Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača etil 3-metil-1h-pirazol-5-karboksilata cas 4027-57-0 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokokvalitetnog etil 3-metil-1h-pirazol-5-karboksilata cas 4027-57-0 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.
Etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilat,Kineski naziv je 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilna kiselina etil ester ili 1-etil-3-metil-1H-pirazol-5-karboksilna kiselina etil ester, koji je hemijska supstanca Kao pirazolno jedinjenje, može imati tipična hemijska svojstva pirazola. Izgled je obično bijeli do svijetložuti prah ili kristal. Može se koristiti kao intermedijer u farmaceutskoj sintezi za sudjelovanje u pripremi biološki aktivnih spojeva ili lijekova. Zbog potencijalnih iritirajućih ili toksičnih svojstava ovih jedinjenja, treba ih koristiti u dobro provetrenom okruženju i nositi odgovarajuću zaštitnu opremu (kao što su rukavice, naočare, itd.). Osim toga, treba izbjegavati direktan kontakt s kožom, očima itd., a otpad nakon upotrebe treba propisno zbrinuti.
Dodatne informacije o hemijskom jedinjenju:
|
Hemijska formula |
C7H10N2O2 |
|
Tačna masa |
154.07 |
|
Molecular Weight |
154.17 |
|
m/z |
154.07 (100.0%), 155.08 (7.6%) |
|
Elementalna analiza |
C, 54.54; H, 6.54; N, 18.17; O, 20.76 |
|
Tačka topljenja |
80-84 stepena (lit.) |
|
Tačka ključanja |
299,1±20,0 stepeni (predviđeno) |
|
Gustina |
1,171±0,06 g/cm3 (Predviđeno) |
|
|
|
Etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilat(CAS broj: 4027-57-0) je organsko jedinjenje koje sadrži pirazolni prsten, sa molekulskom formulom C7H10N2O2 i molekulskom težinom od 154,17 g/mol. Kao važan član jedinjenja pirazola, njegova jedinstvena hemijska struktura (peteročlani heterociklični prsten koji sadrži dva atoma azota) daje mu bogatu reaktivnost i širok spektar primena.
Farmaceutska oblast: Ključni međuprodukti i ključne uloge u razvoju lijekova
U oblasti medicine, ključni međuprodukti za sintezu različitih lijekova, posebno u istraživanju i razvoju anti-lijekova protiv raka, antivirusnih, antibakterijskih i drugih lijekova, zauzimaju značajno mjesto. Njegova struktura pirazolnog prstena može specifično stupiti u interakciju s biološkim ciljevima kao što su enzimi i receptori, ispoljavajući tako farmakološku aktivnost.
Lorlatinib (PF-06463922) je treća-generacija ALK inhibitora koju je razvio Pfizer za liječenje ne-karcinoma pluća malih ćelija (NSCLC), posebno za pacijente otporne na prvu generaciju ALK inhibitora Crizotinib i drugu generaciju ALK inhibitora i Certitinib inhibitore.
Mehanizam djelovanja: ALK fuzioni gen je jedan od pokretačkih gena ne-karcinoma pluća malih ćelija. Loratinib inhibira aktivnost ALK tirozin kinaze, blokira signalne puteve tumorskih ćelija (kao što su PI3K/AKT, RAS/MAPK) i na taj način inhibira rast tumora i metastaze.
Put sinteze: To je ključni intermedijer u sintezi lorlatiniba.
Transformira se u osnovnu strukturu kroz sljedeće korake:
Hidroliza estera: Hidrolizira se u 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilnu kiselinu u alkalnim uslovima.
Reakcija nitrilacije: Reaguje sa amonijakom i natrijum cijanidom da bi se formirao 1-metil-3-((metoksi) metil)-1H-pirazol-5-nitril.
Ciklizacija i modifikacija: Dalja ciklizacija sa hloropiridinom kako bi se formirala konačna struktura lorlatiniba.
Klinički značaj: Loratinib ima snažan inhibitorni efekat na mutacije otporne na ALK (kao što su L1196M, G1269A), značajno produžavajući preživljavanje bez progresije (PFS) pacijenata i postaje važan izbor za liječenje uznapredovalog karcinoma pluća.
Također se može koristiti za sintetiziranje drugih lijekova protiv raka koji sadrže pirazolne prstenove, kao što su:
CDK inhibitori: Kinaze zavisne od ciklina (CDK) su ključni proteini koji regulišu ćelijski ciklus. Jedinjenja pirazola mogu blokirati proliferaciju tumorskih ćelija inhibiranjem aktivnosti CDK4/6.
PARP inhibitori: Adenozin difosfat riboza polimeraza (PARP) je ključni enzim u popravljanju oštećenja DNK, a pirazol PARP inhibitori (kao što je olaparib) ubijaju BRCA mutantne tumorske ćelije kroz mehanizam "sintetičke smrtonosnosti".
3. Intermedijeri antivirusnih i antibakterijskih lijekova
Antivirusni lijekovi: Prstenaste strukture pirazola pokazuju dobru aktivnost u antivirusnim lijekovima, kao što je inhibicija HIV integraze ili RNK polimeraze. Novi antivirusni lijekovi mogu se razviti kroz strukturnu modifikaciju.
Antibakterijski lijekovi: Antibakterijski lijekovi koji sadrže pirazolne prstenove (kao što je linezolid) ispoljavaju antibakterijske efekte inhibirajući sintezu bakterijskih proteina, a ovo jedinjenje se može koristiti kao prekursor za sintezu njegovih analoga.
Njegov atom dušika može formirati komplekse s ionima metala (kao što su bakar i paladij) i koristiti se kao ligand u reakcijama kataliziranim metalom. na primjer:
Suzuki reakcija spajanja: Pod paladijumskom katalizom, pirazolni ligandi mogu poboljšati efikasnost spajanja između aril halida i borne kiseline, koja se koristi za sintezu aromatičnih jedinjenja (uobičajene strukture molekula lijeka).
Asimetrična kataliza: Kiralni pirazolni ligandi se mogu koristiti za asimetrične reakcije hidrogenacije za sintetizaciju optički čistih farmaceutskih intermedijera.
Inovativna rješenja za kontrolu štetočina i zaštitu usjeva u oblasti pesticida
U oblasti pesticida,etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilatderivati pokazuju odličnu biološku aktivnost, posebno u borbi protiv poljoprivrednih štetočina sa značajnim efektima. Njegov mehanizam djelovanja obično uključuje ometanje nervnog sistema, respiratornog sistema ili metaboličkih procesa štetočina.
1. Intermedijer akaricida: jezgro sinteze imidakloprid nitril estera
Cienopirafen je novi akaricid na bazi akrilonitrila koji je razvio Sumitomo Chemical u Japanu. Ima visoku efikasnost u prevenciji i kontroli štetnih grinja poput crvenog pauka i srčanih grinja na usevima kao što su stabla citrusa, stabla jabuke i stabla čaja.
Mehanizam djelovanja: Nitril imidakloprid inhibira aktivnost mitohondrijalnog kompleksa II (sukcinat dehidrogenaze, SDH) kod štetnih grinja, blokira energetski metabolizam (sintezu ATP) i dovodi do smrti grinja.
Put sinteze: Etil ester 3-metilpirazol-5-karboksilne kiseline se pretvara u nitril imidaklopridni ester kroz sljedeće korake:
Reakcija estera: Reaguje sa metanolom da bi se dobio 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilna kiselina metil ester.
Reakcija nitrilacije: Reaguje sa natrijum cijanidom i tionil hloridom da bi se formirao 3-metil-1H-pirazol-5-karbonitril.
Uvođenje bočnog lanca: Reaguje sa hloroakrilonitrilom da bi se formirala jezgra strukture nitril imidaklopridnog estera.
Prednosti: U poređenju sa tradicionalnim akaricidima kao što su avermektin i imidakloprid, imidakloprid ima karakteristike visoke selektivnosti, jake aktivnosti, dugog roka trajanja (4-6 nedelja) i niske toksičnosti za neciljne organizme kao što su pčele i prirodni neprijatelji, što je u skladu sa trendom razvoja zelenih pesticida.
2. Ostali intermedijeri pesticida
Drugi pesticidi koji sadrže pirazolne prstenove mogu se razviti strukturnom modifikacijom:
Herbicid: Herbicidi pirazola (kao što je fluazuron) inhibiraju rast korova supresijom acetil laktat sintaze (ALS) i blokiranjem sinteze aminokiselina razgranatog lanca (valin, leucin).
Fungicidi: Fungicidi pirazola (kao što je flukonazol) inhibiraju rast gljivica potiskivanjem kompleksa III u mitohondrijskom respiratornom lancu, remeteći energetski metabolizam.
3. Optimizacija strukture u istraživanju i razvoju pesticida
Supstituenti pirazolnih prstenova, kao što su metil i etil estri, mogu značajno uticati na biološku aktivnost pesticida. Sljedeće strategije mogu optimizirati njegov učinak:
Uvođenje halogena: Uvođenje atoma halogena kao što su fluor i klor u pirazolni prsten može poboljšati topljivost lijekova u lipidima i poboljšati njihovu sposobnost prodiranja kroz ćelijske membrane štetočina.
Uvođenje heteroatoma: Uvođenje heteroatoma kao što su kiseonik i sumpor u bočni lanac može formirati vodonične veze ili elektrostatičke interakcije, povećavajući sposobnost vezivanja sa ciljnim proteinom.
Hemijska industrija: kamen temeljac organske sinteze i funkcionalnih materijala
U oblasti hemijskog inženjerstva, kao važan organski intermedijer, široko se koristi za sintezu organskih jedinjenja koja sadrže pirazolne prstenove, koji imaju potencijalnu primenu u nauci o materijalima, funkcionalnim materijalima i drugim poljima.
1. Sinteza organskih jedinjenja
Derivati pirazola: Različiti derivati pirazola mogu se sintetizirati kroz reakcije supstitucije, reakcije ciklizacije, itd., kao što su:
Etil ester 1,3-dimetil-1H-pirazol-5-karboksilne kiseline: Uvođenje druge metil grupe kroz reakciju metilacije kako bi se povećala hidrofobnost molekula.
Metil ester 1,5-dimetilpirazol-3-karboksilne kiseline: sintetiziran reakcijama izmjene estera i metilacije, koristi se za pripremu polimera koji sadrže pirazolne prstenove.
Heterociklična jedinjenja: Pirazolni prstenovi mogu da se stapaju sa drugim heterociklima kao što su tiazoli i imidazoli da formiraju heterociklična jedinjenja sa jedinstvenim svojstvima, koja se koriste u razvoju funkcionalnih materijala.
2. Nauka o materijalima
Optoelektronski materijali: jedinjenja koja sadrže pirazolne prstenove pokazuju odlične performanse u materijalima za fotoelektričnu konverziju
Organske diode koje emituju svjetlost (OLED): jedinjenja pirazola mogu se koristiti kao slojevi za prijenos elektrona ili materijali sloja koji blokiraju rupe kako bi se poboljšala svjetlosna efikasnost i vijek trajanja OLED-a.
Organske solarne ćelije (OPV): Pirazolni prstenovi se mogu uvesti u donorske ili akceptorske materijale kako bi se optimizirao opseg apsorpcije svjetlosti i performanse prijenosa naboja.
Funkcionalni polimer: Kroz reakcije polimerizacije, pirazolni prstenovi se mogu uvesti u polimerne lance za pripremu polimernih materijala sa posebnim funkcijama
High temperature resistant material: Polyimide containing pyrazole ring has excellent thermal stability (decomposition temperature>500 stepeni) i može se koristiti u vazduhoplovstvu.
Provodni materijal: Polimeri konjugirani s pirazolom mogu postići provodljivost dopingom i koriste se u fleksibilnim elektronskim uređajima.
3. Kataliza i koordinaciona hemija
Metalni organski okvirni materijali (MOF): jedinjenja pirazolnog prstena mogu poslužiti kao ligandi za formiranje MOF sa metalnim jonima kao što su cink i bakar, pokazujući visoku specifičnu površinu i odlična svojstva adsorpcije. Mogu se koristiti za skladištenje plina (kao što su vodonik i ugljični dioksid), odvajanje i katalizu.
Asimetrična kataliza: Kiralni pirazolni ligandi se mogu koristiti za asimetričnu hidrogenaciju, epoksidaciju i druge reakcije za sintetizaciju optički čistih međuproizvoda lijeka ili mirisa.
Oblast istraživanja: važni alati za biohemijska istraživanja i razvoj reagensa
U oblasti naučnih istraživanja, kao važan biohemijski reagens,etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilatširoko se koristi u istraživanju prirodnih nauka, eksperimentima organske sinteze itd.
1. Biohemijska istraživanja
Istraživanje aktivnosti enzima: jedinjenja pirazolovog prstena mogu se koristiti kao inhibitori ili aktivatori enzima za proučavanje odnosa između strukture i funkcije enzima. na primjer:
SDH inhibitori: analozi nitril imidakloprida mogu se koristiti za proučavanje katalitičkog mehanizma mitohondrijalnog kompleksa II.
ALK inhibitori: analozi loratiniba mogu se koristiti za proučavanje signalnih puteva ALK fuzijskih gena.
Test vezivanja receptora: Sintetizacijom liganada koji sadrže pirazolne prstenove i proučavanjem njihovih svojstava vezivanja sa receptorima, obezbeđena je teorijska osnova za dizajn leka. na primjer:
G proteinski spregnuti receptori (GPCR): Pirazolni ligandi mogu oponašati prirodne ligande kao što su dopamin i adrenalin, i proučavati interakciju između receptora i liganada.
2. Reagent development
Standardna i referentna supstanca: Ovo jedinjenje se može koristiti kao standardna ili referentna supstanca za kalibraciju instrumenata kao što su analiza masene spektrometrije i nuklearna magnetna rezonanca (NMR).
Reagensi organske sinteze: U organskoj sintezi, etil ester 3-metilpirazol-5-karboksilne kiseline može se koristiti kao intermedijer reakcije ili reagens za sudjelovanje u različitim kemijskim reakcijama:
Reakcija supstitucije: Atom dušika pirazolnog prstena može biti podvrgnut reakcijama alkilacije i acilacije, uvodeći različite supstituente.
Reakcija ciklizacije: Reaguje sa alfa, beta nezasićenim ketonima ili aldehidima da formira nove heterociklične strukture.
Ostala potencijalna područja primjene
Pored gore navedenih polja, potencijalna vrijednost primjene prikazana je iu sljedećim područjima:
1. Začini i esencija
Jedinjenja koja sadrže pirazolni prsten imaju jedinstven miris i mogu se koristiti za sintetizaciju parfema ili esencije:
Cvjetni miris: jedinjenja sa aromama ruže i jasmina mogu se sintetizirati uvođenjem dugolančanih - alkilnih ili aril grupa.
Mirisni začini: Jedinjenja s aromom jabuke i jagode mogu se sintetizirati uvođenjem esterskih ili aldehidnih grupa.
2. Boje i pigmenti
Kemijskom modifikacijom mogu se razviti boje ili pigmenti koji sadrže pirazolne prstenove:
Kisele boje: Pirazolni prstenovi mogu uvesti grupe sulfonske kiseline kako bi poboljšali rastvorljivost u vodi i performanse bojenja boja koje se koriste za bojenje vune i svile.
Organski pigmenti: Pirazol pigmenti imaju karakteristike jarkih boja i dobre stabilnosti i mogu se koristiti za bojenje plastike i mastila.
3. Inhibitori korozije metala
Jedinjenja pirazolnog prstena mogu formirati zaštitni film na metalnim površinama, sprečavajući kontakt sa korozivnim medijima kao što su voda i kiseonik, čime se sprečava korozija metala. na primjer:
Inhibitor korozije bakra: jedinjenja koja sadrže pirazolne prstenove mogu formirati komplekse na bakarnim površinama, sprečavajući oksidaciju bakra.
Inhibitori korozije čelika: jedinjenja pirazola mogu formirati stabilne komplekse sa ionima gvožđa, usporavajući brzinu korozije čelika.
Etil 3-metil-1H-pirazol-5-karboksilat, kao multifunkcionalni organski intermedijer, igra nezamjenjivu ulogu u oblastima kao što su medicina, pesticidi, hemijsko inženjerstvo i nauka o materijalima zbog svoje jedinstvene hemijske strukture i bogate reaktivnosti. Od sinteze lijeka protiv raka lorlatiniba do razvoja zelenog akaricida nitril imidakloprida, od optoelektronskih materijala do inhibitora korozije metala, opseg njegove primjene nastavlja se širiti. U budućnosti, sa razvojem zelene hemije, računarske hemije i drugih tehnologija, istraživanje etil estera 3-metilpirazol-5-karboksilne kiseline i njegovih derivata otvoriće nove mogućnosti, pružajući više rešenja za zdravlje ljudi, poljoprivrednu proizvodnju i inovacije materijala.
Popularni tagovi: etil 3-metil-1h-pirazol-5-karboksilat cas 4027-57-0, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja