Hemijski nazivPaeonol(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) je 2'-hidroksi-4'-metoksiacetofenon, molekulska formula je C9H10O3, a molekulska težina je 166,17 g/mol. To je organsko jedinjenje sa strukturom benzenskog prstena i ketonske grupe. Bijeli kristalni prah, lako rastvorljiv u metanolu, etanolu, rastvorljiv u eteru, acetonu, hloroformu i ugljen-disulfidu, slabo rastvorljiv u vodi, rastvorljiv u toploj vodi, nerastvorljiv u hladnoj vodi, dobijen od kore Xu Changqinga i Moutan. Aktivni sastojak izolovan iz paeonola. Njegovi farmakološki efekti uključuju anti-agregaciju, anti-inflamaciju, antiishemijsko-reperfuzijsku ozljedu i antilipidnu peroksidaciju. Koristi se kao antireumatski lijek, ima protuupalno i analgetsko djelovanje. Poslednjih godina dobija sve više pažnje, a njegova hemijska svojstva i reakciona svojstva su takođe postala neke tačke koje izazivaju veliku zabrinutost. Ova svojstva ćemo također elaborirati u punom tekstu.
1. Reakcija oksidacije:
- Paeonol je spoj koji sadrži fenolne hidroksilne grupe, pa je sklon oksidaciji. U oksidativnim uslovima, Paeonol se može oksidirati kiseonikom u vazduhu do odgovarajućih oksidacionih proizvoda kao što su fenolni novolac, fenolni keton ili fenolni eter.
1.1. Oksidacija vazduha:
Paeonol se podvrgava reakciji oksidacije u zraku kako bi se proizveli odgovarajući oksidacijski proizvodi kao što su fenolni aldehid, fenolni keton ili fenolni eter. Ova reakcija oksidacije se obično izvodi na sobnoj temperaturi.
Hemijska formula:
C9H10O3 + O2→ Proizvodi oksidacije
1.2. Oksidacija na visokim temperaturama:
Paeonol također može podvrgnuti reakciji oksidacije u uvjetima visoke temperature. Visokotemperaturna oksidacija se može postići zagrijavanjem uzoraka Paeonol na više temperature (obično u rasponu od 200-300 stepeni Celzijusa).
Hemijska formula:
C9H10O3 + O2→ Proizvodi oksidacije
1.3. Oksidacija vodikovim peroksidom:
Paeonol može oksidirati sa vodikovim peroksidom (H2O2) za stvaranje odgovarajućih proizvoda oksidacije.
Hemijska formula:
C9H10O3 + H2O2→ Oksidacijski proizvodi + H2O
1.4. Oksidacija katalizirana metalom:
Paeonol prolazi kroz reakciju oksidacije u prisustvu metalnih katalizatora, kao što su joni prelaznih metala (kao što su joni gvožđa, ioni bakra, itd.). Katalizatori mogu osigurati aktivna mjesta oksidacije i potaknuti oksidacijske reakcije.
Hemijska formula:
C9H10O3 + O2→ Proizvodi oksidacije
2. Reakcija redukcije:
Kao polifenolno jedinjenje, Paeonol takođe ima određenu reaktivnost u redukcionim uslovima. Reakcija redukcije može se dogoditi djelovanjem redukcionog agensa, a može se reducirati na odgovarajuće fenolno jedinjenje. Neki uobičajeno korišćeni redukcioni agensi, kao što je natrijum borohidrid (NaBH4), litijum aluminijum hidrid (LiAlH4), itd., može reducirati ketonsku grupu Paeonola u hidroksilnu grupu.
2.1. Natrijum borohidrid (NaBH4) smanjenje:
Paeonol može reducirati svoju ketonsku grupu u hidroksilnu grupu reakcijom sa natrijum borohidridom (NaBH4) za reakciju redukcije. Reakcija se obično izvodi na sobnoj temperaturi ili pod zagrijavanjem.
Hemijska formula:
C9H10O3+ NaBH4→ Smanjeni proizvodi + NaBO2 + H2
2.2. Litijum aluminijum hidrid (LiAlH4) smanjenje:
Paeonol takođe može biti podvrgnut reakciji redukcije sa litijum aluminijum hidridom (LiAlH4) da redukuje svoju ketonsku grupu u hidroksilnu grupu. Ovo je uobičajeno korišćeno redukciono sredstvo i obično se izvodi u inertnoj atmosferi i na nižim temperaturama.
Hemijska formula:
C9H10O3+ LiAlH4→ Reducirani proizvodi + LiAlO2 + H2
2.3. Katalitička redukcija:
Paeonol se može smanjiti prisustvom katalizatora. Uobičajeni katalizatori uključuju platinu, paladij, rodij i druge plemenite metale.
Hemijska formula:
C9H10O3 + H2+ Katalizator → Reducirani proizvodi
3. Reakcija hidroksil supstitucije:
- Hidroksilna grupa (OH) u Paeonolu može biti podvrgnuta reakciji supstitucije da bi se formirao hidroksil-supstituisani proizvod. Na primjer, reakcijom sa metil formatom, može se dobiti odgovarajući metoksi supstituirani proizvod. Prirodno je organsko jedinjenje koje sadrži fenolne grupe, tako da može biti podvrgnuto reakcijama hidroksilne supstitucije. Reakcija hidroksilne supstitucije je uobičajena organska kemijska reakcija koja mijenja molekularnu strukturu i svojstva uvođenjem novih grupa.
3.1. Reakcija esterifikacije:
Hidroksilna grupa Paeonola može biti podvrgnuta reakciji esterifikacije s anhidridom kiseline ili kiselinom kako bi se stvorili odgovarajući produkti esterifikacije. Reakcija se izvodi u kiselim uvjetima, obično zahtijevajući upotrebu kiselog katalizatora.
Hemijska formula:
C9H10O3+ RCOOH → Ester + H2O
3.2. Reakcija eterifikacije:
Hidroksilna grupa Paeonola može reagovati sa alkoholom da bi se podvrgla reakciji eterifikacije i formirala odgovarajući proizvod eterifikacije. Reakcija se općenito izvodi u kiselim ili baznim uvjetima.
Hemijska formula:
C9H10O3+ ROH → Eter + H2O
3.3. Reakcija amino supstitucije:
Hidroksilna grupa Paeonola može podvrgnuti reakciji amino supstitucije sa aminskim jedinjenjima da bi se formirali odgovarajući proizvodi amino supstitucije. Ova reakcija se obično izvodi u bazičnim uslovima.
Hemijska formula:
C9H10O3 + R-NH2→ Proizvod zamijenjen aminom + H2O
3.4. Reakcija alkilacije:
Hidroksilna grupa Paeonola može reagovati sa alkil halidom ili sredstvom za alkilaciju kako bi se podvrgla reakciji alkilacije da bi se formirao odgovarajući alkil supstitucijski proizvod. Reakcija se izvodi u bazičnim uslovima.
Hemijska formula:
C9H10O3+ RX → Alkil supstituisani proizvod + HX
4. Reakcija esterifikacije:
- Hidroksilna grupa Paeonola može biti podvrgnuta reakciji esterifikacije sa anhidridom kiseline da bi se formirali estarski proizvodi. Uobičajeni anhidridi kiselina uključuju anhidrid sirćetne kiseline, anhidrid benzojeve kiseline i slično.
Hemijska formula:
Uopšteno govoreći, u reakciji esterifikacije, hidroksilna grupa u Paeonolu reaguje sa anhidridom kiseline ili kiselinom (R-COOH) da bi stvorila odgovarajući proizvod esterifikacije (R-CO-O-Paeonol) i vodu (H2O). Hemijska jednačina je sljedeća:
C9H10O3+ R-COOH → R-CO-OC9H10O3 + H2O
Pri čemu R predstavlja supstituent ili alifatski alkil lanac.
Opis reakcije esterifikacije:
Esterifikacija je reakcija između hidroksilne grupe i anhidrida kiseline ili kiseline koju promovira kiseli katalizator. Tokom reakcije, atom kisika na hidroksilnoj grupi podliježe elektrofilnom napadu, zamjenjujući karbonil kisikov atom u molekulu anhidrida ili kiseline kako bi se formirala nova esterska veza. Ovaj proces reakcije se obično izvodi u blagim uslovima, koji zahtevaju kiseli medij.
Mehanizam reakcije esterifikacije:
Mehanizam esterifikacije uglavnom se sastoji od sljedećih koraka:
(1.) Kiselinska kataliza: U reakciji je obično potreban kiseli katalizator da bi se ubrzala brzina reakcije. Kiseli katalizatori mogu biti obezbeđeni u obliku protona (H+) i čine hidroksilne grupe u reakciji elektrofilnim napadačkim agensom.
(2.) Elektrofilni napad: Prisustvo kiselog katalizatora čini da atom kiseonika na hidroksilnoj grupi ima jaku elektrofilnost i dolazi do elektrofilnog napada. Atom kisika na hidroksilnoj grupi napada karbonil atom ugljika u molekulu anhidrida ili kiseline i formira prijelazno stanje.
(3.) Formiranje esterske veze: U prelaznom stanju, atom kiseonika u karbonilnoj grupi se kombinuje sa elektrofilno napadnutim atomom kiseonika da bi formirao novu CO estarsku vezu. Istovremeno, proton se gubi da bi se formirao odgovarajući intermedijer.
(4.) Regeneracija katalizatora: Nakon reakcije, kiseli katalizator se može ponovo stvoriti kako bi se reakcija održala.