9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion ( 4-OHA)(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/9-hidroksi-4-androsten-3-17-dione-cas-560-62.html) je steroidno jedinjenje. Budući da njegova molekularna struktura ima različite funkcionalne grupe i stereoizomere, ima širok spektar bioloških aktivnosti i farmakoloških učinaka. 9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion (4-OHA) je steroidno jedinjenje, njegovo puno ime je 9-hidroksi{{6 }}androsten-3,17-dion.
9-hidroksi-4-androsten-3,17-dionska struktura:
1. Glavna struktura kostura:
9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion pripada androstenoidnim steroidima i ima androstenski kostur. Njegov glavni kostur sastoji se od četiri prstena, uključujući tri šestočlana i jedan petočlani prsten. Ova četiri prstena su numerisana uzastopno kao A prsten, B prsten, C prsten i D prsten.
2. Funkcionalna grupa:
U strukturi 9-hidroksi-4-androstena-3,17-diona, postoje mnoge važne funkcionalne grupe. Među njima, hidroksilna grupa (-OH) se nalazi na devetom ugljeniku A prstena, koji je izvor "9- hidroksi" u nazivu jedinjenja. Osim toga, postoje dvije keto grupe (-C=O), koje se nalaze na trećem i sedamnaestom ugljeniku B prstena, koje čine dio "4-androstena{{ 9}},17-dione".
3. Trodimenzionalna konfiguracija:
Što se tiče stereo konfiguracije, 9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion ima više kiralnih centara, tako da može postojati više izomera. Ovi kiralni centri se nalaze na petom ugljeniku (C-5), šestom ugljeniku (C-6) i sedmom ugljeniku (C-7) prstena A i devetnaestom ugljeniku ( C-19) D prstena, respektivno. To znači da može postojati 16 različitih izomera, čija stereokonfiguracija može imati važan utjecaj na njegovu biološku aktivnost.
4. Dužina veze i ugao spajanja:
U strukturi {{0}}hidroksi-4-androstena-3,17-diona, dužina veze i ugao veze između svakog atoma mogu se odrediti hemijskim eksperimentima i proračunom metode. Među njima, veze ugljik-ugljik (CC) i ugljik-vodonik (CH) općenito imaju prosječnu dužinu veze od oko 1,54 Å i oko 1,09 Å. Osim toga, dužina veza ugljik-kiseonik (CO) je uglavnom oko 1,43 Å, a dužina kiseonik-vodonik veza (OH) hidroksilnih grupa je obično oko 0,96 Å. Veza ugljenik-keto (C=O) ima dužinu veze od oko 1,22 Å.
5. Rezonantna struktura:
Zbog prisustva višestrukih dvostrukih veza i funkcionalnih grupa, 9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion ima niz rezonantnih struktura. Rezonantna struktura može objasniti njena svojstva i ponašanje odgovora, te dalje otkriti mehanizam njenog djelovanja in vivo.
9-hidroksi-4-androsten-3 17-dion svojstva:
1. Reakcija oksidacije:
9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion (9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion) je aktivni steroidni spoj, koji može podvrgnuti raznim reakcijama oksidacije. Može se oksidirati oksidirajućim agensima do njegovih derivata, kao što su ketonsko tijelo 4-androsten-3,17-dion ili metilirani proizvodi. Ove reakcije se mogu izvesti uobičajeno korištenim oksidacijskim sredstvima (kao što su kromna kiselina, vodikov peroksid) ili drugim katalizatorima.
9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion (9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion) je aktivni steroidni spoj, koji može podvrgnuti raznim reakcijama oksidacije.
1.1. Reakcija stvaranja ketonskih tijela:
9-Hidroksi-4-androsten-3,17-dion se može oksidirati u odgovarajuće ketonsko tijelo, kao što je 4-androsten-3,{{6 }}dion (4-androsten-3,17-dion).
Hemijska formula:
C19H26O3 → C19H26O2 plus H2O
1.2. Reakcija hidroksioksidacije:
9-Hidroksi-4-androsten-3,17-dion se također može oksidirati oksidacijskim agensima u derivate sa višim oksidacijskim stanjima, kao što je 9,11 -epoksi{{ 6}}hidroksi-4-androsten-3,20 - Dione (9,11 -epoksi-17 -hidroksi-4-androsten-3,{ {15}}dione).
Hemijska formula:
C19H26O3 plus oksidant → 9,11 -epoksi-17 -hidroksi-4-androsten-3,20-dion plus H2O
1.3. Reakcija hidroksimetilacije:
Pod nekim specifičnim uslovima, 9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion može biti hidroksimetiliran reakcijom oksidacije kako bi se formiralo odgovarajuće hidroksimetil jedinjenje, kao što je 9-hidroksi -11 -metil- 4-androsten-3,17-dion (9-hidroksi-11 -metil-4-androsten-3,{ {13}}dione).
Hemijska formula:
C19H26O3 plus oksidant plus metil donor → 9-hidroksi-11 -metil-4-androsten-3,17-dion plus H2O
2. Reakcija redukcije:
9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion se može pretvoriti u svoje metaboličke derivate, kao što su testosteron ili dihidrotestosteron, kroz reakciju redukcije. Ove reakcije se mogu izvesti pomoću redukcijskih agenasa (kao što su vodonik, metalni katalizatori) ili reduktaza.
2.1. Smanjenje ketona:
9-Hidroksi-4-androsten-3,17-dion se može reducirati u testosteron ili dihidrotestosteron redukcijom ketona.
Hemijska formula:
C19H26O3 plus NADH plus H plus → C19H28O2 plus NAD plus plus H2O
2.2. Redukcija hidroksila:
Hidroksilna grupa 9-hidroksi-4-androsten-3,17-diona se također može reducirati u metilna jedinjenja reakcijom redukcije, kao što je 9 -metil{{5 }}androsten-3,17-dion (9 -metil -4-androsten-3,17-dion).
Hemijska formula:
C19H26O3 plus NADPH plus H plus → 9 -metil-4-androsten-3,17-dion plus NADP plus plus H2O
2.3. Smanjenje cikloalkohola:
Ciklični alkoholi 9-hidroksi-4-androsten-3,17-diona se također mogu reducirati na odgovarajuće ciklične etarske proizvode.
Hemijska formula:
C19H26O3 plus NADH plus H plus → ciklički eter proizvod plus NAD plus plus H2O
3. Reakcija dehidracije:
9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion podvrgava se reakciji dehidracije pod odgovarajućim uslovima kako bi se formirali proizvodi sa strukturama dvostruke veze i jedinjenja sa različitim strukturama. Na primjer 4-androsten-3,17-dion (4-androsten-3,17-dion).
3.1. -hidroksil dehidracija:
Pod odgovarajućim uslovima, 9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion može podvrgnuti reakciji -hidroksi dehidracije da nastane odgovarajuća estrogena jedinjenja, kao što su estron (estron) ili { {5}}estradiol (estradiol).
Hemijska formula:
C19H26O3 → estrogensko jedinjenje plus H2O
3.2. hidroksidehidratacija:
Druga reakcija dehidracije je dehidracija hidroksilne grupe 9-hidroksi-4-androstena-3,17-diona da bi se stvorilo odgovarajuće alkensko jedinjenje.
Hemijska formula:
C19H26O3 → olefinsko jedinjenje plus H2O
4. Reakcija esterifikacije:
Hidroksilna grupa 9-hidroksi-4-androsten-3,17-diona može reagovati sa kiselinom da bi formirala esterska jedinjenja. Ova reakcija obično zahtijeva kiseli katalizator i praćena je stvaranjem vode.
Primjeri reakcija esterifikacije:
C19H26O3 plus kiselina/anhidrid → estar
Među njima, kiselina/anhidrid može biti neka vrsta kiselog spoja ili anhidrida, a najčešće korištene kiseline uključuju benzojevu kiselinu, octenu kiselinu i slično. Reakcija esterifikacije općenito zahtijeva odgovarajuće reakcione uslove i izvodi se u odgovarajućem rastvaraču.
5. Reakcija redukcije ketona:
Ketonska grupa 9-hidroksi-4-androsten-3,17-diona može se reducirati dehidrogenazom kako bi se proizveo testosteron ili dihidrotestosteron. Ove reakcije se široko javljaju u živim organizmima.
5.1. Smanjenje za stvaranje testosterona (testosterona):
Pod odgovarajućim uslovima, 9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion se može reducirati u testosteron, tj. 17 -hidroksi-4-androsten{{6 }}jedan.
Hemijska formula:
C19H26O3 plus NADH plus H plus → C19H28O2 plus NAD plus plus H2O
5.2. Smanjenje za stvaranje dihidrotestosterona (dihidrotestosterona):
Osim toga, 9-hidroksi-4-androsten-3,17-dion se također može reducirati na dihidrotestosteron, 5 -dihidrotestosteron ili 17 -hidroksi{{6 }}androsten-3-jedan.
Hemijska formula:
C19H26O3 plus NADPH plus H plus → Dihidrotestosteron plus NADP plus plus H2O