N, N-dimetilformamid(DMF) se široko koristi kao farmaceutski rastvarač. N. N-dimetilformamid je dipolarni hidrofilni rastvarač sa fizičko-hemijskim svojstvima, pa je pogodan za kapilarnu elektroforezu (CE)
Hemijska svojstva N-dimetilformamida su veoma stabilna, što je prikazano u sljedećih sedam aspekata:
1. To je aprotično polarno otapalo sa dobrom rastvorljivošću u raznim organskim i neorganskim jedinjenjima. Ima dobru hemijsku stabilnost u odsustvu alkalija, kiselina i vode.
2. Hemijska svojstva: u odsustvu kiseline, alkalija i vode, relativno je stabilan čak i kada se zagrije do tačke ključanja. Pod dejstvom kiseline razlaže se na mravlju kiselinu i dimetilaminsku so, dok se pod dejstvom lužine razlaže na metilat i dimetilamin.
3. Pod djelovanjem ultraljubičastog svjetla raspada se na dimetilamin i formaldehid, a kada se zagrije na oko 350 stepeni u dimetilamin i ugljični monoksid. Formira relativno stabilan ekvimolarni adukt sa hlorovodoničnom kiselinom, sa tačkom topljenja od 40 stepeni i tačkom ključanja od 110 stepeni. Takođe može formirati kristalne adukte sa SO3, sa tačkom topljenja od 138 stepeni i tačkom ključanja od 145 stepeni. Dmf-so3 se može koristiti kao blago sredstvo za sulfoniranje i sulfatiranje. Adukti formirani sa POCl3, CoCl2 i SOCl2 mogu uvesti Cho grupu (Vilsmeierova reakcija) u aromatični prsten sa visokom gustinom elektrona. P2O5 je nerastvorljiv u dimetilformamidu na sobnoj temperaturi, ali nakon formiranja stabilnog kompleksa iznad 40 stepeni, može se rastvoriti na sobnoj temperaturi bez taloženja. Kada se zagrije u prisustvu metalnog natrijuma, dolazi do burne reakcije i oslobađa se vodonik. Takođe može burno da reaguje sa trietilaluminijumom na 0 stepeni. Takođe može da reaguje sa Grignardovim reagensom. U reakciji s acil hloridom i anhidridom, proizvodi derivate dikarbonamida.
4. Spada u kategoriju niske toksičnosti. Eksperimenti na životinjama su dokazali da kontinuirana primjena velike količine N, N-dimetilformamida može uzrokovati gubitak težine i ometati hematopoetsku funkciju. Ima snažan stimulativni učinak na oči, kožu i sluzokožu, a njegova tekućina ili para mogu uzrokovati i poremećaje jetre nakon što se upije u kožu. Udisanje pare visoke koncentracije može izazvati akutno trovanje. Glavni simptomi su jaka iritacija, opći grč, bolni zatvor, mučnina i povraćanje. Uz iritaciju kože i sluzokože, kronično trovanje uključuje i mučninu, povraćanje, stezanje u grudima, glavobolju, opću nelagodu, gubitak apetita, bolove u želucu, zatvor, hepatomegaliju, promjene u funkciji jetre, te povećanje urobilinogena i urobilina. Kada se koristi, prosječna koncentracija pare mora biti ispod 29,9 mg/m3, a simptomi trovanja (oštećenja centralnog nervnog sistema) će se pojaviti kada ona bude 59,8 mg/m3. Oralna toksičnost LD50 pacova i miševa bila je 3000 7000 mg/kg. Mirisna granična koncentracija je 0,14mg/m3, a TJ 36-79 propisuje da je maksimalno dozvoljena koncentracija u vazduhu radionice 10mg/m3.
5. Stabilnost
6. Zabranjene supstance: jak oksidans, acil hlorid, hloroform, jak redukcioni agens, halogen, klorovani ugljovodonik, koncentrovana sumporna kiselina, dimlja azotna kiselina
7. Opasnost od polimerizacije ne-polimerizacija
Dimethylformamide is mainly used as a low volatile solvent. Dimethylformamide is used in the manufacture of propylene fibers and plastics. In the pharmaceutical industry, it is also used in the manufacture of pesticides, adhesives, artificial leather, fibers, films, and surface coatings. Dimethylformamide is the reagent of bouveault aldehyde synthesis reaction and Vilsmeier Haack reaction (another useful aldehyde synthesis reaction). In the NMR spectrum, the proton on the methyl group of dimethylformamide forms two single peaks, because the rotation rate of the carbonyl carbon-nitrogen bond is very slow in the time scale of NMR. The bond order of carbonyl carbon-nitrogen bond is greater than one, while that of amide carbon-oxygen bond is less than two. In the infrared spectrum of amide, the chemicalbook, C = O band is usually less than 1700cm-1, because its C = O bond is weakened due to the electron density of oxygen supplied from nitrogen. Dimethylformamide will penetrate most plastics and expand them, so it is often used as one of the components of paint remover. Dimethylformamide is also known as a "universal solvent", but it also has its limitations. It has a high boiling point of 154 degree , which is more suitable as a solvent for many polymer materials. It should be carefully selected in organic synthesis. It is often difficult to remove the solvent. In addition, it can be miscible with water. The simple solvent recovery method is difficult to dehydrate. It can be washed off with water at any cost. The feasibility of large-scale production should be considered in the small-scale test. We need to calculate the cost and wastewater treatment scheme.
Ako želite saznati više o N, N-dimetilformamidu, slobodno nas kontaktirajte.