Etil malonil hlorid CAS 36239-09-5

Etil malonil hlorid, također poznat kao etil malonat hlorid ili etil ester 3-kloro-3-oksobutanske kiseline, je organsko jedinjenje koje pripada klasi estera sa specifičnom funkcionalnom grupom koja kombinuje karakteristike i derivata malonske kiseline i hloroalkana. Ovo svestrano hemijsko jedinjenje nalazi se primenu u različitim oblastima, uključujući organsku sintezu, farmaceutsku hemiju i kao međuprodukt u proizvodnji drugih hemikalija.

Strukturno, može se opisati kao ester formiran između malonske kiseline (dikarboksilne kiseline formule HOOC-CH2-COOH) i etanola (alkohola formule C2H5OH), pri čemu je jedna od grupa karboksilne kiseline zamijenjena hloro (Cl) supstituentom. Ova supstitucija rezultira molekulom formule ClC(O)CH2C(O)OCH2CH3.

Što se tiče fizičkih svojstava, to je tipično bezbojna do blijedožuta tekućina s izrazitim mirisom. Njegova tačka ključanja i tačka topljenja zavise od čistoće i uslova merenja, ali generalno spadaju u određeni opseg. Zbog prisustva atoma hlora i estarske grupe, jedinjenje pokazuje i halogeniranu i estersku-reaktivnost.

Etil malonil hlorid(CAS broj 36239-09-5), hemijski naziv monoetil hlorid malonske kiseline, molekulska formula C ₅ H ₇ ClO3, je visoko reaktivno 1,3-dikarbonil jedinjenje. Njegova molekularna struktura sadrži i acil hloridne grupe (- COCl) i etil esterske grupe (- COOEt), što mu daje različite sposobnosti hemijske konverzije. Kao ključni međuprodukt u oblasti organske sinteze, široko se koristi u farmaciji, pesticidima, nauci o materijalima i osnovnim hemijskim istraživanjima.

Medicinska hemija: Temelj za izgradnju kompleksnih molekula lijekova

 

Zauzima centralnu poziciju u sintezi lijekova, a njegova acil hloridna grupa može biti podvrgnuta reakcijama nukleofilne supstitucije sa jedinjenjima kao što su amini, alkoholi, tioli, itd., efikasno konstruirajući amidne veze, estarske veze ili tioesterske veze, uvodeći molekularne funkcionalne grupe u lijekove.

1. Razvoj antivirusnih lijekova
Literaturni izvještaji pokazuju da je to ključna sirovina za sintezu molekula lijeka usmjerenih na virus HIV-1. Reagujući sa specifičnim aminskim jedinjenjima, može se konstruisati skeletna struktura sa inhibitornom aktivnošću protiv replikacije virusa.

 

Na primjer, u sintezi nenukleozidnih inhibitora reverzne transkriptaze (NNRTI), njihove acil hloridne grupe mogu biti podvrgnute reakcijama kondenzacije s aromatičnim aminima kako bi se formirale biološki aktivne imidazolne ili piridinske prstenaste strukture. Ova jedinjenja su ušla u pretkliničku fazu istraživanja.

2. Sinteza antagonista receptora
U području liječenja kardiovaskularnih bolesti koristi se za pripremu antagonista beta receptora (kao što su analozi propranolola). Amidni intermedijer koji nastaje njegovom reakcijom sa sekundarnim aminima može se dalje modificirati funkcionalnim grupama kako bi se dobili selektivniji antagonisti za liječenje bolesti kao što su hipertenzija i angina.

 

3. Intermedijer anti-lijekova protiv tumora
Kao sirovina za sintezu inhibitora topoizomeraze (kao što su analozi irinotekana), esterski intermedijeri se stvaraju reakcijom sa hidroksilnim jedinjenjima, a zatim se cikliziraju kako bi se konstruirale strukture s više prstenova sa aktivnošću ugradnje DNK. Ova jedinjenja imaju značajne inhibitorne efekte na solidne tumore kao što su rak debelog creva i rak pluća.
4. Antibiotici i antimikrobna sredstva
U sintezi - laktamskih antibiotika (kao što su derivati ​​penicilina), oni mogu zamijeniti tradicionalne hloroformatne reagense reakcijom sa amino jedinjenjima kako bi se stvorile stabilnije amidne veze, poboljšavajući hemijsku stabilnost i antibakterijski spektar antibiotika.

Kemija pesticida: inovativne sirovine za sintezu zelenih pesticida

 

Primjena u oblasti pesticida fokusira se na sintezu novih ekološki prihvatljivih insekticida, herbicida i regulatora rasta biljaka, koji imaju visoku reaktivnost i malo nusproizvoda, u skladu sa trendom razvoja zelene hemije.
1. Novi nikotinski insekticidi
Kao ključni međuprodukt za sintezu neonikotinoidnih insekticida treće-generacije kao što su fipronil i pimetrozin, etil hlorformijat reaguje sa hlorisanim ugljovodonicima da bi se formirao hlorpropandikarboksilat, koji se zatim ciklizira da bi se konstruisala neurotoksična nitrogvanidna struktura. Ova jedinjenja imaju efikasnu kontaktnu i želučanu toksičnost protiv štetočina koje piercing sisaju usne organe kao što su pirinčane biljke i lisne uši.

 

2. Herbicidi sulfoniluree
Prilikom sintetiziranja herbicida sulfonilureje kao što su sulfonamid i bensulfuron metil, skelet sulfonilureje se formira reakcijom sa sulfonamidnim jedinjenjima. Njegova jedinstvena heterociklična struktura može specifično inhibirati acetil laktat sintazu (ALS), blokirati put sinteze aminokiselina razgranatog lanca u korovima i postići niske-doze, visoko selektivne efekte kontrole korova.
3. Regulator rasta biljaka
Reakcijom sa analozima indol-3-octene kiseline (IAA), etil hloroformat može sintetizirati esterske spojeve sa auksinskom aktivnošću. Ove tvari mogu regulirati izduživanje i diobu biljnih stanica, promovirati povećanje plodova i povećati prinos usjeva, a široko se koriste u uzgoju voćaka.

Nauka o materijalima: građevne jedinice funkcionalnih polimernih materijala

 

Njegova acil hloridna grupa može reagovati sa hidroksilnim i amino grupama na kraju ili bočnim lancima polimernog lanca, uvodeći funkcionalne grupe i dajući materijalu posebna svojstva.
1. Modifikacija poliesterskog materijala
U sintezi polietilen tereftalata (PET), etil hloroformat se može koristiti kao komonomer za uvođenje segmenata propilen estera kroz reakciju izmjene estera, čime se povećava temperatura staklastog prijelaza (Tg) i termička stabilnost polimera. Pogodan je za područje visoko{1}}inženjerske plastike.

 

2. Biorazgradivi materijal
Kada se kopolimerizira s polimliječnom kiselinom (PLA), mogu se uvesti mjesta osjetljiva na hidrolizu estarske veze kako bi se ubrzala brzina razgradnje materijala in vivo. U isto vrijeme, ciklus razgradnje se može kontrolisati podešavanjem dužine segmenta lanca malonatnog estera, što je pogodno za medicinske materijale kao što su upijajući šavovi i nosači sa odloženim{1}}oslobađanjem lijeka.
3. Sinteza fotoosjetljivih materijala
Njegova acil hloridna grupa može reagovati sa fotohromnim jedinjenjima (kao što je spiropiran) da bi stvorila esterske derivate sa fotoreaktivnošću. Takvi materijali imaju potencijalnu primjenu u poljima kao što su pametni prozori i optički uređaji za pohranu podataka.

Procedura:

Početni materijal: Koristite etil malonat (također poznat kao monoetil kalijum malot) kao početni materijal.

Agent za hlorisanje: Odaberite sredstvo za hlorisanje kao što je tionil hlorid (SOCl2) ili oksalil hlorid (COCl2).

Uslovi reakcije:

Rastvoriti monoetil kalijev malot u odgovarajućem rastvaraču, kao što je toluen ili dihlorometan.

Dodati sredstvo za hlorisanje u kapima u rastvor pod kontrolisanim uslovima.

Zagrijte reakcionu smjesu na umjerenu temperaturu (npr. 110 stepeni za tionil hlorid) i miješajte nekoliko sati kako biste osigurali potpunu reakciju.

Radi-:

Nakon što je reakcija završena, ukloniti otapalo destilacijom pod sniženim pritiskom.

Dobiveni proizvod se dobija kao ulje ili čvrsta supstanca, u zavisnosti od uslova reakcije i koraka prečišćavanja.

Primjer procedure:

Počevši od 14,9 g (112,8 mmol) etil malonata u 226 mL toluena, dodajte 26,6 g (225,6 mmol) tionil hlorida.

Zagrejati reakcionu smešu na 110 stepeni i mešati 4 sata.

Koncentrirajte smjesu pod sniženim pritiskom da se dobijeetil malonil hloridkao smeđe ulje.

Alternativni pristup:

Ova metoda uključuje pretvaranje monoetil kalijevog malota u njegov hloridni derivat, iako direktni primjeri ovog specifičnog puta možda neće biti lako dostupni. Međutim, princip bi uključivao kloriranje funkcionalnosti estera karboksilne kiseline.

General Steps:

Priprema monoetil estera malonske kiseline: Ako nije lako dostupan, sintetizirajte monoetil kalijev malot iz malonske kiseline ili njenih soli.

Kloriranje:

Rastvoriti monoetil kalijev malot u inertnom rastvaraču.

Dodajte odgovarajuće sredstvo za hlorisanje, kao što je oksalil hlorid ili tionil hlorid, pod kontrolisanim uslovima.

Zagrijte reakcionu smjesu na odgovarajuću temperaturu i miješajte nekoliko sati.

Rad-i pročišćavanje:

Ukloniti otapalo i neizreagirane reagense destilacijom.

Po potrebi dodatno pročistite proizvod.

Hloroformilacetat etil ester, hemijski označen kao CH2(COOC2H5)2Cl, je specijalizovano organsko jedinjenje koje pokazuje jedinstvene karakteristike bioaktivnosti. Njegova molekularna struktura integriše hloridni supstituent sa dve etil esterske grupe vezane za centralni derivat malonske kiseline, dajući mu specifična svojstva koja ga čine intrigantnim za različite biohemijske primene.

Jedna značajna karakteristika bioaktivnosti leži u njenom potencijalu kao prekursora u sintezi bioaktivnih jedinjenja. Zbog svog malonilnog dijela, može se podvrgnuti kontroliranim reakcijama da bi se formirali međuprodukti ključni za pripremu farmaceutskih proizvoda, agrohemikalija i drugih biološki aktivnih agenasa. Hloridna grupa olakšava ove sintetičke transformacije, često služeći kao tačka vezivanja ili modifikacije.

Osim toga, ovo jedinjenje može pokazati umjerene do niske profile toksičnosti, iako njegovi specifični nivoi toksičnosti zavise od konteksta primjene i uslova izloženosti. Njegova biokompatibilnost, kada se njime pravilno rukuje i ugradi, može se iskoristiti u dizajniranju novih terapijskih strategija ili poboljšanju postojećih.

U sintetičkoj biologiji i biotehnologiji, koristi se u inženjeringu metaboličkih puteva, omogućavajući istraživačima da uvedu ili pojačaju specifične biohemijske reakcije prilagođene za proizvodnju jedinjenja visoke{0}}vrijednosti. Njegova sposobnost da se podvrgne različitim hemijskim manipulacijama naglašava njegovu svestranost u prilagođavanju bioaktivnosti prema specifičnim istraživačkim ili industrijskim potrebama.

Ukratko,etil malonil hlorid, sa svojom izrazitom hemijskom arhitekturom, nudi raznovrsnu platformu za razvoj bioaktivnih molekula, doprinoseći napretku u medicinskoj hemiji, poljoprivredi i šire. Međutim, temeljne procjene sigurnosti i kontrolirana upotreba su najvažniji kako bi se u potpunosti iskoristio njegov potencijal uz istovremeno ublažavanje potencijalnih rizika.

Popularni tagovi: etil malonil hlorid cas 36239-09-5, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja