3-kloro-4-cijanopiridin CAS 68325-15-5
video
3-kloro-4-cijanopiridin CAS 68325-15-5

3-kloro-4-cijanopiridin CAS 68325-15-5

Šifra proizvoda: BM-2-1-290
CAS broj: 68325-15-5
Molekularna formula: C6H3ClN2
Molekulska težina: 138,55
EINECS broj: /
MDL br.: MFCD05663706
Hs kod: 29333990
Glavno tržište: SAD, Australija, Brazil, Japan, Njemačka, Indonezija, Velika Britanija, Novi Zeland, Kanada itd.
Proizvođač: BLOOM TECH Xi'an Factory
Tehnološka služba: R&D Dept.-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 3-kloro-4-cijanopiridina cas 68325-15-5 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokog kvaliteta 3-kloro-4-cijanopiridin cas 68325-15-5 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.

 

3-hloro-4-cijanopiridin, hemijska formula C6H3ClN2, CAS 68325-15-5. To je jedinjenje piridina koje sadrži klor i cijano grupe. Postoji u čvrstom obliku od bijele do svijetlo žute. Ima određeni polaritet zbog svoje hemijske strukture koja sadrži hlorne i cijanidne grupe. Ovaj atribut polariteta može igrati važnu ulogu u njegovim interakcijama i reakcijama u otopini. U različitim istraživačkim poljima i industrijskim primjenama, također se može koristiti za sintetizaciju kemikalija kao što su pesticidi, aditivi za boje, premazi i polimeri. Međutim, specifične upotrebe i metode sinteze mogu varirati ovisno o specifičnim spojevima, uvjetima reakcije i ciljnim zahtjevima.

product introduction

C.F

C21H30O2

E.M

314

M.W

314

m/z

314 (100.0%), 315 (22.7%), 316 (2.5%)

E.A

C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18

CAS 68325-15-5 3-Chloro-4-cyanopyridine | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3-Chloro-4-cyanopyridine | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

3-kloro-4-cijanopiridin(CAS broj: 68325-15-5) je važan organski intermedijer. Ovo jedinjenje ima jedinstvenu reaktivnost zbog prisustva i atoma hlora i cijanidnih grupa u svojoj strukturi, i široko se koristi u raznim oblastima kao što su pesticidi, medicina, nauka o materijalima i elektronska hemija.

Osnovna područja primjene: Dominantna pozicija pesticida i farmaceutskih međuproizvoda
 

1. Pesticidni intermedijeri: ključne sirovine za neonikotinoidne insekticide
To je osnovni intermedijer za sintezu neonikotinoidnih insekticida druge-generacije kao što su imidakloprid, imidakloprid i tiametoksam. Uzimajući imidakloprid kao primjer, njegov sintetički put uključuje reakciju ciklizacije sa 2-hloro-5-klorometilpiridinom kako bi se konstruirao skelet piridinskog prstena, na kraju formirajući insekticidne aktivne molekule sa intrinzičnom provodljivošću apsorpcije. Ova vrsta insekticida postiže efikasne, niske toksičnosti i dugotrajne efekte ometanjem neurotransmitera insekata acetilkolinskih receptora i široko se koristi u kontroli štetočina na usjevima kao što su pirinač, pamuk i povrće.

3-Chloro-4-cyanopyridine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

3-Chloro-4-cyanopyridine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Prema industrijskim podacima, veličina globalnog tržišta neonikotinoidnih insekticida premašuje 3 milijarde američkih dolara, od čega imidakloprid čini oko 40%. Kao najveći svjetski proizvođač, Kina ima godišnju proizvodnju od preko 20000 tona i potražnju za proizvodom u rasponu od hiljada tona. Osim toga, intermedijer se također može koristiti za sintezu neonikotinoida treće-generacije (kao što je fipronil) i bisamidnih insekticida (kao što je hlorfenapir), promovišući nadogradnju industrije pesticida u zelenom i efikasnom smjeru.

 

2. Farmaceutski intermedijeri: Potencijalni molekuli za neuronaučne lijekove i anti-lijekove protiv tumora
U farmaceutskom polju, ključna je sirovina za sintezu inhibitora ponovne pohrane serotonina (SSRI) i drugih antidepresiva. Na primjer, uvođenjem strukture fenil heterocikličkog etera, SSRI lijekovi sa većom selektivnošću mogu se razviti za liječenje mentalnih bolesti kao što su depresija i anksioznost. Njegova cijanidna struktura može se dalje pretvoriti u amidne i esterske funkcionalne grupe kako bi se konstruirala molekularna raznolikost lijekova.

3-Chloro-4-cyanopyridine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

3-Chloro-4-cyanopyridine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Osim toga, ovo jedinjenje također pokazuje potencijal u razvoju anti-lijekova protiv tumora. Istraživanja su pokazala da derivati ​​bazirani na njemu mogu povećati osjetljivost na lijekove za kemoterapiju inhibirajući enzime za popravku DNK tumorskih stanica. Na primjer, lijek koji se istražuje može značajno poboljšati ciljano ubijanje ćelija raka dojke pretvaranjem cijano grupe u trifluorometil grupu. Trenutno, višestruki lijekovi kandidati protiv tumora na bazi ovog međuproizvoda ušli su u pretkliničko istraživanje širom svijeta.

Vrijednost razvoja procesa: Funkcionalna ekspanzija na više domena
 

1. Nauka o materijalima: građevne jedinice funkcionalnih polimera i optoelektronskih materijala
Njegova struktura piridinskog prstena daje mu odličnu sposobnost koordinacije i može poslužiti kao ligand za metalne organske okvirne materijale (MOF). Na primjer, MOF-5 formiran koordinacijom sa jonima cinka ima visoku specifičnu površinu i poroznost, što se može koristiti u poljima kao što su adsorpcija plina i katalitički nosači. Osim toga, njegova cijanidna grupa može sudjelovati u reakcijama polimerizacije kako bi se sintetizirali konjugirani polimeri koji sadrže piridinske prstenove, koji se mogu primijeniti na sloj za prijenos elektrona organskih dioda koje emituju svjetlost (OLED) kako bi se poboljšala efikasnost luminiscencije uređaja.

3-Chloro-4-cyanopyridine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

3-Chloro-4-cyanopyridine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

U području optoelektronskih materijala, ovaj intermedijer se može uvesti u triarilaminsku strukturu kroz Suzuki reakciju spajanja kako bi se pripremili materijali za transport rupa za perovskitne solarne ćelije. Eksperimentalni podaci pokazuju da sloj za transport rupa na bazi derivata ove supstance može povećati efikasnost fotoelektrične konverzije perovskitnih ćelija na preko 22%.

 

2. Elektronska hemija: ključne komponente za mokro čišćenje i jetkanje
U proizvodnji poluprovodnika, može se koristiti kao aditiv za rastvor za jetkanje za postizanje preciznog jetkanja uzoraka mikro skale na površini silicijumskih pločica regulacijom sinergističkog efekta atoma hlora i cijanidnih grupa. Njegove prednosti leže u:

Selektivno jetkanje: Odnos brzine jetkanja silicija i silicijum dioksida dostiže 10:1, smanjujući rizik od prekomernog jetkanja;
Ekološka prihvatljivost: U poređenju sa tradicionalnim rastvorima za jetkanje fluorovodonične kiseline, troškovi tretmana otpadnih tečnosti su smanjeni za 40%;
Stabilnost: Može održavati aktivnost u rastvoru za jetkanje više od 6 meseci, obezbeđujući konzistentnost procesa.

3-Chloro-4-cyanopyridine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

3-Chloro-4-cyanopyridine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Trenutno se međuprodukt primjenjuje u proizvodnji 8-inčnih vafla, s godišnjom potražnjom od preko 100 tona, i postepeno prodire u proizvodne linije od 12 inča.

3. Surfaktanti: sintetičke sirovine za aditive visokih{1}}performansi
Kationski surfaktanti se mogu sintetizirati reakcijom kvaternizacije i koristiti u bojanju tekstila i pomoćnim sredstvima za završnu obradu, štavljenju kože i drugim poljima. Na primjer, njegovi derivati ​​mogu značajno smanjiti međufaznu napetost između boja i vlakana, poboljšati ujednačenost bojenja i smanjiti ispuštanje otpadnih voda. U preradi kože, ova vrsta surfaktanta može zamijeniti tradicionalna kromirana sredstva za štavljenje, smanjiti zagađenje teškim metalima i uskladiti se sa trendom zelene proizvodnje.

Novi smjer istraživanja: tehnološki proboj i širenje tržišta
 

1. Zeleni proces sinteze: katalitička oksidacija i tehnologija kontinuiranog protoka
Tradicionalni proces sinteze3-kloro-4-cijanopiridinkoristi 4-cijanopiridin-N-oksid kao sirovinu i dobija se reakcijom hloriranja POCl III, ali postoje sljedeći problemi:

Sigurnost: POCl ∝ se snažno raspada u kontaktu sa vodom, stvarajući HCl gas, i zahtijeva stroge bezvodne uslove;
Atomska ekonomija: Velika količina fosfata se proizvodi kao nusprodukt reakcije, a troškovi obrade otpadnih tekućina su visoki;
Prinos: tradicionalni prinos šaržne reakcije je samo 70% -75%.

3-Chloro-4-cyanopyridine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

3-Chloro-4-cyanopyridine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Kao odgovor na gore navedene probleme, industrija razvija nove procese katalitičke oksidacije:

Optimizacija katalizatora: Upotreba paladijumskog katalizatora na podu, kombinujući korak hlorisanja sa korakom oksidacije kako bi se smanjilo međuodvajanje;
Tehnologija kontinuiranog protoka: precizna kontrola temperature i pritiska se postiže kroz mikrokanalne reaktore, smanjujući vrijeme reakcije sa 10 sati na 2 sata i povećavajući prinos na 92%;
Zamjena rastvarača: Zamjena tradicionalnih organskih rastvarača ionskim tekućinama kako bi se smanjile emisije isparljivih organskih spojeva (VOC).

 

2. Prilagođeni međuproizvodi: ispunite zahtjeve vrhunskog-tržišta
Sa sve većom potražnjom za složenim molekularnim strukturama u farmaceutskoj industriji i industriji materijala, razvoj prilagođenih derivata postao je trend. na primjer:
Hiralni intermedijeri: hiralni proizvod se sintetiše asimetričnom katalizom za sintezu kiralnih lekova (kao što je lek protiv AIDS-a Etravirin);
Fluorisani derivati: uvođenje funkcionalnih grupa kao što su trifluorometil i difluorometil radi poboljšanja rastvorljivosti leka u lipidima i metaboličke stabilnosti;
Policiklički derivati: Izgradnja policikličkih struktura kroz Diels Alderovu reakciju za razvoj novih optoelektronskih materijala.

3-Chloro-4-cyanopyridine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

manufacturing information

Metoda 1:

U reaktor opremljen refluks kondenzatorom na 20 stepeni i atmosferom azota, 4-cijanopiridin N-oksid (250g, 2.08mol) je dodavan u serijama u izmiješani PCl5 (599.94g, 2.88mol) i POCl18mol (su0.88mol, m. Tokom perioda hranjenja temperatura raste do 41 stepen. Mešajte smešu na 100 stepeni 3 sata, zatim ohladite na 95 stepeni i prebacite u mešavinu 6MHCl (200mL) i 6:4 smeše ledene vode (5994g). Kontrolišite brzinu prenosa kako biste održali temperaturu ispod 15 stepeni (oko 35 minuta). Smeđi rastvor koji nastaje hlađenjem je ispod 5 stepeni, a dodaje se 33% vodeni rastvor NaOH (oko 4,5L) da se pH podesi na 4,15, uz održavanje temperature ispod 5 stepeni. Filtrirajte nastali bež talog i koristite vodu (4 × Temeljito operite i ocijedite što je više moguće. Ostatak suspendirajte u vodi (1,5L) i n-heptanu (7L) i miješajte na 30 stepeni 1 sat. Odvojite vodenu fazu i dalje koristite n-heptan na 3 stepena (Ex n-2 stepena stir 3L) Svaki put 30 minuta Spojeni heptanski sloj je osušen (Na2SO4136g), filtriran i dobijena otopina je koncentrirana pod sniženim pritiskom na težinu od 1,9 kg (približno 3L), nakon čega je proizvod počeo da kristalizira na 0 stepeni, zatim miješati 1,5 sat3-hloro-4-cijanopiridini koristiti hladan n-heptan (2 × oprati sa 125 mL i osušiti na sobnoj temperaturi u kružećem sušaču zraka kako bi se dobili kristalni čvrsti proizvodi (129,08 g, 44,8%); m. P.73,4 stepena.

Chemical

Metoda 2:

Dodajte 2,5M n-BuLi (7,7mL) u promešani rastvor 2,2,6,6-tetrametilpiperidina (2,85g, 20,2mmol) u THF (40mL) na -30 stepeni i N2. Zagrejte rastvor na 0 stepeni, mešajte 15 minuta, a zatim ohladite na -80 stepeni. Polako dodajte izonitril (1 g, 9,6 mmol) iz THF (10 mL) u smjesu u roku od 15 minuta. Nakon mešanja na -80 stepeni tokom 30 minuta, dodajte rastvor C2Cl6 (4,73g, 20,2mmol) THF (10mL) kap po kap u roku od 15 minuta i mešajte dobijenu smešu 30 minuta. Zatim polako podižite temperaturu otopine na sobnu temperaturu. Ugasite reakciju sa 40 mL zasićene otopine NH4Cl. Zatim ekstrahovati smešu sa EtOAc, isprati slanom vodom, osušiti sa Na2SO4, filtrirati i koncentrovati. Ostatak je pročišćen na silika gelu (heksan/EtOAc, 4:1) da se dobije3-kloro-4-cijanopiridin. Svijetlo žuta igličasta supstanca, sa prinosom od 937 mg, 71%. Tačka topljenja 79-80 stepeni C. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8,82 (s, 1H), 8,68 (d, J=4.92 Hz, 1H), 7,56 (d, J=4.84 Hz, 1H).

 

Popularni tagovi: 3-kloro-4-cijanopiridin cas 68325-15-5, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja

Pošaljite upit