benzil bromid 99%, također poznat kao alfa bromotoluen, je aromatično jedinjenje u kojem je benzenski prsten zamijenjen bromometilom. Njegova hemijska formula je C7H7Br, CAS 100-39-0, i pripada klasi benzil halogenih iritansa. Bezbojna tečnost sa aromatičnim mirisom. Pokazuje dobru rastvorljivost i lako se može rastvoriti u uobičajenim organskim rastvaračima kao što su etanol i etar. Međutim, ima slabu kompatibilnost s vodom i gotovo je nerastvorljiv u vodi, što u određenoj mjeri ograničava njegovu primjenu u sistemima na bazi vode. Zbog jakog dejstva suzavca i neprijatnog iritantnog mirisa, korišćen je kao hemijsko oružje u Prvom svetskom ratu. Može iritirati respiratorni trakt, oštetiti kožu, izazvati dermatitis i urtikariju, prianjati za oči, udisati visoku koncentraciju njegove pare, pa čak i izazvati privremeno stezanje u grudima, bronhitis i bronhitis. Iako ima određene rizike i toksičnost, također je važna organska sintetička industrijska sirovina, koja se široko koristi u proizvodnji sredstava za pjenjenje, kao i sredstava za pjenjenje, konzervansa kvasca i tako dalje.
|
CF |
C7H7Br |
|
EM |
170 |
|
MW |
171 |
|
m/z |
170 (100.0%), 172 (97.3%), 171 (7.6%), 173 (7.4%) |
|
EA |
C, 49,16; H, 4,13; Br, 46,72 |
|
|
|
Glavne metode pripreme zabenzil bromid 99%su:
(1) Toluen reaguje sa bromom. Prvo zagrijte toluen na 50 stupnjeva C, zatim dodajte brom, a temperatura reakcije je 75 ~ 80 °C. Reakciono vrijeme je bilo 6 h i pripremljen je benzil bromid.
(2) Benzil alkohol reaguje sa bromirajućim reagensom. Glavni reagensi za bromiranje su dibromo sulfoksid i fosfor tribromid, a uvjeti reakcije su različiti s različitim reagensima.
Kada reaguje dibromo sulfoksid sa benzil alkoholom, piridin i dibromo sulfoksid se moraju polako dodavati u kapima u rastvor benzil alkohola u prisustvu dihloretana i argona, a zatim refluksovati 3 sata da bi se nakon tretmana pripremio benzil bromid.
Reakcija između fosfornog tribromida i benzil alkohola odvija se u prisustvu suvog dietil etera
Temperatura se kontroliše na 0C.
(3) Pripremljen reduktivnim bromiranjem aromatičnih aldehida. Odgovarajući je dobijen reakcijom aromatičnih aldehida sa ekvimolarnim količinama izobarnog pinil bor dibromida (pripremljenog od hbbr2-sme2 i a ~ pinena) u heksanu na sobnoj temperaturi nekoliko sati, i nakon odgovarajuće naknadne obrade.
benzil bromid 99%je aromatično jedinjenje u kojem je benzenski prsten zamijenjen bromometil grupom. Njegova hemijska formula je C7H7Br i jedno je od iritirajućih jedinjenja u klasi benzil halida. Unatoč jakoj iritaciji i određenoj toksičnosti, ima širok spektar primjena u više polja.
1. Reagens za benzilaciju
Jedna od najvažnijih upotreba u organskoj sintezi je kao reagens za benzilaciju. Može efikasno da sprovodi reakcije benzilacije na različitim funkcionalnim grupama heteroatoma pod različitim uslovima, što je jedan od ključnih koraka u izgradnji složenih molekularnih struktura u organskoj sintezi. Na primjer, može reagirati s funkcionalnim grupama kao što su alkoholi, amini, fenoli, itd., kako bi se proizveli odgovarajući proizvodi benzilacije, koji imaju široku primjenu u oblastima farmaceutskih proizvoda, pesticida, boja itd.
2. Inicijatori i katalizatori
U reakcijama polimerizacije koristi se i kao inicijator ili katalizator. Na primjer, u reakcijama radikalne polimerizacije prijenosa atoma (ATRP), benzil bromid može djelovati kao inicijator za podvrgavanje reakcijama polimerizacije s monomerima za proizvodnju polimernih materijala. Osim toga, može također sudjelovati u Menshutkin reakcijama i formirati spojeve sa specifičnim funkcijama.
Primjena u hemijskoj industriji
1. Proizvodnja sredstva za pjenjenje
To je jedna od važnih sirovina za proizvodnju sredstava za pjenjenje. Sredstva za pjenjenje se široko koriste u građevinarstvu, automobilizmu, ambalaži i drugim poljima za proizvodnju lakih materijala kao što su pjenasta plastika i pjenasta guma. Ovi materijali imaju odličnu toplotnu izolaciju, zvučnu izolaciju, apsorpciju udara i druga svojstva, te su jedan od nezamjenjivih materijala u savremenoj industriji.
2. pjenasto sredstvo i konzervans kvasca
Osim sredstva za pjenjenje, može se koristiti i kao sredstvo za pjenjenje i kao konzervans kvasca. U prehrambenoj industriji konzervansi kvasca koriste se za sprječavanje prekomjerne fermentacije hrane i održavanje njenog okusa i kvaliteta. Sredstvo za pjenu se koristi za proizvodnju raznih pjenastih proizvoda, kao što su pjenasti materijali za pakovanje, sredstvo za čišćenje pjene itd.
Najveća upotreba benzil bromida je kao reagens za benzilaciju heteroatomskih funkcionalnih grupa, koji može efikasno benzilirati različite heteroatomske funkcionalne grupe pod različitim uslovima, čime se obezbeđuje širok spektar upotreba u organskoj sintezi, uglavnom kao zaštitna grupa.
Benziliranje alkohola i fenola:
U eterskim ili DMF rastvaračima, alkoholi se mogu tretirati sa NaH ili KH da bi se dobili alkoksidi, koji zauzvrat prolaze kroz Williamsonovu reakciju sa benzil bromidom.
Na niskim temperaturama, reakcije benzilacije se odvijaju prvenstveno s primarnim alkoholima u odnosu na sekundarne alkohole.
Pored NaH i KH alkalnih sistema, KF/Al ili Ag2O se takođe mogu koristiti kao alkalni sistemi za izazivanje benzilacije alkohola.
Fenolna jedinjenja su kiselija od jedinjenja masnih alkohola, pa se benzilacija fenola može postići u prisustvu slabe baze (npr. kalijum karbonata).
Benzil bromid, također poznat kao benzil bromid ili alfa bromotoluen, je halogenirano benzil jedinjenje u kojem je benzenski prsten zamijenjen bromometil grupom. Ima aromatičan miris u svom bezbojnom tečnom obliku, ali je vrlo isparljiv i iritantan, predstavljajući značajnu opasnost za oči, respiratorni trakt i kožu. Iako se pogrešno koristio kao hemijsko oružje u istoriji zbog njegovog efekta suzavca, u modernoj industriji, benzil bromid je postao ključna sirovina u oblastima kao što su organska sinteza, farmacija, nauka o materijalima i poljoprivreda zbog svojih jedinstvenih hemijskih svojstava.
To je nezamjenjiv "reagens za alat" u organskoj sintezi, a njegova osnovna vrijednost leži u korištenju kao reagensa za benzilaciju za promjenu strukture i svojstava ciljnih molekula uvođenjem benzila (- CH ₂ -). Specifične aplikacije uključuju:
1. Priprema estera, etera i acil hlorida
Može reagovati sa alkoholima i fenolnim jedinjenjima da bi proizveo benzil estere ili etere, kao što je reakcija sa fenolom za dobijanje benzil fenil etera, koji se koristi kao intermedijer u mirisima i bojama; Reakcija s karboksilnom kiselinom za stvaranje benzil klorida, daljnja sintetizacija lijekova ili polimernih materijala.
2. Benzilacija funkcionalnih grupa heteroatoma
U alkalnim uslovima (kao što je natrijum hidroksid ili kalijum karbonat), benzil zaštita se može primeniti na funkcionalne grupe heteroatoma koje sadrže azot, kiseonik i sumpor (kao što su amino, hidroksilne i tiolne grupe).
na primjer:
Sinteza lijeka: U sintezi antidepresiva fluoksetina, benzil bromid se koristi za zaštitu amino grupe, sprječavanje njenog uključivanja u nuspojave i poboljšanje efikasnosti sinteze.
Modifikacija prirodnog proizvoda: benzilacija biomolekula kao što su šećeri i aminokiseline može poboljšati njihovu stabilnost ili promijeniti njihovu topljivost, olakšavajući naknadnu strukturnu analizu.
3. Proizvodnja sredstava za pjenjenje i pjenastog sredstva
Razgradnjom nastaju dušik i drugi plinovi koji se koriste kao sredstva za pjenjenje za poliuretansku pjenastu plastiku, dajući materijalima lagane i toplotne izolacijske karakteristike, te se široko koriste u građevinskoj izolaciji i materijalima za pakovanje.
4. Katalizatori i aditivi
Stabilizator svjetlosti: Derivati benzil bromida mogu apsorbirati ultraljubičasto zračenje i spriječiti starenje polimernih materijala (kao što su plastika i guma).
Sredstvo za očvršćavanje smole: Uvođenje benzilne strukture u epoksidnu smolu može podesiti brzinu očvršćavanja i mehanička svojstva.
Usporivač plamena: jedinjenje benzil bromida i fosfornih jedinjenja, koje se koristi za vatrootpornu obradu kućišta elektronskih uređaja radi povećanja sigurnosti.
Farmaceutska oblast: od sinteze lijekova do liječenja bolesti
Ima dvostruku ulogu u farmaceutskoj industriji: kao ključni međuprodukt za sintezu lijekova, također je sastojak koji direktno ispoljava farmakološku aktivnost.
1. Sinteza intermedijera lijekova
Antiepileptički lijekovi: U sintezi karbamazepina, benzil bromid se koristi za izgradnju benzodiazepinskog skeleta, pojačavajući inhibitorni učinak lijeka na neurone.
Antidepresivi: U sintezi selektivnih inhibitora ponovne pohrane serotonina (SSRI) antidepresiva kao što je sertralin, benzil bromid se koristi za zaštitu amino grupe ili uvođenje benzil bočnog lanca.
Antihipertenzivni lijekovi: U sintezi inhibitora angiotenzin konvertujućeg enzima (ACEI), benzil bromid se koristi za izgradnju tiolnih ili karboksilnih zaštitnih grupa.
2. Razvoj dijagnostičkih reagensa
Reagens protrombinskog vremena u plazmi: Derivati benzil bromida mogu simulirati aktivnost faktora koagulacije i koriste se za otkrivanje funkcije koagulacije krvi, pomoć u dijagnozi bolesti jetre ili praćenje terapije antikoagulansima.
Reagens enzima koji konvertuje angiotenzin: koristi se za merenje ACE aktivnosti i procenu efikasnosti terapije inhibicijom enzima kod hipertenzivnih pacijenata.
3. Životinjski anestetici
Derivati benzil bromida, kao što je trimetilbenzil amonijum bromid, mogu izazvati anestetičke efekte inhibiranjem centralnog nervnog sistema. Obično se koriste za kratkotrajnu-anesteziju kod eksperimentalnih životinja, kao što su miševi i pacovi, i pogodni su za hirurške procedure ili procedure uzorkovanja.
4. Antitumorsko istraživanje
Najnovija istraživanja pokazuju da može inhibirati proliferaciju i migraciju tumorskih stanica te inducirati apoptozu. Mehanizam može uključivati:
Oštećenje DNK: Metabolizam u tijelu proizvodi aktivne intermedijere koji se vezuju za DNK, što dovodi do prekida niti ili modifikacija baza.
Zaustavljanje ćelijskog ciklusa: Smanjenjem ekspresije proteina ćelijskog ciklusa (kao što je Cyclin D1), tumorske ćelije se zaustavljaju u G1 fazi.
Preosjetljivost na kemoterapiju: U kombinaciji s lijekovima za kemoterapiju kao što je cisplatin, može poboljšati učinak ubijanja tumorskih stanica i smanjiti otpornost na lijekove.
Poljoprivreda: od tretmana sjemena do zaštite usjeva
Primjena u poljoprivredi usmjerena je na dezinfekciju sjemena i zaštitu usjeva, a njegovi derivati imaju baktericidno djelovanje narušavajući membrane mikrobnih stanica ili inhibirajući aktivnost enzima.
1. Dezinfekcija jaja za valenje prije valenja
Benzilamonijev bromid (benzalkonijum bromid, derivat benzil bromida) je kationski surfaktant koji može ubiti i Gram pozitivne i Gram negativne bakterije (kao što su Escherichia coli i Salmonella) na površini jaja za valenje, smanjujući rizik od bakterijske infekcije tokom procesa valjenja. Međutim, treba napomenuti da je njegova djelotvornost protiv virusa ograničena, a sveobuhvatnu dezinfekciju treba provoditi kombiniranjem fizičkih metoda kao što je ultraljubičasto zračenje.
2. Fungicidi za useve
Derivati benzil bromida (kao što je benzil trimetilamonijum bromid) mogu se koristiti za kontrolu gljivičnih bolesti (kao što su siva plijesan i peronospora) na voćkama (kao što su jabuke i citrusi) i povrću (kao što su paradajz i krastavci). Njegov mehanizam djelovanja uključuje:
Poremećaj ćelijske membrane: Vezanjem pozitivno nabijenih fosfolipida ćelijske membrane gljivica, propusnost membrane se povećava i ćelijski sadržaj curi.
Inhibicija enzimske aktivnosti: Inhibira ključne enzime kao što je hitinaza i blokira sintezu ćelijskog zida gljivica.
3. Pesticidni intermedijer
Može se koristiti za sintezu piretroidnih insekticida (kao što je deltametrin), koji postižu efikasne insekticidne efekte ometanjem provođenja aksona insekata. Njegova prednost je u niskoj toksičnosti za sisare, lakoj razgradnji iu skladu sa trendom razvoja zelenih pesticida.
Benzilna struktura benzil bromida može materijalima dati posebna svojstva, promovirajući inovativne primjene polimernih materijala i funkcionalnih materijala.
1. Modifikacija polimernog materijala
Polimerno unakrsno-sredstvo za povezivanje: reaguje sa polivinil alkoholom (PVA) kako bi se uvela struktura unakrsnog-povezivanja radi poboljšanja vodootpornosti i mehaničke čvrstoće materijala, koji se koristi za medicinske zavoje ili hidrogelove.
Modifikacija bočnog lanca: Uvođenje benzil bromida u bočni lanac polistirena (PS) može dodatno funkcionalizirati (kao što je cijepljenje fluorescentnih grupa) i pripremiti fluorescentne sonde ili senzore.
2. Sinteza funkcionalnih materijala
Jonska tečnost: Reaguje sa jedinjenjima imidazola kako bi se sintetizovale ionske tečnosti niske tačke topljenja, visoke provodljivosti, koje se koriste kao elektroliti baterija ili nosači katalizatora.
Metalni organski okviri (MOF): Kao ligandi, oni se sami sastavljaju s metalnim jonima (kao što su cink i bakar) kako bi formirali porozne MOF materijale za adsorpciju plina (kao što je hvatanje CO₂) ili katalitičke reakcije.
FAQ
Za šta se koristi benzil bromid?
Benzil bromid je aromatični halid koji se uglavnom koristikao zaštitno sredstvo za zaštitu hidroksi grupe alkohola putem reakcije O-benzilacije.
Da li je benzil bromid bezbedan?
Rukovati krajnjim oprezom. *Benzil bromid je JAKO KOROZIVNA HEMIKALIJA i kontakt može ozbiljno iritirati i opeći kožu i oči s mogućim oštećenjem oka.
Da li je benzil bromid tečnost ili čvrsta supstanca?
Benzil bromid se pojavljuje kao bezbojna tečnost sa prijatnim mirisom. Toksičan ako se udiše i ako se apsorbira kroz kožu. Slabo je rastvorljiv u vodi i gušći od vode (gustina 1,44 g/cm3 (Aldrich)).
Popularni tagovi: benzil bromid 99% cas 100-39-0, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, na prodaju