Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača l-sulforaphane cas 142825-10-3 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokokvalitetnog l-sulforafana cas 142825-10-3 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.
L{0}}sulforafan, također poznat kao sulforafan ili sulforafan, važno je jedinjenje izotiocijanata i široko se nalazi u povrću krstaša kao što su brokula, kupus, rotkvica, itd. Na sobnoj temperaturi obično izgleda kao svijetložuta ili smeđa tekućina, a specifična boja može neznatno varirati ovisno o čistoći i uvjetima skladištenja. Ima dobru lipofilnost i nerastvorljiv je u vodi, ali je visoko rastvorljiv u organskim rastvaračima kao što su metanol, etanol, DMSO, dihlorometan, acetonitril, itd. Ova rastvorljivost ga čini lakim za rukovanje i rad u hemijskim analizama i biološkim eksperimentima. Gustina je 1,2 g/cm³, što ukazuje na umjerene intermolekularne sile, ni lagane ni teške. Njegova tačka ključanja je relativno visoka, dostižući 368,2 stepena, što znači da postoji stabilno u tečnom obliku na sobnoj temperaturi i nije lako isparljiva. Međutim, u uslovima visoke temperature može se raspasti, pa je važno izbegavati okruženja sa visokim temperaturama tokom skladištenja i upotrebe. U biološkoj nauci se obično koristi kao derivatni reagens za hromatografsku i masenu spektrometrijsku analizu kako bi se poboljšala osjetljivost i rezolucija detekcije. U oblasti poljoprivrede koristi se kao fungicid za prevenciju i kontrolu biljnih bolesti. U oblasti medicine, dobio je široku pažnju zbog svog snažnog antioksidativnog i anti-aktivnosti, te se smatra potencijalnim lijekom protiv raka i sastojkom zdrave hrane.
|
C.F |
C6H11NOS2 |
|
E.M |
177 |
|
M.W |
177 |
|
m/z |
177 (100.0%), 178 (6.5%), 179 (4.5%), 179 (4.5%) |
|
E.A |
C, 40.65; H, 6.25; N, 7.90; O, 9.02; S, 36.17 |
|
|
|
Za nas, L-Sulforafan ima neke očigledne prednosti:
1. Promovirajte detoksikaciju jetre i pluća
2. Poboljšajte kogniciju i potaknite mozak
3. Pomozite tijelu da proizvodi anti-jedinjenja protiv raka
4. Podržava zdravu funkciju srca
5. Kao Nrf2 aktivator, aktivirajte antioksidativnu grupu
6. Pospješuju metabolizam i pomažu u mršavljenju
7. Usporite starenje aktiviranjem proteina toplotnog šoka
8. Poboljšati funkciju jetre
9. Smanjite upalu i bol
10. Zaustavite i poništite gubitak kose.
L{0}}sulforafan(skraćeno kao SFN) je prirodno jedinjenje izotiocijanata, uglavnom izvedeno iz glukozinolata u povrću krstaša kao što su brokula, kupus i karfiol, koji se enzimski ili hemijski hidroliziraju u glukozinolate. Od svog otkrića 1990-ih, SFN je pokazao veliki potencijal u prevenciji raka, antioksidansima, antiinflamatornim, neuroprotektivnim, metaboličkim regulacijama i drugim poljima zbog svoje jedinstvene hemijske strukture i ekstenzivne biološke aktivnosti.
SFN može inducirati ekspresiju enzima citokroma P450 (kao što je CYP1A1/1A2), ubrzati metaboličku inaktivaciju prekancerogena kao što su policiklični aromatični ugljovodonici (PAH) i heterociklični amini (HCA) i smanjiti stvaranje DNK adukta. Na primjer, eksperiment na životinjama pokazao je da SFN predtretman može smanjiti incidencu raka pluća izazvanog benzo[a]pirenom za 60%. SFN aktivira proteine kontrolnih tačaka ćelijskog ciklusa (kao što su p21, p27), inhibira aktivnost ciklin CDK kompleksa i uzrokuje stagnaciju tumorskih ćelija u G1/S ili G2/M fazi, čime se inhibira proliferacija.
In vitro studije su pokazale da SFN (10-20 μM) može smanjiti udio ćelija S faze u ćelijskoj liniji raka dojke MCF-7 sa 45% na 20%. SFN može pojačati ekspresiju pro apoptotičkih proteina (kao što su Bax, Bak), smanjiti nivoe anti apoptotičkih proteina (kao što su Bcl-2, Bcl xL), aktivirati kaspaznu reakciju i inducirati apoptozu tumorskih ćelija. U međuvremenu, takođe može aktivirati autofagiju inhibiranjem mTOR puta, čime se dalje čiste oštećene organele. U ćelijskoj liniji raka prostate PC-3, tretman SFN (15 μM) u trajanju od 24 sata može izazvati apoptozu u 40% ćelija. SFN može inhibirati invaziju tumorskih ćelija i degradaciju bazalne membrane tako što smanjuje ekspresiju matriksnih metaloproteinaza (MMP-2/9).
SFN može povećati unutarćelijske nivoe GSH (regulacijom ekspresije - GCS) i direktno neutralizirati ROS (kao što su superoksidni anjoni i vodonik peroksid). U neuronskim ćelijama, SFN (5 μM) predtretman može smanjiti nivoe ROS izazvane H2O2 za 50%. SFN smanjuje proizvodnju proizvoda peroksidacije polinezasićenih masnih kiselina (kao što je MDA) regulacijom aktivnosti SOD i CAT. U modelu ateroskleroze, SFN (2 mg/kg/d) može smanjiti sadržaj MDA u aorti za 40%.
SFN smanjuje upalu inhibirajući NF - κ B i MAPK puteve, smanjujući ekspresiju pro-upalnih citokina (kao što su TNF - , IL-6, IL-1 ) i hemokini kao što su MCP-8 (). SFN može blokirati aktivnost kompleksa I κ B kinaze (IKK), spriječiti I κ B degradaciju i na taj način inhibirati translokaciju NF - κ B nuklearne. U makrofagima, SFN (10 μM) može smanjiti lučenje TNF izazvano LPS-om za 70%. SFN smanjuje zrelu sekreciju IL-1 i IL-18 inhibiranjem sklapanja NLRP3 i aktivacije kaspaze-1. U modelu gihta, SFN (50 mg/kg) može značajno smanjiti nivo IL-1 u zglobnoj tečnosti i ublažiti upalni bol.
SFN štiti neurone kroz različite mehanizme i odgađa napredovanje neurodegenerativnih bolesti kao što su Alchajmerova bolest (AD) i Parkinsonova bolest (PD). SFN može aktivirati Nrf2/ARE put, poboljšati sposobnost fagocitnog klirensa mikroglije prema A, dok inhibira procesiranje A prekursorskog proteina (APP) i pretjeranu fosforilaciju tau proteina. Kod miševa AD modela, SFN (2 mg/kg/d) može smanjiti broj A plakova u hipokampusu za 50%.
SFN ublažava MPTP (1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridin) - indukovano dopaminergičko oštećenje neurona povećanjem ekspresije Nrf2 i hem oksigenaze-1 (HO-1). U PD modelu, SFN (5 mg/kg/d) može povećati stopu preživljavanja dopaminergičkih neurona u supstanciji nigra za 40%. SFN može promovirati neurogenezu i formiranje sinapsi regulacijom ekspresije proteina povezanih sa sinaptičkom plastičnošću kao što su BDNF i Synapsin I, čime se poboljšavaju sposobnosti učenja i pamćenja.
SFN može poboljšati unos i korištenje glukoze u skeletnim mišićima i jetri aktivacijom AMPK i Nrf2 puteva, dok inhibira glukoneogenezu u jetri. SFN može promovirati posmeđivanje bijelog masnog tkiva, povećati ekspresiju termogenih gena kao što su UCP1 i PGC-1, čime se poboljšavaju metabolički poremećaji povezani s gojaznošću. Kod gojaznih miševa izazvanih dijetom sa visokim sadržajem masti, SFN (0,5 mg/kg/d) je smanjio povećanje telesne težine za 30%, a glukozu u krvi natašte za 25%. SFN smanjuje apoptozu beta ćelija izazvanu IL-1 - inhibiranjem aktivacije inflamasoma NLRP3.
U modelu dijabetesa tipa 2, SFN (1 mg/kg/d) može značajno poboljšati toleranciju na glukozu i povećati lučenje inzulina. SFN smanjuje rizik od ateroskleroze i kardiovaskularnih događaja kroz antioksidaciju, anti-upalu i regulaciju metabolizma lipida. SFN može blokirati proliferaciju i migraciju VSMC izazvanu PDGF-om, sprječavajući vaskularnu stenozu. U modelu ozljede balonom, lokalna primjena SFN (10 μM) može smanjiti debljinu neointimalnog tkiva za 50%. SFN poboljšava sposobnost vazodilatacije regulacijom ekspresije eNOS i proizvodnje NO. Oralni SFN (3 mg/d) tokom 8 nedelja može povećati vazodilataciju posredovanu protokom krvi (FMD) za 20% kod hipertenzivnih pacijenata.
L-Sulforafan od rotkvice se uglavnom nalazi u povrću krstaša kao što su brokula i karfiol, i jedan je od proizvoda glukozinolata hidrolizovanih mirozinazom u ovim biljkama. Međutim, u laboratoriji, L-sulforafan se obično dobija metodama hemijske sinteze, koje često simuliraju ili zaobilaze procese prirodne transformacije u organizmima.
Prvi put sinteze: hidroliza na bazi analoga glukozinolata
1. Sinteza analoga glukozinolata:
Prvo, potrebno je sintetizirati analog glukozinolata, koji bi trebao sadržavati tiolne grupe i glukozinolatnu strukturu potrebne za prekursor L-glukozinolata.
Ovaj korak može uključivati više reakcija organske sinteze, kao što su glikozilacija, tiogenacija, itd., ali specifični detalji reakcije variraju ovisno o strukturi spoja.
2. Reakcija hidrolize:
Pod odgovarajućim uslovima (kao što je kisela sredina, enzimska kataliza, itd.), sintetizovani analozi glukozinolata se hidroliziraju kako bi se oslobodiliL{0}}sulforafan.
Hemijske jednačine je teško dati direktno jer je to složen proces biološke simulacije koji uključuje više međuprodukata i koraka reakcije.
Put sinteze 2: Metoda direktne sinteze
Odaberite početni materijal koji sadrži odgovarajuće funkcionalne grupe, kao što su spojevi koji sadrže halogene (kao što su hlor, brom) i estre ili alkohole karboksilne kiseline.
Reakcija tiolacije:
Zamijenite atome halogena u početnom materijalu s tiol grupama. Ovo obično zahteva upotrebu tio reagensa (kao što su tioli, tiofenoli, tiokarboksilati, itd.) u alkalnim uslovima.
Uz pretpostavku hemijske jednačine:
R-X+NaSH → R-SH+NaX (X=Cl, Br; R=odgovarajuća alkil grupa)
Pažnja: Stvarna reakcija može zahtijevati složenije katalizatore i uslove, a izbor tiolirajućih reagensa i uvjeti reakcije imaju značajan utjecaj na prinos i čistoću proizvoda.
Oksidacija tio grupa u sulfonil grupe (SOCH3) možda neće biti potrebna u direktnoj sintezi L-sulforafana, jer L-sulforafan ne sadrži direktno sulfonil grupe. Međutim, da bi se konstruirale slične strukture sumpornog kisika, moguće je razmotriti korištenje oksidansa kao što su vodikov peroksid, peroctena kiselina, itd. za oksidaciju.
Uz pretpostavku hemijske jednačine (napomena: ovo nije direktan korak sinteze L-sulforafana):
R-SH+Oksidant → R-SOCH3+nusproizvod
Ovo je ključni korak u sintezi L-sulforafana. Zbog poteškoća u direktnoj konstrukciji izotiocijanatnih grupa (NCS) u konvencionalnim uvjetima, indirektna sinteza može zahtijevati niz složenih reakcija.
Jedna od mogućih metoda je da se tio grupe prvo pretvore u estere ili tioamide tiokarboksilne kiseline, a zatim formiraju izotiocijanatne grupe specifičnim reakcijama konverzije kao što su preuređivanje, eliminacija itd.
Pretpostavljajući hemijske jednadžbe (vrlo pojednostavljene i hipotetičke):
R-SH → [niz složenih reakcija] → R-NCS
Dobivanje L-L-sulforafana visoke -čistoće kroz odgovarajuće tehnike odvajanja i prečišćavanja kao što su destilacija, kristalizacija, hromatografsko odvajanje, itd.
Godine 1994. prvi put je otkriven NRF2, faktor transkripcije osjetljiv na redoks reakciju u stanicama. Aktivirani Nrf2 igra važnu ulogu u zaštiti ćelija kao što je inhibicija kancerogeneze i antioksidacije. Sulforafan može aktivirati NRF2, aktivirati ljudski mehanizam samozaštite-i ostvariti potpunu aktivaciju linije imunološke odbrane tijela. Godine 2016., profesor Liu Guanghui sa Instituta za biofiziku Kineske akademije nauka otkrio je da je signalni put antioksidansa NRF2 pokretački mehanizam sindroma ranog starenja, pružajući nove ciljeve i strategije za odlaganje starenja i prevenciju bolesti povezanih sa starenjem.
Sve više studija je dokazalo da sulforafan može aktivirati faktor signala protiv starenja Nrf2 u ljudskim stanicama, promovirati ekspresiju više od 200 gena jetrenih detoksikacijskih enzima faze II i antioksidativnih enzima, kao što su glutation-S-transferaza, katalaza, superoksidna oksidaza 1Q (1-Qui) antiinflamatorni faktori, i uvelike poboljšavaju funkciju detoksikacije jetre, pokazuje snažnu antioksidativnu aktivnost (NRF2/ARE je najvažniji put antioksidativnog stresa do sada) i antiinflamatornu aktivnost. Također može odoljeti starenju, fotostarenju i smanjiti pojavu bolesti.
U kasnijim studijama, dokazano je da je sulforafan najmoćniji aktivator genoma nutrijenata u odbrambenom sistemu ljudskih ćelija. Epigenetika nam govori da je to povezano sa neuravnoteženom ishranom, prekomernom ili malo vežbanja, lošim načinom života, pušenjem, pićem, zagađenjem životne sredine, izlaganjem suncu, zračenjem, itd. Ovi faktori će na kraju dovesti do prekomerne proizvodnje slobodnih radikala u ljudskom telu. Ljudsko tijelo se sastoji od više od 60 triliona ćelija, koje mogu proizvesti 10 milijardi slobodnih radikala na sat, 1 milion slobodnih radikala može se proizvesti pušenjem cigarete, a 10 miliona slobodnih radikala može se proizvesti konzumiranjem pržene hrane.
Često postavljana pitanja
Zašto se među brojnim Nrf2 aktivatorima sulforafan smatra "biosenzorom", a ne jednostavnim antioksidansom?
+
-
Ne neutralizira direktno slobodne radikale, već "inducira" sveobuhvatnu aktivaciju vlastitog Nrf2 odbrambenog sistema stanice modificiranjem specifičnih ostataka cisteina na Keap1 proteinu, pokrećući sintezu stotina zaštitnih proteina uključujući antioksidativne enzime i enzime za detoksikaciju. To je inteligentan i sistematski regulator adaptacije ćelijskog stresa.
Da li njegova potencijalna korist za mozak djeluje direktno preko krvno{0}}moždane barijere ili indirektno kroz moždanu osovinu crijeva?
+
-
Postojeći dokazi podržavaju indirektne mehanizme kao glavni mehanizam. Može značajno promijeniti sastav crijevne mikrobiote (kao što je povećanje bakterija koje proizvode butirat) i smanjiti sistemsku upalu. Signalni molekuli proizvedeni ovim crijevnim i sistemskim promjenama, kao što je butirat, mogu utjecati na mozak i imati neuroprotektivne efekte, a udio direktnog prodiranja kroz krvno{2}}moždanu barijeru može biti nizak.
Zašto ima jedinstvenu poziciju u istraživanju prevencije raka, naglašavajući "epigenetsku regulaciju", a ne samo ubijanje ćelija?
+
-
Može inhibirati histon deacetilazu (HDAC), opustiti zaplitanje DNK i promovirati ekspresiju gena supresora tumora. Ovo "epigenetsko reprogramiranje" može preokrenuti abnormalno epigenetsko stanje ćelija raka u ranim fazama formiranja, povlačeći ih nazad na normalnu stazu diferencijacije, i pripada dubokoj i preventivnoj intervenciji regulacije gena.
Popularni tagovi: l-sulforaphane cas 142825-10-3, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, na prodaju