Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 3-bromo-2-cijanopiridina cas 55758-02-6 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju, visokokvalitetni 3-bromo-2-cijanopiridin cas 55758-02-6 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.
3-bromo-2-cijanopiridin, hemijska formula C6H3BrN2, odgovarajuća molekulska težina 176,01 g/mol. To je organsko jedinjenje, čvrsta supstanca i obično se pojavljuje kao bezbojni ili svijetložuti kristali. Može postojati u monokristalnom ili polikristalnom obliku. Gustina se odnosi na masu po jedinici zapremine, obično izraženu u g/cm³ (gramima po kubnom centimetru) kao jedinici. Kao derivat piridina, važan je međuprodukt koji se široko koristi u oblastima kao što su farmaceutska hemija, organska sinteza i hemija materijala. Ima važnu primjenu u sintezi lijekova, sintezi pesticida i drugim poljima. Služi kao srednja i ključna strukturna jedinica u sintezi lijekova, a koristi se za pripremu anti-lijekova protiv tumora, ne-nesteroidnih anti-lijekova itd.
|
C.F |
C4H4N4 |
|
E.M |
108 |
|
M.W |
108 |
|
m/z |
108 (100.0%), 109 (4.3%), 109 (1.5%) |
|
E.A |
C, 44.44; H, 3.73; N, 51.83 |
|
|
|
3-bromo-2-cijanopiridinje važan intermedijer organske sinteze sa širokom primjenom u farmaceutskoj hemiji, organskoj sintezi i hemiji materijala. Njegov CAS broj je 55758-02-6, molekulska formula je C6H3BrN2, a molekulska težina je 183,01. Može se koristiti za sintetizaciju pesticida i kontrolu štetočina i patogena u usjevima. U drugim oblastima koristi se i za sintezu fotonaponskih materijala i fulerena. Ove primjene ne samo da imaju značajne implikacije u oblastima kao što su medicina i poljoprivreda, već također doprinose razvoju nauke o materijalima i energetske tehnologije. Ovo jedinjenje ima jedinstvenu hemijsku strukturu, a atom broma i grupa cijanida na piridinskom prstenu daju mu bogatu reakcijsku aktivnost i različite puteve reakcije, što ga čini važnom primjenom u više polja:
Primena u oblasti medicinske hemije
Karboksilne grupe se mogu pretvoriti u amidne grupe i povezati s drugim aminokiselinama ili biološki aktivnim peptidima kako bi se sintetizirale hibridne molekule peptida piridina sa specifičnim biološkim funkcijama. Sinteza višestruko supstituiranih bioaktivnih molekula piridina korištenjem 3,4-piridindioksi kiseline kao intermedijera ima prednosti blagih uvjeta reakcije, visoke selektivnosti reakcije i raznolike strukture proizvoda.
Fizičko-hemijska svojstva lijekova, kao što su rastvorljivost, lipofilnost, stabilnost itd., imaju značajan utjecaj na njihovu apsorpciju, distribuciju, metabolizam i izlučivanje (ADME) u tijelu. 3, 4-piridinkarboksilna kiselina može promijeniti strukturu molekula lijeka putem hemijskih reakcija, poboljšavajući njihova fizičko-hemijska svojstva. Na primjer, pretvaranje karboksilnih grupa u esterske grupe putem reakcija esterifikacije može povećati topljivost lijekova u lipidima i poboljšati njihovu permeabilnost na ćelijskim membranama;
Uvođenjem hidrofilnih grupa kao što su hidroksilne i amino grupe, može se povećati rastvorljivost lijekova u vodi, te poboljšati njihovo rastvaranje i apsorpcija u tijelu.
Za neke molekule lijeka -loše rastvorljive u vodi, karboksilna grupa 3,4-piridindioksikiseline može se esterificirati hidrofilnim alkoholima kako bi se sintetizirali prolijekovi sa dobrom rastvorljivošću u vodi.
U procesu razvoja lijeka, razumijevanje mehanizma interakcije između lijekova i meta je ključno za otkrivanje novih ciljeva lijeka i optimizaciju molekularne strukture lijeka. 3, 4-piridinkarboksilna kiselina i njeni derivati mogu poslužiti kao molekule sonde za istraživanje načina vezivanja, afiniteta i mehanizma djelovanja između lijekova i potencijalnih meta.
Korištenjem tehnika kao što su nuklearna magnetna rezonanca, masena spektrometrija i X-kristalografija, detalji interakcije između molekula sonde i meta mogu se analizirati, dajući važne informacije za otkrivanje i validaciju ciljeva lijeka.
Istraživači mogu sintetizirati niz derivata 3,4-piridindikarboksilne kiseline s različitim supstituentima kao molekulima sonde za proučavanje njihovih interakcija sa specifičnim proteinskim metama. Procijenite afinitet vezivanja između molekula sonde i meta mjerenjem parametara kao što su konstante vezivanja i konstante disocijacije.
Tehnologija skrininga visoke propusnosti je važno sredstvo za otkrivanje meta droga i jedinjenja olova.3-bromo-2-cijanopiridini njegovi derivati se mogu koristiti kao članovi biblioteke za skrining da učestvuju u visoko{0}}prometnom skriningu ciljanih droga. Kroz skrining interakcije s velikim brojem biomolekula, otkrivaju se spojevi koji se mogu vezati za specifične mete, čime se dalje provjerava njihova biološka aktivnost i mehanizam djelovanja, i na taj način se identifikuju potencijalne mete lijeka.
U -skriningu visoke propusnosti za određene proteine-srodne bolesti, biblioteka jedinjenja koja sadrži derivate 3,4-piridindioksikarboksilne kiseline provjerava se na interakciju sa proteinom. Korištenje tehnika kao što su fluorescentna polarizacija i površinska plazmonska rezonancija za otkrivanje vezivanja između jedinjenja i proteina i skrining jedinjenja sa aktivnošću vezivanja.
Zatim će se provesti daljnja ispitivanja biološke aktivnosti i istraživanja mehanizama ovih spojeva kako bi se provjerilo da li su inhibitori ili aktivatori koji odgovaraju potencijalnim ciljevima lijeka.
Primena u oblasti hemije materijala
3,4-Piridinkarboksilna kiselina i njeni derivati pokazuju određena fluorescentna svojstva. Njegova fluorescentna emisija može biti povezana sa π - konjugovanim sistemom i elektronskim prelazima u molekularnoj strukturi. Uvođenjem različitih supstituenata ili kombinovanjem sa drugim fluorescentnim grupama, mogu se regulisati njegova fluorescentna svojstva, kao što su talasna dužina emisije i intenzitet fluorescencije.
Istraživači su sintetizirali niz materijala s različitim fluorescentnim bojama reakcijom 3,4-piridindioične kiseline s nekim organskim molekulima s fluorescentnim svojstvima.
Ovi fluorescentni materijali imaju potencijalnu vrijednost primjene u poljima kao što su biološko snimanje, fluorescentni senzor i tehnologija prikaza. Na primjer, u biološkom snimanju, fluorescentno označeni derivati 3,4-piridindioksikiseline mogu se koristiti za obilježavanje biomolekula ili ćelija, postižući praćenje bioloških procesa u realnom vremenu.
Piridinski prsten i karboksilna grupa u 3,4-piridindioksikiselini mogu učestvovati u elektrohemijskim reakcijama i pokazati određenu elektrohemijsku aktivnost. Na primjer, može poslužiti kao modifikator za materijale elektroda, poboljšavajući svojstva površine i elektrohemijske performanse elektroda. Modifikacijom površine elektrode 3,4-piridindionskom kiselinom može se povećati specifična površina elektrode, a provodljivost i elektrokatalitička aktivnost elektrode mogu se poboljšati.
Na primjer, u litijum{0}}ionskim baterijama, upotreba kao aditiva za materijale elektrode može poboljšati performanse punjenja i pražnjenja i stabilnost elektrode u ciklusu.
U superkondenzatorima, može se koristiti za pripremu elektrodnih materijala sa visokim specifičnim kapacitetom. Pored toga, u oblasti elektrohemijskih senzora, elektrode modifikovane 3,4-piridindioksikiselinom mogu se koristiti za detekciju različitih biomolekula i hemikalija, sa prednostima kao što su visoka osetljivost i dobra selektivnost.
Područje farmaceutske sinteze
Inhibitori kinaze su trenutno ključni trag globalnog razvoja antitumorskih lijekova, a 3-bromo-2-cijanopiridin je ključni polazni materijal za mnoge popularne kinazne lijekove koji su lansirani na tržište. Uzimajući ciljani lijek za EGFR mutaciju u karcinomu pluća ne-malih stanica kao primjer, fragment 3-aril-2-aminometilpiridina u svojoj molekularnoj strukturi može se efikasno konstruirati kroz reakciju 3-bromo-2-cijanopiridina u dva koraka. U prvom koraku, pod paladijumskim katalitičkim sistemom,
3-bromo-2-cijanopiridin prolazi kroz Suzuki reakciju spajanja sa odgovarajućom arilboronskom kiselinom kako bi se dobio 3-aril-2-cijanopiridin intermedijer sa visokom selektivnošću, a stopa konverzije reakcije može doseći preko 95%; Drugi korak je izvođenje hidrogenizacije redukcije cijanidne grupe pod katalizom Raney nikla, pretvarajući cijanidnu grupu u aminometil grupu. Dobijeni proizvod može direktno ući u sljedeći korak sinteze molekula lijeka bez kompleksnog prečišćavanja.
U poređenju sa tradicionalnim putem sinteze počevši od 2,3-dibromopiridina, procesni put koji koristi 3-bromo-2-cijanopiridin skraćuje ukupne korake reakcije sa 5 koraka na 2 koraka, povećava ukupni prinos sinteze za 40% i izbjegava stvaranje velike količine otpadnih soli teških metala tokom procesa sinteze zelenog lijeka, u potpunosti ispunjava zahtjeve zelenog procesa proizvodnje.
Trenutno postoji više od 10 vrsta molekula inhibitora kinaze u kliničkoj fazi u svijetu, koji koriste 3-bromo-2-cijanopiridin kao osnovni intermedijer, pokrivajući područja liječenja raka pluća, raka dojke, raka krvi i drugih velikih bolesti, te postaju ključne heterociklične sirovine koje podržavaju istraživanje i razvoj ciljanih lijekova.
U razvoju lijekova za centralni nervni sistem (CNS), molekuli koji sadrže piridinske prstenove često imaju bolju penetraciju kroz krvno{0}}moždanu barijeru, a fragment 2-aminometilpiridina izveden iz 3-bromo-2-cijanopiridina je ključni farmakofor u mnogim molekulskim antidepresivima i antidepresivima. U tradicionalnim sintetičkim putevima, složene supstituirane aromatične grupe moraju se uvesti na 3. poziciju piridinskog prstena, što često zahtijeva višestruke korake operacija zaštite i uklanjanja zaštite, što rezultira slabom selektivnošću reakcije i poteškoćama u odvajanju nusproizvoda.
Koristeći 3-bromo-2-cijanopiridin kao polazni materijal i Buchwald Hartwigovu reakciju aminacije, različite aromatične aminske grupe mogu se efikasno uvesti na 3. poziciju, a rezultirajući proizvod se može dalje reducirati na aminometilnu grupu kako bi se brzo konstruirao niz strukturno raznolikih 2-aminometilnih derivata koji pružaju biblioteku masenog derivata metilpiridina. odnosi u drogama centralnog nervnog sistema.
3-bromo-2-cijanopiridin, važan heterociklički organski sintetički gradivni blok, prvi put je objavljen 1985. godine, sa svojim početnim otkrićem ukorijenjenim u istraživanju efikasnih metoda sinteze za derivate piridina. Za razliku od spojeva razvijenih za specifične medicinske ili biološke svrhe, njegovo otkriće je potaknuto rastućom potražnjom za raznovrsnim međuproizvodima u farmaceutskoj hemiji, organskoj sintezi i kasnije hemiji materijala.
Prva sinteza 3 Bromo 2 cijanopiridina objavljena je u časopisu Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1985. (Vol. 33(2), 565-571). Istraživački tim je usvojio 3-bromopiridin kao sirovinu, koji je prvo prošao N-oksidaciju piridina, a zatim reagovao sa trimetilsilil cijanidom da bi uveo cijano grupu na poziciju 2 piridinskog prstena, formirajući ciljno jedinjenje. Ovaj sintetički put postao je najraširenija metoda nakon svog otkrića, postavljajući temelje za kasniju primjenu i istraživanje 3 Bromo 2 cijanopiridina.
Nakon njegovog početnog otkrića, istraživači su se fokusirali na optimizaciju njegovog sintetičkog procesa kako bi se riješili postojeći nedostaci, kao što su visoki egzotermni rizik od koraka oksidacije piridina N-, visoka cijena trimetilsilil cijanida i stvaranje nusproizvoda-. Više patenata i istraživačkih radova (uključujući američke patente i međunarodne prijave) prijavilo je poboljšanja procesa od tada, iako je osnovni sintetički put ostao nepromijenjen. Danas, njegovo otkriće i kasnija optimizacija nastavljaju da podržavaju njegovu široku upotrebu kao ključnog međuproizvoda u različitim poljima, ispunjavajući početnu potražnju za efikasnim i svestranim derivatima piridina.
Često postavljana pitanja
Koliko je proizvod stabilan na sobnoj temperaturi i konvencionalnoj reakcijskoj temperaturi? Da li se lako razlaže?
+
-
Pod normalnim temperaturnim uslovima zaptivanja, hemijska svojstva su stabilna, ne razlažu se lako, ne rastvaraju se lako i ne oksidiraju se lako. Struktura je stabilna na uobičajenoj temperaturi reakcije spajanja (25~120 stepeni); Pod visokim temperaturama, jakim kiselinama i jakim alkalnim uslovima, cijano grupa na 2 položaja je sklona hidrolizi da bi se formirali karboksilni derivati. U uslovima jake redukcije, cijano grupa može biti redukovana u amino grupu. Stoga, reakcioni sistem treba striktno da kontroliše kiselost, alkalnost i redukcione uslove.
Može li se koristiti za reakcije spajanja? Za koje su klasične sintetičke reakcije pogodne?
+
-
Može se efikasno koristiti za različite reakcije katalitičkog spajanja prelaznih metala. 3-bromo atom pokazuje odličnu aktivnost i pogodan je za Suzuki Miyaura spajanje, Buchwald Hartwig aminaciju, Sonogashira alkinilaciju, Heck alkinilaciju i reakcije nukleofilne supstitucije (SNAr); Cijano grupa na 2 položaja može se naknadno konvertovati u funkcionalne grupe kao što su karboksil, amid, amino, aldehid, itd., postižući molekularnu diversifikaciju i čineći je poželjnim međuproizvodom za višestepenu tandem sintezu.
Popularni tagovi: 3-bromo-2-cyanopyridine cas 55758-02-6, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja