L-valin(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/valine-powder-cas-72-18-4.html) je bijeli monoklinski kristal ili kristalni prah, bez mirisa, posebnog gorkog ukusa, tačka topljenja je oko 315 stepeni. Lako je rastvorljiv u vodi (8,85g/100ml, 25 stepeni), skoro nerastvorljiv u etanolu i eteru. Jedna je od esencijalnih aminokiselina za rast ljudi i životinja i održavanje zdravlja, te je važna međusupstanca za sintezu i katabolizam proteina u ljudskom i životinjskom tijelu. Učestvuje u procesu metabolizma proteina u ljudskom tijelu i pomaže u održavanju normalne fiziološke funkcije i zdravlja ljudskog tijela. Osim toga, to je i dodatak prehrani, koji se može koristiti zajedno s drugim esencijalnim aminokiselinama za pripremu aminokiselinskih infuzija i sveobuhvatnih aminokiselinskih preparata za dodatke ishrani i pomoćnu terapiju. U valinu proizvedenom fermentacijom, svi proizvodi su L tipa i nije potrebna optička rezolucija. L-valin je aminokiselina s važnim fiziološkim funkcijama i primjenom, te se široko koristi u metabolizmu ljudskih proteina, proizvodnji dodataka prehrani i drugim poljima.
Treba napomenuti da proizvodnja L-valina mora proći stroge standarde kontrole kvaliteta, kao što su sadržaj, teški metali, gubitak pri sušenju, optička rotacija i drugi parametri moraju zadovoljiti određene standarde. Različiti načini proizvodnje mogu uticati na kvalitet i upotrebu proizvoda, tako da se različiti parametri i uslovi moraju strogo kontrolisati tokom procesa proizvodnje.
Postoji mnogo načina za sintetizaciju L-valina:
prvi metod:
Aminoizobutanol se priprema iz izobutiraldehida i amonijaka, zatim se aminoizobutironitril proizvodi reakcijom sa cijanovodonikom, a na kraju L-valin (L-valin) se dobija hidrolizom. Ispod su detaljni koraci i njihove hemijske jednadžbe:
1. Izobutiraldehid i amonijak stvaraju aminoizobutanol:
Reagovati izobutiraldehid sa amonijakom pod odgovarajućim rastvaračem i reakcionim uslovima da bi se dobio aminoizobutanol.
Formula hemijske reakcije: (CH3)2CHCHO plus NH3 → (CH3)2CHCH2OHNH2
2. Sinteza aminoizobutironitrila iz aminoizobutanola i cijanovodonika:
Aminoizobutanol i cijanovodonik reagiraju u kiselim uvjetima kako bi se podvrgli reakciji kondenzacije kako bi se dobio aminoizobutironitril.
Formula hemijske reakcije: (CH3)2CHCH2OHNH2 plus HCN → (CH3)2CHCH2CN plus H2O
3. Hidroliza aminoizobutironitrila za stvaranje L-valina:
Reagirajte aminoizobutironitril sa alkalnim vodenim rastvorom (kao što je natrijum hidroksid) da bi se podvrgao hidrolizi da bi se dobio L-valin.
Formula hemijske reakcije: (CH3)2CHCH2CN plus 2H2O → (CH3)2CHCH2COOH plus NH3
Drugi metod:
Hidroksiizobutironitril se sintetiše iz izobutiraldehida i cijanovodonika, reaguje sa amonijakom i zatim hidrolizira da bi se dobio aminoizobutironitril.
Budući da je direktna reakcija izobutiraldehida i cijanovodika za stvaranje hidroksiizobutironitrila vrlo nestabilna i opasna, ne postoji konvencionalni put kemijske sinteze. U laboratorijskoj sintezi, druge metode se obično koriste za pripremu hidroksiizobutironitrila.
Počevši od hidroksiizobutironitrila, reagovati sa amonijakom kako bi se dobio aminoizobutironitril, a zatim hidrolizom dobijete L-valin (L-valin). Slijede detaljni koraci sintetičkog puta i njegove hemijske jednadžbe:
1. Sinteza hidroksiizobutironitrila:
Izobutiraldehid se oksidira u hidroksiizobutironitril odgovarajućom metodom (kao što je reakcija oksidacije).
Formula hemijske reakcije: (CH3)2CHCHO plus [O] → (CH3)2C(OH)CN
2. Aminoizobutironitril reaguje sa amonijakom i stvara aminoizobutironitril:
Reagirajte hidroksiizobutironitril sa amonijakom da bi se dobio aminoizobutironitril pod odgovarajućim reakcionim uslovima.
Formula hemijske reakcije: (CH3)2C(OH)CN plus NH3 → (CH3)2CHCNH2
3. Hidroliza aminoizobutironitrila za stvaranje L-valina:
Aminoizobutironitril reaguje sa alkalnim vodenim rastvorom (kao što je natrijum hidroksid) i dolazi do reakcije hidrolize da bi se dobio L-valin.
Formula hemijske reakcije: (CH3)2CHCNH2 plus 2H2O → (CH3)2CHCOOH plus NH3
Treći metod:
Koraci direktne sinteze L-valina izobutiraldehidom, natrijum cijanidom, amonijum hloridom su sljedeći:
1. Rastvorite natrijum cijanid u vodi i dodajte ga u rastvor amonijum hlorida da dobijete smesu.
2. Interakcija mješavine izobutiraldehida, etil formata i etanola sa mješavinom dobivenom u koraku 1.
3. Sintetički koraci stvaranja N-Boc-izobutilglicin etil estera hidroklorida N-Boc-izobutilglicin etil estera reakcijom rafiniranja su sljedeći:
Natrijum cijanid (2.0 ekv.) je rastvoren u vodi, a rastvor amonijum hlorida (1.0 ekv.) na 25 stepeni je dodat da se dobije smeša A.
4. Interakcija smeše A dobijene u koraku 1 sa mešavinom izobutiraldehida, etil formata i etanola na 25 stepeni C tokom jednog sata.
5. Uklonite čvrste materije pomoću filtera i sakupite amonijačnu vodu da biste dobili rastvor B.
6. Dodajte natrijum etoksid i hloroform na 18 stepeni i interagujte jedan sat na 25 stepeni da biste dobili C.
7. Dodajte mješavinu etanola i natrijum hidroksida (8.0 ekv.) da se izvrši transesterifikacija na 30 stepeni. Reakcija se odvija sa katalizatorom faznog transfera.
8. Ukloniti etil format pod uslovima dietil etera i natrijum hidroksida.
9. Dodati razblaženu hlorovodoničnu kiselinu i mešati pola sata na 30 stepeni.
10. Dodajte razblaženu hlorovodoničnu kiselinu na 5 stepeni i održavajte na 5 stepeni pola sata.
11. Dodati zasićeni rastvor natrijum hlorida na 25 stepeni, ravnomerno promešati, ostaviti da odstoji da razdvoje slojeve i uzeti organsku fazu.
12. Dodajte zasićeni rastvor natrijum bikarbonata u organsku fazu, ravnomerno promešajte, ostavite da odstoji da razdvoje slojeve i uzmite vodenu fazu.
13. Dodajte zasićeni rastvor natrijum hlorida u vodenu fazu i ravnomerno promešajte, zatim ostavite da odstoji i razdvojite slojeve da se uzme gornja organska faza da se dobije sirovi N-Boc-izobutilglicin etil ester.
Prinosi gornje tri metode su 36 do 40 posto. Također se može sintetizirati hidrolizom izobutiraldehida, natrijum cijanida i amonijum karbonata. Prinos ove metode je oko 49 posto. Postoje i mnoge metode za razdvajanje racemata, kao što je enzimska hidroliza acil DL aminokiselina, a zatim odvajanje slobodnih amino kiselina i acilata sa slabom rastvorljivošću. Aminokiseline valerijane proizvedene fermentacijom su sve L-tipa i nije potrebno optičko odvajanje. Sojevi koji se koriste u metodi fermentacije su Micrococcus glutamicum, Brevibacterium ammonia, Escherichia coli i Aerobacter. Koristite glukozu, ureu, anorganske soli i druge medije.