Karbazohrom(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/carbazochrome-cas-69-81-8.html) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C10H12N4O3 i CAS 69-81-8, koje pripada derivatima imidazola. Obično je prisutan u obliku crvenih kristala ili crvenog praha. Rastvorljivost u vodi je niska, ali se može dobro otopiti u nekim organskim rastvaračima, kao što su dimetil sulfoksid (DMSO), etanol, metanol, itd. Može apsorbirati vidljivu svjetlost, njegov apsorpcijski vrh je u ultraljubičastom vidljivom području i pokazuje crvenu ili smeđe-crvenu boju. Relativno stabilan na većinu uobičajenih hemikalija, ali može biti osjetljiv na jake oksidacijske agense ili kisele uvjete. U uslovima visoke temperature može doći do raspadanja ili drugih ireverzibilnih reakcija. Ima određenu fotoosjetljivost i može biti podvrgnut fotokemijskim reakcijama pod sunčevom ili ultraljubičastom svjetlošću.
|
|
|
Sa povećanjem njegove upotrebe, ljudi mu posvećuju sve više pažnje, pa su ljudi počeli da istražuju njegovu metodu sinteze. U nastavku slijedi kratka laboratorijska metoda sinteze karbazohroma:
1. Sinteza 3-nitro-4-hidroksipirimidina (3-nitro-4-hidroksipirimidina):
C4H6N2plus NaNO2plus Hplus → C4H4N3O3plus Naplus
- Uzmite 3,4-dihidropirimidin (3,4-dihidropirimidin) i natrijum nitrit (NaNO2) i reagujte u kiselim uslovima.
- Za reakciju koristite odgovarajući kiseli medij kao što je razrijeđena sumporna kiselina (H2SO4) ili hlorovodonična kiselina (HCl).
- Nakon što se reakcija završi, produkt 3-nitro-4-hidroksipirimidina se dobija kristalizacijom ili drugim metodama prečišćavanja.
2. Sinteza 3-nitro-4-(anilino)pirimidina (3-nitro-4-anilinopirimidina):
C4H4N3O3plus C6H5NH2plus Na2CO3 → C10H8N4O3plus H2O plus CO2
- Aminacija 3-nitro-4-hidroksipirimidina sa anilinom pod osnovnim uslovima.
- U reakciji se kao alkalni medij može koristiti natrijum karbonat (Na2CO3) ili amonijak (NH3·H2O).
- Nakon što se reakcija završi, produkt 3-nitro-4-(anilino)pirimidina se dobija kristalizacijom ili drugim metodama prečišćavanja.
3. Sinteza prekursora jedinjenja karbazohroma:
C10H8N4O3plus H2SO4plus HNO3→ Prekursorsko jedinjenje karbazohroma
- Reakcija nitracije 3-nitro-4-(anilino)pirimidina u miješanoj otopini sumporne i dušične kiseline.
- U reakciji koristite koncentriranu sumpornu kiselinu i koncentriranu dušičnu kiselinu, obratite pažnju na temperaturu i kontrolu vremena reakcije.
- Reakcija nitriranja proizvodi jedinjenje prekursor karbazohroma.
4. Smanjenje za dobijanje konačnog proizvoda od karbazohroma:
Prekursor karbazohroma plus redukciono sredstvo plus H2O → Karbazohrom plus nusproizvod
- Prekursorska jedinjenja karbazohroma se redukuju korišćenjem odgovarajućeg redukcionog sredstva kao što je natrijum bisulfit ili natrijum sulfit.
- Uslovi i metode reakcije određuju se prema specifičnim potrebama i literaturnim podacima.
- Konačno, čisti karbazohrom proizvod se dobija kristalizacijom ili drugim metodama prečišćavanja.
Detaljni koraci za sintezu karbazohroma kroz reakciju spajanja aromatične karboksilne kiseline i imidazola su sljedeći:
1. Reakcija aromatične karboksilne kiseline (kao što je benzojeva kiselina) sa imidazolom da bi se formirala imidazolijumova so aromatične kiseline. Reakcija se mora izvesti na sobnoj temperaturi u organskom rastvaraču kao što je dimetilsulfoksid ili dimetilformamid.
Aromatična karboksilna kiselina plus C3H4N2→ imidazolijumova so aromatične kiseline
2. U alkalnim uslovima dodati natrijum sulfit (Na2SO3) ili natrijum bisulfit (NaHSO3) kao redukciono sredstvo za redukciju imidazolijumove soli aromatične kiseline u karbazohrom.
So aromatične kiseline imidazolijum plus redukciono sredstvo → C10H12N4O3plus nusproizvod
Na primjer korištenje natrijevog sulfita kao redukcijskog sredstva:
Imidazolijumova so aromatične kiseline plus Na2SO3 → C10H12N4O3plus nusproizvod
Konačni proizvod je karbazohrom sa nekim nusproizvodima.
Detaljni koraci za sintezu karbazohroma kroz reakciju spajanja jedinjenja anilina i pirimidina su sljedeći:
Anilin plus pirimidin plus sredstvo za spajanje → Karbazohrom plus nusproizvod
1. Pripremite reakcioni sistem: U suvom organskom rastvaraču (kao što je dimetil sulfoksid ili dihlorometan), rastvorite jedinjenja anilina i pirimidina.
2. Dodajte sredstvo za spajanje: Polako dodajte sredstvo za spajanje u kapima u reakcionu otopinu. Uobičajeni agensi za spajanje su pimelični dianhidrid (DCC) ili 1-propil-3- (3-dimetilaminopropil) karboksimid (HATU). Ova sredstva za spajanje mogu olakšati reakciju spajanja anilina i pirimidina.
3. Promiješati reakcioni sistem: Promiješati reakcionu smjesu i održavati određenu temperaturu reakcije. Obično se reakcija odvija između sobne temperature i tačke ključanja reakcionog sistema.
4. Završetak reakcije: posmatrajte napredak reakcije, obično je potrebno dugo vrijeme reakcije. Kada je reakcija gotova, formiranje proizvoda može se provjeriti TLC (Thin Layer Chromatography) ili drugim analitičkim metodama.
5. Kristalizacija i odvajanje proizvoda: proizvodi u reakcionom sistemu se odvajaju i prečišćavaju kristalizacijom, filtracijom i ispiranjem.
6. Osušite proizvod: osušite izolovani proizvod pod odgovarajućim uslovima da biste dobili čisti proizvod karbazohroma.
Karbazohrom je organsko jedinjenje sa različitim reaktivnim svojstvima.
1. Reakcija oksidacije:
(1) Reakcija oksidacije karbazohroma: Karbazohrom se može podvrgnuti reakciji oksidacije u prisustvu oksidacionog agensa kako bi se stvorili odgovarajući oksidacioni proizvodi.
Karbazohrom plus oksidaciono sredstvo → oksidacioni proizvod
(npr.: C10H12N4O3plus H2O2→ proizvodi oksidacije)
2. Reakcija redukcije:
(1) Reakcija redukcije karbazohroma: karbazohrom se može redukovati u odgovarajući redukcioni proizvod pomoću redukcionog sredstva.
Karbazohrom plus redukciono sredstvo → redukovani proizvod
(npr.: C10H12N4O3plus HNaO3S → sniženi proizvod)
3. Reakcija hidroksilacije:
(1) Reakcija hidroksilacije karbazohroma: Karbazohrom se može podvrgnuti reakciji hidroksilacije pod dejstvom agensa za hidroksilaciju da bi se dobili proizvodi sa hidroksilnim grupama.
Karbazohrom plus sredstvo za hidroksiliranje → hidroksilirani proizvod
(Primjer: C10H12N4O3plus Na2O3Te → Hidroksilirani proizvod)
4. Reakcija tercijarne aminacije:
(1) Reakcija tercijarne aminacije karbazohroma: karbazohrom može da reaguje sa supstratima tercijarnog amina da bi stvorio odgovarajuće proizvode tercijarne aminacije.
Karbazohrom plus tercijarni amin supstrat → tercijarni aminirani proizvod
(Primjer: C10H12N4O3plus C3H9N → proizvod tercijarne aminacije)
5. Reakcija esterifikacije:
(1) Reakcija esterifikacije karbazohroma: karbazohrom može da reaguje sa anhidridom kiseline da bi stvorio odgovarajuće proizvode esterifikacije.
Karbazohrom plus anhidrid → proizvod esterifikacije
(npr.: C10H12N4O3plus C4H6O3→ proizvod esterifikacije)
6. Reakcija karbonilacije:
(1) Reakcija karbonilacije karbazohroma: karbazohrom može da reaguje sa karbonilacionim reagensima da bi stvorio odgovarajuće proizvode karbonilacije.
Karbazohrom plus karbonilacioni reagens → proizvod karbonilacije
(Primjer: C10H12N4O3plus dimetilstanit → proizvod karbonilacije)
7. Reakcija dehidracije:
(1) Reakcija dehidracije karbazohroma: karbazohrom se može podvrgnuti reakciji dehidracije pod dejstvom dehidracionog reagensa da bi se dobio odgovarajući proizvod dehidracije.
Karbazohrom plus reagens za dehidrataciju → proizvod dehidracije
(npr.: C10H12N4O3plus H3O4P → proizvod dehidracije)
8. Reakcija uklanjanja:
(1) Reakcija uklanjanja karbazohroma: Karbazohrom se može podvrgnuti reakciji uklanjanja pod dejstvom reagensa za uklanjanje kako bi se stvorili odgovarajući produkti uklanjanja.
Karbazohrom plus reagens za uklanjanje → proizvod za skidanje
(npr.: C10H12N4O3plus NaOH → trakasti proizvod)
9. Acid-bazna reakcija:
(1) Kiselo-bazna reakcija karbazohroma: karbazohrom može reagovati sa kiselinom ili bazom, podvrgnuti reakciji neutralizacije i formirati odgovarajuća jedinjenja soli.
Karbazohrom plus kiselina → jedinjenje soli
(Primjer: C10H12N4O3plus ClH → karbazohrom hidrohlorid)
Opisi ovih reakcionih svojstava i hemijskih jednačina su samo opšte prirode, a specifični reakcioni uslovi i proizvodi mogu varirati u zavisnosti od eksperimentalnih uslova i specifičnih detalja reakcija. Stoga, obavezno se obratite relevantnoj literaturi i stručnim smjernicama kada izvodite bilo koji eksperiment ili primjenu.