Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača 4-(trifluorometil)benzojeve kiseline cas 455-24-3 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju visokokvalitetne 4-(trifluorometil)benzojeve kiseline cas 455-24-3 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.
4-(trifluorometil)benzojeva kiselina(CAS 402-50-4) je svestrano aromatično jedinjenje sa formulom C₈H₅F₃O₂. Strukturno, ima benzenski prsten supstituiran sa trifluorometil grupom na poziciji 4 i karboksilnom kiselinom na poziciji 1. Trifluorometil (-CF₃) dio daje jedinstvena fizičko-hemijska svojstva, uključujući visoku elektronegativnost i metaboličku stabilnost, što ga čini vrijednim u medicinskoj hemiji i nauci o materijalima.
Fizički, ovo jedinjenje izgleda kao bijela kristalna čvrsta supstanca, sa tačkom topljenja oko 130-132 stepena i ograničenom rastvorljivošću u vodi. Otapa se u polarnim organskim rastvaračima poput DMSO ili etanola. Sintetički se priprema trifluorometilacijom prekursora benzojeve kiseline ili oksidacijom 4-(trifluorometil)benzaldehida. Grupa karboksilne kiseline omogućava različite reakcije, kao što su esterifikacija, amidacija ili reakcije kuplovanja, dok trifluorometil grupa povećava lipofilnost i hemijsku stabilnost.
Primjene obuhvataju farmaceutske proizvode, agrokemikalije i napredne materijale. U razvoju lijeka, služi kao intermedijer za antifungalne agense i inhibitore kinaze. Njegova kruta struktura i svojstva povlačenja-elektrona također ga čine korisnim u tečnim kristalima i fluorescentnim sondama. Dodatno, robusni hemijski okvir jedinjenja podržava njegovu ulogu ključnog gradivnog bloka u sintezi složenih molekula sa prilagođenim funkcijama.
|
|
|
|
Hemijska formula |
C8H5F3O2 |
|
Tačna masa |
190.02 |
|
Molecular Weight |
190.12 |
|
m/z |
190.02 (100.0%), 191.03 (8.7%) |
|
Elementalna analiza |
C, 50.54; H, 2.65; F, 29.98; O, 16.83 |
Farmaceutska industrija
4-(trifluorometil)benzojeva kiselinakoristi se kao gradivni blok u sintezi različitih farmaceutskih spojeva. Njegova trifluorometil grupa često daje specifične biološke aktivnosti, kao što je poboljšana metabolička stabilnost i pojačan afinitet vezivanja za ciljne proteine.
- Otpornost na metaboličku degradaciju: Trifluorometil grupa može poboljšati metaboličku stabilnost molekula lijeka. Metabolički enzimi često ciljaju na specifične funkcionalne grupe radi razgradnje, ali priroda-povlačenja elektrona i sterički volumen trifluorometil grupe mogu ometati ove enzimske reakcije. Ovo rezultira dužim vremenom cirkulacije lijeka u tijelu, što omogućava poboljšanu efikasnost i smanjenu učestalost doziranja.
- Promijenjeni metabolički putevi: Trifluorometil grupa također može promijeniti metaboličke puteve lijeka, usmjeravajući ga od brzih puteva razgradnje prema stabilnijim metabolitima. Ovo može dovesti do predvidljivijeg farmakokinetičkog profila i smanjenog potencijala za interakcije{1}}lijekova.
- Oblik i elektronska komplementarnost: Trifluorometil grupa može poboljšati afinitet vezivanja lijeka za njegov ciljni protein obezbjeđujući oblik i elektronsku komplementarnost. Grupna sterična masa i svojstva povlačenja elektrona-mogu stvoriti povoljniju interakciju sa mjestom vezivanja proteina, što dovodi do jačeg i specifičnijeg vezivanja.
- Hidrofobne interakcije: Trifluorometil grupa je hidrofobna, što može poboljšati sposobnost lijeka za interakciju sa hidrofobnim regijama ciljnog proteina. Ovo može biti posebno važno u slučajevima kada je mjesto vezivanja zakopano unutar proteinske strukture ili sadrži hidrofobne džepove.
- Konformaciona stabilizacija: Trifluorometil grupa također može stabilizirati konformaciju molekule lijeka, osiguravajući da ona usvoji optimalnu pozu vezivanja kada je u interakciji sa ciljnim proteinom. Ovo može dodatno poboljšati afinitet i specifičnost vezivanja.
- Antibiotici i antifungici: Derivati su korišteni u razvoju antibiotika i antigljivičnih sredstava, gdje trifluorometil grupa može poboljšati sposobnost lijeka da prodre kroz ćelijske membrane bakterija ili gljivica i veže se za ciljne enzime.
- Anti-inflamatorni agensi: Jedinjenje se također koristilo u sintezi anti-agensa, gdje trifluorometil grupa može poboljšati selektivnost lijeka i potenciju prema specifičnim putevima upale.
- Lijekovi za centralni nervni sistem (CNS).: U razvoju CNS lijekova, trifluorometil grupa može poboljšati sposobnost lijeka da pređe krvno{0}}moždanu barijeru i veže se za ciljne receptore u mozgu, što dovodi do poboljšane efikasnosti u liječenju neuroloških poremećaja.
- Modifikacija olovnog spoja: Može poslužiti kao olovo u programima otkrivanja lijekova, gdje se trifluorometil grupa može koristiti za moduliranje svojstava lijeka i optimizaciju njegove efikasnosti i sigurnosnog profila.
- Kombinatorna hemija: Svestranost ovog jedinjenja čini ga pogodnim za upotrebu u bibliotekama kombinatorne hemije, gde se može kombinovati sa drugim građevinskim blokovima za generisanje raznolikog spektra jedinjenja za visok-skrining.
|
|
|
Trifluorometil grupa se često koristi kao bioizoster za druge funkcionalne grupe, kao što su metilne ili halogene grupe, u dizajnu lekova. Ova zamjena može dovesti do spojeva sa sličnim biološkim aktivnostima, ali poboljšanim farmakokinetičkim svojstvima.
- Steric Bulk: Trifluorometil grupa ima sličnu steričku zapreminu kao metilna ili halogena grupa, što joj omogućava da zauzima slične prostorne pozicije u molekulu bez drastične promene njegovog ukupnog oblika. Ovo je ključno za održavanje sposobnosti jedinjenja da se veže za svoj ciljni protein ili receptor.
- Electronic Effects: Trifluorometil grupa je jaka -skupina koja povlači elektrone zbog visoke elektronegativnosti fluora. Ovo može oponašati elektronske efekte halogenih grupa, koje također-povlače elektrone, ili ih čak pojačavaju. Ova sličnost elektronskih svojstava pomaže u očuvanju biološke aktivnosti jedinjenja.
- Metabolic Stability: Jedna od najznačajnijih prednosti trifluorometil grupe je njena sposobnost da poboljša metaboličku stabilnost. Jedinjenja koja sadrže trifluorometil grupu često su otpornija na metaboličku degradaciju enzima u jetri i drugim organima. Ovo dovodi do dužeg poluživota-u tijelu, omogućavajući smanjenu učestalost doziranja i poboljšanu efikasnost.
- Lipofilnost: Trifluorometil grupa može povećati lipofilnost jedinjenja, što može poboljšati njegovu sposobnost prolaska kroz ćelijske membrane, uključujući krvno{0}}moždanu barijeru. Ovo je posebno važno za lijekove koji ciljaju na poremećaje centralnog nervnog sistema (CNS).
- Rastvorljivost: Dok povećava lipofilnost, trifluorometil grupa se takođe može strateški postaviti kako bi uravnotežila svojstva rastvorljivosti. Ovo je ključno za osiguranje da lijek ima adekvatnu bioraspoloživost i da se može formulirati u efikasne oblike doziranja.
- Obvezujuća komplementarnost stranice: Trifluorometil grupa može da obezbedi dodatne tačke interakcije sa ciljnim proteinom, što dovodi do poboljšanog afiniteta vezivanja. Ovo može biti posebno važno u slučajevima kada mjesto vezivanja ima hidrofobne ili-deficijentne regije.
- Selektivnost: Promjenom elektronskih i steričnih svojstava molekula, trifluorometil grupa može pomoći u poboljšanju selektivnosti lijeka prema njegovom ciljnom proteinu, smanjujući-efekte izvan cilja i potencijalne nuspojave.
- Lead Optimization: U programima otkrivanja lijekova, trifluorometil grupa se često koristi za optimizaciju jedinjenja olova. Zamjenom metilne ili halogene grupe sa trifluorometil grupom, hemičari mogu fino-podesiti svojstva jedinjenja kako bi postigli željeni balans snage, selektivnosti i farmakokinetičkih svojstava.
- Prodrug Design: Trifluorometil grupa se također može ugraditi u dizajn prolijekova, gdje može utjecati na brzinu i mjesto metabolizma, što dovodi do poboljšane isporuke lijeka i efikasnosti.
- Antibiotici i antivirusna sredstva: Mnogi antibiotici i antivirusna sredstva sadrže trifluorometil grupe, koje povećavaju njihovu stabilnost i efikasnost protiv rezistentnih sojeva bakterija i virusa.
- CNS Drugs: Jedinjenja koja sadrže trifluorometil- se obično koriste u razvoju CNS lijekova, gdje je njihova sposobnost da pređu krvno{1}}moždanu barijeru od ključnog značaja.
- Oncology Drugs: U terapiji raka, trifluorometil grupe mogu poboljšati potenciju i selektivnost antikancerogenih agenasa, što dovodi do efikasnijih tretmana sa manje nuspojava.
4-(trifluorometil)benzojeva kiselina, također poznat kao 4-trifluorometilbenzojeva kiselina ili 4-TFMBA, značajno je jedinjenje u organskoj hemiji i biohemijskim istraživanjima. Istorija njegovog proučavanja i razvoja odražava njegovu raznovrsnu primjenu i rastuću važnost u različitim naučnim oblastima.
Jedinjenje je prvi put sintetizovano i okarakterisano početkom 20. veka, kada su hemičari počeli da istražuju svojstva trifluorometil-supstituisanih aromatičnih jedinjenja. Trifluorometil grupa (CF3) je poznata po svojim jakim svojstvima povlačenja elektrona-, koja značajno utiču na hemijsku reaktivnost i fizička svojstva molekula za koje je vezana. Ova jedinstvena karakteristika ga čini posebno zanimljivim za istraživače.
Sredinom -20. vijeka, kako su tehnike organske sinteze napredovale, pojavio se kao vrijedan intermedijer u sintezi različitih organskih jedinjenja. Njegova grupa karboksilne kiseline omogućava širok spektar hemijskih transformacija, uključujući esterifikaciju, amidaciju i formiranje anhidrida kiselina. Ove reakcije su opsežno proučavane i korištene u razvoju farmaceutskih proizvoda, agrohemikalija, boja i materijala visokih performansi.
Tokom godina, istraživači su se fokusirali na razumijevanje reaktivnosti i selektivnosti u različitim kemijskim reakcijama. Na primjer, njegova upotreba u unakrsnim-reakcijama spajanja, kao što su Suzuki-Miyaura i Heck reakcije, istražena je za sintezu složenih molekula sa specifičnim funkcionalnim grupama. Ove studije su doprinijele širenju sintetičkih metodologija i otkrivanju novih spojeva s potencijalnom primjenom u medicini i nauci o materijalima.
Pored svoje uloge u organskoj sintezi, pronašao je i primjenu u biohemijskim istraživanjima. Služi kao biohemijski reagens, koristi se kao biološki materijal ili organsko jedinjenje u studijama koje se odnose na{1}}nauku o životu. Na primjer, korišten je kao interni standard u metodama gasne hromatografije-masene spektrometrije (GC/MS) za ultra- analizu tragova fluoriranih aromatičnih karboksilnih kiselina.
Nedavna istraživanja su također istražila potencijalnu bioaktivnost i njene derivate. Studije su istraživale njihova antimikrobna, anti-inflamatorna i antitumorska svojstva, između ostalog. Ovi nalazi sugeriraju da bi spoj i njegovi analozi mogli imati terapeutski potencijal u budućnosti.
Kako se istraživanje nastavlja, studija ostaje aktivno područje interesovanja. Njegova jedinstvena hemijska svojstva i raznovrsna primena čine ga vrednim alatom za hemičare i biohemičare. Uz kontinuirani napredak u sintetičkoj hemiji i biotehnologiji, budućnost4-(trifluorometil)benzojeva kiselinau naučnim istraživanjima i industrijskim aplikacijama izgleda obećavajuće.
neželjena reakcija
4- (Trifluorometil) benzojeva kiselina (CAS broj: 455-24-3) je jedinjenje aromatične karboksilne kiseline koje sadrži trifluorometil supstituente, široko se koristi u organskoj sintezi, razvoju lijekova i nauci o materijalima. Snažan efekat povlačenja elektrona trifluorometila (- CF ∝) u njegovoj molekularnoj strukturi daje mu jedinstvena hemijska svojstva, ali takođe može izazvati niz neželjenih reakcija.
Neželjene reakcije u kontaktu s kožom
Prema SDS-u koji je objavio Thermo Fisher Scientific, 4-(trifluorometil)benzojeva kiselina je jasno klasifikovana kao iritant kože (Skin Irritant 2, H315). Eksperimentalni podaci pokazuju da može izazvati sljedeće reakcije pri kontaktu s kožom:
Akutna iritacija: crvenilo, otok ili peckanje na mjestu kontakta, obično se javlja u roku od nekoliko sati nakon kontakta. Na primjer, u eksperimentima na životinjama, koža kunića je pokazala blagi do umjereni eritem unutar 24 sata nakon izlaganja 5% koncentraciji otopine spoja.
Hronični kumulativni efekat: Dugotrajno ili ponovljeno izlaganje može dovesti do isušivanja, ljuštenja ili pucanja kože, posebno u industrijskim operacijama gde je rizik veći bez nošenja zaštitnih rukavica.
Neželjene reakcije od kontakta s očima
Ovo jedinjenje je klasifikovano kao jako iritant za oči (Eye Irritant 2A, H319), a njegovi štetni mehanizmi uključuju:
Ozljeda rožnice: Eksperimenti na životinjama su pokazali da nakon što se 0,1 mL otopine od 10% koncentracije ukapa u oči zečeva, zamućenje rožnice se pojavljuje u roku od 24 sata i djelomično se oporavlja nakon 48 sati.
Kongestija konjunktive: Neposredno nakon kontakta izaziva proširenje krvnih sudova konjunktive, koje traje od nekoliko sati do nekoliko dana.
Dugoročni rizik: Ponovljeno izlaganje može dovesti do hroničnog konjuktivitisa ili oštećenja epitela rožnjače.
U skladu sa zahtjevima SDS-a, odmah ispirati sa puno tekuće vode najmanje 15 minuta nakon kontakta s očima i kontinuirano ispirati unutrašnjost očnih kapaka. Ako nosite kontaktna sočiva, moraju se ukloniti prije ispiranja.
Neželjene reakcije respiratornog sistema
Prašina ili para 4- (trifluorometil) benzojeve kiseline mogu izazvati iritaciju dišnih puteva (STOT SE 3, H335), koja se posebno manifestuje kao:
Iritacija gornjih disajnih puteva: kašalj, grlobolja ili curenje iz nosa nakon udisanja, posebno kada koncentracija prelazi 10 mg/m³ u slabo provetrenim prostorijama.
Efekti na donji respiratorni trakt: Izlaganje visokim koncentracijama (kao što je udisanje prašine od 50 mg/m³ kod kunića tokom eksperimenata) može uzrokovati bronhokonstrikciju ili alveolarni edem.
Hronični efekti: Dugotrajno izlaganje može dovesti do hroničnog bronhitisa, ali nedostaju epidemiološki podaci kod ljudi koji bi to potvrdili.
Preporučuje se nošenje maske za prašinu (kao što je N95) ili kanister organske pare tokom rada i osigurati da je brzina ventilacije radnog mjesta veća ili jednaka 12 puta/sat.
Nuspojave pri oralnom gutanju
Iako SDS ne klasifikuje jasno oralnu toksičnost, fluorirane aromatične kiseline mogu predstavljati opasnost po zdravlje kroz sljedeće mehanizme:
Gastrointestinal irritation: Ingestion can cause nausea, vomiting, or abdominal pain. In animal experiments, LD ₅₀ (oral administration to rats)>2000 mg/kg smatra se supstancom niske toksičnosti.
Metabolic acidosis: Trifluoromethyl may release fluoride ions during metabolism in the body, leading to fluorosis at high doses (such as blood fluoride>1,5 mg/L), ali je rijedak u kliničkoj praksi.
Oralno trovanje zahtijeva trenutnu emetičku stimulaciju (samo za pacijente pri svijesti) i hitnu medicinsku pomoć radi suportivnog liječenja.
Popularni tagovi: 4-(trifluorometil)benzojeva kiselina cas 455-24-3, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja