2,6-dietilanilin, CAS 579-66-8, Molekularna formula C10H15N. Ovaj proizvod je svijetložuta do crvena prozirna uljasta tekućina. Tačka topljenja 3-4 stepena, tačka ključanja 243 stepena, relativna gustina 0,906 g/mL na 25 stepeni C (lit.), relativna molekulska težina 149,23. Nerastvorljiv u vodi, ali lako topiv u organskim otapalima kao što su etanol, eter, benzol i toluen, to je slabo alkalno jedinjenje koje može reagirati s jakim kiselinama i formirati odgovarajuće soli, ili biti oksidirano oksidansima kako bi se formirale odgovarajuće oksidacijske produkte. To je jedna od najvažnijih aminskih supstanci. Ovaj proizvod je važan organski sintetički međuprodukt koji se koristi u proizvodnji boja, farmaceutskih proizvoda, mirisa i pesticida. Može zamijeniti tetraetil olovo kao sredstvo protiv detonacije u benzinu. Također je važan pesticid, bojilo i farmaceutski međuprodukt, te je sirovina za amidne herbicide metoklopramid i butaklor. Ovo jedinjenje takođe može zameniti tetraetil olovo kao sredstvo protiv detonacije u benzinu, koje se široko koristi u aditivima za gumu i petrohemijskim poljima. Međutim, važno je pažljivo rukovati 2,6-dietilanilinom zbog njegovih potencijalnih opasnosti po zdravlje i okoliš, te implementirati odgovarajuće sigurnosne i prakse upravljanja otpadom kako bi se smanjio njegov utjecaj na zdravlje ljudi i okoliš.
|
Hemijska formula |
C10H15N |
|
Tačna masa |
149 |
|
Molecular Weight |
149 |
|
m/z |
149 (100.0%), 150 (10.8%) |
|
Elementalna analiza |
C, 80.48; H, 10.13; N, 9.39 |
|
|
|
2,6-dietilanilin(DEA), kao važan intermedijer organske sinteze, pokazao je široku primenu u oblastima pesticida, boja, farmaceutskih proizvoda, aditiva za gumu, petrokemikalija i finih hemikalija zbog svoje jedinstvene molekularne strukture i reaktivnosti.
Polje pesticida: Osnovne sirovine za amidne herbicide
1. Pozadina aplikacije
DEA je ključni međuprodukt za sintezu hloracetanilidnih herbicida, posebno alahlor, butaklor i pretilalor. Ova vrsta herbicida efikasno suzbija korove tako što inhibira aktivnost proteaze sadnica korova, ometajući sintezu proteina.
2. Konkretni primjeri
Alachlor
Upotreba: Uglavnom se koristi za usjeve na suhom zemljištu kao što su kukuruz, soja, kikiriki, itd., tretman tla prije nicanja, za suzbijanje jednogodišnjih graminoznih korova i nekih -korova sa širokim lišćem.
Doziranje: 1-4 kg po hektaru, efektivno 4-6 nedelja.
Put sinteze: DEA i kloroacetil hlorid se koriste kao sirovine za proizvodnju aktivnog sastojka metoklopramida reakcijom acilacije.
Prednosti: Visoka selektivnost, sigurnost useva, kratak poluživot -razgradnje tla (30-45 dana), u skladu sa zahtjevima životne sredine.
Butaklor
Upotreba: Koristi se prije presađivanja riže ili prije sjetve na živim poljima, za sprječavanje i kontrolu trave u okućnici, nepravilnog šaša itd.
Mehanizam djelovanja: Nakon kontakta s klicama korova, ometa metabolizam lipida, što dovodi do oštećenja stanične strukture.
Tržišna pozicija: Svjetska godišnja potražnja premašuje 50000 tona, što čini 12% tržišnog udjela herbicida za pirinčana polja.
Pretilachlor
Inovacija: Sadrži acetilnu strukturu, povećava sigurnost riže i može se koristiti za presađivanje rižinih polja.
Tehnički parametri: čistoća veća ili jednaka 95%, tačka topljenja 38-40 stepeni, registrovana doza 600-900 g/ha.
3. Tehničke prednosti
Uvođenje etila od strane DEA povećava hidrofobnost molekula, poboljšava prodiranje herbicida u sloj biljnog voska i smanjuje topljivost u vodi kako bi se smanjio rizik od oštećenja usjeva pesticidima.
Industrija boja i pigmenata: ključni međuprodukti za materijale u boji visokih{0}}performansi
1. Mehanizam djelovanja
DEA, kao međuprodukt azo boja i ftalocijaninskih pigmenata, ima amino grupu (- NH ₂) na svom benzenskom prstenu koja može reagirati s dijazotizirajućim reagensima i formirati diazonijeve soli, koje zatim stupaju u interakciju sa komponentama za spajanje kao što su fenoli i naftoli koji su stabilni da formiraju stabilne nerastvorljive naftole.
2. Primjeri primjene
Sinteza azo boja
Primjer reakcije: DEA se diazotira sa natrijum nitritom na niskoj temperaturi kako bi se formirala 2,6-dietilbenzen diazonijumova so, koja je zatim spojena sa N-fenil-1,8-naftalimidom da bi se dobila crvena dispergovana boja visoke svetlosne postojanosti.
Pokazatelji performansi: Nivo postojanosti boje 4-5, pogodan za bojenje poliesterskih mikrovlakana.
Modifikacija ftalocijaninskog pigmenta
Inovacija procesa: Uvođenje2,6-Dietilanilinkao periferni supstituent za molekule ftalocianina za poboljšanje disperzibilnosti pigmenata u premazima.
Primena proizvoda: Koristi se za automobilske premaze (plava faza bakar ftalocijanin) i plastične boje (zelena faza ftalocijanin), sa temperaturnom otpornošću do 300 stepeni.
3. Tržišna vrijednost
Na globalnom tržištu boja, azo boje čine preko 60%, a godišnja potražnja za bojama vezanim za DEA je oko 80000 tona. Glavni dobavljači su BASF, Huntsman, itd.
Farmaceutska oblast: važan kamen temeljac modifikacije molekularne strukture lijekova
1. Uvođenje farmakološke aktivnosti
Anilinska struktura DEA može se pretvoriti u različite heterocikle koji sadrže dušik- (kao što su kinolin i indol), a njegov etil supstituent može regulirati lipofilnost molekula lijeka, utičući na apsorpciju i metabolizam lijeka.
2. Primjeri sinteze
Prolijek bromida
Uslovi reakcije: DEA je reagovala sa 40% vodenim rastvorom HBr na 0 stepeni tokom 7 dana da bi se proizveo 2,6-dietil-4-bromoanilin (prinos 82%).
Upotreba: Kao međuprodukt antibiotika, uvođenjem atoma broma radi poboljšanja antibakterijskog spektra.
Amidni antiinflamatorni lijekovi
Put sinteze: DEA i metil akrilat se podvrgavaju dodavanju Michaela, nakon čega slijedi acetilacija sa acetil hloridom da bi se dobio N - (2,6-dietilfenil) acetamid, koji ima antipiretičko i analgetičko djelovanje.
3. Klinička vrijednost
Određeni antiepileptički lijek koji sadrži DEA strukturu ušao je u klinička ispitivanja faze II, a njegovi nisko topljivi derivati mogu produžiti djelotvornost do 12 sati.
Gumena i petrohemijska industrija: molekularni dizajn multifunkcionalnih aditiva
1. Aditivi za gumu
Akcelerator sumporizacije: DEA reaguje sa ugljičnim disulfidom da bi proizveo N-cikloheksil-2-benzotiazol sulfonamid (CZ), koji se koristi za umrežavanje gume za gume i poboljšanje otpornosti na habanje.
Antioksidativni intermedijer: Kondenzirano sa fenolom za proizvodnju visoko ometanih fenolnih antioksidansa, koji odlažu starenje gume.
2. Sredstvo za stvrdnjavanje epoksidne smole
Karakteristike reakcije: DEA se podvrgava polimerizaciji otvaranja prstena sa epihlorohidrinom kako bi se stvorilo sredstvo za očvršćavanje koje sadrži anilinsku strukturu, što povećava temperaturu staklastog prelaza (Tg) smole na iznad 120 stepeni.
Slučaj primjene: Koristi se za premazivanje lopatica vjetroturbina, uz 40% poboljšanje otpornosti na vremenske uvjete.
3. Aditivi za ulje za podmazivanje
Sredstvo za ekstremni pritisak: DEA derivati se koriste u fotootporima za poboljšanje rezolucije u proizvodnji poluprovodnika na ispod 0,1 μm.
Proširivanje primjene u području prefinjenosti
1. Industrija začina
Sinteza fiksatora mirisa: DEA se kondenzira sa - pentilcinamaldehidom za proizvodnju mirisa na bazi anilina sa orijentalnim okusom, produžavajući vrijeme zadržavanja mirisa za tri puta.
2. Specijalni premazi
Premaz otporan na koroziju: DEA je uključen u pripremu modificiranog polianilina, a premaz ostaje bez rđe čak i nakon namakanja u 3% otopini NaCl tokom 1000 sati.
3. Elektronski materijali
Fotosenzibilizator: DEA derivati se koriste u fotorezistu za poboljšanje rezolucije u proizvodnji poluprovodnika na ispod 0,1 μm.
2,6-dietilanilin (DEA), kao važan intermedijer organske sinteze, ima širok spektar primjena u pesticidima, bojama, farmaceutskim proizvodima i drugim poljima. Metode sinteze uglavnom uključuju alkilaciju anilina i redukciju nitrobenzena.
Alkilacija anilina etilenom je proces u kojem se anilin i etilen koriste kao sirovine za podvrgavanje reakciji alkilacije pod djelovanjem trietilaluminijskog (AlEt ∝) katalizatora, što rezultira stvaranjem 2,6-dietilanilina. Specifični mehanizam reakcije je sljedeći:
Formiranje kompleksa katalizatora: AlEt ∝ prvo prolazi kroz kompleksnu reakciju sa anilinom da bi se formirao kompleks katalizatora. Ovaj kompleks je ključni međuprodukt u reakciji, koji može aktivirati molekule anilina i učiniti ih sklonijim reakciji s etilenom.
Reakcija etilacije: Pod djelovanjem kompleksa katalizatora, molekuli etilena se ubacuju u susjednu poziciju anilina, što rezultira reakcijom alkilacije i stvaranjem 2,6-dietilanilina. U isto vrijeme, mogu se javiti neke nuspojave, koje stvaraju nusproizvode - kao što je o-etilanilin.
Tok procesa alkilacije anilina općenito uključuje sljedeće korake:
Priprema kompleksa katalizatora: Anilin i AlEt ∝ se dodaju u reakcionu posudu u određenom omjeru i reaguju na određenoj temperaturi neko vrijeme da bi se formirao kompleks katalizatora.
Reakcija alkilacije: Pomiješajte kompleks katalizatora sa anilinom i etilenom u određenom omjeru, pumpajte ga u kotao za sintezu i izvedite reakciju alkilacije pod visokim pritiskom. Nakon što je reakcija završena, zaustavite zagrijavanje i smanjite temperaturu na određeni raspon.
Odvajanje i rafiniranje proizvoda: Utisnite materijale u kotao za sintezu u kotao za isparavanje kako biste povratili neizreagirani etilen. Zatim se 2,6-dietilanilin odvaja od -proizvoda kao što je o-etilanilin destilacijom i drugim metodama da bi se dobio čisti 2,6-dietilanilin.
prednost:
Visoka selektivnost: Ova metoda ima visoku selektivnost reakcije, sa prinosom od preko 85% za 2,6-dietilanilin.
Zreli proces: alkilacija anilina je zrela industrijska metoda sinteze sa stabilnim procesnim uslovima i visokom efikasnošću proizvodnje.
Pogodno za veliku-proizvodnju: Ovu metodu je lako proširiti i pogodna je za-industrijsku proizvodnju velikih razmjera.
Nedostaci:
Visok trošak katalizatora: AlEt ∝ katalizator je skup, što povećava troškove proizvodnje.
Teško rukovati ostacima otpada: ostaci otpada koji sadrže aluminijum nastaju tokom procesa reakcije, koji je teško rukovati i lako može izazvati zagađenje životne sredine.
Postoje određeni sigurnosni rizici: zbog reakcije koja se odvija pod visokim pritiskom i uključuje zapaljivi i eksplozivni plin etilen, postoje određeni sigurnosni rizici.
Cena sirovina: Anilin i etilen su glavne sirovine za ovu metodu, a na njihovu cenu utiče ponuda i potražnja na tržištu. Posljednjih godina, s razvojem petrohemijske industrije, opskrba etilenom je bila relativno stabilna, ali cijena anilina je značajno oscilirala zbog potražnje za daljnjom primjenom.
Potrošnja energije: Ova metoda zahtijeva određenu količinu pare i električne energije tokom procesa reakcije, ali u poređenju s drugim metodama sinteze, ima manju potrošnju energije.
Ulaganje u opremu: Zbog toga što se reakcija odvija pod visokim pritiskom, potrebno je opremiti reakcione posude visokog{0}}pritiska i drugu opremu, što rezultira značajnim ulaganjem u opremu.
Tržišna konkurentnost: Uprkos gore navedenim nedostacima, alkilacija anilina ostaje glavna metoda za industrijsku proizvodnju 2,6-dietilanilina, sa stabilnom potražnjom na tržištu i određenim ekonomskim prednostima.
Često postavljana pitanja
Šta je 2,6-dimetilanilin?
+
-
2,6-dimetilanilin jeprimarni arilamin koji je anilin u kojem su vodonici na pozicijama 2 i 6 zamijenjeni metilnim grupama. Koristi se u proizvodnji nekih anestetika i drugih hemikalija. To je metabolit lijeka lidokaina (lokalni anestetik).
Koja je tačka paljenja 2 6-dimetilanilina?
+
-
Tačka paljenja:196 stepeni F CC
Koji je drugi naziv za 2 3 dimetilanilin?
+
-
Sinonimi:2,3-ksilidin. vik-o-ksilidin.
Koja je glavna svrha anilina?
+
-
Opis. Anilin se koristi u gumenim akceleratorima i antioksidansima, bojama i međuproizvodima, fotografskim hemikalijama, kao izocijanati za uretanske pjene, u farmaceutskim proizvodima, eksplozivima, rafinaciji nafte; i u proizvodnji difenilamina, fenola, herbicida i fungicida.
Zašto anilin postaje smeđi?
+
-
Zbog jakog efekta-doniranja elektrona (+R-efekata) NH2 grupe, gustina elektrona na benzenskom prstenu se povećava. Kao rezultat toga, anilin se lako oksidira pri dugotrajnom stajanju na zraku i formira obojene crnosmeđe proizvode.
Popularni tagovi: 2,6-dietilanilin cas 579-66-8, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja