1,4-fenilenbisbornska kiselina(sa hemijskim formulom c₆h₄ (b (oh) ₂) ₂) je važna aromatična bifurcirana slojena boronske kiseline. Formira se povezivanjem dvije boronske kiselinske grupe (-b (oh) ₂) na orto položajima (1,4 položaja) benzenskog prstena, predstavljajući kao bijeli do bijelog kristalnog praha, s tačkom za topljenje od otprilike 300 stepeni (raspadanje). Kao ključni reagens za reakciju spojke Suzuki-Miyaura, široko se koristi u izgradnji bifenilnih spojeva i konjugiranih polimera, kao što su sinteza organskih dioda za emitiranje svjetla (OLED) i poluvodičkih materijala i poluvodičkih materijala. Boronične kiseline mogu se podvrgnuti unakrsnom spojnici s halogeniranim aromatičnim spojevima pod djelovanjem paladijskog katalizatora kako bi se formirala CC veze, dok pokazuje dobru rastvorljivost vode i stabilnost zraka (treba pohraniti u suhom okruženju). Ovaj spoj se može dobiti putem litijum-haleridne razmjene reakcije od 1,4-dibromo-benzena sa tri-metil-boronskim kiselinom Esterom, a slijede kiseli hidrolizom. U području medicine koristi se kao posrednik u istraživanju i razvoju antihotora i protuupalnih droga. Uz to, njegove boronske kiseline mogu se obrnuti vezati sa diol spojevima i primijeniti se u prepoznavanju šećera i dizajnu senzora. Treba napomenuti da se može podvrgnuti reakcijama deboronacije ili polimerizacije pod jakim kiselinama / osnovnim uvjetima. Tijekom eksperimenata, PH i reakcijska temperatura treba strogo kontrolirati.
|
|
|
|
C.F |
C6H8B2O4 |
|
E.M |
166 |
|
M.W |
166 |
|
m/z |
166 (100.0%), 165 (49.7%), 167 (6.5%), 164 (6.2%), 166 (3.2%) |
|
E.A |
C, 43.48; H, 4.87; B, 13.04; O, 38.61 |
Jedna od ključnih aplikacija1,4-fenilenbisbornska kiselinaLeži u korištenju kao agent za povezivanje u sintezi polimera i nauke o materijalima. Grupe boronske kiseline mogu reagirati sa diolovima ili drugim multifunkcionalnim spojevima kako bi se formirali boronate esteri, koje služe kao unakrsne veze između polimernih lanaca. Ova sposobnost unakrsne veze čini ga važnom komponentom u razvoju naprednih materijala sa poboljšanim svojstvima kao što su mehanička čvrstoća, toplinska stabilnost i reakcija na vanjski podražaj.
Nadalje, koja je pronašla aplikacije u području bioznanosti i biotehnologije. Zbog svoje sposobnosti da se selektivno obvezuju ugljikohidratima i drugim biomolekulama, ovaj se spoj koristi u dizajnu biosenzora, sustava za dostavu lijekova i drugih biotehnoloških aplikacija.
Hemijska svojstva
To je organski spoj koji sadrži dvije boronske kiselinske grupe, koje imaju visoku stabilnost i snažnu lewisovu kiselost. U vodenoj otopini, grupi boronske kiseline mogu postojati u dva oblika: neutralni planarni trouglovi i negativno naplaćeni tetrahedralskim obranama. Postoji određena ravnoteža između ova dva oblika, što im omogućava da se kovalentno veže sa diolovima i formiraju stabilne cikličke estere.
Mehanizam za prepoznavanje šećera
Mehanizam za prepoznavanje s molekulama ugljikohidrata uglavnom se zasniva na njenom kovalentnom vezivanju sa strukturom diola. U vodenoj otopini, njegova boronska kisela grupa može proći reakciju zamjene hidroksilne grupe molekula šećera, čime se stvara reakciju zatvaranja zvona i generira stabilne i hidrofilne fenilne kiseline estere. Ova veza za obvezuju značajno je veća od ostalih dionica diola, pa se često koristi za otkrivanje ugljikohidratskih supstanci.
Elektrohemijski senzor
Elektrohemijski senzori su senzori koji pretvore promjene u trenutnom ili potencijalu generirane biohemijskim reakcijama u mjerljive signale. Zbog visokog afiniteta za molekule ugljikohidrata često se koristi kao element priznavanja u elektrohemijskim senzorima.
Senzor vodika peroksida
Novohemijski hidrogen peroksid (H2O2) biosenzor može se razviti koristeći njegovu specifičnu interakciju sa glikoproteinskim molekulama. Sintetiziranjem disulfida koji sadrže fenilboranske kiseline grupe (kao što su DTBA-PBA), a zatim ih fiksira na površini zlatne elektrode, formiran je gust fenilboranski monolayer film za monolayer. Kada se peroksidaza (HRP) kovalentno veže za membranu, može se koristiti za kvantitativno otkrivanje H2O2. Eksperimentalni rezultati pokazuju da senzor pokazuje dobar linearni odnos s strujom odgovora H2O2 u određenom rasponu koncentracije i ima veliku osjetljivost i selektivnost.
Fluorescentna senzor
Fluorescentna senzor je senzor koji koristi princip fluorescentnih tvari koje emitiraju fluorescenciju pod specifičnom ekscitacijom talasne dužine i otkriva analit mjerenjem promjene fluorescencije ili promjene talasne dužine. Zbog visokog obveznog afiniteta sa molekulama šećera, često se koristi kao element priznavanja u fluorescentnim senzorima.
Glukoza fluorescentna senzor na bazi grafenskih kvantnih točkica
Novel senzor glukoze fluorescencije može se izgraditi kombiniranjem PBA sa Quantum tačkice Graphene (GQDS). Prvo, monolayer, optički stabilni vodoopći GQDS pripremljeni su rezanjem termički smanjenih grafenskih nanoševa pomoću hidrotermalne metode. Zatim je fluorescencijski gancker sintetiziran pomoću PBA i bipridina kao sirovina. Kada se glukoza doda u sistem, PBA kombinira s glukozom da bi se formirala tetraedar anionic boronične estere, efikasno neutraliziranje pozitivnog naboja fluorescentnog ganca i obnavljaju fluorescenciju GQD-a. Mjerenjem promjena u intenzitetu fluorescencije, može se postići kvantitativno otkrivanje koncentracije glukoze.
Gel senzor
Gel senzor je vrsta senzora koji koristi jačinu ili oblik promjene gela za otkrivanje analita. PBA se može koristiti kao element prepoznavanja gel senzora zbog svoje velike obvezujuće sile s molekulama ugljikohidrata.
Ostali fluorescentni senzori
Pored fluorescentnih fluorescencija na tački na grafikonu, PBA se može kombinirati i sa ostalim fluorescentnim supstancama za izgradnju različitih vrsta fluorescentnih senzora. Na primjer, interakcija između PBA-a i fluorescentnih tvari poput kvantnih točkica i organskih boja mogu se koristiti za otkrivanje drugih šećera ili biomolekula.
Amid Hidrogel senzor
Amidni hidrogel senzor može se pripremiti sintetizacijom akrilamidnog kopolimera koji sadrži PBA. Kada se hidrogel kombinira s glukozom ili drugim šećerima, jačinu gela će se promijeniti (poput širenja ili kontrakcije). Ova promjena volumena može se pretvoriti u električne signale ili druge mjerljive signale, čime se postigne otkrivanje koncentracije šećera. Amidni hidrogel senzor ima prednosti brzog odgovora, visoke osjetljivosti i dobre selektivnosti.
Photonski kristalni senzor
Photonski kristalni senzor je senzor koji koristi optička svojstva fotonskih kristala za otkrivanje analita. PBA se može koristiti i kao element priznavanja u fotonskim kristalnim senzorima zbog visokog obveznog afiniteta sa molekulama šećera.
Senzor glukoze zasnovan na fotoničkom kristalu
Novel senzor glukoze može se izgraditi sintetiziranjem fotonskih kristalnih materijala koji sadrže PBA. Kada se molekuli glukoze vežu na površinu fotonskih kristala, može prouzrokovati promjene u optičkim svojstvima fotonskog kristala, poput promjena u refrakcijskom indeksu. Mjerom promjena optičkih svojstava moguće je otkriti koncentraciju glukoze. Photonski kristalni senzori imaju prednosti brzine brze reakcije, visoku osjetljivost i jednostavnu integraciju.
Biomedicinsko polje
U oblasti biomedicine,1,4-fenilenbisbornska kiselinaBiosenzori se mogu koristiti za nadgledanje koncentracije glukoze u organizmima, otkrivanje markera raka i još mnogo toga. Na primjer, izgradnjom senzora glukoze zasnovane na PBA-u, nivo glukoze u krvi pacijenata dijabetesa može se nadgledati u realnom vremenu, pružajući snažnu podršku za liječenje i upravljanje dijabetesom. Pored toga, obvezujuća sposobnost PBA sa specifičnim molekulama ugljikohidrata može se koristiti za razvoj biosenzora za ranu dijagnozu i liječenje raka.
Polje za nadgledanje okoliša
U oblasti nadgledanja okoliša, biosenzori PBA mogu se koristiti za otkrivanje zagađivača u vodnim tijelima, monitor kvalitete zraka i još mnogo toga. Na primjer, izgradnjom elektrohemijskih senzora na bazi PBA moguće je otkriti teške ioni, organske zagađivače, itd. U vodnim tijelima. Pored toga, obvezujuća sposobnost PBA sa molekulama ugljikohidrata može se koristiti za razvoj biosenzora za praćenje zagađivača ugljikohidrata u zraku.
Hrana higijena
U oblasti higijene hrane, biosenzori PBA mogu se koristiti za otkrivanje aditiva, sadržaja šećera i drugih tvari u hrani. Na primjer, izgradnjom fluorescentnih senzora ili elektrohemijskih senzora zasnovanih na PBA-u, može se postići brzo otkrivanje šećera poput glukoze i fruktoze u hrani. Pored toga, obvezujuća sposobnost PBA sa specifičnim aditivima može se koristiti za razvoj biosenzora za otkrivanje ilegalnih aditiva u hrani.
1,4-fenildiboronska kiselina, kao roman molekula prepoznavanja ugljikohidrata, pokazao je veliki potencijal u polju biosenzora. Kombiniranjem sa senzing tehnologijama kao što su elektrohemija, fluorescencija, gel i fotonijski kristali mogu se izgraditi za postizanje velike osjetljivosti i selektivnosti za otkrivanje molekula šećera i drugih bioloških molekula.
Metode sinteze
Katehol i boric kiselina generiraju je kroz supstitucijsku reakciju u alkalnim uvjetima. Reakcija se obično vrši kada je molarni omjer reaktanata 2: 3, a koristeći osnovne uvjete kao što su natrijum hidroksid, natrijum karbonat ili trietilamin.
2C6H4(Oh)2 + 3H3Bo3+ 6 Naoh → C6H4(Oh)2B (oh)2C6H4+ 6 na2Bo3 + 9H2O
Aril azobenzen reagira sa natrijum-nitritom za generiranje spoja aril dijazonijum, a dalje reagira s bočnom kiselinom pod alkalnim uvjetima za dobivanje proizvoda. Metoda koristi alkalni medij kao što su natrijum-karbonat, natrijum hidroksid ili trietilamin, a obično se vrši kada je molarni omjer reaktanata 1: 2.
C6H4(N2)2 + 2H3Bo3+ 2 Naoh → C6H4(N2) B (oh)2C6H4+ 2 Nano2 + 2H2O
Benzaldehid i boronska kiselina generiraju ga putem koraka dužine metoksila u osnovnim uvjetima. Reakcija koristi osnovni medij kao što su natrijum-karbonat, natrijum hidroksid ili trietilamin, a obično se vrši kada je radni omjer reaktanata 1: 2.
C6H5Cho + 2 H3Bo3+ 2 Naoh → C6H4(Bome)2C6H4+ 2 Nahco3 + 3H2O
C6H4(Bome)2C6H4+ HCl → C6H4(Oh)2B (oh)2C6H4+ 2 meoh
Antranilna kiselina i tiosulfurna kiselina reagiraju pod bakrenim katalizom za generiranje proizvoda. Reakcija se obično vrši kada je molarni omjer reaktora 1: 1, koristeći benzen kao otapalo.
C6H4(Nh2) B (oh)2C6H4 + Cu + 1 / 2 (S2O6)2- → C6H4(Oh)2B (oh)2C6H4+ Cuso4 + 1/2(S2O6)2-
Ukratko, postoje mnoge sintetičke metode, a odgovarajuća metoda može se odabrati prema različitim potrebama. Među njima, prve tri metode koriste boru kiselinu kao sirovinu, što je jednostavno i jednostavno za dobijanje, ali općenito zahtijeva duže vremena i uvjete reakcije. Četvrta metoda zahtijeva bakreni katalizator i koristi tiosulfurusku kiselinu kao važnu sirovinu, ali reakcija je zračna i zahtijeva vješti eksperimentalne vještine.
Ostala nekretnina
Strukturno,1,4-fenilenbisbornska kiselinaprikazuje benzenski prsten kao svoje jezgre skele. Pozicioniran na 1 i 4 položaja ovog aromatičnog prstena su dvije boronske kiseline grupe, označene kao -b (oh) 2. Ovaj specifični aranžman doprinosi jedinstvenoj molekularnoj geometriji spojeva i različitih hemijskih svojstava.
Funkcionalnosti boronske kiseline (-b (oh) 2) poznate su po sposobnosti da se bave reverzibilnim kovalentnim vezanjem hidroksil (-OH) ili drugim grupama koje sadrže kiseonik, posebno pod blagim reakcijama. Ova karakteristika je ključna u sintetičkoj hemiji, jer omogućava formiranje stabilnog, a opet labilnog, intermedijara i proizvoda. Reverzibilnost ovih boronate estera posebno je povoljna, jer pruža sredstva za kontrolu strukture i svojstava sintetičkih molekula kroz pažljivo dizajnirane reakcijske uvjete.
Nadalje, aromatična priroda benzenskog prstena daje stabilnost i ravnostnosti molekulu, što može utjecati na njegove intermolekularne interakcije i svojstva rastvorljivosti. Prisutnost dviju boronskih kiselina takođe povećava potencijal spoja za višenatentne interakcije, značajku koja se iskorištava u dizajnu supramolekularnih sklopova i funkcionalnih materijala.
U sintetičkim aplikacijama služi kao svestrani građevni blok zbog svoje sposobnosti sudjelovanja u širokom rasponu hemijskih reakcija. Oni uključuju, ali nisu ograničene na suzuki-miyauru unakrsne reakcije, koje su ključne u sintezi aril-aril obveznica i reakcija kondenzacije koje vode do formiranja boronate estera i polimera.
Zaključno, kombinacija benzenskog prstena sa dvije boronske kiselinske grupe na 1 i 4 položaja koji prenosi1,4-fenilenbisbornska kiselinaS jedinstvenom molekularne strukture i reaktivnim profilom koji ga čine vrlo vrijednim spojem u sintetičkoj hemiji i šire.
Popularni tagovi: 1,4-fenilenbisboronska kiselina CAS 4612-26-4, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupuj, cijena, sajmovima, prodaja