3-aminopirazin-2-karboksilna kiselinaje čvrst spoj, obično u obliku bezbojnog do svijetlog žutog kristalnog praha. Ima dobru rastvorljivost u vodi. Na sobnoj temperaturi topivo je u vodi i oblikuje bezbojno rješenje. To je kiseo spoj sa vrijednošću PKA od oko 3.8. U okviru vidljivi ultraljubičasti domet postoji vršak apsorpcije. Izlaže vrhunac apsorpcije u ultraljubičastom svjetlu sa rasponom talasne dužine od 200-400 Nm, s maksimalnom talasnoj duljine apsorpcije obično između 230-240 nm. Infracrveni spektar prikazuje niz vibracijskih frekvencija i informacija o obveznici. Tipični infracrveni apsorpcijski vrhovi uključuju karbonil (C=o) vibracije za istezanje vibracija, amino (NH) i stručnjaka za istezanje vibracija na aromatičnim prstenima. Relativno nestabilni na visokim temperaturama i može se proći razgradnjom i degradacijom. Stoga je potrebno izbjeći prekomjerne temperature tokom skladištenja i rukovanja. To je organski spoj koji može izgorjeti pod odgovarajućim uvjetima. Međutim, pod općim uvjetima, nije lako izgorjeti. Ima širok spektar primjene u hemiji koordinacije, uključujući pripremu metalnih kompleksa, katalitičkih reakcija, fluorescentnih sondi, biosenzora, antibakterijskih / fungicida, otkrivanja toksina i optoelektronskog materijala. Ima važne aplikacije u oblasti istraživanja droga. Može se koristiti kao strukturni okvir za molekule lijekova i može se mijenjati i funkcionalizirati za pripremu spojeva sa specifičnim farmakološkim aktivnostima. Ovaj spoj se široko koristi u istraživanju lekova protiv tumora, antibakterijskih lijekova, antibakterijskih lijekova i drugih polja.
|
Hemijska formula |
C5H5N3O2 |
|
Tačna masa |
139 |
|
Molekularna težina |
139 |
|
m/z |
139 (100.0%), 140 (5.4%), 140 (1.1%) |
|
Elementalna analiza |
C, 43.17; H, 3.62; N, 30.21; O, 23.00 |
 |
|
3-aminopirazin-2-karboksilna kiselina(APCA) je organski molekul s višestrukim koordinacijskim mjestima atoma dušika i kisika, što ga čini široko korištenim u koordinacijskoj hemiji.
Primjena u polju pesticida
3-aminopirazin-2-karboksilna kiselina i njeni derivati pokazali su veliki potencijal u polju fungicida zbog odlične antibakterijske aktivnosti. Istraživanje je pokazalo da spojevi koji sadrže strukture pirazinskih prstena mogu često miješati sintezu bakterijske ćelije, inhibirati sintezu bakterijskog proteina ili oštećenja bakterijskog DNK-a, čime vrši bakterijske efekte. Kao važan derivat pirazinskog prstena, takođe poseduje ove potencijalne mehanizme bakterije. Uvođenjem različitih supstituenata, 3-aminopirazine-2-karboksilizirani derivati sa širokim spektrom baktericidnim aktivnostima mogu se sintetizirati. Ovi derivati mogu inhibirati rast i reprodukciju raznih biljnih patogena, poput bakterijskih bolesti, gljivičnih bolesti itd. U odnosu na tradicionalne fungicide, ovi novi spojevi mogu imati nižu toksičnost, bolju kompatibilnost okoliša i duži rok trajanja. Pored širokog spektra fungicida, spojevi sa specifičnom baktericidnom aktivnošću mogu se sintetizirati i strukturne optimizacije. Ovi spojevi mogu iznijeti baktericidne efekte protiv određenih patogena postrojenja dok su bezopasni za druge ne ciljane organizamu. Razvoj ovog specifičnog fungicida može pomoći u smanjenju upotrebe pesticida, niže rizike zagađenja okoliša i poboljšati prinos i kvalitet usjeva.
Razvoj i primjena fungicida
Razvoj fungicida na osnovu 3-aminopirazine-2-karboksilne kiseline postao je jedna od istraživačkih žarišta u polju pesticida. Trenutno je zabilježeno više fungicida na osnovu ovog spoja i pokazali su dobre baktericidne efekte i perspektive aplikacije. Neki derivati od 3-aminopirazine-2-karboksilne kiseline imaju dobre inhibitorni efekte na biljne patogene kao što su gljivica za eksploziju riže i pšeničnog fusarija Graminearum. Ovi spojevi inhibiraju rast i reprodukciju patogenih bakterija ometajući njihovim ćelijskim metaboličkim procesima, čime se postigne cilj prevencije i kontrole bolesti. U praktičnim primjenama ovi fungicidi mogu se primijeniti putem folijskog prskanja, tretmanom tla i drugim metodama za efikasnu kontrolu pojave i širenja biljnih bolesti.
Prisutnost strukture zvona pirazina sugerira da ovaj spoj može imati mogućnost ometanja mehanizama regulacije rasta biljaka, čime se vrši herbicidni efekti. Istraživanje je pokazalo da određeni spojevi koji sadrže strukture pirazina mogu ometati biljnu auksinsku sintezu, transport ili signalizaciju, što dovodi do nenormalnog rasta biljaka, a čak i smrt, kao važan derivat pirazinskog prstena, može imati i ove potencijalne herbicidalne mehanizme. Konstrukcijskim izmjenama, tri-aminopirazine-2-karboksilne derivate sa selektivnim herbicidnim aktivnostima mogu se sintetizirati. Ovi derivati mogu izvršiti efekte kore na posebne vrste korova bez štete usjeva. Razvoj ovog selektivnog herbicida može pomoći u smanjenju upotrebe pesticida, nižeg zagađenja okoliša i poboljšati prinos i kvalitet usjeva.
Izrada i aplikativni izgledi za herbicide
Da bi se sintetizirali tri---aminopirazine-2-karboksilne derivate kiseline s herbicidnim aktivnostima, potrebno je usvojiti razumnu strategiju sinteze. To uključuje odabir odgovarajućih sirovina, reakcijskih uvjeta i katalizatora za optimizaciju strukture i svojstava proizvoda. Istovremeno se trebaju uzeti u obzir u isto vrijeme, kao što su stabilnost proizvoda, rastvorljivost i bioraspoloživost, kao što su osigurali njegovu efikasnost u praktičnim primjenama. Sa kontinuiranim razvojem poljoprivredne proizvodnje i sve veće potražnje za zaštitom okoliša, postoji rastuća potražnja za efikasnom, niskom toksičnošću i ekološki prihvatljivim herbicidima . 3- aminopirazine-2-karboksiliziraju i njene derivati imaju široki potencijal za primjenu u ovom polju zbog jedinstvene hemijske strukture i potencijalne hemijske strukture i potencijalne herbicidalne aktivnosti. U budućnosti, s produbljivanjem istraživanja i napretka u tehnologiji očekuje se da će ovi spojevi postati važni izvori novih herbicida.
Sledeći su kratki koraci i odgovarajuće hemijske jednadžbe za sintetisanje3-aminopirazin-2-karboksilna kiselinaOd metil cijanoacetate kao početni materijal:
1. Sinteza 3-aminopirazina-2-jedan:
Prvo, metil cijanoacetat reagira se amonijum-cijanidom za proizvodnju 3-aminopirazina-2-nitril. Zatim se 3-aminopirazin-2-nitril pretvara u 3-aminopirazin-2-jedan kroz hidroksilamin reakciju.
Hemijska jednadžba:
C4H5Ne2+ Ch2N2 → C5H4N4
C5H4N4+H3Ne → 3-aminopyrazin-2-jedan
2. Smanjenje 3-aminopirazina-2-jedan:
Smanjenjem 3-aminopirazina-2-ona sa katalizatorom (poput željezne prahom ili željeznom soli), Ketone grupa je svodi na alkoholnu grupu za dobivanje 3-aminopirazina-2-ol.
Hemijska jednadžba:
3-aminopirazin-2-jedan + katalizator + h2→ 3-aminopirazin-2-ol
3. Zakiseljen 3-aminopirazin-2-OL:
Zakiselite 3-aminopirazin-2-OL sa koncentriranom sumpornoj kiselini za dobivanje APCA.
Hemijska jednadžba:
3-aminopirazin-2-ol + h2O4S → C5H5N3O2
Kratki korak i odgovarajuća hemijska jednadžba za zajedničku metodu hemijskog sinteze APCA:
1. Sinteza 3-aminopirazina:
U ovoj metodi sinteze, pirazin se prvo reagira s dietil malonatom za proizvodnju acetiliranog 3-aminopirazina. Zatim se acetilne grupe uklanjaju kroz reakciju hidrolize alkalne katalizirane hidrolize za dobivanje 3-aminopirazina.
Hemijska jednadžba:
C4H4N2+C7H12O4→ Acetilirani 3-aminopirazin
Acetilirani 3-aminopirazin + naoh / h2O → 3-aminopirazin
2. Hidroksilirani 3-aminopirazin:
Reagirati 3-aminopirazin sa viškom hidrogen peroksidom (h2O2) Pod odgovarajućim uvjetima za hidroksilaciju za dobivanje 3-aminopirazina-2-jedan.
Hemijska jednadžba:
3-aminopirazin + h2O2→ 3-aminopirazin 2-jedan
3. Smanjenje 3-aminopirazina-2-jedan:
Izvršite reakciju smanjenja između 3-aminopirazina-2-jednog i katalizatora (poput željeznog soli) za smanjenje Ketone grupe u alkoholnu grupu, što rezultira 3-aminopirazinom-2-ol.
Hemijska jednadžba:
3-aminopirazin-2-jedan + katalizator + h2→ 3-aminopirazin-2-ol
4. Zakiseljen 3-aminopirazin-2-OL:
Zakiselite 3-aminopirazin-2-ol sa koncentriranom sumpornoj kiselini za dobivanje3-aminopirazin-2-karboksilna kiselina.
Hemijska jednadžba:
3-aminopirazin-2-ol + koncentrirana sumporna kiselina → C5H5N3O2
Mehanizam interakcije između 3-apca i NV centara u boji
Spojnica između 3-APCA i NV boja mogu se postići kroz različite mehanizme:
Magnetna spojnica
Ako molekul 3-APCA ima pasirani elektron, njegova magnetska dipolska interakcija s septembra s NV Color Center Electron Spin može se izraziti kao H_Dip=μ 0 / (4 π R3) [N_NV · S-APCA-3 (S-APCA · R) / R2], gdje je r udaljenost između dva i μ 0 je vakuum propusnost. Ova interakcija može prouzrokovati male smjene u razini centrifuge za centriranje u boji NV (na skali HZ KHz), koji se može otkriti mikrotalasnom spektroskopijom ili fluorescencijom.
Električna spojka dipola
Molekularni dipolni trenutak 3-APCA (generiran distribucijom naboja za naboj amino i karboksila) može komunicirati s elektronskim oblakom NV COLOR CENTS-a, što rezultira Starkom pomakom. Njegov Hamiltonian je h_stark =- d · e, gdje je d molekularni dipolni trenutak, a e je električno polje u NV Color Center. Ovaj efekat se može koristiti za regulisanje optičkih svojstava ili nivoa opštine energije NV centara u boji.
Interakcija indukovana fotografija
Laserskim uzbuđenjem 3-APCA, fluorescencije ili ne radijativni prijenos energije koji proizlaze na njenim elektronskim prelazima može utjecati na uzbuđenu državnu dinamiku NV COLOR CENTS-a, i na taj način mijenja signal za pročišćavanje fluorescencije.
Dizajn i optimizacija sheme spojnice
Eksperimentalna podešavanja i priprema uzoraka
Da bi se postigla spajanje između 3-apca i NV centara u boji, molekule od 3 apca moraju se popraviti u blizini dijamantske površine (udaljenost<10 nm). The specific steps are as follows:
Dijamantna površinska obrada
Oksikon za čišćenje plazme ili kiselo koristi se za uklanjanje površinskih zagađivača, nakon čega slijedi prekid vodika ili izmjenom aminacije površine za poboljšanje hemijskog adsorpcije 3-APCA.
3-APCA samopostavljanje
Uronite uzorak dijamanta u rješenje od 3 apca (poput etanola ili vodenog rješenja, koncentracija 1-10 mm) i postizanje molekularne samostalne montaže putem elektrostatičkih sila ili kovalentnih obveznica (poput reakcije amino grupa i karbola na dijamantskoj površini).
Karakterizacija i verifikacija
Koristite atomsku silu mikroskopiju (AFM) ili rendgenske fotoelektronske spektroskopje (XPS) za potvrdu pokrivenosti i orijentacije 3-apca na dijamantskoj površini; Otkrijte da li su se optička svojstva NV Color Centers promijenila kroz fluorescentnu spektroskopiju.
Strategija optimizacije za spajanje efikasnosti
Na efikasnost spojke utiču različiti faktori, uključujući molekularni razmak, orijentaciju, temperaturu okoline i vanjska polja. Strategija optimizacije je sljedeća:
Kontrola udaljenosti
Podešavanjem koncentracije rješenja od 3 APCA ili izmjenu dijamantske površine za skrati udaljenost između molekula i NV COLOR CENTRA. Na primjer, uvođenjem povezivanja molekula (poput alkil lanaca) može povećati hrapavost površine i promovirati 3-apca za pristup NV Color Center-u.
Uredba orijentacije
Dizajnirajte hemijske izmjene 3-APCA (poput zamjene amino grupa sa orijentacijskim grupama) ili primijenite vanjsko električno polje za poravnavanje molekularnog dipola ili okretnog osi sa simetrijskim osovinom Centra NV, maksimizirajući čvrstoću spojnice.
Uredba o temperaturi i polju
Spuštanje temperature može smanjiti toplinsku buku i produžiti vrijeme koherentnosti Spinfence NV u boji centra; Primjena vanjskog magnetnog polja može podesiti razinu energije centrifuge NV Color Centers i optimiziranje uvjeta rezonancije sa 3-APCA.
Popularni tagovi: 3-aminopyrazine-2-karboksilna kiselina CAS 5424-01-1, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupuj, cijena, rasuti, prodaja