Tert-butildimetilsilil hlorid CAS 18162-48-6

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača tert-butildimetilsilil klorida cas 18162-48-6 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokokvalitetnog tert-butildimetilsilil klorida cas 18162-48-6 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.

Terc-butildimetilsilil hlorid, obično skraćeno kao TBDMSCl ili TBS-Cl, je svestrano i široko korišteno hemijsko jedinjenje u organskoj sintezi i kao reagens zaštitne grupe. Sa hemijskom formulom C6H15ClSi, pripada klasi organosilicijumskih jedinjenja, tačnije silil hlorida. Njegova molekularna struktura sadrži tercijarnu butil grupu (tert-butil), dvije metil grupe i atom silicija koji nosi hloridni supstituent.

Tert-butildimetilsilil (TBDMS) grupa je visoko cijenjena zbog svoje sposobnosti da zaštiti hidroksil, karboksil, amino i tiol funkcionalnosti u organskim molekulima u različitim reakcionim uslovima. Ova zaštita se postiže stvaranjem stabilnih silil etera, estera i amina, koji su otporni na kiseline, baze i nukleofile. Hloridni dio služi kao dobra odlazeća grupa, olakšavajući reakcije supstitucije koje instaliraju TBDMS grupu na supstrat.

Terc-butildimetilsilil hloridse obično koristi u sintetičkoj hemiji zbog svoje stabilnosti, lakoće rukovanja i visokih prinosa u reakcijama zaštitnih grupa. Može se koristiti i u kiselim i u bazičnim sredinama, nudeći široku kompatibilnost sa različitim reakcionim medijima. Nadalje, uklanjanje TBDMS grupe, koje se često naziva desililacijom, može se postići u blagim uvjetima, kao što je tretman tetrabutilamonijum fluoridom (TBAF) ili jonima fluorida u kiselim rastvorima, što ga čini reverzibilnim i kontrolisanim procesom.

Pored svoje zaštitne uloge, pronalazi primjenu u drugim područjima kao što su unakrsno-povezivanje polimera, modificiranje površina i kao prekursor u sintezi drugih sredstava za siliranje. Njegova niska toksičnost i relativno benigne karakteristike rukovanja čine ga poželjnim izborom za laboratorijska-istraživanja i industrijske-procese proizvodnje.

Tert butildimetilhlorosilan (TBDMSCl ili TBSCl) je važno organsko jedinjenje silicijuma sa molekulskom formulom C ₆ H ₁₅ ClSi. Obično se pojavljuje kao bijela ili sivobijela voštana čvrsta ili bezbojna tečnost (čista), sa oštrim mirisom. Ovaj spoj ima širok spektar primjena u organskoj sintezi, farmaceutskoj proizvodnji, nauci o materijalima i drugim poljima.

1. Hidroksil zaštitna grupa
TBSCl je jedna od najčešće korištenih hidroksilnih zaštitnih grupa u organskoj sintezi. Može da reaguje sa alkoholnim hidroksilnim grupama pod blagim uslovima da bi stvorio odgovarajuće silicijumske etere, čime štiti hidroksilne grupe od efekata naknadnih reakcija. U poređenju sa uobičajenom organosilicijum zaštitnom grupom trimetilhlorosilanom (TMS), silicijum etar pripremljen od TBDMSCl ima veću hemijsku stabilnost i može da održi stabilnost u širem opsegu reakcionih uslova, tako da ima širi opseg primene i generalno veće prinose proizvoda.

Selektivna zaštita: U molekulima sa više hidroksilnih grupa,terc-butildimetilsilil hloridmože prvenstveno reagovati sa primarnim alkoholima sa nižim steričkim preprekama, postižući hemijsku selektivnu zaštitu. Regulacijom reakcionih uslova kao što su temperatura, baza, vrijeme itd., može se postići i zaštita sekundarnih alkohola, pa čak i fenolnih hidroksilnih grupa. Na primjer, pod uslovima kombinacije CH ₂ Cl ₂ - Et ∝ N- DMAP (dihlorometan trietilamin 4-dimetilaminopiridin), selektivna zaštita primarnih alkohola u prisustvu sekundarnih ili tercijalnih alkohola može se lako postići.

Metoda uklanjanja zaštite: Uklanjanje zaštite je proces obrnut od gornje zaštite, koji uključuje razbijanje Si-O veza i oslobađanje slobodnih alkohola. Najčešće korišćena i specifična metoda je upotreba THF rastvora tetrabutilamonijum fluorida (TBAF) i mešanje na sobnoj temperaturi u kratkom vremenskom periodu kako bi se efikasno uklonila TBS zaštitna grupa. Uz to, uklanjanje katalizirano kiselinom (kao što je korištenje razrijeđene octene kiseline, p-toluensulfonske kiseline ili hlorovodonične kiseline) i uklanjanje hromatografijom na koloni silika gela su takođe uobičajene metode.

2. Reagens za silanizaciju
Osim što služi kao zaštitna grupa za hidroksil, TBDMSCl se također može koristiti kao silanizacijski reagens za reakciju s drugim funkcionalnim grupama (kao što su ketoni, estri, amidi, itd.) za stvaranje odgovarajućih silicijum etera ili silicijum estera. Na primjer, u prisustvu jakih baza kao što su LDA, KHMDS, itd., TBDMSCl i keton karbonil grupe mogu generirati TBDMS silil etre u visokim prinosima. Osim toga, TBDMSCl također može reagirati s karboksilnim kiselinama, amidima karboksilne kiseline i drugim spojevima kako bi proizveo odgovarajuće silikonske estre ili silikonske amide.

Ove reakcije ne zahtijevaju samo djelovanje jakih baza, već je i dodatak HMPA (heksametilfosforamida) ili DMPU (1,3-dimetil-3,4,5,6-tetrahidro-2 (1H) - pirimidinon) koristan za poboljšanje brzine reakcije i prinosa.

 

3. Oksidirajuća i decijanacijska sredstva
TBDMSCl se također može koristiti kao oksidans i sredstvo za decijanizaciju. Na primjer, može uzrokovati da aromatični acetonitril formira ketone i postigne reakciju decijaniranja. Osim toga, TBDMSCl također može sudjelovati u drugim reakcijama oksidacije, kao što je oksidacija alkohola u aldehide ili ketone.

1. Farmaceutski intermedijeri
Terc-butildimetilsilil hloridje važna sirovina za sintezu različitih farmaceutskih međuproizvoda. Na primjer, može se koristiti za sintezu prostaglandina, određenih antibiotika, lijekova za{1}}snižavanje lipida (kao što su lovastatin, simvastatin) itd. Tokom sinteze ovih lijekova, TBDMSCl djeluje kao hidroksil zaštitna grupa ili silanizirajući agens, efikasno štiti specifične funkcionalne grupe i izbjegavajući tako nepotrebne promjene u hemijskoj reakciji lijeka, te naknadno poboljšavajući hemijski učinak lijeka. sinteza.

Specifična primjena: U sintezi lovastatina i simvastatina, TBDMSCl se koristi za zaštitu hidroksilnih grupa alkohola, osiguravajući da hidroksilne grupe ne budu oksidirane ili podvrgnute drugim reakcijama tokom procesa sinteze.

Preciznom kontrolom reakcionih uslova, može se postići visoko selektivna reakcija između TBDMSCl i alkoholnih hidroksilnih grupa, što rezultira međuproduktima visoke -čistoće koji postavljaju osnovu za kasniju sintezu lijekova.

2. Analiza lijekova
U polju analize lijekova, TBDMSCl također igra važnu ulogu. Može se koristiti kao reagens za derivatizaciju za reakciju sa specifičnim funkcionalnim grupama (kao što su hidroksil, karboksil, itd.) u molekulima lijeka za stvaranje stabilnih derivata, čime se poboljšava osjetljivost i tačnost detekcije lijeka. Na primjer, u analizi gasne hromatografije-masene spektrometrije (GC-MS), TBDMSCl može reagirati sa hidroksilnim grupama u molekulima lijeka kako bi stvorio odgovarajuće derivate silicijum etera, čime se poboljšava isparljivost i termička stabilnost lijeka, te poboljšava tačnost i pouzdanost analize.

1. Sinteza polimernih materijala
TBDMSCl se može koristiti za sintetizaciju različitih organskih silicijum polimernih materijala, kao što su silikonska guma, silikonsko ulje, silikonska mast, itd. U procesu sinteze ovih materijala, TBDMSCl djeluje kao silan ili agent za umrežavanje, koji može reagirati s drugim monomerima ili polimerima kako bi formirao stabilne materijale koji spajaju silicij i silicij s kemijskim spojem kisika ili silicija. svojstva. Na primjer, u sintezi silikonske gume, TBDMSCl može reagirati sa polidimetilsiloksanom (PDMS) kako bi se formirala poprečno-povezana struktura mreže od silikonske gume, poboljšavajući čvrstoću i elastičnost silikonske gume.

2. Površinska modifikacija materijala
TBDMSCl se također može koristiti za površinsku modifikaciju materijala. Kombinacijom sa drugim reagensima kao što su fluoridi, sredstva za spajanje silana, itd., TBDMSCl može formirati stabilan film siloksana ili silicijum fluorid spojenog filma na površini materijala, čime se poboljšavaju površinska svojstva materijala (kao što su vlaženje, otpornost na habanje, otpornost na koroziju, itd.). Na primjer, u površinskoj obradi metalnih materijala, TBDMSCl može reagirati sa fluoridom kako bi se formirao gusti film spoja silicijum fluorida, poboljšavajući otpornost na koroziju i otpornost na habanje metalnog materijala.

1. Premazi, ljepila i zaptivači
Terc-butildimetilsilil hloridmože se koristiti kao aditiv u premazima, ljepilima i zaptivačima za poboljšanje otpornosti na vremenske uvjete i prianjanje proizvoda. U ovim proizvodima, TBDMSCl može reagovati sa drugim komponentama da formira stabilne hemijske veze ili mrežne strukture, čime se poboljšavaju fizička i hemijska svojstva proizvoda. Na primjer, dodavanje TBDMSCl premazama može poboljšati njihovu otpornost na vodu, hemijsku otpornost na koroziju i otpornost na habanje; Dodavanje TBDMSCl ljepilu može poboljšati njegovu čvrstoću vezivanja i otpornost na vremenske uvjete.

2. Analitička hemija
U analitičkoj hemiji, TBDMSCl se može koristiti kao silanizacijski reagens za derivatizaciju uzorka. Na primjer, kada se kombinuje sa reagensima kao što je MTBSTFA (N-metil-N - (tert butildimetilsilil) trifluoroacetamid), TBDMSCl može obezbediti stabilnu derivatizaciju terc butildimetilsilana (TBDMS) za hidroksil, karboksil, amin tiol., Ova metoda derivatizacije može značajno poboljšati isparljivost i termičku stabilnost ovih spojeva, čime se poboljšava njihova efikasnost razdvajanja i osjetljivost detekcije u plinskoj hromatografiji (GC) ili tečnoj hromatografiji (LC).

Metode sinteze tbdmsci uglavnom uključuju metodu hloriranja dimetil tert butil silana, metodu hloriranja dimetil tert butil silanola, metodu reagensa tert butil hloroforma, itd. Ne postoji izvor sirovine dimetil tert butil silana u Kini, a prinos dimetil tert butil silana, a metoda rapro silanola je niska (deprosilanalni materijal je nizak (deprosilanalni materijal). po-proizvodu tbdmsci. Stoga je priprema tbdmsci metodom terc butil hloroform reagensa idealna metoda sinteze. Sintetički put je sljedeći.

U tikvicu sa četiri grla opremljenu uređajem za zaštitu azota, mešalicom, refluks kondenzatorom i lijevkom za spuštanje konstantnog pritiska (cev za sušenje CaCl2 je postavljena na vrhu refluksne kondenzacione cevi), nakon uklanjanja vazduha u tikvici sa azotom, dodati 19,4 g (o{2}} mol) dimetildiklorosilana i odgovarajuću količinu tetrahidrofurosilana hloridni katalizator, promešati, zagrejati, kontrolisati temperaturu na oko 60 C i ispustiti reagens Grignard-a terc butil magnezijum hlorida u reakcioni sistem u roku od 45 minuta. Nakon 4,5 sata reakcije dodati 150 ml petroletra i promiješati. Prirodno hlađenje, usisna filtracija i sakupljanje filtrata. Operite filter kolač sa 30 ml petroletra 2-3 puta i pomešajte ga sa filtratom. Najprije isparite većinu rastvarača pod normalnim pritiskom, a zatim isparite preostale tvari niske točke ključanja pod vakuumom. Sakupiti bezbojnu providnu čvrstu supstancu na 124-126 C atmosferskom destilacijom, mase 16,79 g (0,111 mol), a prinos je 74,2%. Čistoća proizvoda je 99,3% (GC).

Uobičajeni katalizatori za sintezu terc butil dimetilhlorosilana su bakrov hlorid, natrijum tiocijanat i bakrov cijanid. Pod istim uslovima korišćenja tetrahidrofurana kao rastvarača, n (dimetildiklorosilan): n (terc butil magnezijum hlorid) =1:1, temperatura reakcije 60C i vreme reakcije 4,5H, korišćenjem bakrocijanida kao katalizatora najbolji efekat i najveći prinos, dok tako sintetizovani proizvod kao katalizator ima nizak nivo od katalizatora. prinos.

Popularni tagovi: tert-butildimetilsilil klorid cas 18162-48-6, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, na prodaju