1-feniltetrazol-5-tiol, također poznat kao PMT, TIMTEC-BB SBB007594, 1-Phenyl-5-mercapto, itd., je hemijska supstanca koja se pojavljuje kao bijela do sivkasto bijela čvrsta supstanca na sobnoj temperaturi i pritisku. Slabo je rastvorljiv u vodi, ali rastvorljiv u organskim rastvaračima kao što su etanol, aceton, hloroform i tetrahlorid ugljenika. Otopiti u 5% etanolu kako bi se formirala bistra otopina u rasponu od bezbojne do blago žute. Stabilan je kada se čuva i koristi na normalnim temperaturama okoline, sa slabom alkalnošću i jakom nukleofilnošću. Može se koristiti kao reagens za organsku sintezu i kao sirovina za proizvodnju hemijske industrije, uglavnom za sintezu tetrazolijevih organskih funkcionalnih molekula. Također se koristi za ponovnu obradu površine Cu-Sn-P premaza za formiranje tankog i gustog kompleksnog zaštitnog filma, povećavajući otpornost premaza na koroziju. Istovremeno se koristi kao stabilizator za fotoosjetljive materijale kako bi se izbjeglo ili smanjilo stvaranje magle, čime se poboljšava stabilnost fotoosjetljivih materijala.
Dodatne informacije o hemijskom jedinjenju:
|
Hemijska formula |
C7H6N4S |
|
Tačna masa |
178.03 |
|
Molecular Weight |
178.21 |
|
m/z |
178.03 (100.0%), 179.03 (7.6%), 180.03 (4.5%), 179.03 (1.5%) |
|
Elementalna analiza |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
|
Tačka topljenja |
145 stepeni (dec.) (lit.) |
|
Tačka ključanja |
342 stepena (gruba procjena) |
|
Gustina |
1,3046 (gruba procjena) |
|
Uslovi skladištenja |
Čuvati na +15 stepen do +25 stepen. |
|
|
|
1-feniltetrazol-5-tiolje važan organski spoj sa širokim spektrom primjena. U nastavku slijedi detaljno objašnjenje njegove namjene:
Reagensi za organsku sintezu i sirovine za proizvodnju hemijske industrije i aditivi za galvanizaciju
Osnovna primjena reagenasa organske sinteze
PMT je multifunkcionalni blok heterociklične sinteze, visoko aktivan nukleofil i jak koordinirajući metalni ligand. Sa svojim dvostrukim aktivnim mjestima sumpornog azota, može konstruirati heterocikle tetrazolija, funkcionalne molekule-koji sadrže sumpor i metalne organske komplekse. Široko se koristi u sintezi farmaceutskih intermedijera, pesticidnih sirovina, organskih optoelektronskih materijala i finih hemikalija. Svjetska godišnja potražnja za sintetičkim kvalitetom premašuje 800 tona.
Reakcija derivatizacije tetrazolijevog prstena
PMT, kao direktni prekursor matičnog jezgra tetrazolijuma, konstruira biblioteku derivata tetrazolijuma visoke-dodate vrijednosti kroz tri glavna puta: derivatizaciju tiola, supstituciju prstena i ekspanziju prstena
Tiol alkilacija/arilacija: PMT+halogenirani alkan/halogenirani aromatični ugljovodonik (R-X) → 5-alkiltio/ariltio-1-feniltetrazolijum, blagi uslovi reakcije (sobna temperatura -60 stepeni, slaba bazna kataliza), prinos veći ili jednak 90%; Koristi se za sintezu farmaceutskih intermedijera, pesticidnih fungicida i organskih sulfida.
Oksidacija tiolne grupe u prsten: PMT se podvrgava oksidaciji vodonik-peroksida/joda → 1-feniltetrazolijum-5-il disulfid, koji se može dalje ciklizirati da bi se formirala spojena prstenasta jedinjenja s tiazol tetrazolijumom za razvoj antitumorskih i antibakterijskih lijekova.
Elektrofilna supstitucija tetrazolijevog prstena: PMT se podvrgava elektrofilnoj supstituciji (alkilaciji/acilaciji) atoma N u tetrazolijumskom prstenu pod katalizom jakom kiselinom/Lewisovom kiselinom → N-supstituisani tetrazolijev tiol, koji se koristi za modifikaciju molekularne strukture lijeka i poboljšanje cilja na aff.
Sinteza policikličkih heterocikličnih spojeva
PMT se podvrgava reakcijama kondenzacije/ciklizacije s orto fenilendiaminom, orto aminofenolom, - halogeniranim ketonima i aldehidima za konstruiranje fuzioniranih heterocikličkih okvira kao što su benzimidazol tetrazolijum, benzimidazol tetrazolijum, tiazol triazol tetrazolijum,
Benzimidazol tetrazolijum: PMT+o-fenilendiamin → kondenzaciona ciklizacija → proizvod, sa antibakterijskom aktivnošću 2-3 puta većom od običnog benzimidazola, koristi se kao poljoprivredni fungicid i farmaceutsko antibakterijsko sredstvo.
Tiazol-tetrazolijum: PMT+ - hloroketon → ciklizacija → proizvod, sa značajnom antitumorskom aktivnošću, može inhibirati proliferaciju raka pluća i ćelija raka jetre (IC50 manji ili jednak 5 μM).
Triazol tetrazolijum: PMT+azid → cikloadicija → proizvod, -antibakterijski i antifungalni širokog spektra, koji se koristi u pesticidima i farmaceutskim proizvodima.
Reakcija nukleofilne supstitucije (SN2/SN1)
Tiolna grupa (- SH) PMT-a ima jaku nukleofilnost (pKa ≈ 10,5) i može biti podvrgnuta efikasnim reakcijama nukleofilne supstitucije sa halogenizovanim ugljovodonicima,
esteri sulfonske kiseline, epoksidi i acil halogenidi
Reakcija sa halogenizovanim ugljovodonicima: PMT+R-Br/R-Cl → R-S-tetrazolijum-fenil, brza reakcija, visoka selektivnost, prinos veći ili jednak 95%, koristi se za sintezu organskih sulfida i intermedijera.
Reakcija sa epoksidima: PMT+epoksietan/epoksipropan → dodavanje otvaranja prstena → derivati hidroksi sulfida, koji se koriste za modifikaciju polietera i farmaceutske intermedijere.
Reakcija sa acil halogenidima: PMT+acil hlorid → tioesterski derivati, koji se koriste za zaštitne grupe u sintezi lekova i organskoj sintezi.
1-feniltetrazol-5-tiol za sredstva za suzbijanje fotografske prašine, stabilizatore fotoosjetljivih materijala i farmaceutske intermedijere
Definicija i bolne tačke fotografskih sredstava za suzbijanje prašine
Sredstvo protiv zamagljivanja se koristi za suzbijanje magle koja se stvara tokom pripreme, skladištenja i obrade fotoosjetljivih materijala sa halogenim srebrom, a to je jednolična siva crna pozadina nastala spontanom redukcijom soli srebra u neosvijetljenim područjima, direktno smanjujući kontrast, jasnoću slike i omjer-/{1}}šuma. Tradicionalni agensi protiv magle (kao što su BTA i MBT) pate od problema kao što su kvar na visokim temperaturama, loša stabilnost skladištenja i značajan gubitak osjetljivosti. PMT je postao poželjan vrhunski{4}}fotografski materijal zbog svoje visoke efikasnosti, malih gubitaka, dobre termičke stabilnosti i dugotrajne-otpornosti na prašinu.
Mehanizam djelovanja inhibitora PMT prašine (četvorostruki put)
Trovanje jezgrom kristala srebra (jezgro): PMT tiolne grupe koordiniraju sa aktivnim Ag⁺ na površini srebrnog halogenida, zauzimajući reducirajuće aktivne lokacije, sprečavajući spontanu redukciju Ag⁺ → Ag⁰ i inhibirajući stvaranje jezgri kristala sive magle.
Inhibicija hemijskog sazrevanja: Tokom faze hemijskog sazrevanja (senzibilizacije) emulzije, PMT se adsorbuje na površinu čestica srebra, sprečavajući rast i agregaciju kristalnog jezgra, smanjujući gustinu magle (Δ D manje od ili jednako 0,05), dok skoro ne gubi osetljivost na (manje od 5%) ili jednako.
Antioksidans i anti-starenje: uklanja tragove slobodnih radikala i peroksida iz emulzija, inhibira oksidaciju i razgradnju srebrnih halogenida i sumporizaciju i promjenu boje čestica srebra i produžava vijek skladištenja za više od 2 puta.
Stabilna kontrola ispiranja: Umjereno potisnite stopu razvoja u programeru, smanjite pretjerani razvoj u područjima jakog svjetla i poboljšajte kontrast slike (povećajte gama vrijednost za 0,2-0,3).
Crno-bijeli film/foto papir (mainstream aplikacija)
Faza dodavanja: Dodajte emulziju nakon hemijske zrelosti i prije premaza kako biste izbjegli utjecaj na senzibilizaciju.
Količina dodatka: 0,05% -0,2% (na osnovu težine emulzije), optimalno 0,1%; Nedovoljna zaštita od prašine zbog niske razine prašine, smanjene osjetljivosti zbog visokog nivoa prašine i tvrdih slika.
Sistem rastvarača: prvo rastvoriti u etanolu/acetonu (10% -20% rastvor), zatim polako dodati emulziju i ravnomerno promešati (30 min) kako bi se izbegla prekomerna lokalna koncentracija.
Efekat performansi: Gustina magle smanjena sa 0,15-0,20 na 0,03-0,06; Gubitak osjetljivosti Manji ili jednak 5%; Skladištenje 12 mjeseci sa rastom magle manjim ili jednakim 0,02; Superioran od BTA, MBT i 2-AP.
Film u boji/foto papir (vrhunske{0}}prilike)
Karakteristike formule: jedinjenje sa spojnicama boja, senzibilizirajućim bojama i stabilizatorima, sa dozom od 0,08% -0,15%.
Osnovna vrijednost: Suzbijanje plavičaste/magenta/žute slojeve magle, poboljšanja zasićenosti boja, smanjenja odljeva boja i poboljšanja stabilnosti boje; Spriječite oksidaciju i blijeđenje boja.
X-film/industrijska fotoosjetljiva ploča (specijalne primjene)
Scenariji primjene: medicinsko X-, industrijsko ispitivanje bez razaranja (NDT), štampanje i izrada ploča.
Količina dodatka: 0,1% -0,3%, pogodno za emulzije sa visokim sadržajem srebra (veće ili jednako 5 g/m²).
Efekat: Smanjite maglu u pozadini, poboljšajte kontrast slike i poboljšajte prepoznavanje suptilnih nedostataka; Produžite period skladištenja u okruženjima sa visokom temperaturom i visokom vlažnošću (više od ili jednako 6 meseci).
Stabilizatori za fotoosjetljive materijale se koriste za-dugotrajno skladištenje (1-5 godina) za suzbijanje rasta zamagljivanja srebrnog halogenida, smanjenja osjetljivosti i blijeđenja/promjene slike, osiguravajući stabilne fotoosjetljive performanse i dugotrajan kvalitet slike. PMT je efikasan stabilizator sa dvostrukim funkcijama protiv magle i stabilnosti. Stabilan je u okruženjima niske temperature/visoke temperature/visoke vlažnosti i široko se koristi u filmovima, foto-papirima, fotoosjetljivim pločama i fotootporima.
Mehanizam djelovanja PMT stabilizatora (trostruka stabilizacija)
Supresija magle u periodu skladištenja (dugotrajno): PMT stabilizira adsorpciju čestica srebra na površini, kontinuirano inhibira spontano smanjenje Ag⁺, a rast magle nakon 12-60 mjeseci skladištenja je manji ili jednak 0,03; Vrhunski u odnosu na tradicionalne stabilizatore kao što su tetrazolijum i inden.
Stabilizacija osjetljivosti: Inhibirati degradaciju senzibilizirajućih boja u emulzijama, spriječiti agregaciju čestica srebra i smanjiti slabljenje osjetljivosti za manje od ili jednako 8% godišnje tokom skladištenja; Tradicionalni stabilizatori propadaju za 15% -25% godišnje.
Protiv starenja od svjetlosti/topline/vlage: eliminira slobodne radikale, inhibira fotodegradaciju srebro-halogenida i sprječava promjenu boje srebrnog sulfida; U uslovima ubrzanog starenja od 60 stepeni /80% relativne vlažnosti, rast magle manji ili jednak 0,05 i zadržavanje osetljivosti veće ili jednako 85%.
Vrijednost PMT-a kao farmaceutskog intermedijera
PMT sadrži dvostruki aktivni skelet tiolne grupe i tetrazolijumovog prstena, koji se može koristiti za konstruisanje tetrazolijumovih lekova kroz alkilaciju, oksidaciju, formiranje soli, ciklizaciju i spajanje. Ovi lijekovi imaju širok spektar farmakoloških aktivnosti kao što su antibakterijsko, anti-upalno, anti-tumorsko, antitrombotično, antivirusno i hipoglikemijsko djelovanje, te su vruća tema u farmaceutskim istraživanjima i razvoju. PMT je ključni prekursor lijekova tetrazolijum tiola, sa godišnjom globalnom potražnjom za farmaceutskim proizvodima koja prelazi 200 tona.
Tiol alkilacija (konstrukcija C-S veze, najčešće korištena)
PMT+halogenirani alkan/halogenirani aromatični ugljovodonik (R-X) → 5-alkiltio/ariltio-1-feniltetrazolijum (katalizovan slabim bazama kao što je K ₂ CO3, sobna temperatura -60 stepeni, prinos veći ili jednak 90%).
Primjena: Sinteza intermedijera za antibiotike, antiinflamatorne lijekove i anti-lijekove protiv tumora.
Oksidacija tiola (disulfidni/sulfonil derivati)
Blaga oksidacija (I ₂/H ₂ O ₂) → 1-feniltetrazolijum-5-il disulfid (prinos veći ili jednak 85%), koristi se za antitumorske i antitrombotičke lekove.
Duboka oksidacija (KMnO ₄) →1-feniltetrazol-5-tiol(elektrofilni reagens koji se koristi za heterocikličku sintezu i modifikaciju lijeka).
Reakcija stvaranja soli (povećanje rastvorljivosti u vodi)
PMT (slaba kiselina, pKa ≈ 10,5)+NaOH/KOH/organski amin → PMT natrijum/kalijum/aminska so (rastvorljivost u vodi Veća ili jednaka 100 g/L, poboljšava bioraspoloživost).
Primjena: Intermedijer za injekcije antibiotika, anti-lijekova za upale i antivirusnih lijekova.
ciklizacija/kondenzacija (kondenzirani heterociklični lijekovi)
PMT se podvrgava kondenzaciji sa orto fenilendiaminom, orto aminofenolom, - halogeniranim ketonima i aldehidima, nakon čega slijede benzimidazol tetrazolijum, tiazol tetrazolijum i triazol tetrazolijum spojeni prstenasti okviri.
Vrijednost: Aktivnost kondenziranih derivata prstena je značajno poboljšana, toksičnost je smanjena, a ciljna specifičnost je poboljšana.
Antibakterijski lijekovi (široki-spektar, niska rezistencija)
Mehanizam djelovanja: inhibira sintezu bakterijskog staničnog zida, oštećuje ćelijsku membranu, inhibira replikaciju nukleinske kiseline; Visoko efikasan protiv gram pozitivnih bakterija (Staphylococcus aureus, Streptococcus), negativnih bakterija (Escherichia coli, Salmonella) i gljivica (Candida).
Reprezentativni lijekovi:
Derivati PMT benzil sulfida: MIC=4-8 μg/mL protiv Staphylococcus aureus, superiorniji od penicilina i cefepima.
Derivati PMT kondenzovanog prstena: antifungalni (Candida albicans) MIC=2-4 μ g/mL, zamjenjujući flukonazol i itrakonazol.
Klinička upotreba: infekcije kože, respiratorne infekcije, infekcije urinarnog sistema, gljivične infekcije.
Često postavljana pitanja
Njegov izgled se stalno mijenja, da li je to tiol ili keton?
+
-
Ovo ime je samo po sebi 'pitanje istorijskog naslijeđa'. Iako je uobičajeno poznat kao "tiol", istraživanja su pokazala da postoji stabilno u obliku "tiona" (tj. C=S dvostruka veza) iu čvrstom iu gasovitom stanju.
Gasna faza/čvrsto stanje: proračuni teorije funkcionalne gustine (DFT) i kristalografski podaci potvrđuju da je tionski oblik apsolutna dominantna konfiguracija. U ovom trenutku, molekul pokazuje karakteristike dvostruke veze i nedostaje mu slobodni - SH. U polarnim rastvaračima postoji dinamička ravnoteža između njih, ali još uvijek dominira tionski oblik.
Zašto industrija insistira na korišćenju ove "skupe robe" kada "benzotriazol" pored puta košta samo desetak juana?
+
-
U oblasti visoko{0}}galvanizacije (kao što je prevlaka od zlatne Cu Sn legure), nezamjenjiv je "kralj protiv diskoloracije", s performansama boljim od uobičajenog benzotriazola (BTA). U površinskoj obradi elektronskih komponenti, konvencionalni BTA inhibitori hrđe često uzrokuju promjenu boje premaza ili nedovoljnu otpornost na slani sprej. PMT može formirati gust složeni zaštitni film na površini takvih premaza. Eksperimentalni podaci pokazuju da je otpornost na koroziju premaza tretiranog PMT-om značajno poboljšana u 10% rastvoru NaCl i 1% gasnoj sredini H ₂ S. Ne samo da sprečava rđu, već i čvrsto zaključava "zlatni sjaj" premaza.
Kao organski molekul, šta još može učiniti osim prevencije rđe? "-" Lovac na ekstrakciju " plemenitih metala u tragovima
+
-
To je tradicionalni reagens u boji koji se koristi u analitičkoj hemiji za spektrofotometrijsko određivanje platine (Pt) i bizmuta (Bi), izuzetno visoke osjetljivosti i selektivnosti.
U klasičnoj vlažnoj analizi, PMT može formirati obojene komplekse sa Pt (IV) ili Bi (III). Ovo svojstvo se koristi za detekciju tragova nečistoća u rudama ili legurama.
U poređenju sa modernim ICP-MS, iako je ova spektrofotometrijska metoda "stara", PMT još uvijek igra nezamjenjivu ulogu u nekim scenarijima gdje nedostaje brza-detekcija na lokaciji ili skupi instrumenti.
Prilikom povećanja proizvodnje, mala greška u redoslijedu hranjenja može uzrokovati "prskanje" ili čak eksplozije? --'Rizik od smrti' u azidnom procesu
+
-
U klasičnoj laboratorijskoj sintezi, ako se alil izotiocijanat odmah doda visokotemperaturnoj suspenziji natrijum azida, velika je vjerovatnoća da će izazvati burno ključanje ili čak eksploziju. Iako su moderni procesi optimizirani, tradicionalna metoda PMT uključuje visoko-ciklizaciju natrijum azida i izotiocijanata u rastvaračima. Ako rad nije standardiziran (kao što je lokalno pregrijavanje, brzo hranjenje), rizik od neizreagovanih azida ili -proizvoda derivata diazometana tokom termičke razgradnje je izuzetno visok.
Popularni tagovi: 1-feniltetrazol-5-tiol cas 86-93-1, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja