Izopropil acetoacetat, također poznat kao {3- Butanone izopropil estera ili acetil acetat izopropil estera, važan je organski spoj. Obično se pojavljuje kao bezbojna i prozirna tečnost sa aromatičnim mirisom. Točan je u organskim otapalima kao što su etanol, hloroform, eter i toluen, ali ima lošu rastvorljivost vode. Intermedijar koji se koristi za sintezaciju kardiovaskularnog nifedipina. Sinteza izopropila 2- (3- nitrobenziliden) acetoacetate. Koristi se i za sintetizacija organofosfatnih insekticida, poput imidakloprida. Kao važna sirovina u organskoj sintezi, on sudjeluje u različitim hemijskim reakcijama. Nadražujući kožu i oči, odmah isperite s puno vode nakon kontakta i potražite medicinski savjet.
Dodatne informacije o hemijskoj jedinici:
|
Hemijska formula |
C7H12O3 |
|
Tačna masa |
144.08 |
|
Molekularna težina |
144.17 |
|
m/z |
144.08 (100.0%), 145.08 (7.6%) |
|
Elementalna analiza |
C, 58.32; H, 8.39; O, 33.29 |
|
Talište |
-27 Stupanj |
|
Tačka ključanja |
95 stepeni 52 hPa (lit) |
|
Gustina |
0 989 g / ml u 20 stepeni (lit.) |
|
|
|
Izopropil acetoacetat(IAA) je važan organski sintetički intermedijar koji se koristi u poljima kao što su farmaceutski, pesticidi, mirisi, premazi i polimerni materijali. Uz razvoj hemijske industrije, potražnja za IAA povećava se iz godine u godinu, a njegove sinteze metode i istraživanje aplikacija također su dobili sve veću pažnju. Slede su koristi:
Primjena u području medicine
IAA igra važnu ulogu u sintezi kardiovaskularnih lijekova. Na primjer, u sintezi Nimodipine, IAA reagira sa specifičnim aromatičnim aldehidima za generiranje intermedijara sa aktivnosti blokiranja kalcijuma. Ovaj posrednik dalje reagira na generiranje nimodipina, koji se koristi za liječenje cerebralnog vazospazma i ishemijskog udara. Ketone skupina IAA podvrgava nukleofličkim dodacima s aromatičnim aldehidima za formiranje iMine Intermedijara, koji se zatim svode na cilj ciljni proizvod. Nimodipin ima značajnu kliničku efikasnost blokiranjem kalcijumskog priliva, proširenim cerebralnim krvnim žilama i poboljšanje cerebralnog protoka krvi. IAA je ključni intermedijar za sintezu natrijum valproata. Natrijum valproat je antiepileptični lijek širokog spektra koji vrši antiepileptički efekti inhibiraju gama aminobutičnu kiselinu (GABA) transaminaze i povećanju nivoa Gaba u mozgu. IAA je hidrolizirana za proizvodnju valproidne kiseline, koja tada reagira s natrijum hidroksidom za proizvodnju natrijum valproata. Struktura IAA-e zasnovana na estru čini hidrolizu, pojednostavljuje korake sinteze i poboljšava efikasnost reakcije.
Sinteza antibakterijskih i antimalnih droga
IAA se uglavnom koristi u sintezi antibakterijskih lijekova za izgradnju heterocikličkih spojeva sa antibakterijskim aktivnostima. Na primjer, reagiranjem s amine spojevima za generiranjem intermedijara koji sadrže - laktamske konstrukcije, antibiotici širokog spektra mogu se dalje sintetizirati. Nukleofilna reakcija i reakcija kondenzacije. Ova vrsta spoja ima inhibitorni efekte na više bakterija otpornih na lijekove i očekuje se da će postati nova vrsta antibakterijskog lijeka. IAA se može koristiti za sintezu nesteroidnih protuupalnih lijekova (NSAID-ova). Na primjer, reagiranjem s arilaktičnom kiselinom generiraju se ester spojevi sa protuupalnim aktivnostima. Inhibiraju ciklooksigenazu (COX) i smanjujući sintezu prostaglandina, čime se vrši protuupalni efekti. Uvođenje IAA može poboljšati rastvorljivost lipida i poboljšati njihovu sposobnost da prodre u ćelijske membrane.
Primjena u polju pesticida
IAA igra važnu ulogu u sintezi insekticida. Na primjer, u sintezi imidakloprida (Metronidazol), IAA reagira sa specifičnim aromatičnim aldehidima za proizvodnju srednjeg insekticidne aktivnosti. Ovaj posrednik dalje reagira na proizvodnju fosfora, koji se koristi za kontrolu različitih štetočina. Ketone skupina IAA podvrgava nukleofličkim dodacima s aromatičnim aldehidima za formiranje iMine Intermedijara, koji se zatim svode na cilj ciljni proizvod. Razblaženi fosfor insekata inhibira nervni sustav insekata, što dovodi do njihove paralize i smrt, a ima karakteristike visoke efikasnosti i niske toksičnosti. IAA je ključni intermedijar za sintezu gljivida benzimidazola. Benzimidazolski fungicidi izdržavaju baktericidne efekte inhibiraju sintezu gljivičnih membrana. IAA je hidrolizirana za proizvodnju valproične kiseline, koja tada reagira s orto fenilendiaminom da bi se formirala benzididazola intermedijara za daljnju sintezu fungicida. Struktura IAA-e zasnovana na estru čini hidrolizu, pojednostavljuje korake sinteze i poboljšava efikasnost reakcije.
Sinteza herbicida i regulatora rasta biljaka
IAA se može koristiti za sintezu cikloheksenone herbicida. Na primjer, reagiranjem sa cikloheksenonskim spojevima generiraju se ester spojevi s herbicidnim aktivnostima. Inhibirajte fotosintezu korova, što dovodi do njihove smrti. Ova vrsta herbicida ima efikasan i široko spektarski korov kontrolni efekti na različite korov. IAA se može koristiti za sinteza regulatora rasta biljaka, poput uniconazola. Uniconazol inhibira sintezu gibberellina u biljkama, reguliše rast biljaka i pojačava otpor stresa. IAA reagira sa specifičnim aminskim spojevima za proizvodnju imidazola. Uvođenje IAA može poboljšati stabilnost regulatora i produžiti svoje vrijeme djelovanja.
Primjena u začin industrije
IAA je važna sirovina za sintetiziranje voćnih mirisa, posebno za miješanje aroma voća poput jabuka, krušaka i ananasa. IAA reagira s alkoholima i fenolnim spojevima za proizvodnju estera. Na primjer:
Reakcija sa feniletanolom: generirati fenethil acetoacetate izopropil ester, koji ima mešanu aromu ruže i jabuke.
Reakcija sa benzilnim alkoholom: generira benzil iacetoacetate izopropil ester, predstavljajući miris kruške. U ESSENCU Apple-a, IAA derivati koriste se za poboljšanje svježine i slatkoće voćnog ukusa i poboljšavaju prirodan osjećaj suštine. IAA se može koristiti za sintetizirati cvjetne mirise poput Jasmine i Ylang Ylang. IAA reagira sa spojevima kao što su Indole i Benzaldehid za proizvodnju heterocikličkih spojeva sa cvjetnim karakteristikama. Na primjer, reagiranje s Indolom za proizvodnju indole-izopropilacetoacetate, koji ima jasmin miris. Uvođenje IAA može poboljšati upornost i difuziju cvijeća, čineći suštinski mekši i prirodniji.
Mastic okus i suštinski sinergist
IAA je ključni intermedijar u sintezi frankirnse aroma, posebno koji se posebno koristi za miješanje mirisa kao što su vanilija i karamel. IAA podvrgava reakciju smanjenja za proizvodnju propilen glikola, koji tada reagira sa spojevima kao što su Furfural i Benzaldehid za proizvodnju sastanka sa karakteristikama tamjana. Na primjer, reagirajući s furful-om za proizvodnju furfurfurilaizopropil acetoacetat, predstavljajući aromu karamele. Među tamjanse suštinom, IAA derivati koriste se za poboljšanje slatkoće i gospodine arome i poboljšati osjećaj hijerarhije suštine. IAA se može koristiti kao suštinski sinergist za poboljšanje stabilnosti i nestabilnosti suštine. Struktura IAA-e zasnovana na ESTER-u olakšava formiranje vodikovih obveznica s drugim komponentama u suštini, što poboljšava intermolekularnu silu suštine, čime poboljšavaju svoju stabilnost i izdržljivost. U suštini deterdženta, IAA se koristi za poboljšanje trajnosti mirisa, tako da odjeća još uvijek može emitirati svježeg mirisa nakon pranja.
Primjena u polju premaza i mastila
IAA se koristi kao rastvarač i reakcijski intermedijar u automobilskim premazima za pripremu visoko performansih automotivnih boja. IAA rastvara akrilnu smolu za proizvodnju temeljnog temelja sa dobrom adhezijom i otpornošću na koroziju. IAA reagira s izocijanama za proizvodnju poliuretanskog vrhova, poboljšavajući sjajnu i vremenske otpornost na automobilsku boju. IAA se koristi kao otapala i funkcionalan dodatak u ambalažnim mastima za pripremu ekološki prihvatljivih ambalažnih mastila. Niska toksičnost i niska emisija VOC-a iz IAA čine ga idealnim otapalom za ambalažu hrane. IAA reagira s fluorescentnim bojama za generiranje tinte protiv krivotvorenja, koje se koristi za označavanje protiv krivotvorenja u vrhunskoj ambalaži. IAA se koristi kao otapala i modifikator u arhitektonskim premazima za pripremu visokokvalitetnih interijera i vanjskih zidnih obloga. IAA rastvara polivinil alkohol za proizvodnju unutarnjih zidnih premaza sa dobrom adhezijom i otpornošću na vodu. IAA reagira sa silanskim agentima za spajanje kako bi proizveli silikon modificirane vanjske zidne obloge, poboljšavajući otpornost na vremenske uvjete i otpornost na zagađenje premaza.
U oblasti polimernih materijala
Acetoacetatni izopropil ester može se koristiti kao plastifikator za polimerne materijale. Sadrži ester i ketone karbonil grupe koje mogu komunicirati s segmentima polimera, smanjujući temperaturu prijelaznog stakla i povećanje njihove fleksibilnosti i obradivosti. Na primjer, dodavanje odgovarajuće količine acetoacetata izopropil estera na polivinil hlorid (PVC) mogu značajno poboljšati fleksibilnost i hladnu otpornost PVC-a. Može se koristiti i kao antioksidans za polimerne materijale. Sadrži keton karbonil grupe koje mogu uhvatiti slobodne radikale peroksida, neutralizirati perokside i sprečavanje oksidativne degradacije polimernih materijala tokom obrade i upotrebe. Ovaj antioksidans ima potencijalnu vrijednost aplikacije u poliolefinskim materijalima poput polietilena i polipropilena. Kroz hemijsku modifikaciju, acetoacetatni izopropil ester može se uvesti u polimerne materijale za pripremu polimernih materijala sa svojstvima retardanta plamena. Na primjer, reagiranjem acetoacetate izopropil esterom sa fosforom koji sadrže jedinice, polimerni materijali koji sadrže fosforni azotni sinergistički elementi za usporavanje plamena mogu se sintetizirati. Ovaj materijal za usporavanje plamena može formirati gusti sloj ugljika tokom izgaranja, sprječavajući širenje plamena i puštanja dima.
Slučajevi aplikacija u oblasti polimernih materijala
Termoplastični elastomer je polimer materijal s gumenim elastičnošću i termoplastičnim svojstvima obrade. Kopolimerizacijom acetoacetate Isopropil esterom s drugim monomerima, termoplastični elastomeri s odličnim svojstvima mogu se pripremiti. Na primjer, kopolimerizacijom acetoacetate izopropil estera sa butadiene i stirenom, stiren butadiene sirtetne kiseline izopropil ester kopolimer (sbai) može se sintetizirati. Ovaj kopolimer ima dobru elastičnost, otpornost na ulje i obradu, i ima široke perspektive aplikacije u poljima kao što su automobilske dijelove, žice i kablovi i medicinski uređaji. Vodena poliuretanska disperzija je ekološki pogonski polimer materijal sa širokim perspektivima aplikacije. Korištenjem acetoacetate Isopropil Ester kao lančani dodatak ili ukršteni agentu mogu se pripremiti vodene poliuretanske disperzije s dobrim disperzibilnošću i stabilnošću vode. Na primjer, vodeni poliuretanski preklonik mogu se sintetizirati reagiranjemizopropil acetoacetats izophorone diizocijanate (IPDI) i poliet-poliolima. Zatim, dodavanjem hidrofilnih lančana pojaseva i neutralizatora, mogu se dobiti vodomjenske poliuretanske disperzije. Ova disperzija ima široku vrijednost aplikacije u poljima kao što su premazi, ljepila i agenti za završnu obradu kože.
Ljepilo epoksidne smole je polimer visokih performansi s odličnim lijepljenjem i mehaničkim svojstvima. Jedna komponentna ljepila epoksidne smole može se pripremiti pomoću acetoacetate isopropil estera kao latentnog sredstva za očvršćivanje. Ovo ljepilo ima dobru stabilnost skladištenja na sobnoj temperaturi, ali može brzo izliječiti pod ugljem ili katalizatorima. Na primjer, miješanjem acetoacetate i izopropil estera sa epoksidnom smolom i imidazola katalizatorom, može se dobiti jednokomponentno ljepilo epoksidne smole. Ovo ljepilo ima široke izglede za primjenu u poljima kao što su elektronika, zrakoplovstvo i automobilsku proizvodnju.
Popularni tagovi: Izopropil acetoacetat cas 542-08-5, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupuj, cijena, rasuti, prodaja