Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 4-nitrobenzil kloroformata cas 4457-32-3 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju, visokokvalitetni 4-nitrobenzil kloroformat cas 4457-32-3 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.
4-nitrobenzil hloroformat, također poznat kao 4-nitrobenzil ester kloromravlje kiseline, je hemijsko jedinjenje sa CAS brojem 4457-32-3. To je bijela do svijetložuta čvrsta supstanca koja je osjetljiva na vlagu i treba je čuvati u kontroliranim uvjetima kako bi se spriječila degradacija. Ovaj spoj je pronašao široku primjenu u organskoj sintezi i farmaceutskoj industriji zbog svojih jedinstvenih kemijskih svojstava.
Jedna od primarnih upotreba je kao spojni reagens u organskoj sintezi. Može se koristiti za uvođenje zaštitnih grupa, posebno za zaštitu amino i hidroksilnih grupa u složenim molekulima. Ovo je ključno u sintezi farmaceutskih proizvoda, gdje su zaštitne grupe često neophodne kako bi se spriječile neželjene nuspojave i osiguralo stvaranje željenog proizvoda.
U farmaceutskoj industriji služi kao važan međuprodukt u sintezi različitih molekula lijekova. Na primjer, korišten je u sintezi karbapenemskih antibiotika kao što je ertapenem. Reaktivnost i stabilnost jedinjenja čine ga -pogodnim za ove složene sintetičke puteve, gdje su visoki prinosi i čistoća od suštinskog značaja.
|
|
|
| Hemijska formula | C8H6ClNO4 |
| Tačna masa | 215.00 |
| Molecular Weight | 215.59 |
|
m/z |
215.00 (100.0%), 217.00 (32.0%), 216.00 (8.7%), 218.00 (2.8%) |
| Elementalna analiza | C, 44,57; H, 2,81; Cl, 16,44; N, 6,50; O, 29.68 |
Farmaceutske primjene
U farmaceutskoj industriji,4-nitrobenzil hloroformatigra ključnu ulogu u sintezi različitih molekula lijekova. Koristi se kao zaštitna grupa za aminokiseline i peptide tokom njihove sinteze, osiguravajući da reaktivne amino grupe ne ometaju druge reakcije. Ova strategija zaštite je neophodna za efikasnu i selektivnu sintezu kompleksnih lijekova na bazi peptida-.
Sprečavanje neželjenih reakcija: Amino grupe u aminokiselinama i peptidima su visoko reaktivne i mogu učestvovati u sporednim reakcijama tokom sinteze. Koristi se za formiranje karbamata, efikasno štiteći ove amino grupe i sprečavajući njihovo mešanje u druge hemijske transformacije.
Selektivna zaštita: Jedinjenje omogućava selektivnu zaštitu specifičnih amino grupa u molekulu, što je ključno za kontroliranu sintezu kompleksnih peptida i proteina.
Stepwise Assembly: U sintezi peptida, strategija zaštitne grupe omogućava postupno sklapanje peptidnog lanca. Zaštitom amino grupa, kemičari mogu uzastopno dodavati aminokiseline bez rizika od preuranjenih ili neželjenih reakcija.
Visoki prinosi i čistoća: Upotreba doprinosi visokim prinosima i čistoći konačnog peptidnog proizvoda, što je neophodno za razvoj efikasnih lijekova.
Diverse Drug Classes: Jedinjenje se koristi u sintezi različitih klasa lijekova, uključujući antibiotike, antivirusne lijekove i agense protiv raka. Njegova svestranost čini ga vrijednim alatom u razvoju novih terapeutskih spojeva.
Kompleksne molekularne arhitekture: Za lijekove sa složenom molekularnom arhitekturom, zaštita amino grupa je kritična. 4-nitrobenzil ester kloromravlje kiseline omogućava preciznu manipulaciju ovim strukturama, olakšavajući sintezu novih i moćnih molekula lijeka.
Blagi uslovi: Jedna od prednosti kao zaštitne grupe je njena sposobnost da se cijepa u blagim uvjetima. Ova selektivna deprotekcija osigurava da se amino grupa oslobađa bez utjecaja na druge funkcionalne grupe u molekulu.
Fotoliza i hidrogenoliza: Nitrobenzil grupa se može ukloniti fotolizom ili hidrogenolizom, pružajući fleksibilnost u sintetičkom putu i omogućavajući fino-podešavanje konačnog lijeka.
Drug Discovery: U ranim fazama otkrića lijeka, 4-nitrobenzil ester kloromravlje kiseline se koristi za sintetizaciju biblioteka jedinjenja zasnovanih na peptidima za skrining protiv bioloških ciljeva. Njegova uloga u zaštiti amino grupa osigurava pouzdanost i ponovljivost ovih sintetičkih napora.
Optimizacija procesa: U povećanju-sinteze lijeka, efikasnost i selektivnost jedinjenja doprinose optimiziranim procesima, smanjenju troškova i poboljšanju ukupnog prinosa konačnog lijeka.
 |
 |
Reagens za spajanje
4-nitrobenzil hloroformatse također koristi kao spojni reagens u sintezi peptida. Olakšava stvaranje amidnih veza između aminokiselina, što je kritičan korak u sintezi peptida i proteina. Upotreba ovog spoja može povećati prinos i čistoću konačnog peptidnog proizvoda.
Aktivacija karboksilnih kiselina: 4-nitrobenzil ester kloromravlje kiseline djeluje kao aktivacijski agens za karboksilne kiseline, pretvarajući ih u reaktivnije intermedijere koji mogu lako formirati amidne veze sa aminima (aminokiselinama). Ovaj korak aktivacije je bitan za spajanje aminokiselina u sintezi peptida.
Formiranje miješanih anhidrida: Kada reaguje s karboksilnom kiselinom, formira mješoviti anhidrid, koji je vrlo reaktivan prema aminima. Ovaj intermedijer je ključan za stvaranje amidne veze između aminokiselina.
Visoka reaktivnost: Visoka reaktivnost miješanog anhidrida formiranog od 4-nitrobenzil estera kloromravlje kiseline osigurava brzo i efikasno spajanje aminokiselina, što dovodi do većeg prinosa željenog peptidnog proizvoda.
Selektivnost: Selektivnost jedinjenja u formiranju amidnih veza smanjuje verovatnoću neželjenih reakcija, doprinoseći čistoći konačnog peptidnog proizvoda. Ovo je posebno važno u sintezi kompleksnih peptida i proteina, gdje čak i manje nečistoće mogu utjecati na biološku aktivnost.
Korak{0}}po{1}}proces korak po korak:
Aktivacija: Reaguje sa grupom karboksilne kiseline jedne aminokiseline, formirajući mešani anhidrid i oslobađajući hlorovodonik.
Spojnica: Mešani anhidrid zatim reaguje sa amino grupom druge amino kiseline, formirajući amidnu vezu i oslobađajući 4-nitrobenzil alkohol.
Uslovi blage reakcije: Reakcija spajanja se obično dešava u blagim uslovima, što pomaže u očuvanju integriteta drugih funkcionalnih grupa u lancu peptida.
Efikasnost: U poređenju sa drugim reagensima za spajanje, može ponuditi brže vreme reakcije i veće prinose, što ga čini poželjnim izborom u mnogim protokolima sinteze peptida.
Jednostavnost upotrebe: Smjesa je relativno laka za rukovanje i može se koristiti u raznim rastvaračima, pružajući fleksibilnost u sintetičkim putevima.
Isplativost-: Njegova dostupnost i isplativost -čine ga atraktivnom opcijom i za male-i velike-sinteze peptida.
Čvrsta{0}}Sinteza peptida u čvrstoj fazi (SPPS): Može se koristiti u SPPS, gdje olakšava postupno sklapanje peptida na čvrstoj podlozi. Njegova sposobnost da efikasno formira amidne veze osigurava uspješnu sintezu dugih i složenih peptidnih lanaca.
Rješenje{0}}Fazna sinteza: U sintezi u fazi rastvora-, jedinjenje se koristi za spajanje aminokiselina na kontrolisan način, omogućavajući sintezu peptida sa specifičnim sekvencama i strukturama.
|
|
|
Ostale aplikacije
4-nitrobenzil hloroformatse također koristi u sintezi drugih farmaceutskih spojeva, uključujući analoge nukleozida i inhibitore proteaze. Njegova reaktivnost i stabilnost čine ga vrijednim alatom u razvoju novih kandidata za lijekove.
Sinteza analoga nukleozida
Analozi nukleozida su modificirane verzije prirodnih nukleozida koji oponašaju njihovu strukturu i funkciju. Ovi analozi se široko koriste kao antivirusni i antikancerogeni agensi. On igra ključnu ulogu u sintezi ovih spojeva služeći kao zaštitna grupa za amino i hidroksilne grupe. Ova strategija zaštite je neophodna za efikasnu i selektivnu sintezu kompleksnih analoga nukleozida, jer sprečava neželjene nuspojave i osigurava integritet konačnog proizvoda.
Sinteza inhibitora proteaze
Inhibitori proteaze su klasa lijekova koji ciljaju specifične proteaze, enzime koji razgrađuju proteine. Ovi inhibitori se koriste za liječenje raznih stanja, uključujući HIV/AIDS, hepatitis C i određene vrste raka.4-nitrobenzil hloroformatkoristi se u sintezi inhibitora proteaze za zaštitu amino grupa tokom spajanja aminokiselina, kritičnog koraka u sintezi peptida. Ova zaštita osigurava stvaranje željenih amidnih veza bez interferencije reaktivnih amino grupa.
Fotoosjetljivo vezivno sredstvo
4-nitrobenzil kloroformatje reagens sa hemijskom aktivnošću i foto{0}}osvojstvima. Pokazuje jedinstvenu vrijednost u polju foto{2}}osjetljivih linkera. Nitro grupa u svojoj molekularnoj strukturi daje mu foto-osjetljivost, dok kloroformatna grupa pruža visoku reaktivnost, što ga čini idealnim alatom za foto{5}}kontrolisanu hemijsku sintezu i biomolekularno obilježavanje.
Fotosenzitivni mehanizam i karakteristike reakcije
Fotoosjetljivost 4-nitrobenzil hloroformiata proizlazi iz svojstva apsorpcije nitro grupe na ultraljubičasto svjetlo. Pod osvjetljenjem talasne dužine od 365-nanometara, nitro grupa se podvrgava fotolizi, uzrokujući lomljenje molekularne strukture i oslobađanje reaktivnih intermedijera. Ova karakteristika mu daje značajne prednosti u foto-kontroliranoj hemijskoj sintezi: preciznom kontrolom trajanja i intenziteta izlaganja svjetlosti, može se postići prostorno i vremenski precizno pokretanje kemijskih reakcija. Na primjer, u razvoju lijeka, njegova fotoosjetljivost se može koristiti za dizajniranje foto-kontrolisanih sistema za oslobađanje lijeka, aktivirajući aktivnost lijeka kroz svjetlosno osvjetljenje unutar specifičnih tkiva ili ćelija, čime se poboljšavaju terapeutski efekti i smanjuju nuspojave.
U međuvremenu, visoka reaktivnost grupe hloroformata čini je odličnim reagensom za acilaciju. Ova grupa može biti podvrgnuta reakcijama kondenzacije sa nukleofilnim reagensima kao što su amini i alkoholi da bi se formirale stabilne esterske ili amidne veze. U primjeni foto-osjetljivih linkera, ovo svojstvo omogućava 4-nitrobenzil hloroformatu da oslobodi aktivne reagense za acilaciju pod svjetlosnim uvjetima, koji se mogu specifično vezati za ciljne molekule i postići foto-kontrolisano označavanje ili modifikaciju biomolekula.
Primjena u biomolekularnim markerima
U oblasti biohemije, 4-nitrobenzil hloroformat, kao fotoosetljivi linker, široko se koristi za obeležavanje i modifikaciju biomolekula kao što su proteini i nukleinske kiseline. Njegovo svojstvo foto-kontrolisanog oslobađanja omogućava da proces obeležavanja bude visoko selektivan: samo pod svetlosnim uslovima hloroformatna grupa će se osloboditi i reagovati sa amino ili hidroksilnim grupama na biomolekuli, formirajući kovalentnu vezu. Ova karakteristika je posebno važna u aplikacijama kao što su fluorescentno označavanje i biotinilacija, jer može izbjeći gubitak biološke aktivnosti molekula uzrokovan intenzivnim uvjetima reakcije u tradicionalnim metodama kemijskog obilježavanja.
Na primjer, u istraživanju proteomike, 4-nitrobenzil hloroformat se može koristiti za foto-kontrolisano fluorescentno obilježavanje proteina. Povezivanjem fluorescentne boje sa hloroformatnom grupom, formira se fotosenzitivna fluorescentna sonda. Pod izlaganjem svjetlu, fluorescentna boja se oslobađa i vezuje za ciljni protein, čime se omogućava specifična detekcija i kvantitativna analiza proteina.
Inovativne primjene u nauci o materijalima
U oblasti nauke o materijalima, fotoaktivnost 4-nitrobenzil hloroformiata se koristi za dizajniranje foto-polimernih materijala. Ugrađivanjem u polimerni lanac, mogu se pripremiti materijali s foto-kontrolisanim umrežavanjem ili svojstvima degradacije. Na primjer, u fotolitografskoj tehnologiji, njegova reakcija fotolize može se koristiti za postizanje preciznog uzorka polimernih materijala; u sistemima sa kontrolisanim otpuštanjem lekova, degradacija polimernih nosača izazvana svetlošću može se koristiti za postizanje kontrolisanog oslobađanja leka.
Sigurnosni i operativni standardi
Iako se 4-nitrobenzil hloroformat široko koristi u oblasti foto-osetljivih lepkova, njegova toksičnost i iritacija se ne mogu zanemariti. Tokom rada potrebno je striktno pridržavanje sigurnosnih standarda. Treba nositi zaštitnu opremu (kao što su hemijski otporne rukavice, zaštitne naočale i respiratori), a vaganje, prijenos i druge operacije treba obavljati u dimovodnoj haubi. Otpadnim materijalima treba rukovati u skladu sa procesom zbrinjavanja opasnih hemikalija i predati ih profesionalnim institucijama na reciklažu ili spaljivanje. Osim toga, prilikom skladištenja, okolina treba biti suha, zaštićena od svjetlosti i ispunjena dušikom kako bi se izolirao kisik kako bi se spriječila oksidacija i degradacija.
Popularni tagovi: 4-nitrobenzil kloroformat cas 4457-32-3, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja