4-klorobenzil merkaptanje organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C7H6ClS, CAS 6258-66-8. Kristali niske tačke topljenja imaju jedinstven oštar miris, koji je uzrokovan prisustvom tiolnih grupa. Može se otopiti u vodi i formirati svjetložutu do žutu otopinu. Međutim, ima i svojstva koja su slabo rastvorljiva u etanolu i eteru. Njegova visoka tačka ključanja otežava isparavanje na sobnoj temperaturi. Međutim, u uvjetima visoke temperature, može postepeno ispariti. Viskozitet je relativno nizak, sa indeksom viskoznosti od oko 16,7, što ukazuje da jedinjenje ima relativno malu promjenu viskoziteta tokom temperaturnih promjena, što je korisno za njegovu industrijsku primjenu. Ima veliku primenu u mnogim oblastima. Zbog svoje jedinstvene hemijske strukture i svojstava, igra važnu ulogu u sintezi međuproizvoda, antibiotika, pesticida, boja, hemijskih analiza, laboratorijskih istraživanja i drugim poljima.
 |
|
|
Hemijska formula |
C7H7ClS |
|
Tačna masa |
158 |
|
Molecular Weight |
159 |
|
m/z |
158 (100.0%), 160 (32.0%), 159 (7.6%), 160 (4.5%), 161 (2.4%), 162 (1.4%) |
|
Elementalna analiza |
C, 53,00; H, 4,45; Cl, 22,35; S, 20.21 |
4-klorobenzil merkaptanima širok spektar primjena u sintezi intermedijera. Ove aplikacije pokrivaju više polja kao što su antibiotici, pesticidi, boje, farmaceutski intermedijeri, polimerni materijali, surfaktanti i začini. Razumijevanje ovih upotreba pomoći će da se bolje iskoristi potencijalna vrijednost i izgledi za primjenu 4 hlorobenzil merkaptana.
1. Sinteza aminoglikozidnih antibiotika: 4-klorobenziltiol je važan međuprodukt u sintezi aminoglikozidnih antibiotika, kao što su streptomicin, gentamicin, itd. Ovi antibiotici se uglavnom koriste za liječenje bakterijskih infekcija i imaju antibakterijsko djelovanje širokog spektra. Korištenjem 4-klorobenziltiola kao međuprodukta, ovi antibiotici se mogu lakše sintetizirati, poboljšavajući efikasnost proizvodnje i smanjujući troškove.
2. Sinteza herbicida: 4-klorobenziltiol se također može koristiti za sintetizaciju herbicida. Herbicidi su pesticidi koji se koriste za kontrolu rasta korova i igraju važnu ulogu u poljoprivrednoj proizvodnji. Korištenjem 4 hlorobenzil merkaptana kao intermedijera može se efikasnije sintetizirati herbicide i dati im nova svojstva i karakteristike.
3. Sinteza insekticida: 4-klorobenziltiol se također može koristiti za sintetizaciju insekticida. Insekticidi se uglavnom koriste za suzbijanje bolesti i štetočina, a igraju važnu ulogu u zaštiti usjeva i šuma. Korištenjem 4 hlorobenzil merkaptana kao međuprodukta, novi insekticidi se mogu sintetizirati kako bi se poboljšala njihova učinkovitost kontrole protiv specifičnih štetočina.
4. Sinteza azo boja: 4-hlorobenziltiol se obično koristi u industriji boja za sintezu azo boja. Azo boje su važna vrsta boja, koje se široko koriste u oblastima kao što su štampanje i bojenje tekstila, premazi, itd. Korišćenjem 4-hlorobenziltiola kao međuproizvoda, azo boje se mogu lakše sintetizirati i dobiti nove boje i svojstva.
5. Sinteza farmaceutskih intermedijera: 4-klorobenziltiol se također može koristiti za sintezu različitih farmaceutskih intermedijera. Ovi intermedijeri se mogu koristiti za dalju sintezu lijekova, alkaloida i drugih spojeva. Korištenjem 4-klorobenziltiola kao intermedijera, ovi farmaceutski intermedijeri mogu se sintetizirati efikasnije, pružajući podršku istraživanju i proizvodnji lijekova.
6. Sinteza polimernih materijala: 4 hlorobenzil merkaptan se takođe može koristiti za sintetizaciju polimernih materijala. Polimerni materijali su važna klasa materijala koji se široko koriste u oblastima kao što su hemijsko inženjerstvo, laka industrija i tekstil. Korištenjem 4 hlorobenzil merkaptana kao intermedijera, novi polimerni materijali se mogu sintetizirati i obdariti novim svojstvima i karakteristikama.
7. Sinteza surfaktanata: 4-klorobenziltiol se također može koristiti za sintezu surfaktanata. Surfaktanti su klasa spojeva s površinskom aktivnošću, koji se široko koriste u poljima kao što su pranje i kozmetika. Korištenjem 4 hlorobenzil merkaptana kao intermedijera, pogodnije je sintetizirati surfaktante, poboljšati površinsku aktivnost i učinak primjene proizvoda.
8. Sinteza začina:4-klorobenzil merkaptanmože se koristiti i za sintezu začina. Začini su vrsta spojeva koji mogu proizvesti miris i široko se koriste u poljima kao što su dnevne kemikalije i hrana. Korištenjem 4 hlorobenzil merkaptana kao međuprodukta, mogu se sintetizirati novi začini i dati im novi mirisi i svojstva.
Hemijska jednadžba:
Reakcija fenola sa sumpornim hloridom:
C6H5OH + 2NaOH + 2S2Cl2 → C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaCl + 3H2O
U ovoj reakciji, fenol se podvrgava reakciji supstitucije sa sumpor hloridom pod dejstvom natrijum hidroksida, što rezultira međuproduktom dihlorofenol pentasulfida i natrijum hlorida. Intermedijer dihlorofenol pentasulfida dalje se pretvara u 4 hlorobenzil merkaptan kroz slijedeće korake reakcije.
Reakcija sinteze hlorobenzil merkaptana:
C6H5SCH2CH2CH2SCH2CH2C6H5 + 3NaOH → C6H4(Cl)CH2SH + 3NaCl + 3H2O
U ovoj reakciji, međuprodukt diklorofenol pentasulfida prolazi kroz reakciju hidrolize pod djelovanjem natrijum hidroksida, uklanjajući dva atoma sumpora da bi se dobio 4 hlorobenzil merkaptan. Istovremeno stvaraju natrijum hlorid i vodu.
Metoda za sintezu4-klorobenzil merkaptanu laboratoriji mogu koristiti sljedeće korake:
1. Pripremite reagense i opremu: Pripremite potrebne sirovine i reagense, uključujući fenol, sumpor hlorid, natrijum hidroksid, hloroform, magnetnu mešalicu, termometar, levak za kapanje, tikvicu sa okruglim dnom itd.
2. Rastvoriti fenol: Rastvoriti fenol u hloroformu da bi se formirao hloroformski rastvor fenola.
3. Dodajte natrijum hidroksid: Dodajte natrijum hidroksid u hloroformski rastvor fenola i ravnomerno promešajte.
4. Dodavanje sumpor hlorida u kapima: Polako dodajte sumpor hlorid u hloroformski rastvor fenola i kontrolišite temperaturu reakcije između 50-60 stepeni.
5. Reakciono mešanje: Nakon dodavanja sumpor-hlorida u kapima, nastavite sa mešanjem oko 2 sata da bi se reakcija u potpunosti odvijala.
6. Odvajanje filtera: Filtrirajte reakcioni rastvor, uklonite nerastvorljive supstance i sakupite filtrat.
7. Pranje vodom: Operite ostatak filtera odgovarajućom količinom vode da biste uklonili neizreagovani fenol.
8. Sušenje: Kombinujte filtrat i rastvor za pranje i osušite bezvodnim natrijum sulfatom.
9. Destilacija: Destilirajte osušeni filtrat da biste uklonili hloroform i druge isparljive komponente.
10. Rafiniranje: rastvoriti destilovani proizvod u etanolu, dodati rastvor natrijum hidroksida, zagrejati i refluksovati oko 1 sat da se proizvod dodatno pročisti.
11. Filtracija za hlađenje: Nakon hlađenja, filtrirajte kako biste uklonili nerastvorljive supstance.
12. Sušenje: Operite ostatak filtera odgovarajućom količinom vode da biste uklonili neizreagovani fenol.
13. Prečišćavanje: Kombinujte filtrat i rastvor za ispiranje, osušite bezvodnim natrijum sulfatom i dobijete sirovi 4 hlorobenzil merkaptan.
14. Kristalizacija i odvajanje: Sirovi proizvod se kristališe i odvoji da bi se dobili kristali 4 hlorobenzil merkaptana visoke - čistoće.
U kasnom 19. i ranom 20. vijeku, hemičari su počeli da pokušavaju sintezu 4-hlorofenilmerkaptana. Početna metoda se uglavnom temeljila na reakciji hlorohidrazin hlorida sa jedinjenjima koja sadrže sumpor. Klorobenzoil hlorid, kao uobičajeni klorirani aromatični ugljovodonik, ima određenu reaktivnost sa atomom hlora na svom benzenskom prstenu, koji može biti podvrgnut reakcijama supstitucije sa nukleofilima.
Naučnici su pokušali da koriste neorganske sulfide kao što su natrijum sulfid i natrijum sulfid da reaguju sa 2-hlorofenilhidrazin hloridom, nadajući se da će dobiti 4-klorofenilhidrazin merkaptan. Međutim, zbog poteškoća u kontroli uvjeta reakcije, različiti nusproizvodi se često proizvode u proizvodu, što rezultira niskim prinosom i čistoćom. Kako bi poboljšali prinos sinteze i čistoću 4-klorobenzena, kemičari su proveli dubinsko istraživanje i optimizirali reakcione uslove.
Otkrili su da faktori kao što su temperatura reakcije, vrijeme reakcije, izbor rastvarača i omjer sirovina imaju značajan utjecaj na rezultate reakcije. Na primjer, na nižim temperaturama, brzina reakcije je sporija, ali je broj nuspojava manji; Na visokim temperaturama brzina reakcije se ubrzava, ali se shodno tome povećava i broj nuspojava.
Kroz opsežna eksperimentalna istraživanja, naučnici su postepeno pronašli optimalne uslove reakcije. Na primjer, reakcijom 2-klorobenzoil hlorida sa natrijum tiosulfatom u odgovarajućem rastvaraču i zatim tretiranjem kiselinom, prinos i čistoća 4-hlorofenilmerkaptana mogu se efikasno poboljšati.
Precizna identifikacija strukture 4-klorofenilmerkaptana postaje ključna nakon njegove uspješne sinteze. Početkom 20. stoljeća, razvojem tehnika spektroskopske analize kao što su infracrvena spektroskopija (IR), spektroskopija nuklearne magnetne rezonance (NMR) i masena spektrometrija (MS), kemičari su uspjeli preciznije odrediti strukturu organskih spojeva.
Analizom infracrvene spektroskopije, funkcionalne grupe prisutne u jedinjenju, kao što su pikovi istezanja tiolnih grupa, mogu se utvrditi da imaju karakterističnu apsorpciju u infracrvenom spektru.
Spektroskopija nuklearne magnetne rezonance može pružiti informacije o kemijskoj okolini o atomima vodika i ugljika u molekulima, čime se može zaključiti struktura molekula. Analiza masene spektrometrije može odrediti relativnu molekularnu masu i informacije o fragmentima jona molekula, dodatno potvrđujući njihovu strukturu. Nakon utvrđivanja strukture 4-klorofeniltiola, hemičari su sproveli detaljna istraživanja njegovih fizičkih i hemijskih svojstava. Istraživanja su otkrila da je 4-klorofenilmerkaptan kristal niske tačke topljenja oštrog mirisa. Njegova tačka topljenja je 19-20 stepeni C, relativna gustina je 1,202 g/mL (na 25 stepeni C), tačka ključanja je 125 stepeni C (35 mmHg), a tačka paljenja je 76 stepeni C. Ova fizička svojstva daju važne reference za skladištenje, transport i upotrebu 4-hlorofenil merkaptana.
Osim toga, hemičari su proučavali rastvorljivost, stabilnost i druga svojstva 4-klorobenzena i otkrili da oni imaju dobru rastvorljivost u određenim organskim rastvaračima, ali su skloni razgradnji pod uslovima svetlosti i visoke temperature.
neželjena reakcija
4-Hlorobenzil Merkaptan (CAS broj 6258-66-8) je organsko jedinjenje koje sadrži sumpor sa molekulskom formulom C ₇ H ₇ ClS. Na sobnoj temperaturi izgleda kao bijela do blijedožuta tekućina ili krutina i ima jak oštar miris. Atomi hlora i tiolne grupe (- SH) sadržane u njegovoj hemijskoj strukturi daju mu jedinstvenu reaktivnost, ali u isto vreme može izazvati i niz neželjenih reakcija.
Mehanizam toksičnosti i kontaktni put
Mehanizam toksičnosti
Toksičnost 4-klorobenzil merkaptana uglavnom proizlazi iz dva ključna dijela njegove hemijske strukture:
Atom hlora (Cl): Klorirani aromatični ugljikovodici mogu generirati aktivne međuproizvode (kao što su hlorokinoni) kroz metabolizam, pokrećući reakcije oksidativnog stresa i oštećujući ćelijske membrane, proteine i DNK.
Tiol grupa (- SH): Tiol grupe imaju visoku reaktivnost i mogu se vezati za metalne jone (kao što su bakar i željezo), ometajući aktivnost enzima; U isto vrijeme, moguće je poremetiti ćelijsku funkciju kovalentnom modifikacijom cisteinskih ostataka u proteinima.
Kontakt ruta
Udisanje: Njegova isparljivost može dovesti do prisustva pare u zraku, posebno u visokoj temperaturi ili slabo ventiliranim sredinama gdje se koncentracija povećava. Udisanje može direktno iritirati respiratornu sluznicu.
Kontakt sa kožom: Tečne ili čvrste čestice se mogu apsorbovati kroz kožu, posebno na oštećenu kožu, uzrokujući lokalnu ili sistemsku toksičnost.
Dodir sa očima: Direktno prskanje u oči može izazvati ozbiljnu iritaciju, pa čak i oštećenje rožnjače.
Slučajno gutanje: Iako nije uobičajen put, slučajno gutanje može uzrokovati gastrointestinalne reakcije i sistemsku toksičnost.
Mehanizam toksičnosti i kontaktni put
Mehanizam toksičnosti
Toksičnost 4-klorobenzil merkaptana uglavnom proizlazi iz dva ključna dijela njegove hemijske strukture:
Atom hlora (Cl): Klorirani aromatični ugljikovodici mogu generirati aktivne međuproizvode (kao što su hlorokinoni) kroz metabolizam, pokrećući reakcije oksidativnog stresa i oštećujući ćelijske membrane, proteine i DNK.
Tiol grupa (- SH): Tiol grupe imaju visoku reaktivnost i mogu se vezati za metalne jone (kao što su bakar i željezo), ometajući aktivnost enzima; U isto vrijeme, moguće je poremetiti ćelijsku funkciju kovalentnom modifikacijom cisteinskih ostataka u proteinima.
Kontakt ruta
Udisanje: Njegova isparljivost može dovesti do prisustva pare u zraku, posebno u visokoj temperaturi ili slabo ventiliranim sredinama gdje se koncentracija povećava. Udisanje može direktno iritirati respiratornu sluznicu.
Kontakt sa kožom: Tečne ili čvrste čestice se mogu apsorbovati kroz kožu, posebno na oštećenu kožu, uzrokujući lokalnu ili sistemsku toksičnost.
Dodir sa očima: Direktno prskanje u oči može izazvati ozbiljnu iritaciju, pa čak i oštećenje rožnjače.
Slučajno gutanje: Iako nije uobičajen put, slučajno gutanje može uzrokovati gastrointestinalne reakcije i sistemsku toksičnost.
Popularni tagovi: 4-klorobenzil merkaptan cas 6258-66-8, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja