Trifluorometansulfonski anhidrid CAS 358-23-6

Trifluorometansulfonski anhidrid, bezbojna tečnost, nerastvorljiva, burno reaguje sa vodom. To je reagens koji se široko koristi u organskoj sintezi, sa hemijskom formulom C2F6O5S2. Često se koristi u sintezi trifluorometan estera, kao što su trifluorometansulfonat i trifluorometansulfonamid. Trifluorometansulfonat je vrlo dobra odlazeća grupa. Stoga, nakon što se organski supstrat tretira sa Tf2O i konvertuje u odgovarajući trifluorometilsulfonat, reakciona aktivnost se može znatno poboljšati i lako je realizovati konverziju u druga organska jedinjenja, kao što su reakcija katalitičkog spajanja paladija i reakcija nukleofilne supstitucije. Reakciona aktivnost trifluorometil sulfonata organskih jedinjenja je jača od one odgovarajućeg p-toluensulfonata × 104~2 × 105 puta.

Trifluorometansulfonski anhidrid(Tf2O) je fluorirano organsko sulfonilno jedinjenje sa hemijskom formulom C2F6O5S2. Ima jak oštar miris u svom bezbojnom i prozirnom tečnom obliku i nerastvorljiv je u vodi, ali je lako rastvorljiv u organskim rastvaračima kao što su eter i dihlorometan. Kao "univerzalni reagens" u oblasti organske sinteze, njegova snažna kiselost, visoka reaktivnost i jedinstvene karakteristike grupe triflata čine ga nezamjenjivim u vrhunskim-proizvodnim poljima kao što su medicina, elektronika, nova energija i nauka o materijalima.

1. Platforma za molekularnu modifikaciju fluoriranih lijekova

 

U oblasti antitumorskih lijekova, Tf ₂ O značajno povećava sposobnost molekula lijeka da prodiru kroz ćelijske membrane izgradnjom aktivnih mjesta estera trifluorometansulfonske kiseline. Na primjer, u sintezi sorafeniba, reakcija sulfoniranja posredovana Tf ₂ O- povećava afinitet lijeka prema ciljevima tumorske angiogeneze za više od tri puta. U sintezi ključnog međuproizvoda lijeka protiv gripe Oseltamivir, reakcija acilacije katalizirana Tf ₂ O- povećala je prinos sa 65% na 92% uz smanjenje stvaranja nusproizvoda{7}}.

2. Razvoj antibiotika i antivirusnih lijekova

 

Na putu sinteze remdesivira, Tf ₂ O se koristi kao sredstvo za dehidrataciju za postizanje precizne modifikacije analoga nukleozida, što povećava efikasnost inhibicije lijekova na polimerazu RNA virusa za 5 redova veličine. Reakcija sulfonilacije u kojoj on učestvuje povećava sposobnost lijeka da prodre kroz ćelijski zid bakterija otpornih na lijek-uvođenjem grupa trifluorometansulfonske kiseline u sintezu derivata vankomicina.

3. Strategije zaštite od sinteze peptida i proteina

 

Kao nova generacija zaštitnih reagensa, trifluorometansulfonamidna zaštitna grupa koju stvara Tf ₂ O ima sljedeće prednosti:

Blagi uslovi uklanjanja: U 0,1M TFA/DCM sistemu, potpuno uklanjanje se može postići u roku od 2 sata na sobnoj temperaturi, što je blaže od tradicionalne Boc zaštitne grupe (zahteva 50% TFA)

 

 

Stereoselektivnost: Održavanje stabilne konfiguracije D-aminokiselina u čvrstoj-fazi sinteze, povećavajući stopu uspješnosti sinteze kompleksnog peptidnog lanca na 89%
Kompatibilnost reakcije: u kombinaciji sa Fmoc/tBu strategijom, ne utiče na aktivnost funkcionalnih grupa bočnog lanca

 

1. Priprema fotootpornog fotosenzitivnog agensa (PAG)

U ArF imerzionom fotootpornom sistemu, Tf ₂ O visoke - čistoće (veći ili jednak 99,99%) se koristi kao generator fotokiselina, a trifluorometansulfonska kiselina (TfOH) koja nastaje njegovom razgradnjom ima:

Super kiselost: pKa=-14, 6 redova veličine veća od tradicionalnog PAG-a (pKa=-8)
Brza difuzija: Na talasnoj dužini od 193 nm, brzina difuzije proizvoda fotolize dostiže 1,2 μ m/s, ispunjavajući zahtjeve rezolucije 3nm procesa
Niska hrapavost ivica (LER): Kontrolišite fluktuaciju veličine karakteristike čipa unutar ± 1,2 nm

 

2. Modifikacija materijala displeja

U polju OLED displeja, fluorirani sulfonirani PI film nastao reakcijom Tf ₂ O sa poliimidom (PI) ima:

Ultra niska dielektrična konstanta: Dk=2.8 (1MHz), smanjena za 35% u poređenju sa nemodificiranim materijalom
Odlična termička stabilnost: temperatura prelaska stakla (Tg) je podignuta na 420 stepeni, zadovoljavajući zahtjeve savijanja fleksibilnih displeja
Visoka propusnost: propusnost veća ili jednaka 92% u opsegu talasnih dužina od 400-700nm

 

1. Aditivi za elektrolit litijeve soli

U sintezi LiTFSI (litijum bis (trifluorometansulfonil) imid),trifluorometansulfonski anhidridse koristi kao osnovna sirovina, a uvedene sulfonilne grupe daju elektrolit:

Ultra široki elektrohemijski prozor: 0-5.5V (u odnosu na Li/Li ⁺), ispunjava zahtjeve visokonaponskih pozitivnih elektrodnih materijala
Odlična jonska provodljivost: do 12,3 mS/cm (25 stepeni) u EC/DMC (1:1) sistemu
Stabilno formiranje SEI filma: omogućava da životni vijek baterije LiCoO ₂/grafita prelazi 2000 puta

 

2. Modifikacija membrane gorivne ćelije

U proizvodnji membrana za protonsku izmjenu perfluorsulfonske kiseline (PEM), grupe anhidrida sulfonske kiseline koje uvodi Tf ₂ O mogu:

Poboljšajte protonsku provodljivost: 0,2S/cm pri 80 stepeni i 100% RH uslovima
Poboljšana mehanička čvrstoća: vlačna čvrstoća povećana na 45MPa, 60% veća od nemodificirane membrane
Smanjite propusnost metanola: U direktnim metanolnim gorivnim ćelijama (DMFC), stopa prelaza metanola je smanjena na 1 × 10 ⁻⁷ cm²/s

 

Sinteza fluoriranih polimera

U razvoju zamjenskih materijala za politetrafluoroetilen (PTFE), reakcije oligomerizacije katalizirane Tf ₂ O mogu se koristiti za pripremu:

Rastopljena prerada fluorosmola: indeks taljenja (MFR) do 30g/10min (265 stepeni/5kg)
Materijal niske kristalnosti: kristalnost kontrolirana na 35-45% kako bi se ispunili zahtjevi za brizganje
Prozirni fluorirani polimer: propusnost veća ili jednaka 88%, može se koristiti za premazivanje optičkih leća

 

Tehnologija modifikacije silikonske gume

U sistemu dodatno oblikovane silikonske gume, Tf ₂ O kao katalizator može postići:

Brzo očvršćavanje na niskoj temperaturi: vulkanizacija se završava za 20 minuta na 80 stepeni, što je tri puta brže od platinastog katalizatora
Duboka unakrsna-kontrola povezivanja: unakrsna-gustina povezivanja od 1,2 × 10 ⁻⁴ mol/cm ³, kompresijska trajna deformacija manja ili jednaka 15%
Poboljšanje otpornosti na ulje: Kontrolišite stopu promjene zapremine u ulju IRM903 na manje od ili jednako 8% (70 stepeni/24h)

Metoda pripreme zatrifluorometansulfonski anhidrid: prvo, trifluorometansulfonil fluorid reaguje sa hidroksidom alkalnog metala da bi se dobio trifluorometansulfonat, koji se prečišćava rekristalizacijom sa organskim rastvaračem, zatim trifluorometansulfonil hlorid reaguje sa trifluorometansulfonatom da bi se dobio trifluorometansulfonat, a finalni anhidrid anhidrida anhidrida i fluorometansulfona. prečišćen atmosferskom destilacijom.

Metoda pripreme trifluorometil sulfonskog anhidrida u ovoj metodi ne samo da efikasno pojednostavljuje korake reakcije, već i čini proces rada jednostavnim, praktičnim i sigurnim; Osim toga, izbjegava nusproizvode u procesu proizvodnje anhidrida trifluorometilsulfonske kiseline tradicionalnim metodama i efikasno smanjuje sadržaj F - i SO42 - u proizvodu. Čistoća proizvoda može doseći 99,5% upotrebom rekristalizacije i atmosferske destilacije; Što je još važnije, prinos anhidrida je značajno povećan sa 60% na 88%.

2. Metoda oksidacije ugljovodonika hloriše i pirolizuje mešavinu ugljovodonika koja sadrži metan, etan, propan, propilen, itd. na 50-500 stepeni da bi se dobila mešavina hlorisanih ugljovodonika, koja se nakon rektifikacije razdvaja na različite proizvode.

Lako apsorbuje vlagu i formira monohidrat tokom skladištenja, koji je bijeli kristal i može se destilovati sa koncentrovanom sumpornom kiselinom bez raspadanja.

Napunite 36,3 g (0,242 mol) bezvodne trifluorometansulfonske kiseline i 27,3 g (0,192 mol) fosfornog pentoksida u suvu tikvicu sa zadnjim{5}}donjem od 100 ml. Začepite bocu i ostavite je na sobnoj temperaturi najmanje 3 sata. Tokom ove reakcije, smjesa prelazi iz suspenzije u čvrstu. Instalirajte-glavu za destilaciju kratkog dometa na bocu. Zagrijte ga puhaljkom na vrući zrak, a zatim zagrijte malim plamenom dok se trifluorometansulfonska kiselina ne popije i ne ispari. Dobija se bezbojna tečnost, tačke ključanja 82-115 stepeni i mase 28,4-31,2 g (83-91%). Ako želite da napravite piće bez trifluorometil sulfonske kiseline, možete dodati 3,2 grama fosfor pentoksida u 31,2 grama sirove mešavine sulfonske kiseline, utapkati u začepljenu bocu i mešati na sobnoj temperaturi 18 sati. Destilirajte u uljnom kupatilu, prvo destilirajte 0,7 g početne frakcije, sa tačkom ključanja 74-81 stepen, a zatim sakupite čisti trifluorometansulfonat sa tačkom ključanja 81-84 stepena, težine 27,9 g. Ili se priprema refluksom trifluorometil sulfonske kiseline u višku fosfornog pentoksida.

Šteta ljudskom tijelu

 

Kontakt s kožom: Ova supstanca je korozivna i može uzrokovati simptome kao što su opekotine kože, crvenilo i bol ako je u direktnom kontaktu s kožom. Dugotrajno izlaganje može također uzrokovati upalu kože ili alergijske reakcije.

Dodir sa očima: Ima jak iritirajući efekat na oči. Ako prsne u oči, može izazvati simptome kao što su bol u oku, suze, crvenilo, pa čak i sljepilo u teškim slučajevima.

Šteta ljudskom tijelu

 

Udisanje: Ima iritantan miris, a produženo udisanje njegove pare može izazvati iritaciju i oštećenje respiratornog trakta, što dovodi do simptoma kao što su kašalj i otežano disanje. U teškim slučajevima može uzrokovati i hemijsku upalu pluća ili plućni edem.

Gutanje: Ako se slučajno proguta, ova supstanca može uzrokovati oštećenje probavnog sistema, što dovodi do simptoma kao što su mučnina, povraćanje i bol u trbuhu. U teškim slučajevima može uzrokovati i oštećenje organa kao što su jetra i bubrezi.

Opasnosti po životnu sredinu

 

Zagađenje vode: nerastvorljivo u vodi, ali ako velika količina iscuri u vodu, može uzrokovati zagađenje kvaliteta vode. Može ući u tlo i podzemne vode kroz infiltraciju, uzrokujući dugoročne-utjecaje na ekološku okolinu.

Zagađenje zraka: Ova supstanca može proizvesti hlapljiva organska jedinjenja (VOC) tokom upotrebe, koja mogu učestvovati u fotohemijskim reakcijama u atmosferi i stvarati zagađivače kao što je ozon, uzrokujući štetne efekte na kvalitet zraka.

Zagađenje tla: Ako procuri u tlo, može uzrokovati oštećenje strukture tla i mikrobnih zajednica, što utiče na plodnost tla i ekološku ravnotežu.

Utjecaj na procese proizvodnje i upotrebe

 

Korozija opreme: Ova tvar ima jaku korozivnost i može uzrokovati koroziju i oštećenje proizvodne opreme, povećavajući troškove proizvodnje i troškove održavanja.

Radna sigurnost: Zbog iritirajućih i korozivnih svojstava, operateri moraju poduzeti stroge zaštitne mjere tokom upotrebe, kao što su nošenje zaštitnih naočara, rukavica i zaštitne odjeće. To povećava složenost i cijenu operacije.

Odlaganje otpada: Otpad ove supstance treba da se pravilno odloži kako bi se izbeglo zagađivanje životne sredine. Ovo povećava troškove i poteškoće odlaganja otpada.

Popularni tagovi: trifluorometansulfonski anhidrid cas 358-23-6, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja