1-Naftalin sirćetna kiselina(NAA) je važan regulator rasta biljaka koji potiče rast biljaka. To je spoj koji se široko koristi u regulatorima rasta biljaka i sredstvima za sazrijevanje voća i povrća. Regulator rasta biljaka širokog spektra. Može potaknuti diobu i širenje stanica, inducirati stvaranje adventivnog korijena, povećati zametanje plodova, spriječiti opadanje plodova i promijeniti omjer ženskih i muških cvjetova. Naftalin sirćetna kiselina može ući u biljno tijelo kroz nježnu epidermu lišća i grana, i sjemenke, te se transportuje do mjesta djelovanja zajedno sa protokom hranjivih tvari. Obično se koristi u pšenici, pirinču, pamuku, čaju, dudu, paradajzu, jabuci, dinji, krompiru, šumskom drveću itd. Dobar je stimulans rasta biljaka. Ako se koristi za sprječavanje opadanja plodova, koncentracija ne smije biti previsoka, inače će izazvati suprotan efekat, jer visoka koncentracija naftalin-octene kiseline može potaknuti proizvodnju etilena u biljkama. Među njima, metoda sinteze metil aromatizacije je jedna od važnih metoda za pripremu NAA. U nastavku je predstavljeno nekoliko uobičajenih metoda sinteze NAA:
1. Metoda sinteze metil aromatizacije:
Ova metoda počinje od metilnaftalena i priprema NAA kroz reakcije kao što su oksidacija, metilolacija i karboksilacija. Specifični koraci su sljedeći:
Korak 1: Priprema naftalena:
Prvo se pomiješaju stiren i toluen u omjeru 5:1, a reakcija ciklizacije pod katalizom volframove kiseline se izvodi na 100-120 stepenu da se dobije naftalen. Reakcija treba da traje 4-6 sati, a kvalitet proizvoda se utvrđuje uzorkovanjem kako bi se odredilo vrijeme završetka reakcije.
Korak 2: Sinteza 1-Naftalen-acetonitrila:
Naftalen i formaldehid se pomiješaju u omjeru 1:1, a dodaju se katalizatori natrijum sulfita i bakra kako bi se omogućila reakcija dodavanja tiouree na 200 stepeni da se formira 1-Naftalen-acetonitril. Reakcija treba da traje 2-3 sati, a kvalitet produkta reakcije se detektuje spektrometrijom.
Korak 3: Priprema 1-Naftalenoctene kiseline:
Pomiješajte 1-Naftalen-acetonitril sa natrijum hidroksidom, vodom i etanolom na visokoj temperaturi za redukcijsku reakciju za stvaranje 1-naftalin-octene kiseline. Mjerenjem pH vrijednosti i prikupljanjem tačke topljenja proizvoda, određeno je vrijeme završetka reakcije i prinos.
Metoda sinteze metil aromatizacije može efikasno i stabilno pripremiti NAA, što pruža važnu teorijsku podršku za njegovu industrijsku proizvodnju. Među njima, potrebno je razumno prilagoditi reakcijske uslove u sintezi kako bi se osigurao kvalitet proizvoda, te kontrolirati i oporaviti nusproizvode proizvedene tijekom reakcije.
2. Metoda sinteze kiselog klorida:
Ova metoda koristi naftalin octenu kiselinu kao sirovinu za pripremu NAA kroz acilaciju, oksidaciju i druge reakcije. Metoda sinteze klorida kiseline i njeni specifični koraci.
kao što slijedi:
(1). Princip sinteze:
Metode sinteze 1-naftalen-octene kiseline uglavnom uključuju metodu acilacije, metodu acil hlorida, metodu orto-nitrozilacije, itd. Među njima, metoda kiselog klorida je relativno često korištena metoda. Njegov princip je da generiše 1-Naftalenacetil hlorid pod dejstvom 1-Naftalenoctene kiseline i tionil hlorida, a zatim ga hidrolizuje sa natrijum hidroksidom da bi se stvorila 1-Naftalenoctena kiselina.
(2). Koraci sinteze:
(2.1). Priprema sirovina
1-Naftalen sirćetna kiselina i tionil hlorid se koriste kao sintetičke supstance, a nitrobenzen, SOCl2, natrijum hidroksid, etanol itd. se koriste kao pomoćni reagensi.
(2.2) Proces reakcije:
(2.2.1) Pomiješajte 1-Naftalenoctenu kiselinu (10.0g) i tionil hlorid (10,0 mL) u tikvici s okruglim dnom od 250 mL, miješajte na sobnoj temperaturi 30 minuta, i ostavite pomešanu tečnost na sobnoj temperaturi 1 sat.
(2.2.2) Prebacite reakcioni rastvor u prostoriju za pranje leda i vode da se hladi 30 minuta, filtrirajte reakcioni proizvod i isperite etanolom tri puta da se uklone nečistoće i dobije se 1-Naftalenacetil hlorid.
(2.2.3) Dodati 100mL 1% rastvora NaOH kap po kap u 1-Naftalenacetil hlorid (5,0g). Nakon dodavanja, pH reakcione otopine je oko 7. Nastavite miješati 1 sat da se hidrolizira da se dobije 1-Naftalenoctena kiselina.
(2.2.4) Reakciona otopina je podešena tako da bude kisela sa koncentrovanom hlorovodoničnom kiselinom, isprana etanolom tri puta, a proizvod je obješen i osušen u eksikatoru da bi se konačno dobio ciljni proizvod 1-Naftalin sirćetna kiselina.
(3) Uslovi reakcije:
Temperatura reakcije: sobna temperatura;
Vrijeme reakcije: 2 sata;
PH vrijednost: 7;
Rastvarač: apsolutni etanol.
(4 zaključka:
Ovaj članak predstavlja metodu sinteze 1-naftalin octene kiseline metodom kiselog klorida i njene specifične korake. Metoda je relativno jednostavna i efikasna, a proizvod visoke čistoće, pogodan za industrijsku proizvodnju. Treba obratiti pažnju na kontrolu uslova reakcije kako se ne bi uticalo na prinos proizvoda.
3. Metoda direktne karboksilacije:
U ovoj metodi kao sirovine se koriste metilnaftalen i ugljen dioksid, a NAA se dobija direktnom karboksilacijom reakcijom u gasnoj fazi. Specifični koraci metode za sintezu 1-naftalenoctene kiseline direktnom karboksilacijom su sljedeći:
(1.) Uzmite 1 mol 1-naftalin sirćetne kiseline (Naftalene sirćetne kiseline), 2 mola vodonik peroksida (H2O2) i 3 mola sirćetne kiseline (CH3COOH) kao sirovine.
(2.) Dodajte katalizator, katalizator može biti mangan acetat (Manganese Acetate), njegova uloga je da promovira reakciju, katalizator čini 0.1 posto ukupnog reakcionog sistema.
(3.) Pomiješajte reakcione materijale i zagrijte ih na 70 stepeni kako bi se kroz reakciju stvorio novi proizvod 1-Naftalenoctena kiselina.
(4.) Ohladite reakcionu smešu i isperite je nekoliko puta dejonizovanom vodom, a zatim filtrirajte uzorak pomoću vakuum filtera.
(5.) Osušite filtrirani čvrsti otpad u eksikatoru do konstantne težine.
(6.) Konačno, koristite laboratorijske instrumente za karakterizaciju i analizu novosintetizirane 1-naftalenoctene kiseline, kao što je nuklearna magnetna rezonanca (NMR), infracrvena spektroskopija (IR) itd.
Metoda ima prednosti jednostavnog rada, blagih reakcionih uslova, visoke čistoće proizvoda i slično. Metoda za sintezu 1-Naftalen octene kiseline direktnom karboksilacijom predstavlja novu metodu u oblasti organske sinteze i očekuje se da će se primijeniti na pripremu velikih razmjera.
Čistoća proizvoda proizvedenih ovim trima metodama mora se poboljšati separacijom kristala, prečišćavanjem kristalizacijom i drugim metodama tretmana, a ove metode obrade neće biti opisane u ovom članku. Gore navedene tri metode imaju različite prednosti, nedostatke i obim primjene. U specifičnim primenama, potrebno ih je odabrati u skladu sa stvarnom situacijom kako bi se postigla najbolja efikasnost proizvodnje.