Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 3,4-(metilendioksi) fenilacetonitril cas 4439-02-5 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokog kvaliteta 3,4-(metilendioksi) fenilacetonitril cas 4439-02-5 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.
Najava
Ova hemikalija je zabranjena za prodaju, naša web stranica može provjeriti samo osnovne informacije. hemikalija ovdje, mi ih ne prodajemo!
2. januara 2025
3,4-(Metilendioksi)fenilacetonitril, također poznat kao 3,4-metilendioksifenilacetonitril, biber acetonitril, 3,4-metilendioksifenilacetonitril, 1,3-benzodioksolan-5-acetonitril, itd. Molekularna formula C9H7NO2, CAS 4439-0 obično se pojavljuje kao svijetlo-žuta kruta t sobnoj temperaturi, a postoje i podaci koji ga opisuju kao kristalni prah. Zapaljiva, ali nije lako zapaljiva supstanca. To je važan farmaceutski intermedijer koji se uglavnom koristi za sintezu berberin hidrohlorida (berberin hidrohlorida). Ova supstanca i njena srodna jedinjenja mogu takođe imati određenu istraživačku vrednost u oblasti nauke o životnoj sredini. Na primjer, proučavanje njegovih puteva degradacije, toksičnih efekata i ekoloških rizika u okolišu može pružiti naučnu osnovu za zaštitu okoliša i kontrolu zagađenja. Predmeti mogu imati određenu primenu u oblasti nauke o materijalima. Na primjer, kombinovanjem ili modifikacijom sa drugim materijalima, mogu se pripremiti materijali sa specifičnim svojstvima kao što su provodljivi materijali, optički materijali, magnetni materijali, itd. Ovi materijali imaju široku perspektivu primjene u oblastima kao što su elektronika, optoelektronika i skladištenje informacija.
|
|
|
|
Hemijska formula |
C9H7NO2 |
|
Tačna masa |
161 |
|
Molecular Weight |
161 |
|
m/z |
161 (100.0%), 162 (9.7%) |
|
Elementalna analiza |
C, 67.08; H, 4.38; N, 8.69; O, 19.85 |
Primjena u organskoj sintezi
1. Kao sintetička sirovina
Važna je sirovina za sintezu različitih organskih jedinjenja. Kroz različite puteve kemijskih reakcija, može se transformirati u spojeve sa specifičnim strukturama i funkcijama. Na primjer, može sudjelovati u različitim organskim kemijskim reakcijama kao što su reakcije supstitucije, reakcije adicije, reakcije ciklizacije, itd., kako bi se proizveli proizvodi za medicinske, poljoprivredne ili druge industrijske namjene.
2. Kao intermedijer reakcije
U složenim putevima organske sinteze, često se pojavljuje kao ključni međuproizvod. Uvođenjem se mogu konstruisati jedinjenja sa specifičnim funkcionalnim grupama i skeletnim strukturama, pružajući osnovu za sledeće korake reakcije. Uloga ovog intermedijera ga čini važnim mostom u organskoj sintezi.
Primjena u analitičkoj hemiji
1. Kao standardna ili referentna supstanca
U analitičkoj hemiji, njeni derivati se mogu koristiti kao standardi ili referentni materijali. Ovi standardi ili referentni materijali se koriste za kalibraciju instrumenata, validaciju analitičkih metoda ili procjenu tačnosti analitičkih rezultata. Upoređivanjem sa standardnim ili kontrolnim uzorcima može se osigurati pouzdanost i tačnost rezultata analize.
2. Koristi se za hromatografsku analizu
Zbog svoje specifične hemijske strukture i svojstava, može se pojaviti kao rastvarač, stacionarna faza ili detekcioni objekat u hromatografskoj analizi. Na primjer, u analizi tečne hromatografije visokih performansi (HPLC), biber acetonitril se može miješati sa drugim rastvaračima kao dio mobilne faze za odvajanje i detekciju ciljnih jedinjenja u uzorku.
Primjena u nauci o okolišu
1. Koristi se za otkrivanje zagađivača okoliša
Ova supstanca ili njeni derivati mogu se koristiti kao molekuli sonde za detekciju zagađivača životne sredine. Kombinacijom sa specifičnim tehnikama detekcije može se postići brza i precizna detekcija zagađivača u životnoj sredini. Ovo je od velikog značaja za zaštitu životne sredine i kontrolu zagađenja.
2. Proučiti njegovu degradaciju i transformaciju u životnoj sredini
Kao organsko jedinjenje, može se podvrgnuti degradaciji i transformaciji u prirodnom okruženju zbog različitih faktora kao što su mikroorganizmi, svjetlost i toplina. Ovi procesi ne utječu samo na postojanost acetonitrila paprike u okolišu, već mogu stvoriti i nova jedinjenja koja mogu imati različita ponašanja u okolišu i ekološki učinak.
Tradicionalna sinteza3,4-(Metilendioksi)fenilacetonitrilne uključuje direktno oksidacijsku sintezu, već uglavnom uključuje korake kao što su ciklizacija, klorometilacija i cijanacija. Međutim, pokušaćemo da zamislimo mogući put za sintezu piperonil acetonitrila, uključujući korak oksidacije, i pružićemo detaljan opis njegovih koraka i odgovarajuće hemijske jednačine. Međutim, imajte na umu da je ovo samo teoretski hipotetski put i da može varirati u praktičnim industrijskim primjenama.
Metoda hipotetičke oksidacijske sinteze za put sinteze biber acetonitrila
Početni materijal: Odaberite katehol kao početni materijal jer sadrži benzodioksolanski dio u ciljnom molekulu acetonitrila paprike.
Korak oksidacije: Prvo se provodi selektivna oksidacija katehola kako bi se uvele željene funkcionalne grupe ili strukturne promjene. Pod pretpostavkom da želimo dodati karboksilnu ili aldehidnu grupu kroz oksidaciju kako bismo osigurali aktivno mjesto za naredne reakcije. Međutim, treba napomenuti da direktna oksidaciona sinteza acetonitrila paprike nije uobičajena, i to je samo zamišljeno da zadovolji zahtjeve problema.
Hemijska jednačina (hipotetička):
Katehol → Oksidirani intermedijer
Budući da je ovo hipotetički korak, nisu navedeni specifični oksidansi i uslovi, ali je moguće koristiti jake oksidanse kao što su kalijum permanganat (KMnO4), kalijev dihromat (K2Cr2O7) itd., u odgovarajućim rastvaračima i uslovima.
Ciklizacija: Zatim reagirajte oksidirani intermedijer dobiven u prethodnom koraku s odgovarajućim reagensima kako bi se formirala struktura biber prstena. Ovaj korak može uključivati više koraka, uključujući kondenzaciju, ciklizaciju itd.
Hemijska jednačina (hipotetička):
Oksidirani intermedijer + reagensi → ciklizacijski poluproizvod biber prstena
Hlorometilacija: Nakon toga, intermedijer prstena paprike se podvrgava hlorometilaciji da bi se uvele hlorometil grupe, pripremajući se za sledeću reakciju cijanida.
Hemijska jednadžba (primjerna, ne odgovara direktno sintezi acetonitrila paprike):
Intermedijer prstena paprike + agens za klorometilaciju → Klorometilacija klorometil paprika intermedijer
Ovdje reagens za klorometilaciju može biti mješavina formaldehida, klorovodika i metanola, ali to ovisi o strukturi i reaktivnosti međuprodukta prstena paprike.
Cijanizacija: Konačno, intermedijer hlorometil paprike se podvrgava reakciji cijanida da bi se dobio piperonil acetonitril. Ovaj korak se obično izvodi pomoću cijanidnih reagensa kao što su natrijum cijanid (NaCN) ili kalijum cijanid (KCN) pod odgovarajućim rastvaračima i uslovima.
Hemijska jednadžba:
Klorometil paprika intermedijer + NaCN/KCN → cijanirani biberacetonitril (biber nitril)
Kompletan sažetak puta (hipotetički)
Iako su gornji koraci i jednadžbe hipotetički, oni pružaju okvir za mogući put sinteze piperonil acetonitrila koji uključuje korak oksidacije. Međutim, u praktičnim industrijskim primjenama, sinteza piperonil acetonitrila obično ne uključuje direktnu oksidacijsku sintezu, već usvaja direktniji i efikasniji put, kao što je ciklizacija katehola sa dihloretanom i natrijum hidroksidom kako bi se formirao piperonil prsten, koji se zatim priprema kroz korake kao što su hlorometilacija i cijanid.
C-Aktivacija H veze je široko polje istraživanja koje uključuje različite katalizatore i reakcione uslove. Međutim, kada je u pitanju sinteza piperonil acetonitrila, tradicionalni načini sinteze obično ne postižu direktno aktivaciju C-H veze, već više-korak reakcija organske sinteze.
Sinteza acetonitrila paprike obično počinje od prstena paprike (ili slične strukture), koji se može dobiti više-reakcijama sirovina kao što je katehol. Ali ovdje, da bismo pojednostavili raspravu, pretpostavljamo da već postoji aromatični prekursor koji sadrži odgovarajuće C-H veze, kao što je 1,3-benzodioksolan (ili njegovi analozi), koji ima kostur sličan piperonil acetonitrilu, ali mu nedostaje cijanidna (CN) grupa.
Hemijska jednačina: Ovaj korak ne uključuje direktno aktivaciju C-H veze, ali pruža prethodnicu za sljedeće korake, tako da ne postoji posebna hemijska jednačina.
U koraku aktivacije C-H veze, obično je potrebno koristiti efikasan katalizator, kao što su kompleksi prelaznih metala paladijum (Pd), rodijum (Rh) ili iridijum (Ir), koji mogu selektivno aktivirati vezu C-H u aromatičnim ugljovodonicima i reagovati je sa izvorima cijanida ili cijanida (također cink cijanid) za proizvodnju ciljnog produkta piperonil acetonitrila.
Ar-H + CN- → Pd-katalizator → Ar-CN} + H-
Među njima, Ar-H predstavlja aromatične prekursore koji sadrže odgovarajuće C-H veze, a Ar CN predstavlja piperonil acetonitril ili njegove analoge. Treba napomenuti da je ova jednadžba vrlo pojednostavljena i može uključivati više međuprodukata i složenih reakcionih mehanizama u stvarnim reakcijama.
Katalizatori i reakcioni uslovi
Katalizatori: Uobičajeni katalizatori aktivacije C-H veze uključuju paladijum acetat, rodijum karboksilat ili iridijum hlorid. Ovi katalizatori se obično koriste u kombinaciji sa ligandima kao što su piridinski i fosforni ligandi kako bi se poboljšala aktivnost i selektivnost.
Reakcioni uslovi: Reakcija se obično izvodi pod zaštitom inertnog gasa (kao što je azot, argon), a izbor rastvarača je ključan za uspeh reakcije. Uobičajeni rastvarači uključuju dihlorometan, toluen, DMF (N, N-dimetilformamid), itd. Temperatura reakcije obično varira između sobne temperature i visoke temperature (kao što je iznad 100 stepeni C), u zavisnosti od svojstava katalizatora i supstrata.
Nakon što je reakcija završena, smjesu treba podvrgnuti naknadnom -tretiranju kako bi se odvojio i pročistio ciljni proizvod, piperonil acetonitril. Ovo obično uključuje korake kao što su isparavanje rastvarača, ekstrakcija, pranje, sušenje i kristalizacija. U nekim slučajevima, dodatno pročišćavanje3,4-(Metilendioksi)fenilacetonitrilmože takođe zahtevati hromatografsko odvajanje (kao što je hromatografija na koloni).
Farmakološki i toksikološki profil
► Metabolizam i bioaktivnost
In vivo, MDPA prolazi kroz metabolizam u jetri preko enzima citokroma P450, dajući hidroksilovane i glukuronizovane metabolite. Studije sugeriraju:
Antioksidativna aktivnost: Čisti slobodne radikale (DPPH test IC₅₀: 12,5 μM).
Protuupalni efekti: inhibira COX-2 i TNF- u kulturama makrofaga.
► Toksičnost
Akutna toksičnost:
Oralni LD₅₀ (pacovi): 1.200 mg/kg (umjereno toksično).
Dermal LD₅₀ (Rabbits): >2.000 mg/kg (niska iritacija).
Chronic Exposure: Subchronic studies (90-day, rats) revealed hepatotoxicity at doses >500 mg/kg/dan.
Karcinogenost: Nema dokaza na modelima glodara, ali se sumnja da su jedinjenja nitrila mutagena.
► Regulatorni status
EU: Klasifikovano kao štetno (Xi) prema CLP uredbi (EC br. . 1272/2008).
SAD: Navedeno pod TSCA; zahtijeva SDS dokumentaciju za industrijsku upotrebu.
Japan: Odobreno za farmaceutska istraživanja, ali ograničeno na potrošačke proizvode.
Nova istraživanja i inovacije
► Pristupi zelenoj hemiji
Biokataliza: Enzimska cijanizacija pomoću enzima nitril hidrataze smanjuje oslanjanje na toksične cijanide.
Mikrovalna{0}}potpomognuta sinteza: skraćuje vrijeme reakcije sa 12 sati na 2 sata uz prinos od 90%.
► Otkrivanje droge
Terapeutika raka: derivati MDPA indukuju apoptozu u ćelijama melanoma putem aktivacije kaspaze-3.
Neuroprotektivni agensi: analozi obećavaju u modelima Alchajmerove bolesti tako što inhibiraju amiloid-beta agregaciju.
► Napredni materijali
Metalni-Organski okviri (MOF): ligandi na bazi MDPA-povećavaju kapacitet skladištenja gasa za vodonik i CO₂.
Konduktivni polimeri: Nitrilne grupe poboljšavaju električnu provodljivost u analozima poli(3,4-etilendioksitiofena) (PEDOT).
3,4-(Metilendioksi)fenilacetonitril je ključno jedinjenje koje premošćuje organsku hemiju i industrijsku primjenu. Njegova jedinstvena struktura omogućava raznoliku reaktivnost, podržavajući inovacije u farmaciji, agrohemiji i nauci o materijalima. Dok izazovi u pogledu troškova, toksičnosti i regulacije i dalje postoje, napredak u zelenoj hemiji i biotehnologiji obećava da će otključati njen puni potencijal. Kako industrije daju prioritet održivosti i preciznosti, MDPA je spreman da ostane ključni igrač u evoluciji moderne hemije.
Popularni tagovi: 3,4-(metilendioksi) fenilacetonitril CAS 4439-02-5, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, za prodaju