Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača etil trifluoroacetata cas 383-63-1 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokokvalitetnog etil trifluoracetata cas 383-63-1 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.
Etil trifluoracetat(ETFA) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C4H5F3O2, CAS 383-63-1, bezbojna je i providna tečnost. Lako se rastvara u etanolu i eteru, slabo rastvorljiv u vodi, uglavnom se koristi kao farmaceutski proizvodi, pesticidi i organski intermedijeri. Široko se koristi u organskoj sintezi kao rastvarač i reagens. Njegova odlična rastvorljivost čini ga važnim rastvaračem u organskoj sintezi, sposobnim da rastvori mnoga organska i neorganska jedinjenja. U organskoj sintezi može se koristiti kao rastvarač za izmjenu katalizatora, reakcije esterifikacije karbonilnih spojeva i reakcije na visokim temperaturama. Osim toga, široko se koristi u pripremi aminokiselina, peptida, nukleotida, šećera, proteina i enzima u organskoj sintezi. Takođe je široko primenjen u oblasti istraživanja lekova. Može se koristiti kao rastvarač, katalizator i sredstvo za uklanjanje zaštitnih grupa u sintezi lijekova. U sintezi lijekova, može se koristiti za sintezu različitih aktivnih molekula lijekova, uključujući neorto heptil bol, aspirin i lapril. Njegova odlična rastvorljivost i niska tačka ključanja čine ga rastvaračem koji se široko koristi u procesima organske sinteze, što može poboljšati prinos i čistoću sinteze.
|
C.F |
C4H5F3O2 |
|
E.M |
142 |
|
M.W |
142 |
|
m/z |
142 (100.0%), 143 (4.3%) |
|
E.A |
C, 33.82; H, 3.55; F, 40.12; O, 22.52 |
|
|
|
Snažan efekat-povlačenja elektrona
Hemijska priroda efekta jakog privlačenja elektrona: ključna uloga atoma fluora
Snažan efekat privlačenja elektronaetil trifluoracetat(etil ester trifluoroctene kiseline) proizlazi iz sinergističkog djelovanja tri atoma fluora (CF₃) u njegovoj molekularnoj strukturi. Fluor je element sa najvećom elektronegativnošću (4,0), ima mali atomski radijus i veliku gustinu elektronskih oblaka. Može snažno privući elektrone na susjednim atomima ugljika kroz indukcijski efekat, što rezultira značajnim povećanjem pozitivnog naboja karbonilnog ugljika (C=O) u molekulu.
Prijenos indukcijskih efekata
U Etil trifluoroacetatu, CF₃ grupa prenosi efekat povlačenja elektrona- kroz σ vezu na karbonil ugljenik, smanjujući gustinu elektronskog oblaka i povećavajući pozitivno naelektrisanje. Ovaj efekat čini karbonil ugljik podložnijim napadima nukleofilnih reagensa, čime se ubrzavaju reakcije kao što su acilacija i izmjena estera. Na primjer, u sintezi lijekova, brzina reakcije etil trifluoroacetata sa jedinjenjima amina je 3-5 puta brža od one kod običnog etil acetata, upravo zato što snažan efekat povlačenja elektrona CF₃ smanjuje energiju aktivacije reakcije.
Regulacija efekta konjugacije
Iako p orbitalni usamljeni par elektrona atoma fluora može formirati konjugaciju sa π elektronima aromatičnog prstena, u Etil trifluoroacetatu, efekat konjugacije CF₃ grupe sa karbonilom je slab, a glavni efekat je i dalje indukcija povlačenja elektrona-. Ova karakteristika čini da etil trifluoracetat pokazuje veću selektivnost u reakcijama, izbjegavajući pojavu nuspojava.
Uticaj na molekularna svojstva: Dvostruko poboljšanje stabilnosti i reaktivnosti
Poboljšanje hemijske stabilnosti
Snažan efekat povlačenja elektrona-CF₃ grupe polarizuje hemijske veze (kao što je C-F veza) u molekulu, značajno povećavajući energiju veze (energija C-F veze dostiže 485 kJ/mol, što je mnogo više od 416 kJ/mol veze C{{5}). Ova stabilnost omogućava etil trifluoracetatu da održi svoju strukturu netaknutom pod visokim temperaturama, jakim kiselinama ili jakim bazama i pogodan je za oštre reakcijske sredine. Na primjer, u reakcijama esterifikacije na visokoj{8}}temperaturi, njegova temperatura raspadanja je 50 stepeni viša od one kod običnog etil acetata, što značajno poboljšava prinos reakcije.
Poboljšanje metaboličke stabilnosti
Uvođenje CF₃ grupe u molekule lijeka može smanjiti osjetljivost molekula na metaboličke enzime. Zbog snažnog efekta povlačenja elektrona-atoma fluora, polaritet molekula se smanjuje, a njegova rastvorljivost u lipidima se povećava, što povećava vjerovatnoću da lijek prodre kroz ćelijsku membranu i smanjuje efekat prvog-prolaska kroz jetru. Na primjer, antitumorski lijek sa uvođenjem CF₃ grupe ima poluživot- od 2 sata do 8 sati, a njegova oralna bioraspoloživost se povećava na 60%.
Optimizacija reaktivnosti
Efekat povlačenja elektrona -CF₃ grupe čini karbonil ugljenik povoljnijim elektrofilnim centrom, čime se ubrzavaju reakcije kao što su acilacija i izmjena estera. U sintezi lijekova, etil trifluoroacetat se može koristiti kao efikasan reagens za acilaciju za uvođenje trifluorometil grupe u ciljni molekul. Na primjer, u sintezi antivirusnog lijeka oseltamivir, on uvodi CF₃ grupu u benzenski prsten kroz reakciju acilacije, pojačavajući inhibitorni učinak lijeka na virus gripe za 3 puta.
Ključne primjene u sintezi lijekova: Konstrukcija aktivnih molekula
Lorem ipsum dolor, sit amet consectetur adipisicing elit.
Sinteza antitumorskih lijekova
Etil trifluoracetat igra važnu ulogu u sintezi anti-lijekova protiv tumora. Na primjer, u sintezi određenog lijeka za liječenje raka rektuma, on reagira sa spojevima amina kako bi se formirao trifluoroacetamid intermedijer, koji se dalje pretvara u citotoksičnu aktivnu molekulu. Uvođenje CF₃ grupe značajno povećava sposobnost vezivanja lijeka za ciljni protein, smanjujući vrijednost IC₅₀ na 0,1 μM, pokazujući odličnu anti-tumorsko djelovanje.
Kardiovaskularna i cerebrovaskularna sinteza lijekova
U sintezi kardiovaskularnih i cerebrovaskularnih lijekova (kao što je lenovipril), etil trifluoroacetat uvodi CF₃ grupu u okvir inhibitora enzima koji konvertuje angiotenzin- (ACE) kroz reakciju acilacije, stvarajući selektivniji aktivni molekul. Eksperimenti pokazuju da ACE inhibitori koji sadrže CF₃- imaju 3 puta jači inhibitorni efekat na angiotenzin II od običnih inhibitora i imaju manje nuspojave.
Sinteza antiinflamatornih lijekova
Etil trifluoracetat se također može koristiti u sintezi antiinflamatornih lijekova za osteoartritis. Na primjer, provođenjem reakcije acilacije, CF₃ grupa se inkorporira u molekularnu strukturu ne-steroidnih antiinflamatornih lijekova (NSAID), što rezultira derivatima s pojačanom anti-i aktivnošću. Ovi lijekovi pokazuju značajne analgetske efekte u eksperimentima na životinjama, a njihove gastrointestinalne nuspojave su smanjene za 50% u odnosu na obične NSAIL.
Proširenje primjene u nauci o materijalima: Sinteza specijalnih polimera
Snažan efekat{0}}povlačenja elektronaEtil trifluoracetattakođe ga čini važnim primenama u nauci o materijalima. Na primjer, njegov kopolimer s perfluoroalkenima ima odličnu otpornost na kemijsku koroziju i termičku stabilnost, te se široko koristi u zrakoplovnoj i elektronskoj industriji. Uvođenje CF₃ grupe može smanjiti površinsku energiju polimera, čineći ga superhidrofobnim i samočistećim-i dobro se ponaša u premazima i optičkim filmovima protiv obrastanja-.
Primjena i utjecaj u hemiji proteina
Etil trifluoracetat(etil ester trifluorosirćetne kiseline, CAS broj 383-63-1) je organsko jedinjenje koje sadrži trifluorometil grupu. Zbog svojih jedinstvenih hemijskih svojstava, ima značajnu vrednost u oblasti hemije proteina. Njegove osnovne primjene su fokusirane na modifikaciju proteina, razvoj fluorirajućih reagensa i sintezu bioaktivnih molekula, vršeći dubok utjecaj na regulaciju funkcije proteina, razvoj lijekova i razvoj poljoprivrednih hemikalija.
Osnovna funkcija kao reagens za modifikaciju proteina
Osnovna vrijednost Etil trifluoroacetata leži u njegovoj jakoj elektronegativnosti i stabilnosti trifluorometil grupe (-CF₃), što ga čini idealnim reagensom za kemijsku modifikaciju proteina. U modifikaciji acetilacije proteina, njegovi derivati (kao što su trifluoroacetilirani reagensi) mogu uvesti trifluoroacetilnu grupu u strukturu proteina reakcijom sa tiol grupom cisteinskih ostataka. Ovaj proces ne samo da mijenja distribuciju površinskog naboja proteina, već utječe i na interakciju proteina s drugim molekulima kroz efekte sterične smetnje, čime se regulira njegova enzimska aktivnost, subćelijska lokalizacija ili sposobnost vezivanja. Na primjer, u razvoju lijekova, kroz modifikaciju trifluoroacetilacije, mogu se dizajnirati stabilniji proteinski lijekovi, produžavajući njihov poluživot u tijelu.
U sintezi fluoriranih proteina, etil trifluoracetat služi kao prekursor za fluorirani reagens i uključen je u izgradnju fluoriranih aminokiselina ili fluoriranih bočnih lanaca u proteinima. Uvođenje atoma fluora može značajno poboljšati metaboličku stabilnost proteina (zbog veće energije veze C-F veza u poređenju sa C-H vezama) i biološku aktivnost (kao što je poboljšanje sposobnosti vezivanja receptora). Ovi fluorirani proteini imaju potencijalnu primjenu u enzimskoj katalizi, istraživanju transdukcije signala i razvoju novih biomaterijala.
Promoviranje istraživanja lijekova i inovacija u poljoprivrednim hemikalijama
U polju istraživanja lijekova, primjena etil trifluoracetata direktno je olakšala dizajn molekula lijeka koji{0}}sadrže fluor. Grupe fluora mogu optimizirati rastvorljivost lipida, propusnost membrane i metaboličku stabilnost lijekova. Na primjer, uvođenje bočnih lanaca koji-sadrže fluor u lijekove protiv karcinoma -može smanjiti brzinu kojom se lijekovi razgrađuju enzimima. Putem sintetike koji uključuje etil trifluoracetat, mogu se efikasno konstruisati intermedijeri lijekova koji sadrže fluor-, ubrzavajući proces optimizacije jedinjenja olova. Štaviše, njegovi derivati se također mogu koristiti za modifikaciju proteinskih lijekova (kao što su konjugati antitijela-lijekova), poboljšavajući ciljanje i efikasnost lijekova.
U razvoju poljoprivrednih hemikalija, etil trifluoracetat služi kao međuprodukt za sintezu pesticida i herbicida koji sadrže fluor- visoke efikasnosti i niske toksičnosti. Pesticidi na bazi fluora- ispoljavaju svoje efekte ometanjem ključnih metaboličkih puteva štetočina ili korova (kao što je acetil-CoA karboksilaza), a grupe fluora koje obezbjeđuje Etil trifluoroacetat mogu poboljšati stabilnost okoliša i biološku aktivnost ovih molekula, smanjujući korištenje - CoA karboksilaze} organizmi.
Tehničke prednosti i operativna pogodnost
Prednosti etil trifluoracetata u laboratorijskim i industrijskim primjenama proizlaze iz njegove kemijske stabilnosti i lakoće rada. Njegova tačka ključanja je umjerena (otprilike 83-85 stepeni), što omogućava prečišćavanje destilacijom i olakšava odvajanje od nusproizvoda reakcije. U reakcijama modifikacije proteina, može reagovati sa proteinima ili peptidnim segmentima pod blagim uslovima (kao što je sobna temperatura do 50 stepeni), smanjujući oštećenje prirodne strukture proteina. Dodatno, njegovi derivati (kao što je anhidrid trifluorosirćetne kiseline) mogu djelovati kao aktivirajući reagensi, promovirajući stvaranje amidnih veza ili reakcije izmjene estera, pojednostavljujući proces sinteze.
Izazovi i budući pravci
Iako se etil trifluoracetat široko koristi, njegova primjena se i dalje suočava sa izazovima. Kod modifikacije proteina, uvođenje trifluoroacetatne grupe može uticati na prirodno savijanje proteina. Za kontrolu mjesta modifikacije, potrebno je optimizirati reakcione uslove (kao što je pH, temperatura) ili usvojiti strategije usmjerene modifikacije (kao što je kodiranje neprirodnih amino kiselina genima). Dodatno, ekološku sigurnost fluoriranih proizvoda potrebno je procijeniti na duži rok, posebno potencijalni uticaj proizvoda razgradnje fluoriranih pesticida na ekosistem.
Buduća istraživanja bi se mogla fokusirati na razvoj efikasnijih katalitičkih sistema, kao što je korištenje enzimske katalize za postizanje ciljane konverzije etil trifluoracetata i smanjenje stvaranja nusproizvoda-. Istovremeno, kombinovanjem računarskih hemijskih simulacija za proučavanje uticaja modifikacije fluoracije na dinamičku strukturu proteina, može da pruži teorijsku podršku za racionalni dizajn funkcionalnih proteina. U razvoju lijekova, istraživanje kombinacije derivata etil trifluoracetata sa novim tehnologijama (kao što su PROTAC degradatori proteina) može otvoriti nova terapeutska polja.
Popularni tagovi: etil trifluoracetat cas 383-63-1, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, na prodaju