Akridin CAS 260-94-6

1. Industrija boja i pigmenata - najklasičnija faza akridina
Najstarija i najzrelija primjena u industriji je nesumnjivo proizvodnja boja i naprednih pigmenata. Akridin ima stabilna hemijska svojstva i može se koristiti kao boja (kao što je Yin Dan Shilin) ​​i napredni pigment (kao što je kinakridon). Nakon što je vodonik na benzenskom prstenu akridina zamijenjen amino grupom, on postaje važan intermedijer akridinske boje. Njegovi derivati ​​se mogu koristiti za proizvodnju raznih jarkih boja i proizvoda za bojenje visokih{3}}performansi, koji se široko koriste u tekstilnoj štampi i industriji bojenja.

Osim toga, proizvodi za preradu i transformaciju također imaju veliku primjenu. Na primjer, oksifluorenil-2,3-kiselina se može koristiti za proizvodnju boja; 3-aminoalkiloksifluoren se može koristiti u farmaceutskim proizvodima; Fluor oksihlorid se može koristiti kao aditiv za električne izolacione materijale; Sulfonirani kondenzati se mogu koristiti kao pomoćni tekstilni proizvodi i sredstva za vlaženje. Ovi nizvodni proizvodi dodatno proširuju industrijski opseg akridina.

U oblasti farbanja kose, jedinjenja akridina takođe zauzimaju mesto. Zbog svoje jake sposobnosti bojenja i dobre postojanosti boje, derivati ​​akridina se koriste u formulacijama boja za kosu, pružajući potrošačima raznolik izbor boja za kosu.

2. Medicinsko polje - osnovna sila koja spašava živote
Primjena u oblasti medicine može se smatrati njegovom društveno najvrijednijom upotrebom, koja pokriva više pravaca kao što su anti-tumorska, antibakterijska i anti-upala, liječenje neuroloških bolesti, metaboličke bolesti itd.
2.1. Lijekovi protiv tumora
Akridinjedinjenja su važna klasa jedinjenja sa anti-tumorskim potencijalom, a proučavanje njihovih mehanizama postalo je vruća tema i fokus u istraživanju medicinske hemije.

(1) Direktni citotoksični lijekovi: Oni imaju direktne citotoksične efekte i uglavnom djeluju na S fazu ćelijskog ciklusa, inhibirajući sintezu purina, RNK i proteina, kao i utiču na sintezu DNK. 30 minuta nakon jedne intravenske injekcije, koncentracija u plazmi dostiže svoj maksimum (a 0% 45% metabolita) izlučuje se iz urina u roku od 0-6 sati, ali ne može proći kroz krvno-moždanu barijeru. Klinički se uglavnom koristi za liječenje Hodgkinove bolesti, melanoma i sarkoma mekih tkiva. Intravenska doza je 200-400 mg/m² dnevno, uzima se kontinuirano 5-10 dana, sa razmakom od 4-8 sedmica prije drugog ciklusa liječenja.

(2) Amsakrin, također poznat kao aminofenilakridin, ima mehanizam djelovanja sličan antraciklinskim lijekovima. Može stupiti u interakciju s parovima baza timidina adenina, spriječiti DNK da služi kao šablon za replikaciju i sintezu i interferirati sa strukturom proteina ćelijske membrane kako bi proizveo anti-tumorsko djelovanje. Uglavnom se koristi za akutnu nelimfocitnu leukemiju odraslih, intravenska doza je 90-120mg/m², jednom u 3-4 sedmice, a jedan kurs liječenja je 500-750mg/m².

(3) Mitoksantron: sintetički antraciklinski lijek protiv raka bez šećera sa strukturom sličnom doksorubicinu. Ima široki anti-tumorski spektar i koristi se za rak dojke, akutnu leukemiju, maligni limfom i rak probavnog trakta.

(4) Tacrine, također poznat kao 9-amino-1,2,3,4-tetrahidroakridin ili Cognex, je inhibitor acetilholin estera koji je odobrila US FDA 1993. za liječenje Alchajmerove bolesti. Ima važnu ulogu u području neurologije.

(5) Sinergistički antitumorski efekat akridin žutog i leflunomida: Istraživanje je pokazalo da kombinacijaakridinžuti i klasični bifunkcionalni alkilirani melfalan može značajno poboljšati oštećenje DNK izazvano ovim posljednjim, promovirati apoptozu tumorskih stanica, i na taj način sinergistički ispoljiti anti-tumorske efekte in vitro i in vivo, pružajući naučnu osnovu za kliničko liječenje.

(6) Istraživanje o anti-učincima novih derivata akridina: Qu Xiaona et al.

proučavali ljudske ćelije leukemije i ćelije leukemije otporne na doksorubicin i otkrili da novi derivati ​​akridina imaju značajan inhibitorni efekat na rast ćelija leukemije otpornih na doksorubicin. Oni mogu inducirati apoptozu i autofagiju inhibiranjem funkcije i ekspresije P-glikoproteina, te ispoljiti povratni efekat na rezistenciju na više lijekova. Derivati ​​poliamina akridina koji su dizajnirali i sintetizirali Li Xiaoliu et al. pokazao visoku aktivnost protiv ljudskih ćelija leukemije, ćelija raka pluća i ćelijskih linija raka grlića materice. Derivati ​​akridin amida tioureje koje su proučavali Li Junwei i drugi imaju antitumorsko djelovanje in vitro protiv ćelija raka gušterače, raka grlića materice, neuroblastoma, karcinoma nazofarinksa i raka pluća.

2.2. Protuupalna, antibakterijska, antimalarijska i antikancerogena svojstva
Jedinjenja akridina imaju značajno biološko i farmakološko djelovanje u protuupalnim, antibakterijskim, antimalarijskim i antikancerogenim aktivnostima. Njegova aktivnost potiče od široke primjene vodonične veze i π - π interakcija u supramolekularnim mrežama. Razrijeđena otopina akridina može se koristiti kao fungicid i ima pomoćnu ulogu u kliničkoj kontroli infekcija. Povezane studije također pokazuju da spojevi akridina mogu igrati važnu ulogu u simptomima koji se javljaju tokom trudnoće kod žena.

Istraživanje Gao Sujuana et al. otkrili su da embolizacija arterija maternice u kombinaciji s metotreksatom i etakridin laktatom može učinkovito smanjiti količinu krvarenja, skratiti boravak u bolnici i smanjiti stopu carskog reza i histerektomije kod žena koje su podvrgnute induciranom pobačaju s previjanjem placente u sredini trudnoće.

3. Anti dijabetes tipa 2 - najnovije otkriće
Najnoviji rezultati istraživanja objavljeni u maju 2026. pokazuju da je tim predvođen Shen Xinom sa Medicinskog univerziteta Air Force otkrio novu vrstu agonista akridon ketona GPR40 ADD-16.

EC ₅₀ vrijednost ovog jedinjenja za GPR40 je 12,33 μmol/L, što ima jači efekat podsticanja lučenja inzulina i nižu in vitro toksičnost za jetru od TAK875. ADD-16 može smanjiti postprandijalnu glukozu u krvi kod T2DM pacova modela, poboljšati toleranciju na glukozu i insulinsku rezistenciju, sniziti nivoe slobodnih masnih kiselina u serumu, poboljšati poremećaje metabolizma lipida i smanjiti nakupljanje masti u jetri. Njegova farmakokinetička svojstva su dobra, s poluživotom od 30,2 sata i ima svojstva ciljanja na pankreas. Vrijednost LD ₅₀ testa akutne toksičnosti in vivo bila je 1168 mg/kg i nije bilo značajne toksičnosti u terapijskoj koncentraciji. Sigurnosna procjena je bila dobra.

Ova studija je postavila temelje za razvoj lijekova GPR40 agonista i pružila novi pristup u liječenju T2DM.

2. 4. Liječenje bolesti reproduktivnog sistema
Akridinon sirćetna kiselina (njena natrijumova so je -topiva u vodi) odobrena je od strane SDFS u Rusiji i drugim zemljama. Njegove soli i lipidi mogu uticati na androgene u ljudskom tijelu kroz hormonsku terapiju, a mogu se koristiti za liječenje i prevenciju malignih tumora ženskog reproduktivnog sistema, kao što su rak dojke, rak materice, rak jajnika, a mogu se koristiti i za liječenje gubitka kose kod muškaraca, adenoma prostate, raka prostate, recidiva raka prostate i drugih bolesti. Klinički efekat je dobar.

3. Hemiluminiscentni imunotest - zvijezda reagens u polju dijagnoze
Akridinijum ester je hemiluminiscentni marker sa anakridinprsten kao njegova osnovna struktura. Jedan je od najefikasnijih luminiscentnih reagensa u modernom hemiluminiscentnom imunoeseju (CLIA), a njegova primjena je prodrla u sve aspekte kliničke dijagnoze.

3.1. Mehanizam luminescencije
Akridin ester prolazi kroz reakciju hemiluminiscencije u alkalnom rastvoru vodikovog peroksida: Kada je akridin ester podvrgnut vodikovom peroksidu.

Aktivne grupe u molekulu su oksidirane, a C-9 supstituent reaguje sa H ₂ O ₂ kako bi se stvorio nestabilan međuprodukt etilen oksida. Ovaj intermedijer se brzo razlaže u CO ₂ i elektronsko pobuđeno stanje N-metilakridona. Kada se vrati u osnovno stanje, oslobađa fotone sa maksimalnom talasnom dužinom emisije od 430 nm. Njegova luminiscencija je "blic tipa", dostižući svoj vrhunac za 0,4 sekunde nakon dodavanja starter reagensa, sa poluživotom od oko 0,9 sekundi.

3.2. Osnovne prednosti
Akridin ester, kao oznaka, ima značajne prednosti kao što su niska pozadinska luminiscencija, visok omjer signal-/-šum, minimalni faktori interferencije u reakciji luminiscencije, brzo i koncentrisano oslobađanje svjetlosti, visoka efikasnost luminescencije, lako vezivanje sa proteinima bez smanjenja prinosa fotona i stabilna etiketa (može se čuvati na 2-8 stupnjeva). U poređenju sa tradicionalnim markerima, akridin ester luminescentna imunoanaliza tehnologija ima veću tačnost i brži i praktičniji rad.

3.3. Klinička primjena
Korištenjem akridin esterske kemiluminiscentne imunološke tehnologije u kombinaciji s tehnologijom magnetnog odvajanja čestica biotina i avidina, može se uspostaviti kvantitativna metoda detekcije sadržaja karcinoembrionalnog antigena (CEA) u serumu, čineći medicinsko određivanje sadržaja CEA u serumu bržim i praktičnijim. Ova tehnologija se također može koristiti za otkrivanje citokina kao što su humani interleukin-1 alfa, interleukin-1 beta i interferon gama, kao i zagađivača okoliša kao što je bisfenol A.