10-HDA(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/{10-hda-cas-14113-05-4.html), hemijski naziv 10-vodonik{{7} }decenoična kiselina, molekulska formula c10h18o3, CAS 14113-05-4, strukturna formula Ho·CH2·(CH2)6·ch=ch·COOH, tačka topljenja 52 stepena. Čvrsta je supstanca, a njen uobičajeni izgled su bijeli do svijetložuti kristali. Njegova relativna molekulska masa je oko 202,32 g/mol, što je ukupna masa sastavljena od ugljenika, vodonika, kiseonika i drugih elemenata u njemu. Ovo jedinjenje je karboksilna kiselina i stoga ima određenu kiselost. Može reagirati oslobađanjem vodikovih jona i prolazi kroz reakciju kiselo-bazne neutralizacije kada je prisutan u vodenoj otopini. U prirodi samo matična mliječ sadrži ovu supstancu. Antibakterijski, protuupalni efekti matične mliječi povezani su s prisustvom ove supstance. Sadržaj 10-Hidroksi-2-decenoinske kiseline u svježem matičnom mliječu bio je veći; sadržaj 10-Hidroksi-2-decenoinske kiseline u matičnom mliječu koji nije bio svjež, nepropisno uskladišten ili krivotvoren bio je manji. Stoga je sadržaj 10-Hidroksi-2-decenoinske kiseline jedan od važnih fizičkih i hemijskih pokazatelja za mjerenje kvaliteta matične mliječi. Opšti sadržaj bi trebao biti iznad 1,4 posto. Metoda određivanja je plinska hromatografija ili tečna hromatografija. Umjetno je sintetiziran, a svojstva i funkcije sintetičkih proizvoda slične su prirodnim proizvodima.
10-HDA sinteza:
Zbog sličnosti svojstava i funkcija, istraživači su proveli dubinsko istraživanje kako bi povećali prinos i čistoću. Do sada su pronađene mnoge metode umjetne sinteze 10-HDA, koje će biti predstavljene u sljedećim opisima.
prvi metod:
Reakcija 1,8-oktandiola u diklorometanskom rastvaraču nakon adsorbiranja kvantitativnim silicijum-natrijum bisulfitnim sistemom daje 8-hidroksioktanal, a nakon Wittingove reakcije sa etil fosforoacetatom, 10- hidroksi{{5} }etil ester decenoične kiseline se hidrolizira pod katalizom kalijum karbonata da bi se stvorila 10-hidroksi-2-decenska kiselina.
Prvo, pogledajmo prvi korak:
Reakcija 1,8-oktandiola adsorbiranog kvantitativnim silicijum-natrijum bisulfitnim sistemom u dihlorometanskom rastvaraču
U ovom koraku, 1,8-oktandiol (molekulska formula C8H18O2) se adsorbuje pomoću kvantitativnog sistema silicijum dioksida (SiO2) i natrijum bisulfita (NaHSO3) u rastvaraču dihlorometana (CH2Cl2). Proces adsorpcije se općenito izvodi pod uvjetima miješanja kako bi se potaknuo kontakt i reakcija između reaktanata. Jednačina konkretne reakcije je sljedeća:
C8H18O2 plus SiO2 plus NaHSO3 → proizvod adsorpcije
Slijedi drugi korak:
Oksidacija u 8-Hydroxyoctanal
U ovom koraku, proizvod adsorpcije prolazi kroz reakciju oksidacije pod djelovanjem odgovarajućeg oksidansa kako bi se dobio 8-hidroksioktanal. Jednačina konkretne reakcije je sljedeća:
Adsorpcijski proizvod plus oksidant → 8-hidroksioktanal
Zatim dolazi treći korak:
Svjestan reakcija da se dobije etil ester 10-hidroksi-2-decenske kiseline
U ovom koraku, 8-hidroksioktanal je podvrgnut Wittingovoj reakciji sa etil fosforoacetatom (PhOCOCH2CH2COOR) da bi se dobio etil 10-hidroksi-2-decenoat. Jednačina konkretne reakcije je sljedeća:
8-Hydroxyoctanal plus PhOCOCH2CH2COOR plus baza → etil 10-hidroksi-2-decenoat
I na kraju četvrti korak:
Pod katalizom kalijevog karbonata, reakcija hidrolize proizvodi 10-hidroksi-2-decenoinsku kiselinu
U ovom koraku, etil 10-hidroksi-2-decenska kiselina se hidrolizira pod katalizom kalijum karbonata (K2CO3) kako bi se proizvela 10-hidroksi-2-decenska kiselina. Jednačina konkretne reakcije je sljedeća:
10-Hidroksi-2-etil ester decenoične kiseline plus K2CO3 plus H2O → C10H18O3 plus CH3CH2OH plus KHCO3
Drugi metod:
Da bismo sintetizirali 10-hidroksi-2-decenoinsku kiselinu, moramo proći niz koraka hemijske reakcije počevši od suberinske kiseline. Slijedi detaljan proces sinteze i odgovarajuća kemijska jednačina.
Prvi korak: od suberinske kiseline do 1,8-oktandiola
Prvo, suberična kiselina reaguje sa LiAlH4, i dolazi do reakcije redukcije da bi se dobio 1,8-oktandiol.
LiAlH4 plus HOOC(CH2)7COOH → HOH(CH2)7CH2OH plus LiAlO2
Korak 2: Od 1,8-oktandiola do 8-hidroksioktanala
Zatim je 1,8-oktandiol reagovao sa Ag2CO3 i dijatomejske zemlje radi selektivne oksidacije da bi se dobio 8-hidroksioktanal.
HO(CH2)7CH2OH plus Ag2CO3 → HO(CH2)7CHO plus 2Ag plus CO2 plus H2O
Treći korak: od 8-hidroksioktanala do 8-metil estera hidroksioktanske kiseline
8-Hidroksioktanska kiselina reaguje sa anhidridom octene kiseline i proizvodi 8-metil ester hidroksioktanske kiseline.
HO(CH2)7CHO plus (CH3CO)2O → (CH3CO)2O(CH2)7COOH plus CH3CHO
Korak 4: Od metil 8-hidroksioktanoata do etil 10-hidroksi-2-decenoata
8-Metil ester hidroksi oktanske kiseline reaguje sa malonskom kiselinom kako bi se generisao etil ester 10-hidroksi-2-decenoične kiseline reakcijom kondenzacije.
(CH3CO)2O(CH2)7COOH plus CH2(COOH)2 → (CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH plus 2H2O
Korak 5: Od 10-hidroksi-2-etil estera decenoične kiseline do 10-hidroksi-2-decenske kiseline
Konačno, etil ester 10-hidroksi-2-decenske kiseline se hidrolizira da bi se dobila 10-hidroksi-2-decenska kiselina.
(CH3CO)2OCH=CH(CH2)7COOH plus H2O → CH=CH(CH2)7COOH plus 2CH3COOH
Ukratko, kroz gore navedene hemijske reakcije u pet koraka, uspješno smo sintetizirali 10-hidroksi-2-decenoinsku kiselinu koristeći suberinsku kiselinu kao sirovinu kroz korake redukcije, oksidacije, acetilacije, kondenzacije i hidrolize.
Pored gore navedenih metoda pripreme, slijede tri druge moguće sintetičke metode za sintezu 10-hidroksi-2-decenoinske kiseline:
1. Metoda Grignardove reakcije:
U ovoj metodi se prvo priprema odgovarajući Grignardov reagens, kao što je reakcija dekan bromida i magnezijum praha. Grignardov reagens zatim reagira s ugljičnim dioksidom kako bi se formirao karboksilat. Zatim, karboksilat se hidrolizom kiseline pretvara u odgovarajuću karboksilnu kiselinu. Konačno, karboksilna kiselina se hidroksilacijom pretvara u 10-hidroksi-2-decenoinsku kiselinu.
2. Metoda azo spojeva:
U ovoj metodi, decen prvo reaguje sa azometanom da bi se formiralo metilendiazo jedinjenje. Zatim se jedinjenje metilen diazonijuma disocira zagrijavanjem ili svjetlom kako bi se dobio karbonil karbonat. Konačno, karbonil karbonat je pretvoren u 10-hidroksi-2-decenoinsku kiselinu kiselinskom hidrolizom.
3. Metoda reakcije peroksidacije:
Ova metoda uključuje reakciju decena sa vodikovim peroksidom (H2O2). U prisustvu odgovarajućeg katalizatora, decen će se podvrgnuti peroksidaciji da bi se formirali hidroksiperoksidi. Zatim se prsten hidroksiperoksida otvara kiselinskom katalizom kako bi se stvorila 10-hidroksi-2-decenska kiselina.
Ovo su moguće metode za sintezu 10-hidroksi-2-decenoinske kiseline. Imajte na umu da svaka sintetička metoda ima svoje specifične uslove reakcije i korake i da se mora izvoditi u odgovarajućim laboratorijskim uslovima. Za konkretnije i detaljnije sintetičke metode i mehanizme reakcije, pogledajte Priručnik za sintetičku organsku hemiju ili relevantnu akademsku literaturu.