Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača ninhidrin hidrata cas 485-47-2 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokokvalitetnog ninhidrin hidrata cas 485-47-2 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.
Ninhidrin hidratje organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C9H6O4, CAS 485-47-2, i molekulskom težinom od 178,141. To je gotovo bijeli kristalni ili svijetlo žuti kristalni prah, slabo rastvorljiv u eteru i hloroformu, i postaje crven iznad 100 stepeni. Lako se rastvara u vodi, rastvorljiv u etanolu, slabo rastvorljiv u eteru i hloroformu. Može se koristiti kao kolorimetrijska sonda za kvantitativnu analizu aminokiselina i proteina. Može se koristiti za praćenje uklanjanja zaštite u sintezi peptida u čvrstoj{12}}fazi (Kaiser test). Peptidni lanac je povezan sa čvrstim matriksom preko C-kraja, a N-terminus se koristi za proširenje peptidnog lanca.
|
Hemijska formula |
C9H6O4 |
|
Tačna masa |
178 |
|
Molecular Weight |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (9.7%) |
|
Elementalna analiza |
C, 60.68; H, 3.40; O, 35.92 |
|
|
|
Kada je N-terminus uklonjen, test ninhidrina pokazuje plavu boju. Aminokiselinski ostaci su povezani sa peptidnim lancem dok su zaštićeni na N-terminusu. Stoga, ako se sljedeći aminokiselinski ostatak uspješno poveže s peptidnim lancem, ninhidrinski test će dati bezbojni ili žuti rezultat.
Ninhidrin hidrat, također poznat kao dihidroinden-1,2,3-trion hidrat, sa molekulskom formulom C9H6O4, je bijeli do blijedo žuti kristalni prah sa jedinstvenom trikarbonilnom strukturom. Visoko elektrofilni centralni atom ugljika u njegovoj molekuli čini ga ključnim reagensom za detekciju spojeva koji sadrže aminokiseline, koji se široko koriste u poljima kao što su biohemija, forenzička nauka, klinička dijagnoza, poljoprivredna nauka i analiza materijala.
Mehanizam kemijske reakcije i karakteristike razvoja boje indenona
Reakcija boje indenona temelji se na njegovoj specifičnoj reakciji sa spojevima koji sadrže alfa amino grupe. U slabo kiselim uslovima (pH 4-6), indanon prolazi kroz reakciju u tri koraka sa alfa aminokiselinama:
Reakcija kondenzacije: Dehidratacija kondenzacije - amino grupe sa indanonom da se formira Schiffova baza;
Dekarboksilaciona izomerizacija: Šifova baza se podvrgava dekarboksilaciji i izomerizaciji do imina, oslobađajući jedan molekul CO₂;
Redukcija oksidacije i razvoj boje: Imin dalje reaguje sa inden ketonom da bi formirao tamno plavi do ljubičasti Ruhemann ljubičasti kompleks, sa maksimalnom talasnom dužinom apsorpcije od 570 nm.
Poseban slučaj: Prolin i hidroksiprolin imaju različite puteve reakcije zbog prisustva pirolidinskih prstenova, što rezultira stvaranjem žutih proizvoda; Asparaginska kiselina reaguje i proizvodi smeđu supstancu. Ova selektivnost čini inden keton važnim alatom za analizu strukture aminokiselina.
Primjena u biohemiji i kliničkoj dijagnozi
1. Kvantitativna analiza aminokiselina i proteina
Inden keton je glavni reagens boje za analizatore aminokiselina. Nakon hromatografskog odvajanja, indenon reaguje sa aminokiselinama i formira obojeni kompleks, koji se kvantificira kolorimetrijom na talasnoj dužini od 570 nm pomoću spektrofotometrije. na primjer:
Ispitivanje hrane: Odrediti sadržaj lizina u mlijeku i procijeniti nutritivnu vrijednost proteina;
Klinička dijagnoza: Detekcija abnormalnog metabolizma aminokiselina u urinu (kao što je fenilketonurija);
Razvoj lijeka: Analizirajte čistoću peptidnih lijekova kako biste osigurali konzistentnost serije.
Tehničke prednosti: Visoka osetljivost (granica detekcije u molarnom opsegu Dana), širok linearni opseg (0,1-100 μmol/L), pogodan za složenu matričnu analizu.
2. Praćenje sinteze peptida u čvrstoj fazi (SPPS).
U sintezi peptida u čvrstoj{0}}fazi, indenon se prati u realnom-vremenu za korake uklanjanja zaštite kroz Kaiser testiranje Deprotection detection:
Kada se ukloni N-terminalna zaštitna grupa (kao što je Fmoc) peptidnog lanca, reakcija između slobodne amino grupe i indenona izgleda plavo, što ukazuje na završetak reakcije;
Procjena efikasnosti kuplovanja: Ako je sljedeća amino kiselina uspješno spojena, N-terminalna amino grupa je zaštićena, a indanon test pokazuje bezbojno ili žuto, uvjeti sinteze se mogu optimizirati u skladu s tim.
Slučaj: Tokom sinteze angiotenzina II (Asp Arg Val Tyr Ile His Pro Phe), Kaiser testiranje je potvrdilo da je efikasnost spajanja svakog koraka veća od 99%, a čistoća konačnog proizvoda dostigla je 98,5%.
3. Analiza produkata hidrolize proteina
Inden keton može otkriti slobodne aminokiseline u hidrolizatu proteina i pomoći u proučavanju mehanizama enzimske hidrolize. na primjer:
Enzimska hidroliza kazeina gastričnom proteazom: Kvantifikujte oslobađanje fenilalanina i leucina koristeći kolorimetrijsku metodu ninhidrina za procenu aktivnosti enzima;
Praćenje mikrobne fermentacije: Analizirajte profil aminokiselina u fermentacijskom bujonu kvasca i optimizirajte proces fermentacije.
Primjena forenzičke nauke i kriminalističke istrage
1. Razvoj latentnih otisaka prstiju
Inden keton je "zlatni standard" reagens za forenzičku detekciju otisaka prstiju. Znoj u otiscima prstiju sadrži aminokiseline (kao što su lizin i serin), koje reaguju sa ninhidrinom i formiraju ljubičasti kompleks. Efekat snimanja je bolji od tradicionalne fumigacije jodom.
Operativni proces:
Poprskajte 0,2% rastvor ninhidrin etanola na površinu uzorka;
Zagrevanje na 60 stepeni u trajanju od 10 minuta pospešuje reakciju;
Ljubičaste linije otiska prsta su jasno vidljive i mogu se čuvati nekoliko mjeseci.
Slučaj: U slučaju provale 2023. godine, policija je uspješno riješila slučaj tako što je izvukla otiske prstiju osumnjičenog sa kvake na vratima koristeći tehnologiju snimanja ninhidrina.
2. Identifikacija aktivnosti jajašca Schistosoma
Jaja Schistosoma sadrže sukcinat dehidrogenazu, koja ima visoku aktivnost i može katalizirati redukciju indenona za proizvodnju ljubičastih proizvoda; Mrtva jaja nemaju enzimsku aktivnost i imaju žutu boju. Ova metoda se koristi za procjenu terapijskog učinka šistosomijaze:
Prije tretmana: stopa prikazivanja boje živih jaja je veća od 80%;
Nakon tretmana, ako je stopa prikazivanja boje živih jaja manja od 10%, to ukazuje da je lijek efikasan.
Primene u oblasti poljoprivrednih nauka
1. Istraživanje o korištenju mikrobnih izvora ugljika u tlu
Inden keton može pratiti apsorpciju označenih supstrata od strane mikroorganizama. na primjer:
Dodajte ¹ ³ C označenu ureu u tlo;
Ekstrahujte mikrobne proteine i oslobađajte karboksilni ugljenik sa ninhidrinom;
Kvantifikujte udio uree ugljika koji ulazi u mikrobnu biomasu mjerenjem omjera ¹ ³ C/¹ ² C pomoću izotopskog masenog spektrometra.
Značaj istraživanja: Otkriti mehanizam fiksacije ugljika bakterija koje oksidiraju amonijak (kao što je Nitrosomonas) i optimizirati strategije primjene dušičnih gnojiva.
2. Analiza metabolizma biljnih aminokiselina
Inden keton u kombinaciji sa papirnom hromatografijom (PC) može brzo analizirati sastav aminokiselina u biljnim tkivima. na primjer:
Ekstrakcija slobodnih aminokiselina iz listova riže;
Nanesite na filter papir, koristeći vodu n-butanol sirćetne kiseline (4:1:1) kao sredstvo za razvijanje;
Raspršite rastvor ninhidrina, zagrejte za razvoj boje, izračunajte Rf vrednost i identifikujte vrstu aminokiseline.
Scenarij primjene: Provjera sorti otpornih na stres (kao što je riža otporna na sol) i proučavanje uloge aminokiselina u odgovoru na stres.
Primjena u nauci o materijalima i industrijskom ispitivanju
1. Reagensi u boji za tankoslojnu hromatografiju (TLC).
Inden keton je univerzalni reagens u boji za TLC detekciju aminskih jedinjenja
Raspon detekcije: primarni amini, sekundarni amini, aminokiseline, esteri aminokiselina;
Radne tačke: Nakon prskanja razvijača boje, zagrejte ga na 105 stepeni 5 minuta, i ljubičaste tačke će biti jasno vidljive;
Osetljivost: Može detektovati aminske supstance na nivou nanograma.
Slučaj: U sintezi lijekova, čistoća intermedijara se prati korištenjem ninhidrinske TLC metode kako bi se osigurala selektivnost reakcije.
2. Određivanje sadržaja aminokiselina na površini polimernih materijala
Inden keton može kvantitativno analizirati slobodne amino grupe na površini polimera kao što su hitozan i polilizin
Potopiti materijal u rastvor inden ketona, zagrejati i reagovati i izmeriti apsorpciju;
Izračunajte amino sadržaj kroz standardnu krivu i procijenite učinak modifikacije materijala.
Značaj istraživanja: Voditi funkcionalni dizajn biomedicinskih materijala, kao što su skele za tkivno inženjerstvo.
Metoda sintezeninhidrin hidrat, put reakcije je sljedeći:
Korak S1 posebno uključuje sljedeće operacije: rastvoriti dihidroinden-1,3-diketon u etanolu, dodati rastvor sumporne kiseline, ispustiti rastvor natrijum nitrita, kontrolisati temperaturu reakcije na 15-20 stepeni, testirati krajnju tačku reakcije sa kalijum jodidnim škrobnim test papirom, i dobiti fini prah škrob-1-introzone-1H-1-H (2H) - dion. Maseni udio rastvora sumporne kiseline je 50-60%, a maseni udio rastvora natrijum nitrita 25-30%. Krajnja tačka reakcije testirana sa test papirom za skrob kalijum jodida je da test papir za skrob kalijum jodid ne razvija boju.
Korak S2 posebno uključuje sljedeće operacije: 2-nitrozo-1H-inden-1,3 (2H) - dion se zamjenjuje formaldehidom u prisustvu hlorovodonične kiseline da bi se dobio inden-1,2,3 trion na 15-20 stepeni. Maseni udio hlorovodonične kiseline je 25-30%, a maseni udio formaldehida 35-37%.
Korak S3 posebno uključuje sledeće operacije: dodavanje devet-1,2,3 triona u rastvor za ekstrakciju, taloženje precipitacije i sušenje precipitacije pod sniženim pritiskom na 50-60 stepeni da bi se dobio redukovani devet-1 trion; Rastvor za ekstrakciju je rastvor koji se sastoji od niskog natrijum sulfita i 35~37wt% industrijskog formaldehida u masenom odnosu 1:1.
Korak S4 posebno uključuje sljedeće operacije: oksidirati redukovani ninhidrin u otopini dušične kiseline na 60~80 stepeni da bi se dobio sirovi ninhidrin, rekristalizirati sirovi ninhidrin i vodu u masenom omjeru 1:5, osušiti dobivenu čvrstu supstancu kalcijum hloridom, osušiti je u vakuumu na 45~50 stupnjeva da se dobije hidrin.
Karakteristična reakcija:
Ninhidrin je reagens koji se koristi za detekciju amonijaka ili primarnih i sekundarnih amina. Pri reakciji sa ovim slobodnim aminima može se proizvesti tamnoplava ili ljubičasta supstanca, koja se naziva Ruhemannova ljubičasta. Često se koristi za otkrivanje otisaka prstiju. To je zbog ostataka lizina sadržanih u proteinima i peptidima koji se izlučuju sa površine otiska prsta, a primarni amin na njima detektuje ninhidrin. Na sobnoj temperaturi je bela čvrsta supstanca, rastvorljiva u etanolu i acetonu. Ninhidrin se može smatrati hidratom dihidroinden-1,2,3-trinona.
Reaktivnost:
Atom ugljika karbonilne grupe je djelomično pozitivno nabijen. Ako susjedna grupa povezana s njom ima sposobnost da privuče elektrone (kao što je karbonil radikal), pozitivni naboj karbonilnog ugljika će biti dodatno ojačan. Stoga je centralni atom ugljika 1,2,3-trihonil jedinjenja elektrofilniji od jednostavnih ketona. Stoga je indan-1,2,3-trion lako reagirati s nukleofilima, kao što je voda. Međutim, za većinu karbonilnih spojeva, oblik karbonila je stabilniji od oblika proizvoda koji vezuju vodu. Razlog zašto ninhidrin može formirati stabilan hidrat centralnog atoma ugljika je zbog destabilizacije njegove susjedne karbonilne grupe.
Treba napomenuti da za proizvodnju ninhidrinskog hromofora, amin treba kondenzirati s jednom molekulomninhidrin hidratza proizvodnju Schiffove baze. Samo amonijak i primarni amin mogu proći kroz ovaj korak. Mora postojati protoni koji se koriste za prijenos Schiffove baze, tako da ako je ugljik u blizini amina tercijarni atom ugljika, ne može se detektirati po proizvodu. Reakcija ninhidrina sa sekundarnim aminom će proizvesti iminsku so ([R1R2C=NR3R4]+), a iminska so takođe ima boju, uglavnom narandžastu.
FAQ
Šta je hidrat ninhidrina?
Ninhidrin je član klase indanona koji je indan-1,3-dion koji nosi dva dodatna hidroksi supstituenta na poziciji 2. Ima ulogu indikatora boje i ljudskog metabolita. Član je indanona, keton hidrata, beta-diktona i aromatičnog ketona.2,2-Dihidroksi-1H-inden-1,3-(2H)-dion.
Popularni tagovi: ninhidrin hidrat cas 485-47-2, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, za prodaju