Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 3-acetilfenilborne kiseline cas 204841-19-0 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokokvalitetne 3-acetilfenilborne kiseline cas 204841-19-0 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.
3-acetilfenilborna kiselinaje organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C₈H₉BO₃. Pripada klasi arilboronskih kiselina, koje karakteriše grupa borne kiseline (–B(OH)₂) vezana za benzenski prsten supstituisana acetil funkcionalnom grupom (–COCH3) na poziciji 3. Ova strukturna kombinacija daje jedinstvena hemijska svojstva i reaktivnost.
Acetil grupa pojačava prirodu-povlačenja elektrona aromatičnog prstena, utičući na njegovu reaktivnost u unakrsnim-reakcijama spajanja kao što su Suzuki-Miyaura sprege. Ove reakcije se široko koriste u organskoj sintezi za formiranje ugljik-ugljičnih veza, čineći jedinjenje vrijednim u farmaceutskim i materijalnim primjenama. Osim toga, dio boronske kiseline omogućava koordinaciju s ionima metala i reverzibilno kovalentno povezivanje s diolima, korisno u razvoju senzora i supramolekularnoj hemiji.
Njegova stabilnost i rastvorljivost u polarnim organskim rastvaračima olakšavaju rukovanje i prečišćavanje. Služi kao svestran gradivni blok za sintezu složenih molekula, uključujući farmaceutske intermedijere, polimere i fluorescentne sonde. Njegova dvostruka reaktivnost-iz grupe borne kiseline i acetila-proširuje njegovu upotrebu u akademskim istraživanjima i industrijskim procesima.
|
|
|
|
Hemijska formula |
C8H9BO3 |
|
Tačna masa |
164 |
|
Molecular Weight |
164 |
|
m/z |
164 (100.0%), 163 (24.8%), 165 (8.7%), 164 (2.1%) |
|
Elementalna analiza |
C, 58.60; H, 5.53; B, 6.59; O, 29.27 |
3-acetilfenilborna kiselinaje multifunkcionalni reagens s primjenama koje se protežu od farmaceutske sinteze do naprednih materijala. Njegova jedinstvena kombinacija borne kiseline i acetil-supstituiranog fenilnog prstena pruža svestranost u reakcijama spajanja, samo-sastavljanju i senzorima. Kako istraživanja u hemiji bora budu napredovala, ovaj spoj će vjerovatno naći još širu upotrebu u otkrivanju lijekova, nanotehnologiji i zelenoj hemiji.
To je uobičajeno korišten organski ligand koji može koordinirati s katalizatorima prijelaznih metala kako bi učestvovao u različitim metalnim katalitičkim reakcijama. Slijedi nekoliko uobičajenih upotreba ovog spoja u reakcijama kataliziranim metalom:
1. Suzuki reakcija spajanja
Suzukijeva reakcija spajanja je važna reakcija spajanja ugljika koja se može koristiti za konstruiranje aromatičnih spojeva. U ovoj reakciji, on reagira s aril halogenidima ili olefinima, a pod katalizom metalnih katalizatora (obično paladijum ili platina), dolazi do reakcije unakrsnog spajanja kako bi se stvorili supstituirani aromatični prstenovi. Ova reakcija se široko koristi u sintezi lijekova, nauci o materijalima i organskoj sintezi.
2. Heck spojna reakcija
Heckova reakcija spajanja je važna reakcija koja spaja aromatične ili olefinske grupe sa alil halogenidima. Može da učestvuje kao ligand u reakcijama Heck-ovog spajanja katalizovanim Pd (paladijem), reagujući sa alil halogenidima kako bi se stvorila supstituisana aromatična jedinjenja. Ova reakcija se može izvesti u blagim uslovima i ima dobru toleranciju funkcionalne grupe.
3. Sonogashira reakcija spajanja
Sonogashira reakcija spajanja je važna reakcija spajanja ugljika koja se može koristiti za sintezu unutrašnjih alkina. Može reagirati s alkinima ili aril halogenidima, podvrgnuti reakcijama unakrsnog spajanja u prisustvu Pd (paladij) katalizatora i generirati supstituirane unutrašnje alkine.
4. Nukleofilna supstitucijska reakcija
Može reagirati sa supstratima koji sadrže elektrofilne funkcionalne grupe pod metalnom katalizom za reakcije nukleofilne supstitucije. Na primjer, može reagirati s haloalkanima kako bi se stvorila supstituirana ketonska jedinjenja.
5. Tandem reakcija
Može se koristiti i za tandemske reakcije, gdje se višestruke reakcije izvode uzastopno za konstruiranje složenih organskih molekularnih okvira u jednoj reakciji. Kontinuiranim provođenjem različitih metalnih katalitičkih reakcija može se postići efikasan i-put sinteze visokog prinosa.
O BNCT-u
Borneutron Capture Therapy (BNCT) je najsavremenija-binarna ciljana radioterapija za liječenje raka. Kombinira upotrebu jedinjenja koje sadrži bor-10 (¹⁰B) i neutronsko zračenje za selektivno uništavanje tumorskih ćelija dok štede okolna zdrava tkiva.
Proces počinje davanjem agensa koji nosi bor-, kao što je boronofenilalanin (BPA), koji se prvenstveno akumulira u tumorskim ćelijama zbog njihove pojačane metaboličke aktivnosti. Nakon toga, mjesto tumora je izloženo niskoenergetskim termalnim neutronima. Kada ove neutrone zarobe ¹⁰B atomi u ćelijama tumora, dolazi do nuklearne reakcije, koja emituje čestice visokog-linearnog prijenosa energije (LET), uključujući alfa čestice (⁴He) i litijum-7 (⁷Li) ione. Ove čestice imaju kratak domet (otprilike jedan prečnik ćelije), omogućavajući precizno uništavanje tumorskih ćelija uz minimalno oštećenje susednih normalnih tkiva.
BNCT pokazuje posebno obećanje u liječenju agresivnih, lokalno invazivnih ili rekurentnih karcinoma, uključujući glioblastom, karcinom glave i vrata i melanom. Njegove prednosti uključuju visoku selektivnost tumora, smanjene nuspojave u poređenju sa konvencionalnom radioterapijom i potencijal za tretmane sa jednom-seansom. Međutim, izazovi kao što su optimizacija isporuke bora, dostupnost izvora neutrona i dostupnost tretmana ostaju. Tekuća istraživanja imaju za cilj unapređenje BNCT tehnologije i proširenje njene kliničke primjene.
Metode sinteze
Ovo je uobičajena metoda za sintezu3-acetilfenilborna kiselina. Ova metoda uvodi acetilne grupe reakcijom nukleofilne supstitucije fenilborne kiseline. Sirćetna kiselina ili anhidrid sirćetne kiseline se obično koristi kao reagens za acetilaciju za reakciju sa fenilbornom kiselinom da bi se dobio proizvod.
PhB (OH)2+Ac2O → PhB (OAc)2+H2O
PhB (OAc)2+NaOH → PhB (OH)2+NaOAc
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl
Suzuki reakcija spajanja je uobičajena metoda reakcije spajanja ugljika koja može spojiti aril ili olefinske grupe s aril halogenidima. U ovoj reakciji, on reaguje sa aril halogenidima u prisustvu paladijumskog katalizatora da bi stvorio odgovarajuće produkte spajanja.
PhB (OH)2+R-X+Pd (dba)2+X-Phos+Cs2CO3→ R-Ph+PhB (OH)CO2Cs+Pd (0)+dba+HX
Sonogashira reakcija spajanja je uobičajena metoda za sintetizaciju unutrašnjih alkina, koji mogu spojiti alkine ili aril halide sa fenilbornom kiselinom. U ovoj reakciji, on reaguje sa alkinima ili aril halogenidima u prisustvu paladijumskog katalizatora, stvarajući odgovarajuće produkte spajanja.
PhB (OH)2+R-X+Pd (PPh3)2+CuI+Et3N → R-C Å C-Ph+PhB (OH)CO2Et+Pd (0)+CuX+3Et3N
Druga metoda za njegovu pripremu je reakcijom kemijske redukcije fenilborne kiseline. Obično korišteni redukcijski reagensi uključuju natrijum bisulfit (NaHSO3) i natrijum sulfit (Na2SO3). Ovi redukcijski reagensi mogu reducirati boratni ion (BO3-) u fenilbornoj kiselini u borni anhidrid (B(OH)2), a zatim uvesti acetil grupe kroz dalje reakcije.
PhB (OH)3+NaHSO3→ PhB (OH)2+NaHSO4
PhB (OH)2+CH3COCl → PhB (OAc)2+HCl
Također se može pripremiti reakcijom kemijske oksidacije fenilborne kiseline. Uobičajeni oksidacijski reagensi uključuju natrijum bisulfat (NaHSO4) i amonijum persulfat (NH4)2S2O8. Ovi oksidacijski reagensi mogu oksidirati anhidrid borove kiseline (B(OH)2) u fenilbornoj kiselini do borne kiseline (B(OH)3), a zatim se podvrgavaju daljim reakcijama za uvođenje acetilnih grupa.
PhB (OH)2+NaHSO4→ PhB (OH)3+NaHSO3
PhB (OH)3+Ac2O → PhB (OAc)3+H2O
Tokom 1990-ih i ranih 2000-ih, napredak u tranzicionoj{2}}metalnoj katalizi proširio je njenu korisnost. Naučnici su otkrili njegovu ulogu u formiranju simetričnih biarila putem oksidativne dimerizacije pomoću paladijumskih katalizatora, revolucionirajući sintezu složenih aromatičnih spojeva. Njegova kompatibilnost s vodom kao rastvaračem dodatno je poboljšala njegovu praktičnost u zelenoj hemiji.
Do 2010-ih, istraživanja su se proširila na farmaceutske primjene i primjene materijala. Derivati jedinjenja pokazali su potencijal kao antivirusni i antibakterijski agensi, a studije su naglasile njihovu efikasnost protiv patogena kao što su virusi gripa i Pseudomonas aeruginosa. U nauci o materijalima, služio je kao prekursor za provodljive polimere i optoelektronske materijale, koristeći svoju sposobnost formiranja stabilnih boronatnih estera.
Posljednjih godina došlo je do porasta interdisciplinarnih primjena. Istraživači su istraživali njegovu upotrebu u biosenzorima za praćenje-metabolita u stvarnom vremenu, kao što je praćenje nivoa itakonske kiseline u imunim ćelijama. Osim toga, njegova uloga u alkiliranju proteina putem Michaelove reakcije adicije otvorila je nove puteve u otkrivanju lijekova, posebno za modulaciju upalnih puteva.
danas,3-acetilfenilborna kiselinaostaje predmet aktivnog istraživanja, uz kontinuirane napore da se optimiziraju njegovi sintetički putevi, prošire njegove katalitičke primjene i razjasne njegovi biološki mehanizmi. Njegovo putovanje od laboratorijske radoznalosti do svestranog hemijskog alata naglašava njegov trajni značaj u unapređenju nauke i tehnologije.
Industrijske i nišne primjene
Sklonost spoja prema diolima čini ga odličnim kandidatom za razvoj senzora. Na primjer, elektrode modificirane 3-acetilfenilbornom kiselinom- mogu detektirati glukozu u biološkim tekućinama sa visokom selektivnošću, nadmašujući tradicionalne glukozne oksidaze u stabilnosti i isplativosti. Slični principi se primjenjuju na otkrivanje drugih šećera, kao što je fruktoza u kontroli kvaliteta hrane.
● Hemija životne sredine
Borne kiseline se koriste za uklanjanje teških metala iz otpadnih voda. 3-Acetilfenilborna kiselina može kelirati jone olova, kadmijuma i žive, formirajući nerastvorljive komplekse koji se lako filtriraju. Njegova stabilnost u kiselim uslovima čini ga pogodnim za prečišćavanje industrijskih otpadnih voda.
Izazovi i budući pravci
● Sintetički izazovi
Uprkos napretku, skalabilnost ostaje prepreka. Tradicionalni serijski procesi često pate od niskih prinosa i visokih troškova, posebno za visoke-razine čistoće. Protočna hemija nudi rješenje, ali zahtijeva značajna kapitalna ulaganja u opremu i obuku.
● Regulatorne prepreke
Kao reagens u sintezi lijekova, 3-acetilfenilborna kiselina mora biti u skladu sa strogim propisima agencija poput FDA i EMA. Osiguravanje konzistentnosti i sljedivosti serije je ključno, posebno za proizvode namijenjene kliničkim ispitivanjima.
● Nove mogućnosti
Uspon personalizirane medicine i genske terapije stvara novu potražnju za derivatima borne kiseline. Na primjer, 3-acetilfenilborna kiselina bi se mogla koristiti za modificiranje oligonukleotida, poboljšavajući njihovu stabilnost i staničnu apsorpciju. Osim toga, njegova uloga u održivoj hemiji usklađena je s globalnim naporima da se smanji ugljični otisak u proizvodnji.
3-Acetilfenilborna kiselina je strukturno jedinstveno i veoma raznovrsno jedinjenje sa primenama koje obuhvataju organsku sintezu, nauku o materijalima i medicinsku hemiju. Njegova sinteza putem Miyaura borilacije ili metoda zasnovanih na Grignardu-u je dobro uspostavljena, što omogućava njegovu upotrebu u širokom spektru hemijskih transformacija. Acetilni supstituent ne samo da modulira reaktivnost, već i poboljšava stabilnost i bioaktivnost izvedenih molekula. Kako istraživanja nastavljaju otkrivati nove primjene, 3-acetilfenilborna kiselina je spremna da ostane ključni građevinski blok u razvoju novih materijala i terapeutika.
Često postavljana pitanja
Zašto njegova tačka topljenja varira? Zašto postoje tolike razlike između različitih književnosti?
+
-
Zato što ima "iluziju čistoće". Tačke topljenja prijavljene iz različitih izvora kreću se od 204 stepena C do 214 stepeni C. Ova razlika nije greška u mjerenju, već zbog sadržaja anhidrida u proizvodu - borna kiselina je sklona dehidraciji tokom skladištenja da formira borohidrid, što dovodi do pomjeranja tačke topljenja. Ovo je i razlog zašto će dobavljači kao što je TCI u nazivima svojih proizvoda naznačiti "sadrže neograničenu količinu anhidrida".
Kakvu "razdvojenu ličnost" ima kada se čuva? Da li ga treba držati na sobnoj temperaturi ili u frižideru?
+
-
Ovo je klasična 'kontradiktorna instrukcija'. Neki dobavljači označavaju sobnu temperaturu (<15 ° C) as cool and dry, while others require refrigeration at 2-8 ° C. The consensus is that it is sensitive to moisture and high temperatures, and it is recommended to refrigerate for long-term storage. But regardless of the method, it must be protected with nitrogen gas because it is sensitive to moisture and will slowly decompose when exposed to air.
Koja će se "hemijska reakcija" dogoditi kada se susreće sa jakim oksidansom? Koje su manje poznate aplikacije?
+
-
Oksidirat će se u derivate fenola, ali to je upravo jedna od njegovih prekrasnih upotreba. U prisustvu soli acetil fluorida, može se podvrgnuti reakcijama elektrofilnog fluoriranja kako bi se dobili aril fluoridi. Još manje popularna je upotreba molekularnog kiseonika pod paladijumskom katalizom, koji se može podvrgnuti oksidativnom spajanju sa olefinima - stvarajući "zeleni kanal" za konstruisanje složenih molekula.
Osim što izvodi Suzukijeve reakcije, može li se "preći" i za liječenje raka?
+
-
Da! Ona napreduje u terapiju hvatanja neutrona bora (BNCT). BNCT je vrsta binarne ciljane radioterapije: spojevi koji sadrže bor-10 obogaćeni su tumorskim stanicama, a zatim zračeni neutronima. Atomi bora hvataju neutrone i prolaze kroz nuklearne reakcije, precizno uništavajući tumorske stanice. Iako je trenutni glavni lijek borofenilalanin (BPA), 3-acetilfenilborna kiselina se proučava kao prekursor za sljedeću generaciju nosača bora zbog svoje odgovarajuće lipofilnosti i potencijala metabolizma acetila.
Popularni tagovi: 3-acetilfenilborna kiselina cas 204841-19-0, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja