3,4-dimetoksithiofen CAS 51792-34-8
video
3,4-dimetoksithiofen CAS 51792-34-8

3,4-dimetoksithiofen CAS 51792-34-8

Šifra proizvoda: BM-2-1-282
CAS broj: 51792-34-8
Molekularna formula: C6H8O2S
Molekularna težina: 144.19
EINECS broj: 628-711-7
MDL br.: MFCD01096546
HS Kod: 29309090
Glavno tržište: SAD, Australija, Brazil, Japan, Njemačka, Indonezija, Velika Britanija, Novi Zeland, Kanada itd.
Proizvođač: Tvornica Bloom Tech Xi'an
Servis tehnologije: R & D Dept.-1

 

3,4-dimetoksiithiofen(DMOT) je monomer i prekursor koji se može sintetizovati putem zatvorene reakcije petlje od 2,3-dimetoksi-1,3-butadiene sa sumpornim dikloridom u heksanom medijumu. To je bezbojna ili blago žuta tečnost koja pokazuje volatilnost na sobnoj temperaturi. To je organski spoj, obično u obliku tečnosti. Molekularna formula je C6H8O2S, CAS 51792-34-8, a relativna molekularna težina je 144,19 g / mol. Pod otvorenim plamenom ili visokim temperaturnim uvjetima, može izgorjeti i osloboditi otrovne gasove i dim. To je oligotiofofen koji se uglavnom koristi za razvoj elektroaktivnih materijala u organskoj elektroničkim aplikacijama. DMOT može podvrgnuti esteru Exchange Reaction na formiranje 3,4 etilenedioksiophiofena (EDOT). Može se dalje polimerizirati za generiranje pedota, koji se može koristiti kao provodljiv polimer u π Kongugiranim sistemima. Može polimerizirati da formira poli (dimetoksiithiofen), koji se očekuje da će se koristiti za elektrohemijsko doping za proizvodnju uređaja za pohranu energije. Sinteza binarnih komponenti N2S2-N4 porfirina za proučavanje fotoindrednog prenosa energije.

product introduction

C.F

C6H8O2S

E.M

144

M.W

144

m/z

144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%)

E.A

C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Usage

3,4-dimetoksiithiofenIma širok spektar primjene u hemijskim senzorima. Hemijski senzor je uređaj koji može otkriti i mjeriti specifične kemijske tvari, a DMOT igra važnu ulogu u mehanizmu izgradnje i reakcije senzora.

1. Metalni jonski senzor: DMOT može proći koordinacijskim reakcijama s različitim metalnim jonivima za formiranje stabilnih kompleksa, čineći ga pogodnim za izgradnju metalnih jonskih senzora. Otkrivanjem optičkih, elektrohemijskih ili fluorescentnih promjena uzrokovanih vezivanjem ciljanih metalnih jona, visoka osjetljivost i selektivnost mogu se postići za otkrivanje metala. Na primjer, DMOT se može modificirati za otkrivanje žive i bakra.

2. PH Senzor: DMOT prolazi snažne redox reakcije u kiselini - baznim medijima i mogu se koristiti za izgradnju pH senzora. Kada se pH promjene okoliša, mijenjat će se elektrohemijska svojstva DMOT-a, koja se mogu nadgledati mjernim parametrima kao što su trenutni, potencijalni ili provodljivost.

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

3. Senzor plina: modifikacijom DMOT-a na površini elektrode može se izgraditi senzor gasa. Prisutnost DMOT-a u određenom plinu može prouzrokovati promjene u elektrohemijskom signalu, čime se postigne otkrivanje tog plina. Na primjer, DMOT se može koristiti za otkrivanje koncentracije kisika u zraku.

4. Biosenzori: funkcionalizacijom DMO-a s biološkim molekulama kao što su antitijela i enzimi, biosenzor se može izgraditi. Ova vrsta biosenzora može se koristiti za otkrivanje prisutnosti ili aktivnosti bioloških molekula. Kada ciljna biomolekula posebno komunicira s modificiranim DMO-om, može prouzrokovati promjene u optičkim, elektrohemijskim ili fluorescentnim signalima, čime se postigne visoka osjetljivost i selektivnost u otkrivanju biomolekula.

5. Oksidacija - Senzor za smanjenje: Zbog redox reakcijskog svojstava DMOT-a može se koristiti za izgradnju redox senzora. Ovaj senzor može nadgledati pojavu redox reakcija mjerenjem trenutnog ili naplatnog prenosa tiofena pod potencijalnim promjenama. Ti se senzori široko koriste u poljima kao što su nadgledanje okoliša i sigurnost hrane.

Kada se DMOT koristi kao materijal za hemijske senzore, obično je potrebno sarađivati ​​s drugim pomoćnim materijalima (poput nosača, elektrolita, elektroda itd.) Za poboljšanje performansi i stabilnosti senzora. Pored toga, specifične aplikacije mogu varirati ovisno o vrsti senzora, ciljne supstance i mjernim uvjetima.

6. Organske solarne ćelije: DMOT se može koristiti kao konjugirani polimer monomer u organskim solarnim ćelijama. Polimerizacijom DMOT-a ili kopolimerizacije s drugim konjugiranim monomerima mogu se formirati provodni polimerni materijali s dobrim fotonaponskim svojstvima. Ovaj provodljivi polimer ima široku asortiman apsorpcije svjetla i visoku mobilnost nosača, a može se koristiti kao fotoelektrični materijal za konverziju u solarnim ćelijama.

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

7. Tranzistor na terenu: DMOT se može polimerizirati u provodljive polimerne filmove u organskom polju - Effect tranzistori (OFE). Ovi provodni polimerni filmovi mogu poslužiti kao aktivni slojevi za postizanje funkcija prenosa i pojačanja naboja. Njegova izvrsna vodljivost i podesiva struktura razine energije čine ga idealnim materijalom za pripremu visokog - performansi.

8 Supercapacitori: DMOT je kopolimeriziran s drugim provodljivim polimerima ili aktivnim materijalima za formiranje kompozitnih materijala koji se mogu koristiti za pripremu elektroda za superkoraktore. Zbog svoje visoke provodljivosti i dobre ionske provodljivosti, ovaj provodljivi polimer kompozitni materijal pokazuje odličnu kapacitivnu izvedbu i cikličku stabilnost u području skladištenja energije.

 

manufacturing information

1. metoda za sintezu3,4-dimetoksiithiofen:

3,4-Dimethoxythiophene use | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Dodajte malu količinu od 6 ml (67 mmol) od 232 ML (205 mmol) N {- heksana (polimerizacijski inhibitor) i male količine heksadekane trimetil bromida (katalizator) u bocu (83 mmol) ortoformata metil acetat, izlazi iz konstantnog lijevka tlaka, a zatim se miješali i reflufirali 8 sati. Nakon reakcije, stavite smjesu na 0 - 5C i polako dodajte 13 ml mol / l natrijum acetat (n- heksane kao otapalo) i 15 m 50% sumpor dihlorida (n - heksane kao otapalo). Nakon 015 sati, oporavite se do sobne temperature i reagirajte na 10 sati pod n zaštitu i filtrirajte da biste dobili sirovi proizvod. Nakon vakuumske destilacije prikupljeno je ostatak 62 ~ 64c / 66616 PA za dobivanje 312 ml ciljanog proizvoda, 342 dimetil fele, u prinosu od 60% HNMR (CDC3) &: 3186 (S, 6h, 220ch); 6118 (s, 2h, izložen felenim prstenom plinom). IR (KBR), V, cm - 1: 3 117 Hloktirani fene prsten); 3 000 ~ 2825 (C- HO - Ch); 1 569, 1 500 (CC); 14491 410 (Ch Deformacija). Uv2vis (CHC3) X, NM: 251 (7 750) 222 ({52}})

3,4-Dimethoxythiophene Chemical| Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2. metoda:

(1) Rastopiti natrijum 2,5 - Dikarboksilni kiselinski metil ester 3,4-tiofenediol u n, n-dimetilformamid, dodajte alkilacijski reagens, toplinu i refluks da biste dobili grubu 2,5-dikarboksilnu kiselinu metil estera;

(2) Dodajte otopinu natrijum hidroksida na sirovi proizvod od 3,4-dimetoksi-2,5-dikarboksilne kiseline metil estera tiofena i zagrijte reakciju da biste dobili sirovi proizvod od 3,4-metoksi-2,5-tiofenske dikarboksilne kiseline;

(3) Dodajte katalizator demarboksilacije na mješavinu od 3,4 milja-2,5-tiofena-2,5-tiofena dikarboksilna kisela i etilen glikola otapala, topline dekarboksilacije i distil za dobijanje DMOT proizvoda. Etilen glikol otapala može se ponovo upotrijebiti. Procesni put ove metode je ekološki prihvatljiv, proizvodne sirovine su jednostavne za dobivanje, metoda post-tretmana je jednostavna, a prinos proizvoda sadašnjeg izuma je visok, a cijena je niska, a kvaliteta je stabilna.

Stability and Safety

Karakteristike molekularne strukture DMOT su sljedeće:

3,4-Dimethoxythiophene DMOT | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Molekularna formula: C6H8O2S
- C predstavlja element ugljika, H predstavlja hidrogen element, o predstavlja element kisika, a s predstavlja sumpornu element.
- Broj u molekuličnoj formuli predstavlja broj atoma, što ukazuje da molekula sadrži 6 ugljičnih atoma, 8 vodonika, 2 atoma kisika i 1 sumpor.
2. Strukturni dijagram:
- Struktura DMOT-a sastoji se od tiofenskog prstena i dvije metoksi grupe.
- Thiofenski prsten sastoji se od četiri atoma ugljika i jednog sumpora, formirajući pet članaka.
- Carbon sumpor obveznice formiraju se između sumpornih atoma i susjednih atoma ugljika dijeljenjem elektronskih parova.
- Treća i četvrta pozicija na tiofenom prstenu odnose se na metoksiju grupu, odnosno ugljičnog atoma povezan je sa kiseonikom kroz jednu vezu.
3. Molekularna struktura:
- Struktura DMOT-a može se dalje opisati kao ravna kružna molekula.
- Svi atomi nalaze se na istoj ravnini, dajući molekule karakteristike konjugiranih sistema.
- Konjugirani sistemi odnose se na konstrukcije sa kontinuiranim oblacima elektrona, koji doprinose stabilnosti i provodljivosti molekula.
4. Atomska veza:
- Dvije ugljične sumporne obveznice formiraju se između sumpornih atoma i susednih dva atoma ugljika, sa većom čvrstoćom.
- Atomi ugljika povezani su sa atomima kiseonika kroz obveznice ugljičnog kisika, koje su jaka polarna kovalentna veza.
5. Molekularna svojstva:
- DMOT je organski spoj i zato ima tipične karakteristike organskih molekula.
- Njegova ravna kružna struktura omogućava molekuli da formira konstrukciju slaganja u rastvoru, na taj način utječe na njena fizička i hemijska svojstva.
- Metoksi grupa DMOT-a pruža molekularnu elektrofilnost i može učestvovati u reakcijama ili komunicirati sa drugim tvarima.
3,4-dimetoksiithiofenje organski spoj koji sadrži thiofenski prsten i metoksi grupu. Njegova molekularna struktura sastoji se od ravnog tiofenskog prstena i dvije metoksi grupe povezane na pozicijama 3 i 4. Ova struktura omogućava molekuli da imaju konjugirani sistem, koji pomaže u poboljšanju njihove provodljivosti i stabilnosti. DMOT formira strukturu slaganja u rješenju i izlaže neke tipične organske molekularne karakteristike.

Discovering History
3,4 - Dimetoksiophiofen (DMOT) je važan derivat tiofena sa hemijskim formulom C6H8O2S, u kojima se 3,4 položaje tiofenskog prstena zamenjuju metoksi grupama. Kao ključni građevni blok organskih elektroničkih materijala, DMOT ima značajnu vrijednost aplikacije u poljima kao što su provodljivi polimeri, organske diode za emitiranje svjetla (OLEDS) i organske solarne ćelije.

 

Istraživanje na tiofenskim spojevima počelo je krajem 19. veka. 1883. njemački hemičar Victor Meyer prvi je izoliran tiofen iz uglja i odredio svoju osnovnu strukturu. U narednim decenijama hemičari su počeli sistematski proučavati sintezu i svojstva tiofena i njenih derivata.

 

Istorija sinteze od 3,4-dimetoksiokhiofena relativno kasni. 1965. američki hemičar Frank M. Dean prvi je izvijestio o laboratorijskoj sintezi 3,4-dimetoksiophiofena dok je proučavao elektrofilnu zamjenu reakciju tiofena. Dekanova metoda je prvom sumpornom tiofenu sa sumporom sumporne kiseline, a zatim reagirati sa jodomanom pod alkalnim uvjetima, a konačno dobiti ciljni proizvod hidrolizom. Iako je ova ruta glomazna i ima nizak prinos (oko 25%), pruža važnu referencu za naknadno istraživanje.

 

Početkom 1970-ih, uz razvoj metodologije organske sinteze, poboljšana je ruta sinteze DMOT-a.

 

1972. francuski hemičar Jean Pierre Sauvage (kasnije dodijelila Nobelovu nagradu za hemiju za istraživanje molekularne mašine) razvila je novu metodu za sintetizacija DMO-a putem nukleofilnog zamjene reakcije 3,4-dibromotiofena, povećavajući prinos na oko 50%. Istraživanje u ovom periodu uglavnom se fokusiralo na osnovna hemijska svojstva DMO-a, a razumijevanje njegovih potencijalnih aplikacija još nije dovoljno.

 

Tačna karakterizacija molekularne strukture DMOT-a pretrpjela je postepeni postupak poboljšanja. 1975. godine Hans Christoph Wolf tim na Institutu Max Planck u Njemačkoj prvi put je odredio kristalnu strukturu DMOT-a kroz X - Ray jednokristalno difrakciju, otkrivajući svoju platnu molekularnu konfiguraciju i intermolekularni režim slaganja. Ovaj je rad postavio temelj za razumijevanje čvrste - državne nekretnine DMOT-a.

 

1980-ih, s razvojem kvantnih računarskih metoda, ljudi su stekli dublje razumijevanje elektronske strukture DMO-a. 1983. godine, istraživački tim japanskog teorijskog hemičara Kenichi Fukui (dobitnik 1981. godine u hemiji) primijenio je granicu orbitalne teorije kako bi analizirala elektronsku distribuciju DMO-a i utvrdila da je elektronski donirati efekat metoksi. Ta se karakteristika kasnije pokazala da je presudna za svoju primjenu u provodljivim polimerima.

 

Unapređenje tehnologije nuklearne magnetske rezonancije također je pružila nove alate za DMOT istraživanje. 1987. visoka tehnika br.

 

1990-ih je bio period velikog razvoja za metodu sinteze DMOT-a. 1992. godine, ekipa američkog hemičara Alan G. MacDiarmid (dobitnik Nobele nagrade za 2000. u hemiji) razvio je novi proces za ono {- Korak izrade DMO-a sa 3,4-dihidroksihriofena putem Williamson Eter sinteze reakcije, sa prinosom do 85%. Ova metoda postala je temelj kasnije industrijske proizvodnje zbog velike efikasnosti i skalabilnosti.

 

Uvođenje katalitičke tehnologije dalje povećava atomsku ekonomiju DMOT sinteze. 1998. godine japanska hemičarka Ryoji Noyori (dobitnik Nobele nagrade iz 2001. godine izvijestila je o direktnoj reakciji spojnice od 3,4 - dihalotiofena sa metanolom katalizirani bakra, koji izbjegava upotrebu jakih baza i pogodnije je za veliku proizvodnju.

 

2005. godine BASF, njemačka kompanija osnovala je svoju prvu industrijsku proizvodnu liniju za DMOT na osnovu ovog katalitičkog sistema, sa godišnjim kapacitetom od 100 tona.

Posljednjih godina zelena sinteza postala je istraživačka žarišta u pripremi DMOT-a. U 2015. tim kineskog naučničkog akademika Zhang Suojiang razvio je metodu elektrohemijskog sinteze u jonskim tekućim medijima, postižući čistu proizvodnju DMO-a. U 2018. godini istraživači iz tehnologije Massachusetts izvijestili su novu strategiju za fotokatalitičku sintezu DMO-a, dodatno smanjujući potrošnju energije i proizvodnje otpada.

 

Popularni tagovi: 3,4-dimetoksithiofen CAS 51792-34-8, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupuj, cijena, sajta, prodaja

Pošaljite upit