4-Aminobenzamidin dihidroklorid CAS 2498-50-2

4-aminobenzamidin dihidroklorid, također poznat kao 4-AB dihidroklorid, je hemijsko jedinjenje koje se prvenstveno koristi u biohemijskim istraživanjima i kao dijagnostički agens. Ovo jedinjenje pripada kategoriji benzamidina, koje karakteriše prisustvo benzenskog prstena vezanog za amidinsku grupu. Dodatak dva molekula hlorovodonične kiseline (dihidrohlorida) čini ga rastvorljivim u vodi i stabilnim u širokom rasponu pH uslova.

U biohemijskim aplikacijama, služi kao specifični inhibitor za određene enzime, posebno one koji pripadaju tripsin porodici serinskih proteaza. Vezivanjem na aktivno mjesto ovih enzima, on učinkovito blokira njihovu katalitičku aktivnost, što ga čini vrijednim alatom u proučavanju funkcija i mehanizama ovih enzima u biološkim procesima.

Štaviše, zbog svojih fluorescentnih svojstava, koja se može koristiti kao fluorescentna sonda ili mrlja u dijagnostičkim procedurama, posebno u histologiji i patologiji. Omogućava vizualizaciju i detekciju fibrina u krvnim ugrušcima i drugim srodnim strukturama pod mikroskopom, pomažući u dijagnostici različitih bolesti i stanja.

4-aminobenzamidin dihidrokloridje bijeli do gotovo bijeli kristalni prah sa tačkom topljenja iznad 300 stepeni. Ovo jedinjenje je pokazalo veliku primenu u različitim oblastima kao što su medicina, biotehnologija, hemijsko inženjerstvo, boje, itd. zbog svoje jedinstvene hemijske strukture i svojstava.

Farmaceutska oblast: Osnovni intermedijeri i aktivni molekuli

 

1. Intermedijer za sintezu lijekova
Nezamjenjiv je međuprodukt u farmaceutskoj industriji, uključen u proces sinteze različitih lijekova. Amino (- NH ₂) i amidin (- C (=NH) NH ₂) funkcionalne grupe u svom molekulu imaju visoku reaktivnost i mogu se uvesti u specifične funkcionalne grupe supstitucijom, kondenzacijom, ciklizacijom i drugim reakcijama radi optimizacije strukture i svojstava molekula lijeka. na primjer:
Razvoj antiinflamatornih lijekova: Modifikacijom njihove molekularne strukture, jedinjenja sa ciljanom antiinflamatornom aktivnošću citokina mogu se sintetizirati kako bi se smanjile gastrointestinalne nuspojave tradicionalnih anti-lijekova.

 

Dizajn antitumorskog lijeka: Kao molekula prekursora, ligandi koji mogu specifično prepoznati površinske antigene tumorskih stanica mogu se konstruirati kako bi se postigla precizna isporuka lijeka.
Poboljšanje antibakterijskih lijekova: Uvođenjem atoma halogena ili heterocikličkih struktura kao što su fluor i klor, poboljšava se sposobnost prodiranja i ubijanja lijekova protiv -rezistentnih bakterija.

 

2. Direktna farmakološka aktivnost
Samo jedinjenje ima biološku aktivnost i može se direktno razviti kao molekula kandidata za lijek:
Inhibitor serinske proteaze: To je kompetitivni inhibitor serinskih proteaza (kao što su tripsin i trombin), koji blokira njihovu katalitičku funkciju zauzimanjem aktivnog centra enzima. Ova karakteristika ga čini potencijalnom primjenom u poljima kao što su antikoagulacija i antifibroza. Na primjer, u liječenju trombotičnih bolesti, inhibicija aktivnosti trombina može produžiti vrijeme zgrušavanja i spriječiti stvaranje tromba.

 

Anti-inflamatorna i imunološka regulacija: Studije su pokazale da ovo jedinjenje može inhibirati aktivaciju upalnih signalnih puteva (kao što je NF - κ B put), smanjiti oslobađanje inflamatornih faktora (kao što su TNF -, IL-6) i ublažiti upalne reakcije. Osim toga, može također regulirati funkciju imunoloških stanica, potisnuti pretjerane imunološke reakcije i pružiti nove strategije za liječenje autoimunih bolesti.
Antitumorski efekat: Indukujući apoptozu tumorskih ćelija, inhibirajući angiogenezu i druge mehanizme, ispoljava anti-tumorski potencijal. Na primjer, može smanjiti ekspresiju antiapoptotičkih proteina (kao što je Bcl-2) i povećati aktivnost pro apoptotičkih proteina (kao što je Bax), pokrećući programiranu ćelijsku smrt u tumorskim ćelijama.

 

3. Analiza lijekova i kontrola kvaliteta
Kao fluorescentna sonda, može se koristiti za otkrivanje aktivnog mjesta serinske proteaze. Nakon što se njegova amidinska grupa veže za serinski ostatak u aktivnom centru enzima, može se stvoriti fluorescentni signal, a kvantitativna detekcija aktivnosti enzima može se postići analizom fluorescentne spektroskopije. Ova karakteristika je od velikog značaja u skriningu lekova, istraživanju kinetike enzima i kontroli kvaliteta lekova.

Oblast biotehnologije: Biološko odvajanje i imobilizacija enzima

 

1. Afinitetni adsorbentni ligand
Može se koristiti kao ligand afinitetnog adsorbenta za kombinovanje sa dekstran gelom, agaroznim gelom i drugim matricama za pripremu specifičnih adsorpcionih materijala. Ovaj materijal postiže efikasno odvajanje i pročišćavanje ciljnih molekula kroz specifične interakcije (kao što su vodonične veze, jonske veze, hidrofobne interakcije) između liganada i ciljnih molekula (kao što su enzimi, antitijela, receptori). na primjer:

 

Enzimsko prečišćavanje:4-aminobenzamidin dihidrokloridje spojen na površinu agaroznog gela za pripremu afinitetne kolone serin proteaze. Kada smeša koja sadrži enzim prođe kroz afinitetnu kolonu, ciljni enzim se zadržava zbog vezivanja sa ligandima, dok se ostale nečistoće eluiraju. Eluiranje i sakupljanje enzima može se postići promjenom uslova pufera (kao što su pH i jonska snaga).
Izolacija antitijela: Korištenjem specifičnog vezivanja ovog liganda za Fc segment antitijela, monoklonska ili poliklonska antitijela mogu se izolovati i prečistiti iz supernatanta seruma ili ćelijske kulture, pružajući ključnu tehničku podršku za proizvodnju lijeka antitijela.

 

2. Nosač enzimske imobilizacije
Imobilizacija enzima je važno sredstvo za poboljšanje stabilnosti enzima, ponovne upotrebe i kontinuiteta rada. 4-AB dihidroklorid može biti kovalentno ili nekovalentno vezan za molekule enzima i imobiliziran na površini ili unutar nosača. na primjer:

 

Kovalentna imobilizacija: Molekuli enzima su kovalentno vezani za nosač kroz reakciju kondenzacije između amino grupa i karboksilnih, epoksi i drugih funkcionalnih grupa na površini nosača. Ova metoda imobilizira enzime s visokom stabilnošću, ali može dovesti do gubitka enzimske aktivnosti zbog teških uvjeta reakcije.
Nekovalentna imobilizacija: Korištenje specifičnih interakcija između liganada i enzima (kao što su biotin avidinski sistemi) za postizanje reverzibilne imobilizacije enzima. Ova metoda je nježna u radu i ima visoku stopu zadržavanja aktivnosti enzima, ali je snaga imobilizacije relativno niska.

Hemijska industrija: katalizatori i prekursori funkcionalnih materijala

 

1. Katalizator organske sinteze
Amidinska grupa u ovoj supstanci je alkalna i može poslužiti kao katalizator ili katalizator ligand u organskoj sintezi, sudjelujući u reakcijama kao što su kondenzacija, ciklizacija i oksidacija. na primjer:

Kataliza reakcije kondenzacije: U reakciji kondenzacije između aldehida i amina, ovo jedinjenje može djelovati kao bazni katalizator koji potiče stvaranje imina. Njegova katalitička aktivnost potiče od sposobnosti amidinske grupe da uhvati protone, što može smanjiti energiju aktivacije reakcije i povećati brzinu reakcije.

 

Ligand reakcije ciklizacije: U reakcijama ciklizacije kataliziranih metalom, može djelovati kao ligand za koordinaciju sa metalnim centrom, regulirati elektronska svojstva i prostornu konfiguraciju metala, čime utječe na selektivnost i prinos reakcije. Na primjer, u reakciji spajanja u Suzukiju kataliziranoj paladijumom, njegov koordinacijski učinak može potaknuti spajanje aril halogenida sa boronskim esterima, efikasno sintetizirajući aromatična jedinjenja.

2. Prekursor funkcionalnog materijala
Ovo jedinjenje se može koristiti kao prekursorski molekul za pripremu funkcionalnih polimernih materijala polimerizacijom, unakrsnim{0}}vezom i drugim reakcijama. na primjer:

 

Poliamidin polimer:4-aminobenzamidin dihidrokloridmože se pripremiti reakcijom kondenzacije koristeći ovu supstancu kao monomer. Ova vrsta polimera ima odličnu termičku stabilnost, hemijsku stabilnost i mehanička svojstva i može se koristiti za pripremu vlakana visokih{1}}performansi, membranskih materijala i adsorbenata.
Sredstvo za umrežavanje: amino i amidinske grupe u njegovim molekulima mogu biti podvrgnute reakcijama unakrsnog-vezivanja sa jedinjenjima koja sadrže karboksilne, epoksi i druge funkcionalne grupe, formirajući trodimenzionalnu strukturu mreže. Sredstvo za umrežavanje može se koristiti za pripremu funkcionalnih materijala kao što su hidrogelovi i elastomeri, a široko se koristi u biomedicini, tkivnom inženjerstvu, fleksibilnoj elektronici i drugim poljima.

• Dodati 4-nitroanilin i anhidrid sirćetne kiseline u bezvodni etanol uz mešanje i zagrevati do refluksa 10 sati.

CH₃OC(=O)Ph(H₂N)NH₂ + CH₃C(=O)O(C=O)OCH₃→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) NH2 + CH3COOH

• Filtrirajte reakcionu otopinu, isperite filterski kolač sa 5% rastvorom natrijum hidroksida, isperite vodom do neutralnog stanja i osušite da bi se dobio 4-nitrobenzoil hlorid.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C (CO₂CH₃)) + HCl

• Dodati 4-nitrobenzoil hlorid u koncentrovanu amonijačnu vodu, mešati 5 sati, filtrirati, oprati filter kolač razblaženim rastvorom hlorovodonične kiseline do neutralnog i osušiti da bi se dobio 4-aminobenzoil hlorid.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₃H₂O → CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₄Cl

• Reagirajte 4-aminobenzoil hlorid sa sulfoksid hloridom u hloroformu, dodajte ledenu vodu da biste prekinuli reakciju i odvojite rastvor da biste dobili 4-hloroaminobenzoil hlorid.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + SOCl₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C (CO₂CH₃)) + TAKO₂Cl₂ + HCl

• Reagirajte 4-hloroaminobenzoil hlorid sa natrijum bikarbonatom u dimetilformamidu, dodajte vodu da biste prekinuli reakciju, odvojite rastvor i podesite je na neutralnu sa razblaženom rastvorom hlorovodonične kiseline da biste dobili 4-aminobenzidin dihidroklorid dihidroklorid.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + NaHCO₃→ HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + CO₂H + HCOONa → HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + COONa + HCOOH → HCl + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + COOH + HCOONa

• Dodati 4-nitroanilin i anhidrid sirćetne kiseline u bezvodni etanol uz mešanje i zagrevati do refluksa 10 sati.

CH₃OC (=O)Ph(H₂N)NH₂ + CH₃C(=O)O(C=O)OCH₃→ CH₃OC (=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂ + CH₃COOH

• Filtrirajte reakcionu otopinu, isperite filterski kolač sa 5% rastvorom natrijum hidroksida, isperite vodom do neutralnog stanja i osušite da bi se dobio 4-nitrobenzoil hlorid.

CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃))NH₂→ CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + HCl

• Dodati 4-nitrobenzoil hlorid u koncentrovanu amonijačnu vodu, mešati 5 sati, filtrirati, oprati filter kolač razblaženim rastvorom hlorovodonične kiseline do neutralnog i osušiti da bi se dobio 4-aminobenzoil hlorid.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH₃H₂O → CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+NH4Cl

• Reagirajte 4-aminobenzoil hlorid i trietil fosfit u dimetilformamidu, dodajte vodu da prekinete reakciju, odvojite otopinu i podesite je na neutralnu s razrijeđenom otopinom klorovodične kiseline da se dobije 4-aminofenilhidrazin trietil ester.

CH₃OC (=O) Ph (N=C (CO₂CH₃))+(C₂H₅O) ₃PO → CH₃OC(=O)Ph(N=C(CO₂CH₃)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OCH₃→ HCl + Ph (C=C(CO₂H)) + (C₂H₅O)₂P(OH)OCH₃→ HCl + Ph(C=C (CO2_H)) + (C₂H₅O)₂P(OH) OH

• Reagirajte 4-aminofenilhidrazin trietil ester sa natrijum nitritom u rastvoru natrijum acetata, dodajte vodu da prekinete reakciju, odvojite rastvor i podesite je na neutralnu razblaženom rastvorom hlorovodonične kiseline da se dobije 4-nitrofenilhidrazin trietil ester.
• 4-AB dihidroklorid sa gvožđem u prahu u etil acetatu, zagrevati i refluksovati 30 minuta, i filtrirati da bi se dobio 4-aminobenzidin dihidroklorid.

Budući pravci istraživanja za 4-AB dihidroklorid su raznoliki i obećavajući, s obzirom na njegovu utvrđenu ulogu u različitim biohemijskim i farmakološkim primjenama. Jedno primarno područje fokusa bit će istraživanje njegovog potencijala kao skele za razvoj novih inhibitora koji ciljaju ključne enzime uključene u puteve bolesti. Istraživači imaju za cilj da poboljšaju njegovu strukturu kako bi poboljšali afinitet i specifičnost za ove enzime, posebno one koji su uključeni u rak, upalne poremećaje i neurološka stanja.

Drugi značajan pravac uključuje istraživanje terapeutske efikasnosti 4-AB dihidroklorida u pretkliničkim modelima. Ovo će uključivati ​​detaljne farmakokinetičke i farmakodinamičke studije kako bi se razumjeli profili njegove apsorpcije, distribucije, metabolizma, izlučivanja i toksičnosti, čime će se otvoriti put za potencijalna klinička ispitivanja.

Štaviše, očekuju se studije o sinergističkim efektima 4-AB dihidroklorida sa drugim terapeutskim agensima. Kombinirane terapije mogu ponuditi poboljšane terapijske rezultate ciljajući više mehanizama bolesti istovremeno.

Osim toga, istraživanje molekularnih mehanizama koji leže u osnovi njegovih bioloških aktivnosti produbiće naše razumijevanje njegovog načina djelovanja. Ovo uključuje proučavanje njegovih interakcija sa ćelijskim proteinima i signalnim putevima, što bi moglo dovesti do otkrića novih biomarkera i meta lijekova.

Konačno, napori će također biti usmjereni na optimizaciju procesa sinteze i prečišćavanja 4-AB dihidroklorida kako bi se osigurala isplativost i skalabilnost, olakšavajući njegovo prevođenje iz laboratorije u kliniku. Ovi višestruki istraživački poduhvati obećavaju otključavanje novih terapeutskih potencijala za4-aminobenzamidin dihidrokloridu rješavanju nezadovoljenih medicinskih potreba.

Popularni tagovi: 4-aminobenzamidin dihidroklorid cas 2498-50-2, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja