5-Hlorovaleril hlorid(veza:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/5-chlorovaleryl-chloride-cas-1575-61-7.html) je organsko jedinjenje koje u svojoj strukturi sadrži karboksilnu kiselinu i halogene grupe. Ovaj spoj se može sintetizirati različitim metodama. Neke od ovih metoda su opisane u nastavku:
1. Kloriranje pentakloroctene kiseline:
Pentaklorosirćetna kiselina se priprema dodavanjem viška hlorovodonične kiseline na sobnoj temperaturi. Mogu se preduzeti sljedeći koraci:
(1.) Pripremite reagense:
Pentakloroctena kiselina, fosfor oksihlorid, dejonizovana voda ili sredstvo za sušenje
(2.) Pripremite reakcionu smjesu:
U suhu reakcionu bocu dodajte pentaklorosirćetnu kiselinu i fosfor oksihlorid u dejonizovanu vodu ili sredstvo za sušenje, uz mešanje i hlađenje reakcionog materijala ispod 0 stepena.
(3.) Dodajte 5-hlorovaleril hlorid:
Polako dodajte {{0}}hlorovaleril hlorid u reakcionu smešu dok održavate temperaturu ispod 0 stepeni. Nakon što je dodavanje završeno, reakciona smeša postaje mlečno bijela.
(4.) Za dalju reakciju:
Držite reakcionu smjesu ispod 0 stepena i nastavite miješati 30 minuta, a zatim dodajte određenu količinu dejonizovane vode ili sredstva za sušenje kako bi reakciona smjesa postala blijedožuta.
(5.) Izolovani proizvod:
Reakciona smjesa je podvrgnuta vakuum destilaciji kako bi se odvojio proizvod, u kojem trenutku je prvobitno dobiven proizvod 5-hlorovaleril hlorida.
(6.) Prečišćeni proizvod:
Produkt {{0}}hlorovaleril hlorida dobijen gore može se prečistiti rekristalizacijom u dimetil karbonatu ispod 0 stepeni, a zatim se čisti 5-hlorovaleril hlorid može dobiti filtratom i sušenjem.
Treba napomenuti da u koracima metode hlorisanja, reaktanti i reakciona smeša treba da se drže u suvim i niskim temperaturnim uslovima kako bi se osigurao uspeh reakcije i prečišćavanje proizvoda. Osim toga, sa fosfornim oksihloridom tokom reakcije potrebno je rukovati izuzetno pažljivo kako bi se izbjegle opasne kemijske reakcije.
2. Karboksilna kiselina i halogeniranje 5-hlopentanske kiseline:
5-hlorpentanska kiselina reaguje sa trihloridom fosforne kiseline i proizvodi 5-klorid hlorpentanske kiseline. Zatim reaguje sa merkaptoetanolom da bi se formirao merkaptoester, koji se zatim može preraditi u halokiselinu. Reakcije karboksilne kiseline i halogenacije i njihovi detaljni koraci.
(1.) Reakcija karboksilne kiseline 5-hlorovaleril hlorida
Prvo, reakcija karboksilne kiseline 5-hlorovaleril hlorida zahteva upotrebu aceton-HCl.
Korak 1: Dodajte 5-hlorovaleril hlorid i aceton u dvije suhe tikvice s okruglim dnom odvojeno.
Korak 2: Plinoviti hlorovodonik je pumpan u jednu od tikvica sa okruglim dnom i reagovao na sobnoj temperaturi 2 sata.
Korak 3: Prenesite reakcionu smjesu u lijevak za odvajanje i ekstrahirajte proizvod etrom
Korak 4: Dodajte razrijeđen rastvor hlorovodonične kiseline, vodu i koncentrovani NaOH jedan po jedan, a na kraju se eterski sloj osuši sa bezvodnom natrijum sumpornom kiselinom i zatim destiluje da se dobije konačni proizvod 5-hlorovaleril hlorid.
(2.) Reakcija halogeniranja 5-hlorovaleril hlorida
Halogenacija 5-hlorovaleril hlorida se vrši pomoću fosfornog hlorida.
Korak 1: Stavite 5-hlorovaleril hlorid i fosfor hlorid u reakcionu tikvicu i umetnite staklenu šipku da se promeša.
Korak 2: Dodajte N,N-dietilformamid (DMF) prema težini fosfor-hlorida i nastavite sa mešanjem i mešanjem.
Korak 3: Nastavite da dodajete N,N-dietilformamid, promešajte i kontrolišite temperaturu da ne prelazi 35 stepeni.
Korak 4: Nakon završetka reakcije, razrijedite proizvod vodom.
Korak 5: Mala količina natrijum hidroksida je dodana, a gornja organska faza je ekstrahovana etrom.
Korak 6: Osušiti eterski sloj bezvodnom natrijum sumpornom kiselinom i izvršiti destilaciju da se dobije konačni proizvod 5-hlorovaleril hlorid.
rezimirati:
Gore navedeni koraci reakcije karboksilne kiseline i halogenacije 5-hlorovaleril hlorida. Ove reakcije su uobičajene metode u organskoj hemiji. Kroz ove reakcije, niz organskih jedinjenja može se sintetizirati, pružajući važna sredstva i metode za istraživanje organske hemije.
|
|
|
3. Karbonilacija i halogenacija acetona:
Prvo, moramo razumjeti proces karbonilacije acetona. Ovaj proces se koristi za pretvaranje dvostruke veze ugljik-ugljik u sredini acetona u karbonilnu grupu, pa se tokom karbonilacije mijenja molekularna struktura acetona. Jednačina reakcije ovog procesa je sljedeća:
CH3COCH3plus H2O plus Hplus→ CH3COCH2OH2 plus
Jednostavno rečeno, kada je aceton izložen kiselim uslovima, gubi hidroksilni jon i zamenjuje ga jonom vodonika. Kao rezultat toga, stepen karbonilacije acetona će se povećati.
Sada možemo početi istraživati reakciju 5-hlorovaleril klorida i acetona. Ovaj proces se može podijeliti u dva koraka: prvi korak je karbonilacija acetona, a drugi korak je halogenacija 5-hlorovaleril hlorida. Ispod je opis detaljnih koraka.
Prvi korak: karbonilacija acetona:
Ovaj korak ćemo uraditi u kiselim uslovima, dodajući alkohol kao katalizator. Može se koristiti bilo koja otopina razrijeđene kiseline, kao što je sumporna ili hlorovodonična kiselina. Postupite na sljedeći način:
1. Pomiješajte aceton, hlorovodoničnu kiselinu i metanol. Obično se koristi omjer 1:1:1, ali se po potrebi može skalirati.
2. Zagrijte smjesu na temperaturu reakcije (obično oko 80-100 stepeni), i dodajte malo katalizatora sumporne kiseline u smjesu da ubrzate brzinu reakcije.
3. Nakon što je reakcija provedena određeno vrijeme, smjesu ćemo razrijediti vodom da pročistimo produkt reakcije.
4. Koristite lijevak za odvajanje da odvojite vodu i organska jedinjenja.
Kroz ovaj korak, možemo pretvoriti C=C vezu u acetonu u karbonilnu grupu, čime se proizvodi CH3COCH2OH2 plus, homokarbonil jedinjenje acetona. Ovo je veoma važno za naknadne odgovore.
Drugi korak: halogeniranje 5-hlorovaleril klorida:
Ovaj korak je uvođenje 5-hlorovaleril hlorida u reakcioni sistem i reakcija sa visokim karbonilnim jedinjenjem acetona. Postupite na sljedeći način:
1. Pomiješajte visoko karbonilno jedinjenje acetona i 5-hlorovaleril hlorida. Generalno, 4,5 mola acetona i 1 mol 5-hlorovaleril hlorida se koristi za mešanje, ali specifični odnos se može podesiti po potrebi.
2. Dodajte katalizator natrijum karbonata i pomiješajte reaktante.
3. Smjesa se zatim zagrije na temperaturu reakcije (obično oko 80-110 stepeni).
4. Tokom reakcije, reaktanti će biti halogenirani reakcijom kataliziranom kiselinom, a konačni proizvod će se formirati u ovom trenutku: 5-Hloro-3-oksopentanoil hlorid.
5. Na kraju razrijedimo dobijeno jedinjenje sa vodom i odvajamo vodu od organskog jedinjenja.
5-Hloro-3-oksopentanoil hlorid je intermedijerno jedinjenje koje se može koristiti za sintetizaciju drugih organskih jedinjenja. Jednačina reakcije cijelog procesa reakcije je sljedeća:
CH3COCH2OH2 plusplus C5H9ClO plus Na2CO3 → C7H10ClO2plus CO2plus H2O plus NaCl
Ova jednačina reakcije pokriva cijeli proces karbonilacije acetona i halogeniranja 5-hlorovaleril hlorida da bi se dobio konačni proizvod.
4. Halogenacija 5-kloropentanola:
5-Hloropentanol je pretvoren u 5-hloropenten sa tionil hloridom. Ovaj materijal se zatim može pretvoriti u 5-hlorovaleralil hlorid reakcijom sa trikloridom fosforne kiseline nakon čega slijedi dodavanje dihlormetana i dietil tetraacetata kako bi se stvorila halokiselina 5-hlorovalerinske kiseline. Prvo, moramo pripremiti laboratorijske potrebe, uključujući:
1. Reaktor ili tikvica sa okruglim dnom (100 mL);
2. Natrijum hidrohlorid (NaCl) i hlorovodonična kiselina (HCl);
3. 5-hloropentanol i bezvodni željezni hlorid (FeCl3);
4. Aluminijum oksid (Al2O3) i ugljik tetrahlorid (CCl4);
5. Eterski rastvarači, vodeno kupatilo i ledeno kupatilo.
Zatim započinjemo korak halogeniranja 5-kloropentanola:
Korak 1: Dodajte 5-hloropentanol (1.0 mL, 10 mmol) u suhu tikvicu sa okruglim dnom;
Korak 2: Dodajte hlorovodoničnu kiselinu (2 mL, molarni odnos 1:1) u tikvicu sa okruglim dnom, zagrejte je na sobnu temperaturu 15 minuta;
Korak 3: Dodajte 30% rastvora NaCl (2 mL) reaktantu, stavite ga u vodeno kupatilo da se zagreje;
Korak 4: Nakon potpunog zagrijavanja i miješanja, koristite lijevak za odvajanje da odvojite vodeni sloj i organski sloj i sakupite organski sloj u čistu tikvicu s okruglim dnom;
Korak 5: Dodajte bezvodni željezni hlorid (5 g) i glinicu (5 g) u tikvicu sa okruglim dnom i mešajte na sobnoj temperaturi 30 minuta;
Korak 6: Dodajte ugljen-tetrahlorid (10 mL) za ekstrakciju, stavite levak za odvajanje na drveni čep, odvojite organski sloj i vodeni sloj i sakupite organski sloj u čistu tikvicu sa okruglim dnom;
Korak 7: korištenje koncentrirane otopine klorovodične kiseline za zakiseljavanje organskog sloja;
Korak 8: Otapanje organske materije u etarskom rastvaraču, filtriranje i sušenje;
Korak 9: Koristite rotacioni isparivač da uklonite rastvarač kako biste dobili 5-hlorovaleril hlorid, halogenirani proizvod 5-kloropentanola.
Uopšteno govoreći, ova reakcija je relativno stabilna i sigurna, a očekivani proizvod se može dobiti u eksperimentu. Prilikom provođenja reakcija halogeniranja potrebno je posebno paziti da se izbjegne kontakt s očima i kožom sa halogenidima i mora se osigurati dobra ventilacija. Ako dođe do bilo kakve abnormalne hemijske reakcije u reakciji, odmah zaustavite reakciju i poduzmite odgovarajuće sigurnosne mjere.
5. Reakcija halogeniranja bromobuterne kiseline:
Reakcija halogeniranja 5-hlorovaleril hlorida i bromobuterne kiseline je uobičajena reakcija organske sinteze, a reaktivne funkcionalne grupe u njihovim hemijskim strukturama mogu se koristiti za reakcije supstitucije za dobijanje novih organskih jedinjenja.
Koraci reakcije su sljedeći:
(1.) Priprema reaktanata: Prvo, potrebno je pripremiti reaktante 5-hlorovaleril hlorida i bromobuterne kiseline. 5-Hlorovaleril hlorid se može dobiti hlorisanjem 5-hlorovalerinske kiseline i tionil hlorida. Bromobuterna kiselina se može dobiti reakcijom supstitucije butanola i broma.
(2.) Priprema reakcionog rastvora: Rastvorite pripremljeni 5-hlorovaleril hlorid i bromobutirnu kiselinu u suvom organskom rastvaraču, kao što je dihlorometan ili benzen, respektivno.
(3.) Dodajte katalizator: dodajte odgovarajuću količinu katalizatora, općenito koristite natrijum hidroksid ili željezni hlorid, itd.
(4.) Reakcioni proces: Polako dodajte dve reakcione tečnosti kap po kap u reaktor i zagrejte reakciju. Vrijeme reakcije je nekoliko sati, a temperatura reakcije se općenito kontrolira ispod točke ključanja reaktanta.
(5.) Tretman na kraju reakcije: Nakon reakcije, tretirajte reakcionu supstancu hladnom vodom ili rastvorom hlorovodonične kiseline da biste uklonili ostatak reakcije i katalizator. Dobiveni halogenirani proizvod je odvojen ekstrakcijom i odvajanjem, kondenziran i filtriran da bi se dobio čisti proizvod.
Mehanizam reakcije je sljedeći: Prvo, katalizator dodatno zakiseljuje karboksilnu grupu bromomaslačne kiseline, čime se olakšava supstituiranje. Drugo, hloroalkil grupa u 5-hlorovaleril hloridu prolazi kroz reakciju supstitucije sa karboksilnom grupom u bromobuternoj kiselini da bi se dobio halogenizovani proizvod. Konačno, otopina je filtrirana kako bi se dobio čisti halogenirani proizvod.
Gore navedeno je nekoliko glavnih sintetičkih metoda, od kojih se sve može dobiti 5-hlorovaleril hlorid. Izbor sintetičke metode također zavisi od dostupnosti reaktanata, cijene i opreme i kemikalija dostupnih u laboratoriji.