Benzotriazole -1- Yl-OxyTripyrolidinophosphonium heksafluorofosfat(Pybop) je organsko kondenzacijsko sredstvo koje se obično koristi u sintezi peptida, s hemijskim imenom 1h-benzotriazol -1- yloxytripyrrolidinyl hexafluorofosfat. Njegova molekularna formula je C18H28F6N6OP ₂, molekularna težina je 520,4 g \/ mol, a CAS broj je 128625-52-5. To je bijeli kristalni prah bez mirisa. Na sobnoj temperaturi i pritisku postoji u čvrstom obliku. Rastvorljiv u raznim organskim otapalima, uključujući metanol (rastvorljivost 25 mg \/ ml), dihloromethane, hloroform, dmf (n, n-dimetilformamid), dmso (dimetil sulfoksid), NMP (N-metilpyrrolidone), thf (tetrahidrofuran), acetonitril i aceton. Ova dobra rastvorljivost olakšava upotrebu u reakcijama organskih sinteze. Kao klasični peptidni spojni reagens, široko se koristi u hemijskoj sintezi peptidnih obveznica.
|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
1h-benzotriazol -1- yloxipyrrolidinyl hexafluorofosfat (Pybop) je multifunkcionalni organski spoj koji se široko koristi u raznim poljima kao što su organska sinteza, biohemija i nauke o materijalima. Njegova glavna upotreba uključuju:
Sinteza peptida:
Pybop je klasičan peptidni spoj koji se široko koristi u hemijskoj sintezi peptidnih obveznica.
Ima prednosti brze brzine reakcije, nema rakemizacije ili minimalne rakemizacije proizvoda, a može se koristiti u tečnoj i sintezi solidne faze.
Pybop efikasno formira amidne obveznice promovirajući reakciju spajanja između karboksilnih kiselina i amina, što ga čini neophodnim reagensom u sintezi peptida.
Ostale reakcije organske sinteze:
Pybop također može poslužiti kao katalizator za sintezu amida i drugih esterifikacijskih reakcija.
Njegove odlične katalitičke predstave čini ga važnim pomoćnim reagensom u organskoj sintezi.
Specifični slučajevi aplikacije
U oblasti biohemije i medicine:
Sinteza proteina: Pybop igra presudnu ulogu u sintezi proteina promovirajući reakcije spojnica između aminokiselina za formiranje stabilnih peptidnih obveznica.
Razvoj droga: Pybop se obično koristi u procesu razvoja lijekova kako bi sintetizirali peptidne jedinjete sa specifičnim biološkim aktivnostima, pružajući snažnu podršku za razvoj novih lijekova.
U oblasti nauke o materijalima:
Funkcionalni materijali: Pybop se može koristiti za sintetizirati polimerne materijale sa posebnim funkcijama, poput provodljivih materijala, optičkih materijala itd.
Posebni elektroliti: U polju elektrolita, Pybop pomaže sintetizirati stabilne posebne elektrolite i poboljšati performanse uređaja kao što su baterije.
Ostala polja:
Katalizator: Sam Pybop može se koristiti kao katalizator za promociju različitih organskih reakcija.
Sinteza spiralnih oligomera i biomimetičkih natrijum-jonskih kanala: Pybop je također pokazao svoje jedinstvene prednosti u sintetiziranju mimetika biomolekula sa složenim strukturama. Na primjer, u sintezi spiralnih oligomera, biomimetički natrijum-jonski kanali itd., Pybop je korišten za promociju reakcija spajanja u ključnim koracima, postižući značajne rezultate.
ImenovanjeBenzotriazole -1- Yl-OxyTripyrolidinophosphonium heksafluorofosfat(Pybop) prati pravila imenovanja Međunarodne unije čiste i primijenjene hemije (IUPAC), a njegovo ime tačno odražava kemijsku strukturu i karakteristike spoja. Evo detaljne analize Pybop imenovanja:
Imenovanje PYBOP-a slijedi IUPAC pravila za imenovanje, koja imaju za cilj da imenuje spojeve na sistematski način koji jasno odražava njihovu strukturu. Prema IUPAC pravilima, naziv spoja obično se sastoji od više dijelova, svaki dio koji odgovara određenoj funkcionalnoj grupi ili grupi u molekuli.
Ime PYBOP sastoji se od više dijelova, a svaki odgovara određenoj funkcionalnoj grupi ili strukturnoj funkciji u složenom molekuli.
Konkretno:
BENZOTRIAZOLE GROUP:
Benzotriazole je heterociklički spoj koji sadrži benzenski prsten i tri atoma dušika, sa stabilnom strukturom i jedinstvenom hemijskom svojstvima. U PYBOP-u je benzotriazole grupa važna komponenta molekule, a naziv "benzotriazole" tačno odražava ovu strukturnu karakteristiku.
Oxyprihrolidin:
Oksiyrirrolidin se odnosi na strukturu u kojoj molekula sadrži jedan kisik atom i tri pirolidin prstena. Pyrrolidin je pet članka heterociklički spoj koji sadrži četiri atoma ugljika i jedan atom azota. U Pybop-u tri pirolidina prstena povezana su zajedno sa fosfornim atomom, formirajući stabilnu tripenijalkilnu strukturu. A 'kisik' označava da ova struktura sadrži i atom kisika, obično spojen na atomu fosfora, formirajući fosforni kisik obveznice.
Heksafluorofosfat:
Heksafluorofosfat je anionski dio molekula PYBOP-a, pružajući stabilnost i specifična hemijska svojstva na cijeli molekulu. Hexafluorophosfat Ion (PF ₆⁻) je snažno kisela anija koja tvori stabilne molekule pibota po ionskom lepljenju sa kationim mojim slovima (tj. Benzotriazole skupine i tripencilfosfine).
1h-benzotriazol -1- yl:
1h Benzotriazole "ukazuje da je ovo benzotriazol izvedenica, gdje predstavlja zamjenu atoma vodika na benzotriazole na prstenu. I" {{-1- yl "ukazuje na to da se ovaj supstituent nalazi na položaju 1 zona benzotriazole, formirajući {1- yl strukturu.
Oxyprihrolidin:
Kiseonik "ukazuje da molekula sadrži kiseonik, koji je obično spojen na fosforni atom za formiranje fosfornog kisika. I" triplolidin "se odnosi na prisustvo tri pirolidina u molekuli, koji su zajedno povezani sa fosfornim atomima da bi se formirali stabilna triplolidina.
Industrijski veliki podaci
Heksafluorofosfat:
Hexafluorophate "označava da je anion u molekuli heksafluorofosfat ion (PF ₆⁻). Ova anija pruža stabilnost i specifičnu hemijsku reaktivnost na cijeli molekul, čineći Pybop efikasan kondenzacijski agent u organskoj sintezi.
Ukratko, imenovanje PYBOP-a tačno odražava njegovu hemijsku strukturu i svojstva. Slijedeći imenovanje konvencija IUPAC-a, naziv Pybop jasno prenosi različite funkcionalne grupe i strukturne karakteristike molekule, omogućavajući hemitoru da intuitivno razumiju njegovu strukturu i svojstva.
Sintetička ruta odBenzotriazole -1- Yl-OxyTripyrolidinophosphonium heksafluorofosfatObično uključuje sljedeće korake:
1. Reagirajte benzotriazole -1- s trietilaminom na sobnoj temperaturi da biste dobili benzotriazole -1- yl-oksietilammonijum heksafluorofosfat. Reakcijska jednadžba je sljedeća:
Benzotriazole -1- OL + trietilamin + hop (o) (o) f6→ Benzotriazole -1- Yl-OxyTrietMonium heksafluorofosfat + h2O
2. Benzotriazole -1- Yl-OxyTreethilammonijum heksafluorofosfat reagira se sa tetraetilfosfinom na sobnoj temperaturi za dobivanje benzotriazole -1- YL-OxyTriphenilphosphonium heksafluorofosfat. Reakcijska jednadžba je sljedeća:
Benzotriazole -1- Yl-OxyTreetmonijum heksafluorofosfat + tetraetil ortofosfat + et3N → Benzotriazole -1- YL-OxyTriphenphosphonium heksafluorofosfat + 3 etoh + neto3
3. Reagiranje benzotriazole -1- YL-OxyTriphenphosphonhium heksafluorofosfat sa tri molekule N-propilpyrrolidina u bezdroznom tetrahidrofuranskom za dobivanje konačnog proizvoda. Reakcijska jednadžba je sljedeća:
Benzotriazole -1- Yl-OxyTriphenphosphonium heksafluorofosfat + 3 N-propilpyrrolidin → C18H28F6N6OP 2 + 3 C6H5Pst2F
Na gornjoj sintetičkoj ruti treba napomenuti da treba kontrolirati temperaturu reakcijskog i reakcijskog vremena tokom procesa reakcije, a suhi, bezvoljan, reagensi i otapala bez kisika treba koristiti za osiguranje uspjeha reakcije i čistoće proizvoda.
Može se dobiti sljedećim metodom laboratorijske sinteze, koraci su sljedeći:
U suhoj, bezvodnom, okrugle tikvicu bez kiseonika, dodajte benzotriazole -1- ol, trietilamin i heksafluorofosfatnu kiselinu i dodajte THF, promiješajte da se otopi.
Postavite tikvicu pod miješanjem i reagirajte na sobnoj temperaturi 2 sata.
Dodajte četiri puta veću količinu etoha u tikvicu, promiješajte i miješajte se za dobivanje čvrstog taloga. Talog je filtriran i opran etoh rješenjem.
Mix Benzotriazole -1- Yl-OxyTreetMonium heksafluorofosfat (proizvod 1) sa četiri puta veća od THF-a bez suhog, bezvodne i kiseonika, dodajte ekvivalentnu količinu tripehjenijilfosfina i miješajte se u miks.
Dodajte tri puta veća količina n-etilpyrrolidina bez kisika i bez kisika, promiješajte i miješajte i reagirajte reakcijsko rješenje na sobnoj temperaturi 24 sata.
Koncentrirajte reakcijsko rješenje i talog sa etanolom da biste dobili proizvod (proizvod 2).
Proizvod 2 ispran je etoh otopinom, a preostali otapalo uklonjen je s iskrivom MGSO4 za dobivanje čistog proizvoda 2.
To je organski spoj sa sljedećim hemijskim svojstvima:
Treba napomenuti da je to jak oksidant i fosforilacija reagensa, što ima određene opasnosti, a sigurnosne mjere opreza za upotrebu prilikom korištenja.
Pybop je spoj sa visokom reaktivnošću, uglavnom se očituje u sljedećim aspektima:
Pybop je obično korišten reagens kondenzacije u organskoj sintezi, poznat i kao Pybop. Prvo je sintetizirao i opisao 1992. Richard B. Silverman i Sriram Iyengar.
U to vrijeme, Silverman i Iyengar traže efikasniji reagens od ostalih reagensa kondenzacije u to vrijeme. Nadaju se razvitim reagensom koji mogu brzo kondenzirati amine i karboksilne kiseline i to učiniti sa visokom efikasnošću i niskim troškovima. Nakon perioda eksperimentiranja, konačno su otkriliBenzotriazole -1- Yl-OxyTripyrolidinophosphonium heksafluorofosfat, reagens koji može brzo kondenzirati amine i karboksilne kiseline na sobnoj temperaturi.
Od tada je Pybop postao široko korišten reagens kondenzacije, a njegova primjena u organskoj sintezi široko je promovirana.
Popularni tagovi: Benzotriazole -1- YL-Oxytripyrolidinophosphonium heksafluorofosfat Cas 128625-52-5, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupuj, cena, sanacije, prodaja