Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 2-bromo-9,9'-spirobifluorena cas 171408-76-7 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokog kvaliteta 2-bromo-9,9'-spirobifluorena cas 171408-76-7 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.
2-Brom-9,9'-spirobifluorenje policiklično jedinjenje koje sadrži atome broma, sa hemijskom formulom C25H15Br i CAS 171408-76-7. To je čvrsta tvar koja se obično pojavljuje kao bijeli ili svijetložuti kristali. Ova vrsta kristala može formirati različite kristalne oblike, poput igličastih ili pločastih kristala. Ima veliki molarni koeficijent apsorpcije i koeficijent molarne emisije, što ga čini dobrim optičkim svojstvima u pogledu spektra apsorpcije i emisije. To je fluorescentni materijal sa dobrim fluorescentnim performansama. Kada je uzbuđen, može emitovati specifičan spektar fluorescencije. To ga čini široko primjenjivim u poljima kao što su fluorescentne sonde, organski optoelektronski uređaji i fluorescentno označavanje.
|
|
|
|
Hemijska formula |
C25H15Br |
|
Tačna masa |
394 |
|
Molecular Weight |
395 |
|
m/z |
394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%) |
|
Elementalna analiza |
C, 75,96; H, 3,82; Br, 21.20 |
2-Brom-9,9'-spirobifluoren, kao važno organsko jedinjenje, ima široku perspektivu primjene u oblasti OLED-a (organske{0}}diode koje emituju svjetlost). OLED tehnologija je pokazala veliki potencijal u oblasti displeja i osvetljenja zbog svoje samosvetleće, visoke osvetljenosti, niske potrošnje energije, širokog ugla gledanja i savitljivosti. Kao organski poluprovodnički materijal visokih{3}}performansi, pruža važnu podršku razvoju OLED-a.
Osnovna svojstva i struktura
To je organsko jedinjenje koje sadrži dva fluorenska prstena, međusobno povezana zajedničkim atomom ugljika (spiro atom). Ova posebna struktura daje mu jedinstvena hemijska i fizička svojstva. Atomi broma u njegovoj molekularnoj strukturi daju mu određenu reaktivnost, koja se može kemijski modificirati i mijenjati kako bi se uvele različite funkcionalne grupe i bočni lanci, čime se proširuju polja njegove primjene.
Primjena u OLED-u
(1) Materijal luminiscentnog sloja:
U OLED-u, sloj{0}}koji emituje svjetlost je ključna komponenta za generiranje svjetla. Može se koristiti kao materijal za luminiscentni sloj za formiranje luminiscentnog sloja zajedno s drugim luminiscentnim materijalima kroz dopiranje ili miješanje. Njegove odlične luminescentne performanse i stabilnost značajno su poboljšale svjetlosnu efikasnost i stabilnost OLED uređaja.
Na primjer, njegovo korištenje kao dopanta za formiranje luminiscentnog sloja zajedno sa luminiscentnim materijalom domaćina može značajno poboljšati svjetlinu luminiscencije i trenutnu efikasnost OLED uređaja. Ova metoda dopinga ne može samo optimizirati strukturu energetskog nivoa luminiscentnog sloja, već i poboljšati efikasnost rekombinacije elektrona i rupa, čime se postiže veća efikasnost luminiscencije.
(2) Materijal elektronskog transportnog sloja
Pored sloja koji emituje svjetlost-, sloj za transport elektrona je također važan dio OLED uređaja. Može se koristiti kao materijal elektronskog transportnog sloja, a njegove elektronske transportne performanse mogu se prilagoditi uvođenjem odgovarajućih funkcionalnih grupa i bočnih lanaca.
U OLED uređajima, glavna funkcija transportnog sloja elektrona je da transportuje elektrone od katode do sloja koji emituje-svjetlo, gdje se oni rekombinuju sa rupama kako bi proizveli svjetlost. Ima odlične performanse i stabilnost elektronskog prenosa, što može značajno poboljšati efikasnost elektronskog prenosa i stabilnost OLED uređaja.
(3) Materijal sloja za transport rupa
Iako ima odlične performanse transporta elektrona, može se koristiti i kao materijal za transportni sloj kroz odgovarajuće kemijske modifikacije. Glavna funkcija transportnog sloja rupa je transport rupa od anode do luminiscentnog sloja, gdje se one rekombiniraju s elektronima kako bi proizvele svjetlost.
Uvođenjem funkcionalnih grupa i bočnih lanaca sa svojstvima transporta rupa, može postići odlične performanse transporta rupa. Ovaj materijal za transport rupa može značajno poboljšati efikasnost transporta rupa i stabilnost OLED uređaja, čime se postiže veća svjetlosna efikasnost i duži vijek trajanja.
(4) Materijal srednjeg sloja
U OLED uređajima, materijal srednjeg sloja se koristi za prilagođavanje strukture energetskog nivoa između sloja koji emituje svjetlost-i sloja za transport elektrona ili sloja za transport rupa, poboljšavajući efikasnost rekombinacije elektrona i rupa. Može se koristiti kao materijal srednjeg sloja za prilagođavanje svoje strukture energetskog nivoa uvođenjem odgovarajućih funkcionalnih grupa i bočnih lanaca.
Na primjer, korištenjem kao međuslojnog materijala i umetanjem između sloja koji emituje svjetlost-i sloja za prijenos elektrona može se značajno poboljšati svjetlosna efikasnost i stabilnost OLED uređaja.
Ovaj materijal srednjeg sloja može optimizirati strukturu energetskog nivoa, poboljšati efikasnost rekombinacije elektrona i rupa i na taj način postići veću efikasnost luminiscencije.
Primjeri primjene
(1) OLED ekran visokih performansi
Korišćenjem2-Brom-9,9'-spirobifluorenkao materijal za luminiscentni sloj ili materijal za transport elektrona, OLED displeji-mogu se pripremiti. Ovaj tip ekrana ima prednosti visoke svjetline, visokog kontrasta, niske potrošnje energije i širokog kuta gledanja, što može zadovoljiti različite potrebe prikaza.
Na primjer, u uređajima za prikaz kao što su pametni telefoni, tableti i televizori, OLED ekrani koji ga koriste kao materijal luminiscentnog sloja ili materijala elektronskog transportnog sloja mogu postići veću svjetlinu i manju potrošnju energije, poboljšavajući učinak prikaza i vijek trajanja baterije uređaja.
(2) Fleksibilni OLED ekran
Fleksibilni OLED displeji su važan pravac razvoja OLED tehnologije. Koristeći ga kao materijal luminiscentnog sloja ili materijala za transport elektrona, mogu se pripremiti fleksibilni OLED displeji odlične fleksibilnosti i stabilnosti.
Ovaj fleksibilni displej se može savijati, savijati i savijati, što ga čini pogodnim za uređaje za prikaz različitih oblika. Na primjer, u uređajima kao što su pametni satovi, sklopivi telefoni i pametne naočale, fleksibilni OLED ekrani koji ih koriste kao materijale za luminiscentne slojeve ili materijale elektroničkog transportnog sloja mogu postići veću fleksibilnost i stabilnost, poboljšavajući udobnost i izdržljivost uređaja.
(3) OLED rasvjetna oprema
OLED rasvjetni uređaji su još jedna važna oblast primjene OLED tehnologije. Koristeći ga kao materijal luminiscentnog sloja ili materijala za transport elektrona, mogu se pripremiti OLED rasvjetni uređaji visoke efikasnosti, male potrošnje energije i dugog vijeka trajanja.
Ovaj rasvjetni uređaj se može primijeniti u raznim prilikama, kao što su kućna rasvjeta, kancelarijska rasvjeta i vanjska rasvjeta. Na primjer, u rasvjetnim uređajima kao što su LED sijalice i LED trake, OLED rasvjetni uređaji koji ih koriste kao materijale za luminiscentne slojeve ili materijale elektroničkog transportnog sloja mogu postići veću svjetlosnu efikasnost i duži vijek trajanja, poboljšavajući osvjetljenje i efekte{1}}štede energije.
(4) OLED senzor
OLED senzori su novo područje primjene OLED tehnologije. Koristeći ga kao senzorni materijal, mogu se pripremiti OLED senzori visoke osjetljivosti i stabilnosti.
Ovaj tip senzora može se primijeniti u različitim oblastima, kao što su monitoring okoliša, biološka detekcija i medicinska dijagnostika. Na primjer, u monitoringu okoliša, OLED senzori koji ga koriste kao senzorni materijal mogu pratiti koncentraciju zagađivača i plinskih komponenti u zraku u realnom vremenu, pružajući snažnu podršku za zaštitu okoliša.
2-Brom-9,9'-spirobifluorenje vrsta policikličkog aromatičnog spoja, koji ima važnu primjenu. Sljedeći je uobičajeni put sinteze ovog spoja:
C10H6Br2+PPh3+CuI → 9,9'-dietil-2,7-dibromonaftalen
9,9'-diethyayl-2,7-dibromonaftalen+K2CO3+DMSO → 9,9'-dietiail-2,7-disulfonilnaftalen
9,9'-dietil-2,7-disulfonilnaftalen+NaOH → C25H15Br
Konkretni koraci operacije su sljedeći:
Rastvorite 2,7-dibromonaftalen u etilen glikolu, dodajte trifenilfosfin i bakreni katalizator i promiješajte da se reaktanti potpuno pomiješaju. U inertnoj atmosferi zagrijati reakcionu smjesu i potpuno reagirati, zatim razrijediti i filtrirati proizvod.
Dodajte alkalni katalizator kalijum karbonat u rastvor 9,9'-diinil-2,7-dibromonaftalena dobijenog u prethodnom koraku, a zatim ispustite dimetil sulfoksid (DMSO). Zagrijte reakcijsku smjesu i miješajte dok se reakcija ne završi, razrijedite i odvojite proizvod.
Dodati natrijum hidroksid kao katalizator u rastvor 9,9'- diinil-2,7-disulfonil naftalena dobijen u prethodnom koraku, zagrejati reakcionu smešu do kraja reakcije, razblažiti i odvojiti proizvod.
Slijedi kratak pregled drugog laboratorijski sintetiziranog 2-bromo-9,9'-spirobi [9H fluororen]:
C10H6Br2+PhCOCl → 9,9'- dikarbonil-2,7-dibromonaftalen
9,9'-dikarbonil-2,7-dibromonaftalen+K2CO3+DMSO → 9,9'-dikarbonil-2,7-disulfonilnaftalen
9,9'-dikarbonil-2,7-disulfonilnaftalen → C25H15Br
Konkretni koraci operacije su sljedeći:
Rastvoriti 2,7-dibromonaftalen u organskom rastvaraču, dodati benzoil hlorid (PhCOCl) i reakcija se odvija neko vreme da bi se dobio 9,9'-dikarbonil-2,7-dibromonaftalen.
Rastvorite 9,9'-dikarbonil-2,7-dibromonaftalen dobijen u prethodnom koraku u DMSO, dodajte alkalni katalizator kalijum karbonat (K2CO3) i dodajte DMSO kap po kap tokom procesa reakcije i kontrolirajte temperaturu i vrijeme reakcije da se dobije 9,9'-7-dikarbonil-sulfonil-2.
Stavite 9,9'-dikarbonil-2,7-disulfonil naftalen dobijen u prethodnom koraku na visoku temperaturu (obično u rastvaraču visokog ključanja) za reakciju termičkog krekiranja, a ciljni proizvod 2-bromo-9,9'-spirobifluoren se generira.
2-bromo-9,9'-spirobifluoren (CAS: 171408-76-7) je ključni međuprodukt u organskim optoelektronskim materijalima. U literaturi su navedena tri glavna sintetička puta:
Metoda 1:
2-bromobifenil Grignardov reagens+2-bromo-9-fluorenon (najčešće korišten, prinos oko 70%)
Ovo je trenutno najdetaljniji i najrašireniji put opisan u literaturi, sa osnovnom idejom prethodnog pozicioniranja atoma broma u molekulu dok se konstruira spiro skelet, izbjegavajući problem regioselektivnosti u naknadnom bromiranju.
Korak 1: Pripremite Grignardov reagens. Pod zaštitom azota, rastvoriti 2-bromobifenil u bezvodnom THF-u, ohladiti na minus 78 stepeni, polako u kapima dodati n- rastvor heksana n-butil litijuma, mešati 1,5 sat i generisati 2-bromobifenil magnezijum bromid Grignard reagens.
Korak 2: Nukleofilna adicija. Pomiješajte gore-navedeni Grignardov reagens sa THF otopinom 2-bromo-9-fluorenona, uklonite ledeno kupatilo i polako zagrijte do sobne temperature za reakciju. Nakon što je reakcija završena, ugašena je zasićenim vodenim rastvorom natrijum bikarbonata i ekstrahovana dihlorometanom da bi se dobio intermedijer 9-(2-bifenil)-9-fluorenol.
Korak 3: ciklizacija katalizirana kiselinom. Rastvoriti intermedijer fluorenona u sirćetnoj kiselini, dodati katalitičku količinu (oko 5 mol%) koncentrovane hlorovodonične kiseline i refluksovati 12 sati. Nakon hlađenja, pročišćen je hromatografijom na koloni silika gela (koristeći mješavinu dihlorometana i n-heksana kao eluensa) da bi se dobio bijeli praškasti 2-bromo-9,9'-spirobifluoren sa ukupnim prinosom od oko 70%.
Prednost ovog puta je u tome što je atom broma već na mjestu iz početnog materijala i nema potrebe za dodatnim bromiranjem nakon ciklizacije. Čistoća proizvoda je visoka (HPLC čistoća može doseći preko 99%).
Metoda 2:
Prvo sintetizirajte 9,9 '- spirobifluorensko jezgro, a zatim ga oksidirajte i bromirajte
Ovaj put je podijeljen u dva koraka: prvo, zatvaranje prstena, a zatim bromiranje.
Korak 1: Sinteza 9,9 '- spirobifluorena (SBF). Grignardov reagens 2-bromobifenila je reagovao sa 9-fluorenonom da bi se dobio intermedijer fluorenona nukleofilnom dodatkom. Zatim je prsten zatvoren u kiselim uslovima da bi se dobio nesupstituisani 9,9'-spirobifluoren sa prinosom od oko 80%.
Korak 2: Oksidativno bromiranje. Koristeći natrijum bromid kao izvor broma, vodonik peroksid kao oksidant i 1,2-dihloretan kao rastvarač, reaguju na 20 stepeni tokom 48 sati. Ali pod ovim uslovima, glavni proizvod je 2,2 ', 7,7' - tetrabromo-9,9 '- spirobifluoren (sa selektivnošću od 95,1% i prinosom od oko 80%), a ne ciljni monobromidni proizvod.
Selektivna kontrola monobromiranja je osnovna poteškoća ovog puta. Za dobijanje monobromiranih proizvoda potrebna je stroga kontrola ekvivalenta broma, vremena reakcije i temperature. U praktičnim operacijama, teško je u potpunosti izbjeći polibromirane -proizvode, pa je ovaj put pogodniji za pripremu polibromiranih proizvoda.
Metoda 3:
Put u više koraka počevši od bromobenzena
Počevši od jeftinog bromobenzena, ciljni proizvod se dobija kroz četiri koraka Grignardove reakcije, reakcije kuplovanja, reakcije dodavanja i reakcije zatvaranja prstena katalizirane kiselinom. Ovaj put ima niske troškove sirovina, ali postoji mnogo koraka, a informacije o prinosu svakog koraka nisu tako jasne kao Metoda 1, koja se rjeđe koristi u industriji.
Osim toga, postoje i patentni izvještaji o načinu korištenja 2-bromobifenila kao sirovine, prvo reakcijom sa dimetil karbonatom kroz nukleofilnu supstituciju da bi se dobio intermedijer, a zatim bromiranjem i ciklizacijom kako bi se dobio dibromospirobifluoren, sa ukupnim prinosom od oko 50%. Međutim, ova ruta uglavnom cilja na 2,2-dibromo proizvod, a ne na pojedinačnu metu broma.
Ako pravite organske optoelektronske materijale (OLED, materijale za transport rupa za solarne ćelije od perovskita, itd.), metoda jedan je najsigurniji izbor. 2-bromo-9,9 '- spirobifluoren se može dalje derivatizirati kroz reakcije kao što su litiranje boronizacije i Buchwaldova sprega. Na primjer, može se reagovati sa litijum difenilfosfinom da bi se sintetizovao difenil-2-(9,9' - spirobifluoren) fosfin (prinos 60,6%) ili se koristiti za sintetizaciju materijala za transport rupa Spiro-014 (prinos do 89,1%).
Popularni tagovi: 2-bromo-9,9'-spirobifluoren cas 171408-76-7, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, na prodaju