

Ostala inovativna područja primjene

 

1. Industrija boja i pigmenta
TBAB se koristi za proizvodnju azo boja, ksantenskih boja, antrakinonskih boja itd., a služi kao razvijač, sredstvo za jedkanje vune i bojilo za kožu:
Sinteza boja: TBAB katalizira reakciju diazotizacije za stvaranje azo boja visoke -čistoće sa postojanošću boje od 4-5 nivoa.
Bojenje kože: TBAB formira komplekse sa ionima metala kako bi povećao kapacitet adsorpcije boja na kožnim vlaknima, što rezultira ujednačenom i punom bojom.
2. Analitički hemijski reagensi
TBAB, kao reagens jonskog para i reagens za polarografsku analizu, koristi se za hromatografsko odvajanje i elektrohemijsku detekciju:

 

Parna hromatografija: TBAB formira neutralne parove jona sa kiselim ili alkalnim analitima, poboljšavajući hromatografsko vreme zadržavanja i efikasnost razdvajanja.

Polarografska analiza: TBAB služi kao potporni elektrolit za eliminaciju uticaja interferirajućih jona i postizanje visoke osetljivosti detekcije metalnih jona.
3. Sredstvo za hidroizolaciju papira
TBAB se koristi u procesu proizvodnje papira za poboljšanje vodootpornosti i mehaničke čvrstoće papira
Proces premazivanja: TBAB se pomiješa s kolofonijskim ljepilom kako bi se formirao vodootporni premaz, smanjujući upijanje vode papira na ispod 5%.
Učinak nanošenja ljepila: TBAB promovira ravnomjernu distribuciju kolofonijskog ljepila na površini vlakana, povećavajući vlačnu čvrstoću i čvrstoću papira na savijanje.

Način pripreme zatetrabutilamonijum bromid u prahu:

N (tri-n-butilamin): n (1-bromobutan)=1.0:1.1, reakcioni rastvarač etil acetat 20 mL, dodan u autoklav, zamenjen vazduh u autoklavu sa azotom tri puta, i napunjen azotom, dok pritisak u autoklavu ne dođe do zagrevanja uljne kupke, zagreja se na 4 MPa0 stepena uljnog kupatila 14 č.

Proizvod se podvrgava vakuum destilaciji kako bi se dobio etil acetat i 1-bromobutan, a mješavina petrolej etera i 1-bromobutana se dodaje kako bi se proizvod dispergirao nakon destilacije. Tri puta se dodaje mešavina petroletera i 1-bromobutana u masenom odnosu 1,0:1,3, a zatim ispere i filtrira. Filtrirani čvrsti materijal stavite u vakuum sušnicu da se osuši do konstantne težine i tada se može dobiti proizvod sa prinosom od oko 83,93% i čistoćom od oko 98,96%.

Mehanizam reakcije:

Čini se da je reakcija sinteze TBAB sekundarna reakcija, a reakcija može biti reakcija SN2. Tributilamin ima usamljeni par elektrona, koji djeluje kao nukleofilni reagens za napad na 1-bromobutan. Kada nukleofilni reagens postupno formira novu vezu sa zasićenim atomom ugljika bromobutana, odlazeća grupa Br se postepeno istiskuje iz zasićenog atoma ugljika kako bi se formirala aktivirana supstanca i zatim se pretvara u proizvod. Zbog proizvodnje aktivirane supstance, redoslijed procesa se povećava, tako da △ S0<0. The activation energy of the whole reaction is large. Increasing the reaction temperature can help the reaction to proceed faster.

Tetrabutilamonijum bromid Hemijska svojstva:

Godine 1951. Buckles i drugi su pripremili TBABr3 otapanjem tetrabutilamonijum bromida u rastvoru bromiranog ugljen-tetrahlorida. Reakcija se može završiti u kratkom vremenu sa prinosom od 91%. TBABr3 se takođe može dobiti propuštanjem pare broma kroz čvrstu supstancu tetrabutilamonijum bromida bez rastvarača i dovođenjem pare u kontakt sa čvrstom materijom tokom nekoliko sati, sa prinosom od 84%.

1987. Kajigaeshi et al. rastvoren tetrabutilamonijum bromid u vodenom rastvoru natrijum bromata i dodat rastvor bromovodonične kiseline da se dobije TBABr3 sa prinosom od 95%, što je pogodnije za rad i izbegava upotrebu jednostavnog broma.

Odvažite određenu količinu kvaternarne amonijeve soli i dodajte je u reakcionu posudu, dodajte određenu količinu vode i srebrnog oksida, a zatim miješajte 1h u sljedećem trenutku. Uzmite uzorke za centrifugiranje i testirajte da li supernatant još sadrži ione halogena. Ako još uvijek sadrži halogene ione, dodajte srebrni oksid sve dok se ne otkriju halogen ioni. Reakcioni rastvor se filtrira, a reverzna faza je vodeni rastvor kvaternarne amonijum baze. Kako bi se spriječilo oksidiranje kvaternarne amonijeve baze u otopini ugljičnim dioksidom u zraku, potrebno je filtriranje u dušiku.

Pomešati metanolni rastvor tetrabutilamonijum bromida sa metanolnim rastvorom kalijum hidroksida i reagovati 0,5 h. Smjesa dobijena reakcijom se filtrira, a dio bezvodnog metanola kao rastvarača se uklanja atmosferskom destilacijom. Zatim dodajte čistu vodu i nastavite sa atmosferskom destilacijom da biste uklonili metanol i trin{3}}butilamin koji nastaju mikrorazgradnjom. Na kraju, dobijeni koncentrat se prenosi u kristalizator, hladi, kristalizuje i filtrira pod zaštitom uređaja za apsorpciju živog kreča. Filtrirani proizvod se suši u peći za vakuumsko sušenje na 80 stepeni da bi se dobio bijeli kristalni proizvod.

Gel tip jake bazične anjonske izmjenjivačke smole 201 × 4. Nakon prethodnog tretmana, unosi se u kolonu, a određena koncentracija rastvora tetrabutilamonijum bromida se priprema za jonsku izmjenu da bi se dobio vodeni rastvor tetrabutilamonijum hidroksida. Smola za izmjenjivanje jona se regenerira otopinom NaOH i reciklira. Izmjenjivi jon OH - koji nosi funkcionalna grupa smole koristi se za ionsku izmjenu sa rastvorom tetrabutilamonijum bromida, Br - se adsorbuje na smolu, a OH - ulazi u rastvor.

Tetrabutilamonijum bromid se razlaže na 52% i 92% tributilamina u koncentrovanom vodenom rastvoru NaOH na 60 ili 100 stepeni nakon 7 sati.

U gasnoj hromatografiji, minimalna temperatura za potpunu razgradnju tetrabutilamonijum bromida u so u vodenom rastvoru je 300 stepeni.

Kombinacija 2-jodoilbenzojeve kiseline (IBX) i tetrabutilamonijum bromida može se koristiti za dekarboksilaciju i bromiranje cimetne kiseline. Neki metalni halogenidi i drugi katalizatori faznog prijenosa mogu se koristiti kao reagensi za halogeniranje. Acetonitril - voda (2:1, v/v) je najbolji sistem rastvarača. Pod uslovom jake apsorpcije elektrona, mogu se postići bolji prinosi.

U uslovima zagrijavanja, N-alkilacija indola se može odvijati između tetrabutilamonijum bromida i 3-indola.

Tetrabutilamonijum bromid može reagovati sa enolatom i formirati produkt alkilacije.

Metoda ispitivanja:
1. Titracija:
Precizno izmjerite oko 1,0 g uzorka, otopite ga u konusnoj tikvici od 250 mL i dodajte 50 mL vode. Dodati 0,05 g natrijum bikarbonata i 0,2 mL rastvora reagensa eozina. Titrirajte sa 0,1 g/L rastvora srebrnog nitrata sve dok prva promena boje. 1 mL rastvora srebrnog nitrata od 0,1 g/L ne bude ekvivalentna 0,03224 g tetrabutilamonijum bromida.
Sadržaj TBAB (%)=volumen potrošene standardne otopine (mL) × 0,03224 ÷ 1 g (težina uzorka) × 100%
2. Polarografija:
Katoda: kapalna živa elektroda
Anoda: Pt žica
Pripremite 1,0 M rastvor (32,24 g tetrabutilamonijum bromida u 100 mL vode) i dodajte 0,2 mL 1,0 Mtetrabutilamonijum bromid u prahu. Deoksidirajte azotom visoke{1}}čistoće dok se ne postigne minimalna pozadinska struja (oko 5 minuta). Koristeći uslov da je amplituda modulacije 50 mV sa smanjenjem od 1 s, opseg skeniranja je od - 1.2 do - 2.6 V sa osjetljivošću od 0,5 µ A pri 0,01 V/s. Ako se primijeti da je struja veća od 0,05 µ A, to znači da materijal ispunjava zahtjeve bez nečistoća.

Popularni tagovi: tetrabutilamonijum bromid u prahu cas 1643-19-2, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cena, rasuti, na prodaju