Paeonol(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) je bijeli ili žućkasti sjajni igličasti kristali, bezbojni igličasti kristali (etanol), tačka topljenja 49 stepeni -51 stepeni, posebnog mirisa, blago ljutkastog ukusa, lako rastvorljiv u etanolu i metanolu, rastvorljiv u eteru, među aceton, benzen, kloroform i ugljični disulfid, slabo rastvorljiv u vodi, rastvorljiv u vrućoj vodi, nerastvorljiv u hladnoj vodi, može ispariti s vodenom parom. Paeonol se može destilirati vodenom parom i ima jaku apsorpciju u ultraljubičastom području. Na talasnoj dužini od 274 nm, E (1 posto 1 cm) je 862. Koristeći ovo svojstvo, može se izmjeriti ultraljubičastim spektrofotometrom. Paeonol je prirodno organsko jedinjenje sa različitim biološkim aktivnostima i farmakološkim efektima. Često se koristi u oblastima tradicionalne kineske medicine i kozmetike, a ima različite biološke aktivnosti i farmakološka dejstva. Slijedi kratak opis nekoliko uobičajenih sintetičkih metoda Paeonola.
|
|
|
1. Metoda oktanske kiseline:
Ovo je uobičajena metoda sinteze Paeonola. Prvo, reagovati propiofenon i aminofenol u kiselim uslovima da bi se dobio p-hidroksipropiofenon. Zatim, p-hidroksiacetofenon reaguje sa bromosirćetnom kiselinom da bi se dobio p-hidroksiacetofenon. Zatim, reakcija p-hidroksiacetofenona sa baznom otopinom kao što je natrijum hidroksid proizvodi migraciju supstrata kako bi se dobio p-hidroksiakrilat. Konačno, reagovati p-hidroksiakrilat sa oktanskom kiselinom u kiselim uslovima da bi se dobio Paeonol. Detaljni koraci i njihove hemijske jednadžbe su kako slijedi:
Prvi korak: generirajte 4-Hydroxyphenylacetone (4-Hydroxyphenylacetone).
Jednačina reakcije:
C9H10O plus aminofenol → C9H10O2 plus CO2
U kiselim uslovima, propiofenon se aciluje sa aminofenolom da bi se dobio p-hidroksipropiofenon.
Drugi korak: stvaranje p-hidroksiacetofenona (4-Hydroxyphenylacetophenone).
Jednačina reakcije:
C9H10O2 plus C2H3BrO2 → C8H8O2 plus BrH
Reagirajte p-hidroksiacetofenon sa bromosirćetnom kiselinom u alkalnom otapalu kako bi se dobio p-hidroksiacetofenon reakcijom acilacije.
Treći korak: stvaranje 4-Hidroksifenilpropenoata.
Jednačina reakcije:
C8H8O2 plus alkalni rastvor → p-hidroksiakrilat
Reagirajte p-hidroksiacetofenon sa alkalnom otopinom (kao što je natrijum hidroksid) i dolazi do reakcije migracije supstrata kako bi se dobio p-hidroksiakrilat.
Korak 4: Generirajte Paeonol.
Jednačina reakcije:
p-hidroksiakrilat plus C8H16O2 → C9H10O3
P-hidroksi akrilat i oktanska kiselina se zagrijavaju i reaguju u kiselim uvjetima kako bi se generirao Paeonol putem transesterifikacije.
2. Metoda reakcije o-hidroksianizola i benzil alkohola:
Prvo, reagirajte o-hidroksianizol i benzil alkohol u kiselim uvjetima kako bi se podvrgli reakciji kondenzacije kako bi se dobio m-hidroksibenzofenoksid. Zatim je m-hidroksibenzofenon tretiran natrijum hidroksidom da bi se dobio stilbenzilfenol. Konačno, stilbenefenoli su pretvoreni u Paeonol oksidacijom ili hidrogenacijom litijum aluminijuma.
Metoda oktanske kiseline je uobičajena metoda za sintezu Paeonola. Slijede detaljni koraci metode oktanske kiseline i njena hemijska jednačina:
3. Metoda reakcije katehola i acetilacetona:
Prvo, katehol i acetilaceton se kondenzuju kroz Alder-ene reakciju kako bi se generirali produkti kondenzacije. Zatim se reakcija ciklične laktonizacije izvodi kiselom katalizom ili baznom katalizom kako bi se dobio Paeonol.
Detaljni koraci i njihove hemijske jednadžbe:
Prvi korak: generirajte 2-hidroksi-3-fenilpropanon (2-Hydroxy-3-fenilpropanon).
Jednačina reakcije:
C6H6O2plus C5H8O2→ 2-hidroksi-3-fenilaceton
U kiselim uslovima, katehol se acilira acetilacetonom da bi se dobio 2-hidroksi-3-fenilaceton.
Drugi korak: generirajte 4-hidroksi-2-metoksibenzaldehid (4-Hydroxy-2-metoksibenzaldehid).
Jednačina reakcije:
2-Hidroksi-3-fenilaceton plus grupa liganda → C8H8O3
2-Hidroksi-3-fenilaceton reaguje sa odgovarajućom ligandnom grupom i dolazi do reakcije dekarbonilacije da bi se dobio 4-hidroksi-2-metoksibenzaldehid.
Korak 3: Generirajte Paeonol.
Jednačina reakcije:
C8H8O3 plus alkalni rastvor → C9H10O3
4-Hidroksi-2-metoksibenzaldehid reaguje sa alkalnim rastvorom (kao što je natrijum hidroksid) radi uklanjanja formaldehida da bi se dobio Paeonol.
4. Metoda reakcije o-aminofenola i maleinske kiseline:
Reakcija o-aminofenola i maleinske kiseline u alkalnim uslovima proizvodi N-supstituisani maleimid. Zatim reagujte N-supstituisani maleimid sa katalizatorom bakar acetata da bi se dobio benzil-supstituisani ciklopropenon. Konačno, ciklopropenon se hidrogenacijom pretvara u Paeonol.
Detaljni koraci i njihove hemijske jednadžbe:
Prvi korak: generirajte o-aminoacetofenon (2-Aminoacetofenon).
Jednačina reakcije:
C6H7NE plus C4H4O4 → C8H9NO
U kiselim uslovima, reagovati o-aminofenol sa maleinskom kiselinom kako bi se izvršila reakcija acilacije anhidrida kiseline da bi se dobio o-aminoacetofenon.
Drugi korak: generirajte 4-hidroksi-2-metoksiacetofenon (4-Hydroxy-2-methoxyacetophenon).
Jednačina reakcije:
C8H9NO plus ligand grupa → C9H10O3
O-aminoacetofenon reaguje sa odgovarajućom ligandnom grupom i dolazi do reakcije deacilacije da bi se dobio 4-hidroksi-2-metoksiacetofenon.
Korak 3: Generirajte Paeonol.
Jednačina reakcije:
C9H10O3plus alkalni rastvor → C9H10O3
4-Hidroksi-2-metoksiacetofenon reaguje sa alkalnom otopinom (kao što je natrijum hidroksid) kako bi izvršio deketonsku reakciju i stvorio Paeonol.
Treba napomenuti da su nekoliko gore navedenih metoda samo jedna od uobičajenih metoda sinteze Paeonola. Prema različitim istraživačkim svrhama i uslovima, postoji mnogo drugih metoda za sintezu Paeonola. Osim toga, ove sintetičke metode pružaju samo približne korake, a specifične kemijske reakcije i operativni detalji mogu se razlikovati od specifičnih metoda. Ako ste zainteresovani za metodu sinteze Paeonola, preporučuje se da se konsultujete sa profesionalnim organskim sintetičkim hemičarom ili konsultujete relevantnu naučnu literaturu kako biste dobili detaljnije i tačnije informacije, ili nam možete poslati e-mail, a mi ćemo vam odgovoriti nakon konsultacije naučnoistraživačkog osoblja.