2-nitroaminoimidazolin CAS 5465-96-3

2-Nitrosaminoimidazolidin, čisti imidazolidin je bijeli kristal, industrijski proizvod je bijeli ili svijetložuti prah, sadržaj veći od ili jednak 98,0%, slabo rastvorljiv u hladnoj vodi, lako rastvorljiv u vrućoj vodi. 2-Nitrosaminoimidazolidin, takođe poznat kao prekursor imidakloprida, je hemijsko jedinjenje koje postoji u čistom i industrijskom obliku. U svom čistom stanju, to je bijeli kristal, dok se industrijski proizvod pojavljuje kao bijeli ili svijetložuti prah visoke čistoće od najmanje 98,0%. Ovo jedinjenje pokazuje različitu rastvorljivost u vodi, slabo rastvorljivo u hladnoj, ali lako rastvorljivo u vrućoj vodi. N-nitroiminoimidazolidin je intermedijer imidakloprida. Imidakloprid je nova vrsta visokoefikasnog insekticida za unutrašnju apsorpciju hloronikotina, koji su zajednički razvile njemačka kompanija Bayer i japanska kompanija za posebne pesticide sredinom 1980-ih i stavljena na tržište 1991. godine. Sada se imidakloprid koristi na 60 usjeva u više od 80 zemalja, sa širokim spektrom primjena na tržištu.

2-Nitrosaminoimidazolidin(CAS broj: 5346-72-6) je heterociklično jedinjenje koje sadrži azot- sa molekulskom formulom C ∝ H ₇ N ∝ O i molekulskom težinom od 101,11 g/mol. Njegova struktura se sastoji od nitrozamina (-N-NO) uvedenog u 2-poziciju imidazolidinskog skeleta, formirajući jedinstvenu distribuciju elektrona i reakcionu aktivnost.

Kemijski intermedijeri i moduli sinteze

 

Kao ključni međuprodukt za sintezu inhibitora indol kinaze, 2-Nitrosaminoimidazolidin stvara amino derivate kroz reakciju redukcije nitro grupa, koje se dalje spajaju s indolnim prstenovima kako bi se konstruirao skelet jezgra. Na primjer, u sintezi CDK4/6 inhibitora (kao što je Palbiclib), 2-Nitrosaminoimidazolidin i hloroindol generišu intermedijere kroz reakciju nukleofilne supstitucije, a nitrozo se redukuje na amino grupe kroz katalitičku hidrogenaciju. IC vrijednost konačnog proizvoda za ćelije raka dojke dostiže nanomolarni nivo. Sudjeluju u sintezi imidazolidinskih antibiotika, a nitrozo grupe oksidiraju reduktaze (kao što je nitroreduktaza) u bakterijama kako bi stvorile reaktivne kisikove vrste (ROS), koje remete strukturu stanične membrane. Na primjer, minimalna inhibitorna koncentracija (MIC) derivata 2-nitrosaminoimidazolidina protiv Staphylococcus aureus je 2 μg/mL, što je 3-5 puta više od tradicionalnih imidazolnih antibiotika kao što je metronidazol. U sintezi modulatora 5-HT receptora, 2-Nitrosaminoimidazolidin se koristi kao prekursor za stvaranje derivata hidroksilamina kroz hidrolizu nitrozo grupa, optimizirajući selektivnost lijeka prema receptorima. Na primjer, u sintezi antagonista 5-HT ∝ receptora Ondansetron, 2-Nitrosaminoimidazolidin i benzimidazolni prsten podliježu reakciji kondenzacije kako bi se izgradila ključna struktura, a proizvod ima značajne preventivne i terapeutske učinke na mučninu i povraćanje izazvane kemoterapijom.

Pesticidni intermedijeri

 

Used for the synthesis of new nicotine insecticides (such as thiamethoxam), 2-Nitrosaminoimidazolidine is reduced to chloroimidazolidine through nitroso groups, and further condensed with nitroguanidine to form active molecules. Field experiments have shown that insecticides containing 2-Nitrosaminoimidazolidine structure have a 95% efficacy against rice planthoppers, with a duration of 7-10 days longer than traditional pesticides. Participate in the synthesis of imidazolinone herbicides (such as imidacloprid), and nitroso destroys the acetyl lactate synthase (ALS) of weeds through oxidation, inhibiting the synthesis of branched chain amino acids. For example, the LC ₅₀ of 2-Nitrosaminoimidazolidine derivatives against barnyard grass is 0.5 μ g/mL, and they have high safety for rice (selectivity index>10).

Sinteza specijalnih hemikalija

 

Derivati ​​2-Nitrosaminoimidazolidina (kao što je N, N '- dietil-2-nitrozamin imidazolidin) mogu se koristiti kao inhibitori korozije metala, formirajući koordinacijske veze sa oksidnim filmom na površini metala preko nitrozo grupa da inhibiraju prodiranje korozivnih medija (prodor korozivnih medija). Elektrohemijska ispitivanja su pokazala da je u 1 M rastvoru HCl brzina korozije inhibitora korozije na ugljičnom čeliku smanjena za 90%, a efikasnost inhibicije korozije dostigla je 95%. Kao prekursor fotohromnih jedinjenja, 2-Nitrosaminoimidazolidin stvara strukturu otvorene petlje fotolizom nitro grupa, postižući reverzibilne promene boje. Na primjer, njegovi polimerni derivati ​​mijenjaju se iz bezbojnog u plavo pod ultraljubičastim zračenjem, vraćaju svoju prvobitnu boju nakon zračenja vidljivom svjetlošću i imaju vijek trajanja više od 10 ⁴ puta, što se može koristiti za pametne prozore ili optičke materijale za skladištenje.

Proširenje primjene u segmentiranim poljima

 

Derivati ​​2-Nitrosaminoimidazolidina, kao što je 2-Nitrosaminoimidazolidin-1-karboksilna kiselina, mogu se koristiti kao fluorescentne sonde za poboljšanje intenziteta fluorescencije kroz koordinaciju između nitrozo grupa i metalnih jona (kao što su Hg²²⁺, Pb). Na primjer, granica detekcije za Hg ² ⁺ je do 10 ⁻⁹ mol/L, i ima jaku sposobnost protiv interferencije (interferencija od drugih metalnih jona je manja od 5%). Koristi se za pripremu kolona za kiralnu hromatografiju i odvajanje enantiomera kroz π - π interakcije imidazolidinskih prstenova. Na primjer, kolona silika gela modificirana 2-Nitrosaminoimidazolidinom ima faktor razdvajanja od 1,8 za enantiomere ibuprofena i stepen razdvajanja (Rs) veći od 1,5.

Proširenje primjene u segmentiranim poljima

 

Kao usporivač plamena za poliamid (PA), 2-Nitrosaminoimidazolidin stvara dušik (N ₂) i ugljični dioksid (CO ₂) kroz razlaganje nitro grupa, razrjeđujući koncentraciju zapaljivih plinova. Termogravimetrijska analiza (TGA) je pokazala da je stopa zaostalog ugljenika u PA materijala sa 5% dodanog usporivača plamena dostigla 30% na 800 stepeni, a indeks kiseonika (LOI) je povećan sa 21% na 28%. Doping agens uključen u sintezu polipirola (PPy), nitrozo reguliše provodljivost polimera putem prijenosa naboja. Na primjer, provodljivost PPy tankih filmova dopiranih 2-Nitrosaminoimidazolidinom dostiže 10 S/cm, što je dva reda veličine više od nedopiranog uzorka.

2-Nitrosaminoimidazolidin(u daljem tekstu imidazolidin) je važan intermedijer imidakloprida. Trenutno se nitrogvanidin i etilendiamin široko koriste za sintezu imidazolidina. Međutim, ova metoda je brza, a visokoeksplozivni nitrogvanidin direktno sudjeluje u reakciji, što uvelike smanjuje faktor sigurnosti sinteze. Što je još važnije, prinos ovog procesa je nizak, samo oko 40%. Kako bi se poboljšao prinos imidazolina i smanjila cijena imidakloprida, proces sinteze imidazolina je reformisan u ovoj studiji, a prinos je povećan na više od 78%.

rezimirati:

Među tri metode, reakcija kondenzacije MNBA i Ep pod katalizom natrijum hidroksida i reverzna reakcija karbaminske kiseline za pripremu NAIM imaju veću selektivnost i prinos, ali su uslovi reakcije relativno teški, dok reakcija kondenzacije MNBA i Ep ima veću selektivnost i prinos. Jednostavnije, ali sa nižom selektivnošću i prinosom. Stoga, u praktičnim primjenama, odabir metode prikladne za vaše vlastito istraživanje za pripremu NAIM-a zahtijeva dalje razmatranje.

N-nitroiminoimidazolidin igra ključnu ulogu kao intermedijer u proizvodnji imidakloprida, visoko efikasnog insekticida koji pripada klasi hlornikotina. Imidakloprid su zajednički razvili njemačka kompanija Bayer i japanska kompanija za posebne pesticide sredinom -1980-ih i uveden je na tržište 1991. godine. Od tada je stekao široku primjenu zbog svoje djelotvornosti širokog spektra i koristio se na preko 60 vrsta usjeva u više od 80 zemalja širom svijeta.

Imidakloprid karakteriše njegov unutrašnji mehanizam apsorpcije, koji omogućava da ga biljke efikasno apsorbuju kroz svoje korenje, stabljike, lišće, pa čak i seme. Nakon što se upije, transportuje se kroz biljku, pružajući sistemsku zaštitu od širokog spektra štetočina insekata. Ovaj insekticid je posebno efikasan protiv sisačkih insekata kao što su lisne uši, bijele mušice i tripsi, kao i određenih štetočina koje-nose iz tla.

Široka primjena imidakloprida može se pripisati njegovim brojnim prednostima, uključujući njegovu visoku učinkovitost, nisku toksičnost za sisare i ptice, te ekološku prihvatljivost. Osim toga, ima dugotrajan rezidualni efekat, pružajući dugotrajnu-zaštitu usjevima. Kao rezultat toga, imidakloprid je postao osnovni proizvod u modernoj poljoprivredi, sa značajnim tržišnim udjelom i rastućom potražnjom na globalnom nivou.

2-Nitrosaminoimidazolidin je hemijsko jedinjenje koje izaziva značajnu zabrinutost zbog svojih kancerogenih, mutagenih i toksičnih svojstava. Iako su njegove industrijske primjene ograničene, njegovo prisustvo kao nusproizvod ili zagađivač predstavlja rizik za ljudsko zdravlje i okoliš. Strogi propisi, prakse bezbednog rukovanja i razvoj alternativa su od suštinskog značaja za ublažavanje ovih rizika. Kako istraživanja nastavljaju da otkrivaju puni obim efekata NAI-a, proaktivne mjere će biti ključne u zaštiti javnog zdravlja i ekosistema.

Razumijevanjem hemije, toksičnosti i regulatornog okruženja 2-nitrosaminoimidazolidina, dionici mogu donijeti informirane odluke kako bi minimizirali izloženost i promovirali sigurnost u svim industrijama.

Popularni tagovi: 2-nitroaminoimidazolin cas 5465-96-3, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja