Burgessova sinteza reagensa CAS 29684-56-8

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača Burgess reagensa za sintezu cas 29684-56-8 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasutih visokokvalitetnih Burgess reagensa za sintezu cas 29684-56-8 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.

Burgessova sinteza reagensase obično radi u ovim koracima: Prvo, hlorosulfonil izocijanat (ClSO₂NCO) reaguje sa bezvodnim metanolom na niskim temperaturama (-78 stepeni do 0 stepeni) u bezvodnom dietil etru ili dihlorometanu da bi se dobio metil hlorosulfonil karbamat (ClOOSOCH₃). Ovaj korak zahtijeva strogu kontrolu sadržaja vlage; Zatim se trietilamin dodaje kap po kap u reakcioni sistem u inertnoj atmosferi, reagujući sa intermedijerom da bi se formirala kristalna čvrsta supstanca. Temperatura se mora održavati ispod 0 stepeni kako bi se spriječile nuspojave; Nakon što je reakcija završena, trietilamin hidrohloridna so je uklonjena filtracijom, a filtrat je koncentrovan pod sniženim pritiskom da bi se dobio beli do skoro -beli čvrsti sirovi proizvod. Konačno, Burgessov reagens visoke čistoće se dobija rekristalizacijom (obično koristeći mješavinu bezvodnog etra i pentana kao rastvarača) ili pročišćavanjem kolonskom hromatografijom. Cijeli proces sinteze mora biti strogo zaštićen od vlage, jer je ovaj reagens izuzetno osjetljiv na vodu. Prinos se obično kreće između 60-80%. Njegova struktura se može okarakterisati pomoću ¹H NMR (δ 1,2–1,4 ppm za više pikova trietilmetila, δ 3,7 ppm za jedan pik metoksi) i IR (jaki karbonil apsorpcioni vrh blizu 1720 cm⁻¹). Ovaj reagens se široko koristi kao jako sredstvo za dehidrataciju u reakcijama organske transformacije kao što je dehidratacija alkohola u alkene i dehidratacija amida u nitrile.

Tačka topljenja 76-79 stepeni C (lit.), gustina 1,3023 (gruba procjena), indeks loma 1,6300 (procijenjeni), uslovi skladištenja - 20 stepen C, rastvorljivost u organskim rastvaračima, morfologija kristalnog praha, boja blago žuta, osjetljivost, BRN 1432131, InChIKeyYSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYSA-N, simbol opasnosti (GHS), GHS07, riječ upozorenja, opis opasnosti h315-h319-h335, mjere opreza p264-p280-p302 +} p302 +} p332 + p{{16} p362 + p364-p305 + P351 + P338 + P337 + p313-p261-p305 + P351 + p338-p280a-p304 + p340-p405-p501a oznaka opasnosti X3, znak opasnosti 37, kategorija opasnosti / 38, Sigurnosne upute 26-36-37 / 39, WGK Njemačka 3, F 10-21, TSCA br.

Metoda sinteze Burgessovog reagensa

Burgess reagens (hemijski naziv: N-(trietilamonijum sulfon酰) aminometanoična kiselina metil ester, ili metil estar metoksikarbonil sulfonamidne trietilamonijumove unutrašnje soli) je blago i visoko efikasno neutralno sredstvo za dehidrataciju. Proces njegove sinteze mora striktno pratiti stanje bezvodnog stanja kako bi se izbjeglo raspadanje reagensa. Slijede osnovni koraci sinteze i ključni detalji:

Priprema sirovina

Glavne sirovine uključuju hlorosulfonirani izocijanat (ClSO₂NCO), metanol (MeOH) i trietilamin (Et₃N). Sva otapala (kao što su benzol i toluen) moraju se tretirati bezvodnim supstancama (kao što je sušenje molekularnim sitom ili refluks natrijumove žice), a reakciona posuda se mora temeljito osušiti i napuniti inertnim plinom (kao što je dušik) radi zaštite.

 

Prva reakcija: Esterifikacija hlorosulfoniranog izocijanata i metanola

Na niskoj temperaturi (0-5 stepeni), polako dodajte hlorosulfonirani izocijanat u bezvodni metanol u kapima kako bi se formirao intermedijer metoksikarbonil sulfonil hlorid (MeOCOSO₂Cl). Ovaj korak zahtijeva strogu kontrolu brzine dodavanja kako bi se izbjeglo lokalno pregrijavanje i izazvale nuspojave. Nakon što je reakcija završena, uklonite neizreagirani metanol vakuum destilacijom da biste dobili pročišćeni međuprodukt.

 

Druga reakcija: Kvaternizacija intermedijera sa trietilaminom

Otopiti intermedijer metoksikarbonil sulfonil hlorid u bezvodnom benzenu i dodati trietilamin kap po kap u ledenoj kupelji. Reakcija odmah stvara bijeli talog (Burgesov reagens) i oslobađa hlorovodonik (HCl). Sakupite precipitat filtriranjem i isperite ga više puta hladnim benzenom da biste uklonili neizreagirani trietilamin i -proizvode. Na kraju, osušite proizvod na niskoj temperaturi pod vakuumom kako biste dobili Burgess reagens visoke{4}}čistoće (tačka topljenja 71-72 stepena).

 

Uslovi skladištenja

Burgess reagens je izuzetno osjetljiv na zrak i vlagu i treba ga čuvati u okruženju inertnog plina ispod -20 stepeni kako bi se spriječilo raspadanje i gubitak.

Osnovna upotreba Burgessovog reagensa

 

Glavna primena odBurgessova sinteza reagensaje kao sredstvo za dehidrataciju. Promoviše reakcije dehidracije funkcionalnih grupa kao što su alkoholi i amidi u blagim uslovima (od niske temperature do sobne temperature), a posebno je pogodan za podloge koje su osetljive na kiseline ili baze. Slijede njeni tipični scenariji primjene i operativne točke:

Alkoholna dehidracija za stvaranje alkena

Burgess reagens može efikasno katalizirati cis-dehidraciju sekundarnih alkohola, stvarajući dvostruke veze. Na primjer, kada se sintetišu makrolidna jedinjenja, tretman -hidroksikarbonilnih jedinjenja sa Burgess reagensom može selektivno generisati cis-alkene, izbjegavajući gubitak stereoselektivnosti uzrokovan tradicionalnim metodama (kao što je kisela kataliza). Tokom rada, supstrat se otopi u bezvodnom dihlorometanu (DCM), doda se 1,0-1,5 ekvivalenata Burgessovog reagensa i reakcija se miješa na sobnoj temperaturi nekoliko sati do preko noći. Nakon što je reakcija završena, proizvod se pročišćava pomoću kolone silika gela.

Ciklizacija hidroksil amida i dehidracija za stvaranje oksazola

Za hidroksilne amide (kao što su derivati ​​serina ili treonina), Burgessov reagens može potaknuti intramolekularnu ciklizaciju, stvarajući 4,5-dihidroksazole (2-oksazolin). Na primjer, kada se sintetišu intermedijarna jedinjenja antimalarijskih lijekova, tretman hidroksil amida Burgessovim reagensom može efikasno konstruirati oksazolni skelet. Reakcioni uvjeti su slični onima kod sekundarne dehidracije alkohola, ali vrijeme reakcije treba kontrolirati kako bi se izbjeglo stvaranje nusproizvoda piridinskog tipa zbog pretjerane dehidracije.

Dehidracija amina za stvaranje nitrila

Burgessov reagens se također može koristiti za dehidraciju primarnih amina za stvaranje nitrilnih jedinjenja. Na primjer, kada se sintetizuju derivati ​​glutamina, tretiranje amina Burgessovim reagensom može selektivno stvoriti nitrilnu grupu dok zadržava druge osjetljive funkcionalne grupe (kao što su esterske grupe ili halogeni) unutar molekula. Ovu reakciju treba izvesti na niskoj temperaturi (0-5 stepeni) kako bi se smanjile nuspojave.

Primjene bez-reakcije dehidracije

Nedavne studije su pokazale da se Burgessov reagens može koristiti iu reakcijama bez -dehidracije, kao što je sinteza sulfonil amidnih estera iz 1,2-diol ili epoksi alkohola, sinteza - i -glikozilamina iz ugljikohidrata i sinteza cikličnih sulfonilamida2, sinteza aminokiselina. Ove reakcije koriste jedinstvenu reaktivnost Burgessovog reagensa, proširujući opseg njegove primjene u organskoj sintezi.

Burgess reagensSintezaje blago i selektivno sredstvo za dehidrataciju koje se široko koristi u organskoj sintezi, posebno pogodno za reakciju dehidracije alkohola za proizvodnju alkena. Njegov proizvodni proces zahtijeva striktno pridržavanje bezvodnih uvjeta kako bi se osigurala stabilnost i aktivnost reagensa. Slijede detaljne informacije o proizvodnji Burgess reagensa:

Anhidrovano stanje

 

Burgess reagens je izuzetno osjetljiv na vlagu. Sve sirovine i rastvarače je potrebno temeljito osušiti, a reakcionu posudu osušiti i napuniti inertnim plinom radi zaštite.

Kontrola temperature

 

I reakcija esterifikacije i reakcija formiranja kvaternarnog amonija moraju se provesti na niskim temperaturama kako bi se izbjegle nuspojave i raspadanje reagensa.

Brzina dodavanja

U reakciji esterifikacije i reakcije formiranja kvaternarnog amonija, potrebna je stroga kontrola brzine dodavanja kako bi se osigurala ujednačenost i mogućnost kontrole reakcije.

Skladištenje proizvoda

 

Burgess reagens treba čuvati zatvoren u okruženju inertnog gasa na niskoj temperaturi (ispod -20 stepeni) da bi se izbeglo raspadanje i gubitak.

 

1. Šta je Burgessov reagens?
To je blago i efikasno sredstvo za unutrašnju dehidrataciju, sa hemijskim nazivom metil hloroformilaminoformat metil ester. Koristi se za selektivnu dehidrataciju alkohola, 1,2-diola i amida u alkene, etilen oksid i nitrile.
2. Koji su ključni koraci sinteze?
Klasični sintetički put se uglavnom sastoji od dva koraka: Prvo, metil hloroformijat reaguje sa trietilaminom da bi se formirala intermedijerna metil hloroformijatna amonijumova so; zatim, ovaj intermedijer reaguje sa metil karbamil formatom na niskoj temperaturi, i konačno, kristalizuje beli čvrsti proizvod.
3. Koje su najvažnije mjere opreza koje treba preduzeti tokom sinteze i upotrebe?
Ključna stvar je izvođenje operacije striktno bez vode. Ovaj reagens je izuzetno osjetljiv na vlagu i sklon je hidrolizi i gubitku djelotvornosti. Sve reakcije se moraju izvoditi pod zaštitom inertnog plina (kao što je dušik ili argon), korištenjem bezvodnih rastvarača i suhog staklenog posuđa.

Popularni tagovi: burgess sinteza reagensa cas 29684-56-8, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, za prodaju