Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 3-tiofenboronske kiseline cas 6165-69-1 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokokvalitetne 3-tiofenborne kiseline cas 6165-69-1 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.
3-tiofenborna kiselinaje organsko jedinjenje koje sadrži bor. Bijeli do svijetložuti kristali sa slabom rastvorljivošću u vodi, ali boljom rastvorljivošću u uobičajeno korišćenim organskim rastvaračima. Kada se tiofen 3-borat pripremi sa etanolom, može se dobiti bezbojna i prozirna otopina. Molekularna struktura pokazuje geometrijsku konfiguraciju planarnog četverougla, s atomima bora koji se nalaze u središtu ravnine. To je pozitivno nabijena molekula jer je atom bora elektronegativniji od atoma sumpora i kisika. Kristalna struktura tiofen 3-borata može se odrediti tehnologijom rendgenske kristalografije. Njegova kristalna struktura je monoklinski sistem, sa prostornom grupom P2 (1)/n, ćelijskim parametrima a=7.940 (2) Å, b=8.904 (2) Å, c=7.425 (2) Å,=90.77 (1) stepen , Z=4. Može se koristiti za sinteznu reakciju. To je organska borna kiselina sa višestrukom primenom i ima široke izglede za primenu u oblastima kao što su biomedicina, nauka o materijalima i elektronske hemikalije. Sa razvojem nauke i tehnologije, njegova polja primjene će se nastaviti širiti.
|
|
|
|
C.F |
C4H5BO2S |
|
E. M |
128 |
|
M. W |
128 |
|
m/z |
128 (100.0%), 127 (24.8%), 130 (4.5%), 129 (4.3%), 129 (1.1%), 128 (1.1%) |
|
E. A |
C, 37.55; H, 3.94; B, 8.45; O, 25.01; S, 25.06 |
3-tiofenborna kiselina(skraćeno 3-TBA) je fini hemijski intermedijer baziran na heterocikličnoj aromatičnoj boronskoj kiselini. U svojoj molekularnoj strukturi, tiofenski prsten je direktno povezan sa funkcionalnom grupom borne kiseline na poziciji 3, koja kombinuje svojstva konjugacije bogate elektronima tiofenskih heterocikla sa jedinstvenom reaktivnošću grupa borne kiseline. To je ključni građevinski blok za izgradnju C-C i CN veza u modernoj organskoj sintezi. Za razliku od konvencionalnih spojeva borove kiseline u benzenskom prstenu, njegovo jezgro tiofena posjeduje izvrsna optoelektronska svojstva, hemijsku stabilnost i biokompatibilnost. Može efikasno integrisati različite funkcionalne molekularne okvire kroz reakcije spajanja Suzuki Miyaura, pokrivajući višestruke strateške ključne oblasti industrije u nastajanju kao što su organski optoelektronski materijali, inovativno istraživanje i razvoj lijekova, napredni katalitički sistemi i poljoprivredne hemikalije.
Osnovne primjene sintetičkih blokova u području organskih optoelektronskih materijala
U industriji organskih optoelektronskih materijala, to je preferirani blok jezgre za sintetizaciju optoelektronskih funkcionalnih molekula konjugiranih s tiofenom i osnovna sirovina za pripremu organskih poluvodičkih materijala visokih{0}}performansi. Kroz Suzuki reakciju spajanja, jedinice tiofenskog prstena mogu se efikasno integrirati u strukturu glavnog lanca konjugiranih polimera, značajno poboljšavajući mobilnost nosača, stabilnost okoliša i efikasnost fotoelektrične konverzije materijala.
U sintezi materijala poluprovodničkog sloja jezgra za tranzistore sa organskim-efektom (OFETs), politiofen konjugirani polimeri pripremljeni kao monomeri značajno su poboljšali urednost rasporeda molekularnog lanca, a pokretljivost nosača može doseći 1,2 cm²/(V · s), što je više od tradicionalnih ne-polyph materijala Pripremljeni fleksibilni organski tranzistorski uređaji i dalje imaju stopu zadržavanja performansi od preko 90% nakon ponovljenog savijanja 10000 puta, savršeno ispunjavajući zahtjeve primjene sljedeće generacije fleksibilnih nosivih elektroničkih uređaja. Prema podacima testiranja domaće kompanije za fleksibilne displeje, politiofenski poluvodički materijali visokih{7}}politiofena sintetizirani korištenjem 3-tiofen boronske kiseline korišteni su za pripremu fleksibilnih OFET uređaja s omjerom prebacivanja od 10 ^ 7.
Dugotrajni-radni vijek uređaja je povećan za više od 5 puta u poređenju sa tradicionalnim materijalima, potpuno riješivši problematičnu tačku industrije zbog loše stabilnosti fleksibilnih organskih poluvodičkih materijala. U sintezi donatorskih materijala za organske solarne ćelije (OPV), konjugovane jedinice izvedene iz 3-tiofen boronske kiseline mogu efikasno regulisati strukturu energetskog nivoa donatorskog materijala, proširiti spektralni opseg apsorpcije materijala i poboljšati efikasnost ekscitonske disocijacije aktivnog sloja. Na osnovu sinteze novog donorskog polimera na bazi tiofena, efikasnost fotonaponske konverzije organske solarne ćelije sa jednim spojem premašila je 19%, što je 4 procentna poena više od one kod tradicionalnih netiofenskih donora.
Istovremeno, fototermalna stabilnost uređaja je znatno poboljšana. Nakon 1000 sati neprekidnog rada na otvorenom, stopa zadržavanja efikasnosti proizvodnje energije i dalje premašuje 85%, dostižući vodeći međunarodni nivo. U sintezi fosforescentnih materijala domaćina za organske-diode koje emituju svjetlost (OLED), molekuli domaćini na bazi tiofena sintetizirani kao ključni međuprodukti imaju odgovarajuće tripletne energetske nivoe i bipolarne transportne karakteristike, koje mogu uravnotežiti brzine transporta rupa i elektrona istovremeno, značajno smanjiti pogonski napon, poboljšati radni vijek OLED uređaja i poboljšati radni vijek OLED uređaja i efikasnost.
Zeleni OLED uređaj pripremljen korištenjem ovog tipa domaćinskog materijala na bazi tiofena ima vanjsku kvantnu efikasnost veću od 28%, a radni vijek uređaja je produžen na 2,3 puta u odnosu na tradicionalne materijale domaćina na bazi karbazola. Trenutno se ova vrsta materijala široko primjenjuje u više fleksibilnih OLED proizvodnih linija šeste generacije u Kini. U istraživanju i razvoju materijala aktivnog sloja za organske fotodetektore, konjugirani polimer sa uskim razmakom može postići fotoelektrični odgovor visoke osjetljivosti u bliskom-infracrvenom pojasu.
Pripremljeni fleksibilni bliski{0}}infracrveni fotodetektor ima stopu detekcije od 10 ^ 13 Jonesa u 900 nm bliskom{4}}infracrvenom opsegu, što daleko nadmašuje performanse tradicionalnih fleksibilnih detektora zasnovanih na neorganskoj osnovi. Pokazao je veliki potencijal za primjenu u biomedicinskim slikama, sigurnosnim noćnim vidovima i drugim scenarijima. U poređenju s drugim sintetičkim blokovima na bazi tiofena, selektivnost reakcije je veća, nuspojave su manje, a čistoća sintetiziranog optoelektronskog materijala može doseći preko 99,99%, sa sadržajem metalnih nečistoća manjim od 10 ppb, u potpunosti ispunjavajući stroge zahtjeve čistoće visoko-open-end elektronskih materijala.
Ključne primjene heterocikličke konstrukcije u području inovativnog razvoja lijekova
U molekularnom dizajnu inovativnih lijekova širom svijeta,3-tiofenborna kiselinaje važan farmaceutski hemijski blok koji uvodi heterocikličku strukturu tiofena. Elektronska svojstva i metabolička stabilnost tiofenskog prstena su superiorniji od benzenskog prstena. Nakon zamjene benzenskog prstena u molekuli strukturom 3-tiofena, topljivost lipida, sposobnost ciljanog vezivanja i in vivo metabolička stabilnost molekula lijeka mogu se značajno poboljšati.
U razvoju anti-lijekova ciljanih na tumore, lijekovi kandidati za višestruke inhibitore kinaze sintetizirani sa 3-tiofen boronskom kiselinom kao ključnim intermedijerom povećali su afinitet vezivanja hidrofobnih džepova između molekula lijeka i proteina kinaze za 12 puta ugradnjom 3-tiofenonske jedinice u molekularne jedinice. Vrijednost IC50 za in vitro proliferaciju antitumorskih stanica smanjena je na nanomolarni nivo, a metabolička stabilnost molekula lijeka u jetri je značajno poboljšana. Bioraspoloživost in vivo povećana je za 200% u odnosu na analoge benzenskog prstena.
Prema podacima pretkliničkih istraživanja domaće inovativne farmaceutske kompanije, novi lijek kandidat za inhibitor JAK kinaze sintetiziran na njegovoj osnovi pokazao je bolje terapijske efekte od tržišnih lijekova s istim ciljem na životinjskim modelima reumatoidnog artritisa, te značajno smanjenu toksičnost i nuspojave. Trenutno, lijek kandidat je ušao u kliničku fazu prve faze. U scenariju razvoja antifungalnih lijekova, njegov novi antifungalni molekul tiofena specifično se vezuje za -1,3-glukan sintazu na ćelijskom zidu gljivice, narušavajući integritet ćelijskog zida gljivice. Minimalna inhibitorna koncentracija (MIC) protiv Candida albicans rezistentne na više lijekova je samo 0,125 μg/mL, a njena antifungalna aktivnost je superiornija od tradicionalnih lijekova flukonazola.
Štaviše, njegova toksičnost za normalne ljudske stanice je izuzetno niska, što pokazuje visoku primjenu u liječenju dubokih gljivičnih infekcija. U istraživanju i razvoju terapijskih lijekova za dijabetes, sama funkcionalna grupa borne kiseline može se specifično vezati za molekule glukoze u tijelu. Na osnovu svog dizajna i razvoja novog analoga peptida koji oslobađa inzulin (GIP), ovisnog o glukozi, može inteligentno reagirati na koncentraciju glukoze u krvi u tijelu i automatski prilagoditi oslobađanje inzulina. U eksperimentu sa dijabetesom tipa II na životinjama, nakon četiri sedmice kontinuirane primjene, učinak kontrole homeostaze glukoze u krvi kod testiranih životinja je značajno bolji od tradicionalnog metformina i neće uzrokovati nuspojave hipoglikemije.
U razvoju lijekova za centralni nervni sistem, novosintetizirani lijekovi kandidati za modulatore serotoninskih receptora imaju stopu penetracije u krvno{0}}moždanu barijeru koja je tri puta veća od one kod derivata benzena. Oni su pokazali izvrsne brze antidepresivne efekte na životinjskim modelima depresije bez nuspojava pospanosti tradicionalnih antidepresiva. U optimizaciji procesa sinteze molekula lijeka, Suzuki uvjeti reakcije spajanja su blagi i ne zahtijevaju oštre visoke temperature i okruženja visokog pritiska.
Stopa iskorištenja atoma u reakciji prelazi 90%, što značajno smanjuje količinu opasnog otpada teških metala koji nastaje tokom procesa sinteze lijekova, što zadovoljava razvojne zahtjeve zelene farmaceutske industrije. Trenutno je više od 20 inovativnih molekula lijeka ušlo u kliničku fazu širom svijeta, a 3-tiofeneborna kiselina se koristi kao ključni međuprodukt u putu sinteze.
metode sinteze
Metoda 1
U azotnoj sredini, zagrejati i mešati smešu 3-jodotiofena, trietilamina i difenilborana u bezvodnom organskom rastvaraču dok se potpuno ne rastvori.
C4H3S-I+ C6H15N + B(OH)2 → C4H3{0}B(OH)2+ Et3NHBr.
Dodati odgovarajuću količinu katalizatora, kao što je amonijum hlorid ili kalijum jodid, u gornju otopinu, zatim zagrijati na odgovarajuću temperaturu i održavati određeni vremenski period da se reakcija završi.
C4H3{0}B(OH)2+ Et3NHBr → C4H5BO2S + C6H15N + HBr.
Nakon što je reakcija završena, smjesa se pročišćava filtriranjem, ispiranjem, sušenjem i drugim koracima kako bi se dobio proizvod 3 tiofenborna kiselina.
C4H3{0}B(OH)2+ Et3NHBr → C4H5BO2S + C6H15N + HBr.
Metoda 2
Mix3-tiofenboronska kiselinai rastvor natrijum hidroksida, zagrejati i mešati dok se potpuno ne rastvori.
COOH + NaOH → COONa + H2O
U gornji rastvor kap po kap dodavati rastvor dietil etera difenilborana, kontrolisati temperaturu ispod 40 stepeni i neprestano mešati.
C5H5B(OH)2+ NaCOOH → C5H5BO2Na + H2O
Nakon što je reakciona otopina potpuno promiješana i ohlađena, neutralizirajte je razrijeđenom otopinom hlorovodonične kiseline do pH=7, zatim dodajte zasićeni rastvor natrijum bikarbonata, dobro promiješajte i ostavite da odstoji da se razdvoje slojevi.
C5H5BO2Na + HCl → C5H5BOH + NaCl
Sakupiti organski sloj dobiven odvajanjem tekućine, osušiti ga bezvodnim natrijum sulfatom, zatim filtrirati i sakupiti filtrat.
C5H5BOH + Na2SO4 → C5H5BO3Na2
Destilirajte sakupljeni filtrat i sakupite frakciju na 100-120 stepeni, što je sirova 3 tiofenborna kiselina.
C5H5BO3Na2→ Sirova C4H5BO2S
Popularni tagovi: 3-tiofenborna kiselina cas 6165-69-1, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja