5-Brom-m-ksilen, molekulska formula C8H9Br, CAS broj 556-96-7. Svetložuta do providna tečnost. Rastvorljiv u uobičajenim organskim rastvaračima uključujući etil acetat, dihlorometan, dimetil sulfoksid, tetrahidrofuran, eter, toluen, itd., ali nerastvorljiv u vodi. Može sudjelovati u izgradnji molekularnih materijala koji emituju svjetlost kroz Suzuki reakciju spajanja ili Buchwaldovu reakciju spajanja, a može se koristiti i kao međuprodukt organske sinteze i farmaceutske kemije za osnovna eksperimentalna istraživanja organske kemije, fine kemijske proizvodnje i sinteze farmaceutskih remolekula i bioloških molekula.
|
Hemijska formula |
C8H9Br |
|
Tačna masa |
184 |
|
Molecular Weight |
185 |
|
m/z |
184 (100.0%), 186 (97.3%), 185 (8.7%), 187 (8.4%) |
|
Elementalna analiza |
C, 51,92; H, 4,90; Br, 43,18 |
Jedinstvena svojstva atoma broma
Analiza jedinstvenih svojstava atoma broma u5-bromo-m-ksilenje aromatično jedinjenje koje sadrži brom. U svojoj molekularnoj strukturi, pozicije 1, 3 i 5 benzenskog prstena su supstituirane sa dvije metil grupe i jednim atomom broma. Atom broma, kao član porodice halogena, pokazuje jedinstvena hemijska svojstva u 5-Brom-m-ksilenu, koja značajno utiču na reaktivnost, stabilnost i polja primjene ovog jedinjenja.
Elektronski efekat atoma broma: svojstvo povlačenja-elektrona i regulacija reaktivnosti
Kao grupa koja povlači-elektrone, atom broma smanjuje gustinu elektronskog oblaka benzenskog prstena kroz indukcijski efekat. Ovaj elektronski efekat direktno utiče na hemijsku reaktivnost 5-bromo-m-ksilena:
Inhibicija reakcija elektrofilne supstitucije
U reakcijama elektrofilne supstitucije benzenskog prstena, svojstvo -povlačenja elektrona atoma broma smanjuje gustinu elektronskog oblaka benzenskog prstena, čime se slabi privlačnost benzenskog prstena za elektrofilne reagense. Stoga, 5-Brom-m-ksilen ima nižu aktivnost u reakcijama elektrofilne supstitucije kao što su nitracija i sulfonacija u poređenju sa nesupstituisanim ksilelom.
Jačanje reakcija nukleofilne supstitucije
Iako svojstvo -povlačenja elektrona atoma broma inhibira reakciju elektrofilne supstitucije, oni djeluju kao odlične odlazeće grupe, značajno povećavajući aktivnost nukleofilne supstitucijske reakcije atoma broma na benzenskom prstenu. U alkalnim uslovima, atomi broma mogu biti zamenjeni nukleofilnim reagensima kao što su hidroksilne grupe i amino grupe, stvarajući 3,5-dimetilbenzofenol ili 3,5-dimetilbenzidin. Takve reakcije su posebno važne u sintezi lijekova, na primjer, kroz reakcije nukleofilne supstitucije, mogu se pripremiti biološki aktivna aromatična jedinjenja amina.
Učešće reakcija spajanja
Priroda -povlačenja elektrona atoma broma ga čini idealnim supstratom za reakcije spajanja. U Suzuki kuplovanju ili Buchwald-Hartwigovom spajanju, atom broma može reagirati s boronskom kiselinom ili jedinjenjima amina da bi formirao bifenil ili derivate aromatičnog amina. Takve reakcije imaju široku primjenu u nauci o materijalima, na primjer, kroz reakcije spajanja, mogu se konstruirati luminiscentni molekularni materijali koji se koriste kao sloj za transport elektrona u organskim diodama koje emituju svjetlost (OLED).
Prostorni efekat atoma broma: Sterička smetnja i selektivnost reakcije
Velika zapremina atoma broma ima značajan uticaj na reakcionu selektivnost 5-Brom-m-ksilena kroz njegov sterički efekat smetnje:
Inhibicija susednog efekta
Zbog velike veličine atoma broma, njegovi susjedni položaji (2, 4 i 6 položaji benzenskog prstena) imaju značajnu steričku prepreku, što otežava odvijanje supstitucijskih reakcija. Stoga, u reakcijama nukleofilne supstitucije ili kuplovanja, atom broma je prvenstveno supstituiran ili učestvuje u reakciji, a ne njegovi susjedni atomi vodika.
Prednost para-zamjena
U reakcijama elektrofilne supstitucije, iako svojstvo -povlačenja elektrona atoma broma inhibira reaktivnost benzenskog prstena, njegov para- položaj (4 pozicija benzenskog prstena) ima manju steričku prepreku i još uvijek može biti podvrgnut reakcijama supstitucije. Na primjer, u Friedel-Crafts reakciji acilacije, 5-Brom-m-ksilen može generirati para{9}}supstituirane proizvode umjesto orto- ili meta-supstituiranih proizvoda.
Stabilnost atoma broma i uvjeti skladištenja spojeva
Hemijska stabilnost atoma broma direktno utiče na uslove skladištenja 5-Brom-m-ksilena:
Osetljivost na svetlost i toplotu
5-Brom-m-ksilen je osjetljiv na svjetlost i toplinu. Dugotrajno izlaganje može uzrokovati odvajanje atoma broma, stvarajući štetne plinove kao što su ugljični monoksid, ugljični dioksid i bromovodik. Zbog toga ovo jedinjenje treba čuvati u zatvorenoj posudi na hladnom i suvom mestu kako bi se izbeglo izlaganje svetlosti i visokim temperaturama.
Reaktivnost sa oksidansima
Atomi broma mogu reagirati s jakim oksidansima (kao što je koncentrirana dušična kiselina, kalijev permanganat) kako bi se proizveli toksični plinovi kao što je bromovodik. Stoga je prilikom skladištenja i transporta potrebno izbjegavati kontakt sa oksidansima kako bi se spriječile opasne nezgode.
Biološka aktivnost i primjena atoma broma u farmaceutskoj sintezi
Uvođenje atoma broma može značajno modificirati biološku aktivnost spojeva, čineći ih visoko primjenjivim u farmaceutskoj sintezi:t.
Kao bioaktivna grupa
Sam atom broma ima određenu biološku aktivnost i može stupiti u interakciju s biološkim makromolekulama kao što su proteini i enzimi u tijelu, utječući na njihove funkcije. Stoga se bromirana jedinjenja često koriste kao ključne strukturne jedinice u dizajnu lijekova za konstruiranje molekula lijeka sa specifičnom biološkom aktivnošću.
Kao sintetički intermedijer
5-Brom-m-ksilen se može generirati kroz reakcije supstitucije ili spajanja atoma broma, što rezultira različitim bioaktivnim derivatima. Na primjer, kroz reakciju spajanja Suzuki, može se pretvoriti u jedinjenja bifenila, koja se koriste za sintezu antitumorskih lijekova; reakcijama nukleofilne supstitucije može se pretvoriti u aromatična jedinjenja amina, koja se koriste za sintezu antibakterijskih lijekova.
Od osnovnih istraživanja do industrijske proizvodnje
5-Brom-m-ksilen, kao bromirano aromatično jedinjenje sa svojom jedinstvenom molekularnom strukturom (atom broma i meta-metil grupa), pokazao je visoku reaktivnost u početnoj fazi osnovnih istraživanja i postao ključni međuprodukt za konstruisanje složenih organskih molekula. Sa napretkom istraživanja, opseg njegove primjene se postepeno širio od laboratorije do industrijske proizvodnje, formirajući industrijski ekosistem koji pokriva nauku o materijalima, sintezu lijekova, praćenje okoliša i druge dimenzije.
Osnovna istraživanja: Istraživanje reaktivnosti i mehanizma
Tokom osnovne faze istraživanja, osnovna vrijednost 5-Brom-m-ksilena leži u reaktivnosti njegovog atoma broma. Atom broma, kao dobra odlazeća grupa, može sudjelovati u različitim reakcijama spajanja, kao što su klasične reakcije Suzukija, Buchwalda i Negishija. Na primjer, u Suzuki spoju, 5-bromo-m-ksilen reaguje sa arilboronskom kiselinom da formira derivate bifenila. Ova jedinjenja, zbog elongacije konjugovanog sistema, imaju posebna optička svojstva i mogu se koristiti kao sloj za transport elektrona u organskim{14}}diodama koje emituju svetlost (OLED). Osnovna istraživanja su značajno poboljšala prinos reakcije (do 70%-90%) optimizacijom reakcionih uslova (kao što je izbor katalizatora, baza i otapala), i otkrila mehanizam eliminacije oksidativnog dodavanja-metalizacije-redukcije pod katalizom metala, postavljajući teoretsku osnovu za kasniju industrijsku primjenu.
Nauka o materijalima: Modifikacija funkcionalizacije od laboratorije do industrijalizacije
U oblasti nauke o materijalima, industrijska primena 5-bromo-m-ksilena uglavnom leži u modifikaciji visokomolekularnih materijala i nanomaterijala.
Polimerni materijali
Uvođenje 5-bromo-m-ksilena u polimerni lanac kroz kopolimerizaciju može poboljšati termičku stabilnost ili mehanička svojstva materijala. Na primjer, bromirani polistiren, zbog efekta-usporavanja plamena atoma broma, široko se koristi u sintezi visoko-materijala otpornih na vatru, ispunjavajući sigurnosne standarde u industrijama kao što su elektronika i građevinarstvo.
Nanomaterijali
5-Brom-m-ksilen se može koristiti kao ligand za modificiranje površine kvantnih tačaka, regulirajući njihova svojstva fluorescencije. Na primjer, koordinacijom atoma broma sa olovnim jonima na površini kvantnih tačaka, kvantni prinos fluorescencije kvantnih tačaka može se značajno povećati, čineći ih osjetljivijima za biološko snimanje. U industrijskoj proizvodnji, takve kvantne tačke su primijenjene u medicinskoj dijagnostičkoj opremi, ekranima visoke rezolucije i drugim poljima.
Hiperrazgranati polimeri
Koristeći reaktivnost atoma broma, mogu se sintetizirati hiperrazgranati polimeri, formirajući polimernu mrežu s trodimenzionalnom konformacijom. Zbog obilja terminalnih funkcionalnih grupa, ovi polimeri se mogu koristiti za odvajanje plina, nosače katalizatora, itd., a njihov učinak odvajanja je superiorniji od onih kod tradicionalnih linearnih polimera, postepeno postižući industrijsku proizvodnju.
Sinteza lijekova: od molekularnog dizajna do velike-proizvodnje
U oblasti sinteze lijekova vrijednost 5-Brom-m-ksilena leži u njegovoj širokoj primjeni kao intermedijera lijeka.
Antibakterijski lijekovi:Jedinjenja 3,5-dimetilfenola nastala reakcijama nukleofilne supstitucije mogu se dalje sintetizirati u kinolonske antibakterijske lijekove. Ovi lijekovi ispoljavaju antibakterijsko djelovanje tako što inhibiraju bakterijsku DNK girazu i imaju jaku inhibitornu aktivnost protiv gram-negativnih bakterija. U industrijskoj proizvodnji, optimizacijom puta sinteze (kao što je tehnologija reakcije kontinuiranog protoka), efikasnost proizvodnje i kvalitet proizvoda su značajno poboljšani.
Antitumorski lijekovi:Derivati bifenila nastali na osnovu Suzuki reakcije kuplovanja mogu poslužiti kao okvir inhibitora tirozin kinaze. Na primjer, određeni bromirani bifenil spojevi inhibiraju puteve prijenosa signala tumorskih stanica i potiskuju proliferaciju tumora. Trenutno je nekoliko kandidata kandidata ušlo u klinička ispitivanja, a njihova industrijska proizvodnja treba da zadovolji GMP standarde kako bi se osigurala sigurnost i efikasnost lijekova.
Intermedijari lijekova:5-Brom-m-ksilen se također može koristiti za sintezu antidepresiva, antiinflamatornih lijekova itd. Atom broma u njemu može biti uklonjen ili pretvoren u druge aktivne grupe tokom metabolizma, čime se regulišu farmakokinetička svojstva lijekova. U industrijskoj proizvodnji, primena tehnologija kao što su enzimska kataliza i zelena hemija smanjila je troškove proizvodnje i uticaj na životnu sredinu.
Monitoring životne sredine: od otkrivanja tragova do nadgledanja na mreži
U oblasti monitoringa životne sredine, industrijska primena5-Brom-m-ksilenuglavnom leži u detekciji jona teških metala i hlapljivih organskih jedinjenja (VOC).
Detekcija jona teških metala
Na osnovu reakcije koordinacije između atoma broma i jona teških metala, fluorescentne sonde mogu biti dizajnirane za detekciju jona teških metala kao što su živa i olovo u vodenim tijelima. Na primjer, određena bromirana aromatična jedinjenja pokazuju značajno povećanje intenziteta fluorescencije nakon formiranja kompleksa sa ionima teških metala, a granica detekcije može doseći nanomolarni nivo. U industrijskoj proizvodnji, takve sonde su primijenjene u opremi za praćenje okoliša kako bi se postigla brza i osjetljiva detekcija jona teških metala.
Praćenje VOCs
5-Brom-m-ksilen se može koristiti kao stacionarna tečnost u gasnoj hromatografiji za odvajanje i analizu VOC-a u vazduhu. Sila interakcije između atoma broma i molekula VOCs je jaka, što može poboljšati efikasnost odvajanja, posebno pogodno za analizu složenih uzoraka okoliša. U industrijskoj proizvodnji, plinski hromatografi se široko koriste u stanicama za praćenje okoliša, industrijskim ispušnim plinovima, itd., pružajući podršku podacima za kontrolu zagađenja.
FAQ
1. Šta je 5-bromo-m-ksilen?
To je aromatično organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C₈H₉Br. Njegova struktura je da je 5. pozicija 2-metilanilina (1,3-dimetilbenzena) zamijenjena atomom broma.
2. Koje su glavne aplikacije?
Uglavnom se koristi kao intermedijer u organskoj sintezi i široko se primjenjuje u sintezi lijekova, pesticida, boja i polimernih materijala. Može se dalje funkcionalizirati kroz reakcije spajanja.
3. Na šta treba obratiti pažnju prilikom upotrebe?
Potrebno ga je zatvoriti i čuvati na tamnom mjestu daleko od svjetlosti; tokom rada izbegavajte udisanje pare ili kontakt sa kožom; iritantan je, pa ga treba koristiti u haubi i držati dalje od izvora vatre i oksidansa.
Popularni tagovi: 5-bromo-m-xylene cas 556-96-7, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja