4-metilkatehol, molekulska formula C7H8O2, CAS 452-86-8, Na sobnoj temperaturi i pritisku, to je bijeli do bijeli kristalni prah sa određenom rastvorljivošću u vodi. To je fenolni derivat sa značajnom kiselinom, koji se može dobiti od prirodnog 4-metilgvajakola reakcijom oksidacije. U organskoj sintezi, ova supstanca se može primeniti za pripremu derivata katehola kroz kiselost i nukleofilnost fenolnih hidroksilnih grupa. Osim toga, spoj se može koristiti i kao sirovina za industrijsku proizvodnju za proizvodnju antibakterijskih agenasa, antioksidansa i visokoefikasnih inhibitora polimerizacije. Ima važnu ulogu u organskoj sintezi, a kiselost i nukleofilnost njegove fenolne hidroksilne grupe čine ga jednom od važnih sirovina za pripremu kateholnih derivata, koji se mogu koristiti za sintezu različitih fenolnih bioaktivnih molekula. Osim primjene u organskoj sintezi, široko se koristi i kao sirovina za industrijsku proizvodnju. Može se koristiti za proizvodnju hemikalija kao što su antibakterijski agensi, antioksidansi i visokoefikasni inhibitori polimerizacije. Ovi spojevi imaju širok spektar primjena u farmaceutskim, kemijskim i drugim industrijskim poljima, a mogu se koristiti za proizvodnju proizvoda kao što su farmaceutski proizvodi, proizvodi za njegu kože, guma i plastika.
|
Hemijska formula |
C7H8O2 |
|
Tačna masa |
124 |
|
Molecular Weight |
124 |
|
m/z |
124 (100.0%), 125 (7.6%) |
|
Elementalna analiza |
C, 67.73; H, 6.50; O, 25.78 |
|
|
|
4-metilkateholigra važnu ulogu u organskoj sintezi, a kiselost i nukleofilnost njegove fenolne hidroksilne grupe čini ga jednom od važnih sirovina za pripremu kateholnih derivata, koji se mogu koristiti za sintezu različitih fenolnih bioaktivnih molekula. Osim primjene u organskoj sintezi, široko se koristi i kao sirovina za industrijsku proizvodnju. Može se koristiti za proizvodnju hemikalija kao što su antibakterijski agensi, antioksidansi i visokoefikasni inhibitori polimerizacije.
Farmaceutska hemija i biofarmaceutika
Razvoj kardiovaskularnih lijekova
Struktura katehola 4-metilkatela je osnovni farmakofor adrenergičkih jedinjenja kao što su adrenalin i norepinefrin. Zamjena metilom može poboljšati molekularnu hidrofobnost i poboljšati farmakokinetička svojstva.
Primjer analize:
Spoj A (analog dobutamina)
Put sinteze: 4-metilkateho se uvodi u nitro grupu reakcijom nitracije i redukuje da bi se dobio 3,4-dihidroksifeniletilamin kostur, koji se zatim kondenzuje sa hloracetil hloridom da bi se formirao ciljni molekul.
Farmakološki efekti: Selektivna aktivacija - adrenergičkih receptora povećava kontraktilnost miokarda, povećava srčani indeks (CI) za 35% bez značajnog povećanja broja otkucaja srca.
Kliničke prednosti: Zamjena metilom produžava poluvrijeme plazme- (t²=3.2 h u odnosu na dobutamin 2,5 h) i smanjuje učestalost doziranja.
Jedinjenje B (dvostruki agonist alfa/beta receptora)
Strukturne karakteristike: katehol A je ekološki prihvatljiv i zadržan, dok B prsten uvodi metilom supstituisani amino bočni lanac.
Farmakološki podaci: U ex vivo eksperimentu desne komore pacova, pozitivan inotropni efekat EC ₅₀=0.8 nM smanjio je periferni vaskularni otpor za 40%.
Faza razvoja: Trenutno u fazi II kliničkih ispitivanja za liječenje refraktorne srčane insuficijencije.
Dizajn antitumorskih lijekova
Redoks svojstva katehola čine ga idealnom triger grupom za dizajn prolijekova, a metilna supstitucija može regulisati brzinu aktivacije prolijekova.
Primjer analize:
Jedinjenje C (prolijek dušične gorčice)
Mehanizam djelovanja: 4-metilkateho je vezan za dušični iperit preko tioetarske veze. Pod dejstvom NADPH/CYP450 reduktaze, koja je visoko eksprimirana u tumorskim ćelijama, tioeterska veza se prekida da bi se oslobodio aktivni dušik iperit.
In vitro aktivnost: Za MCF-7/ADR ćelije raka dojke otporne na više lijekova, IC ∨ ₀=1.2 μ M, značajno bolji od nemetilirane kontrole (IC ∨ ₀=8.9 μ M).
Eksperiment in vivo: U modelu miša koji je nosio tumor, stopa inhibicije rasta tumora (TGI) dostigla je 72%, a srčana toksičnost je bila niža od one kod doksorubicina.
Jedinjenje D (inhibitor topoizomeraze)
Konstrukcijski dizajn:4-metilkateholi kamptotecin su povezani esterskim vezama, koristeći osjetljivost katehola na kiselo mikrookruženje kako bi se postiglo ciljano oslobađanje.
Prednosti: Brzina oslobađanja u tumorskom tkivu (pH 6,5) je 5 puta brža nego u normalnom tkivu (pH 7,4), smanjujući sistemsku toksičnost.
Liječenje neurodegenerativnih bolesti
Simulirajte put metabolizma dopamina i dizajnirajte spojeve s antioksidativnim i neuroprotektivnim efektima.
Primjer analize:
Jedinjenje E (GSH konjugat)
Strategija sinteze: 4-metilkateho je povezan sa glutationom preko disulfidnih veza, koristeći koordinacionu sposobnost katehola da promoviše prodiranje krvno-moždane barijere.
Farmakološka procjena: U modelu miša s Parkinsonovom bolešću izazvanom MPTP, stopa preživljavanja dopaminergičkih neurona porasla je za 45%, a stopa oporavka sposobnosti motoričke koordinacije dostigla je 60%.
Mehanizam: Jedinjenja su obogaćena astrocitima, promovišući usmjereni transport GSH do neurona i inhibirajući oksidativni stres.
Istraživanje antiinfektivnih lijekova
Sposobnost katehola za heliranje metala može poremetiti metaboličku homeostazu patogenih mikroorganizama.
Primjer analize:
Jedinjenje F (antifungalni agens)
Cilj: helat Fe ³ ⁺ u ćelijskim zidovima gljivica, narušava integritet membrane i uzrokuje curenje sadržaja.
In vitro aktivnost: MIC=0.5 μg/mL protiv Candida albicans, još uvijek efikasan protiv sojeva otpornih na flukonazol.
Eksperiment in vivo: U mišjem modelu sistemske kandidijaze, stopa preživljavanja se povećala sa 10% u kontrolnoj grupi na 65%.
Polje naprednih funkcionalnih materijala
Biomimetički ljepljivi materijali
Snažna sposobnost koordinacije kateholnih grupa (formiranje peteročlanih prstenastih kelata sa metalnim oksidnim površinama) čini ih izvanrednim u podvodnim ljepljivim materijalima.
Primjer analize:
Polimer G (podvodno ljepilo)
Metoda sinteze: 4-Methylcatecho je kopolimerizovan sa akrilamidom, a raspodela molekulske mase kontroliše se RAFT polimerizacijom (Đ=1.12).
Parametri performansi: Čvrstoća podvodnog prianjanja na aluminijsku leguru dostiže 1,8 MPa (bolje od 0,8 MPa komercijalne epoksidne smole), a otpornost na slani sprej prelazi 500 sati.
Slučaj primjene: Koristi se za brodski premaz protiv obrastanja, sa efikasnošću od 92% u sprječavanju prianjanja školjki.
Hidrogel H (ljepilo za tkivo)
Proces pripreme: 4-metilkatehom modifikovana hijaluronska kiselina je unakrsno-povezana sa Fe ³+ kako bi se formirao samozacjeljujući vodeni gel.
Medicinska primjena: Koristi se za zatvaranje rana na koži, sa snagom pucanja od 25 kPa i testiranom biokompatibilnošću prema standardu ISO 10993.
Konduktivni polimerni kompozitni materijali
Kao dodatak, poboljšava obradivost i stabilnost okoline provodljivih polimera.
Primjer analize:
Kompozitni materijal I (fleksibilna elektroda)
Sastav materijala: PEDOT: PSS pomešan sa 4-metilkatehlom, pripremljen metodom premazivanja rastvorom.
Električne performanse: Provodljivost ostaje na 120 S/cm, a vlačna čvrstoća je povećana na 45 MPa (čisti PEDOT: PSS je 18 MPa).
Primena uređaja: Koristi se za fleksibilne superkondenzatore, sa gustinom energije od 8,7 Wh/kg i stopom zadržavanja kapaciteta od 82% nakon 1000 ciklusa.
Termički osjetljiv materijal J (vodljivi ljepilo osjetljivo na temperaturu)
Princip dizajna: 4-Metilkatehl je kopolimerizovan sa poli (N-izopropilakrilamidom) (PNIPAm), koristeći redoks reakciju katehola.
Karakteristike performansi: Na 32 stepena provodljivost se naglo menja (sa 0,1 S/cm na 15 S/cm), a brzina odziva je manja od 1 s.
Optički funkcionalni materijali
Karakteristike UV apsorpcije katehola (λ _max=280 nm) čine ga potencijalnom primjenom u fotootpornim i fotoosjetljivim premazima.
Primjer analize:
Fotorezist K (mikroelektronska obrada)
Sastav formule: Epoksidna smola/generator fotokiseline sadrži4-metilkatehol.
Performanse litografije: Pod osvetljenjem od 365 nm, dubina očvršćavanja dostiže 45 μm, a rezolucija je bolja od one komercijalnog SU-8 fotorezista (širina linije<2 μ m).
Primena: Koristi se za proizvodnju MEMS uređaja, sa preciznošću međuslojnog poravnanja od ± 0,1 μm.
Fotokromni premaz L (inteligentno pakovanje)
Mehanizam promjene boje: 4-metilkateho se miješa sa spiropiranom i podliježe cis trans izomerizaciji nakon UV zračenja, što rezultira promjenom boje iz bezbojne u plavu.
Izgledi za komercijalizaciju: Koristi se za oznake roka trajanja lijeka, s greškom praga promjene boje manjom od 5%.
Poljoprivredne hemikalije i poljoprivredna tehnologija
Fungicide Enhancer
Zamjena metilom povećava propusnost spojeva u biljnoj kutikuli i poboljšava efikasnost fungicida.
Primjer analize:
Enhancer M (Azoxystrobin Companion)
Omjer spoja: 4-metilkateho i azoksistrobin su spojeni u omjeru 1:5.
Eksperiment na terenu: Kontrolni efekat plamenjače na krastavcima je povećan sa 65% na 88%, smanjujući upotrebu pesticida za 30%.
Mehanizam djelovanja: Pojačivači remete integritet staničnih membrana patogenih bakterija i pospješuju isporuku azoksistrobina do ciljanog mjesta.
Sredstvo za zaštitu od herbicida
Selektivna zaštita usjeva od oštećenja herbicidima i poboljšanje sigurnosti usjeva.
Primjer analize:
Sigurnosno sredstvo N (specifično za kukuruz)
Hemijska struktura: derivat 4-metilkateho sulfonata.
Efekat: Kada se primenjuje zajedno sa nikotinuronom, stopa preživljavanja sadnica kukuruza se povećala sa 30% na 85%, a efekat kontrole korova ostao je na 90%.
Biohemijski mehanizam: Induciranje aktivnosti enzima GST usjeva i ubrzavanje metabolizma herbicida u ne-netoksične proizvode.
Regulatori rasta biljaka
Simulirajte aktivnost auksina kako biste promovirali razvoj korijena i otpornost na stres.
Primjer analize:
Regulator O (promotor rasta protiv stresa)
Metoda sinteze: 4-metilkateho je vezan za naftilosirćetnu kiselinu preko estarskih veza.
Biološka aktivnost: Gustoća bočnog korijena kod Arabidopsis se povećala za 2,1 puta, a stopa preživljavanja pod stresom od suše porasla je za 40%.
Komercijalni proizvod: Registrovan kao aditiv za đubrivo, preporučena doza je 20-30 mg/L.
Pesticidi sa sporim{0}}oslobađanjem
Koristeći efekt koordinacije između katehola i metalnih jona za postizanje kontroliranog oslobađanja.
Primjer analize:
Sredstvo za produženo oslobađanje P (nosač avermektina)
Proces pripreme: 4-Methylcatecho modifikovani mezoporozni silicijum sa sadržajem leka od 32%.
Karakteristike otpuštanja: Poluvrijeme otpuštanja-od 28 dana u tlu pH 5,5 (simulacija okoline rizosfere), smanjujući gubitke ispiranja.
Procjena djelotvornosti: Produžite trajanje kontrole nematoda za 40 dana.
Organska sinteza i fine hemikalije
Potpuna sinteza prirodnih proizvoda
Kao ključni intermedijer uključen u izgradnju složenih molekula.
Primjer analize:
Jedinjenje Q (anti-analog prirodnog proizvoda protiv tumora)
Put sinteze: 4-metilkateho se podvrgava Diels Alderovoj reakciji kako bi se konstruirao hidrogenirani naftalen skelet, koji je zatim podvrgnut Baeyer Villigerovoj oksidaciji i redukcijskom preuređenju kako bi se dobio ciljni molekul.
Ključni koraci: Kontrola oksidacionog stanja katehola zahteva nisku temperaturu (-78 stepeni) i stroge uslove bezvodnosti, sa prinosom od 42%.
Biološka aktivnost: za MDA-MB-231 ćelije raka dojke IC ≮ ₀=0.3 μ M, mehanizam djelovanja je inhibitor tubulina.
Sinteza esencije i mirisa
Zamjena metilom donosi jedinstvenu aromu vanile sa niskim pragom i dugotrajnim-mirisom.
Primjer analize:
Spice R (vrsta arome kreme)
Put sinteze:4-metilkateholse acetilira i selektivno redukuje da se dobije 4-metilgvajakol.
Primjena: Koristi se u formuli mliječne esencije, a 0,5-2 ppm može dati bogatu aromu kreme.
Tržišni podaci: Svjetska godišnja potražnja je oko 800 tona, uglavnom se koristi za pekarske proizvode i sladoled.
Međuprodukti za bojenje
Koordinirajuća sposobnost katehola se koristi za sintezu metalnih kompleksnih boja.
Primjer analize:
boja S (crvena boja)
Metoda sinteze: 4-metilkateho je kompleksiran sa Cr ³ ⁺ u kiselim uslovima da bi se dobila tamnocrvena boja.
Performanse bojenja: Postojanost boje na bojenje vunene tkanine dostiže 4-5 nivoa, a otpornost na sunce dostiže 6 nivoa.
Ekološka prihvatljivost: Ne sadrži zabranjene aromatične amine i zadovoljava standarde Oeko Tex Standard 100.
Materijali od tečnih kristala
Kao element tečnog kristala bočnog lanca, on daje materijalu otpornost na temperaturu.
Primjer analize:
Jedinjenje tečnih kristala T
Molekularni dizajn: 4-metilkateho je povezan sa jezgrom tečnog kristala cijanobifenila preko fleksibilnih odstojnih grupa.
Ponašanje faznog prijelaza: Tačka čišćenja =125 stepen, raspon temperature faze tečnog kristala Δ T=42 stepen.
Primjena: Koristi se za termokromne displeje sa brzinom odziva od<10 ms.
Analiza, detekcija i senzori
Detekcija metalnih jona
Svojstva katehola za gašenje fluorescencije koriste se za selektivnu detekciju jona teških metala.
Primjer analize:
Sonda U (detekcija Fe ³ ⁺)
Princip dizajna: Kvantne tačke modifikovane sa 4-metilkatehom, sa Fe ³ ⁺ koji gasi fluorescenciju putem prenosa elektrona.
Performance parameters: detection limit of 0.5 nM, selectivity coefficient (Fe ³ ⁺/other metals)>100.
Praktična primjena: Koristi se za online praćenje vode za piće, sa frekvencijom detekcije jednom svakih 5 minuta.
Biomolekularni senzori
Iskoristite redoks aktivnost katehola za otkrivanje proizvoda enzimske reakcije.
Primjer analize:
Senzor V (detekcija glukoze)
Proces pripreme: Elektropolimerizacija 4-metilkateha na površini modifikovane elektrode pruskom plavom bojom.
Performanse detekcije: Linearni opseg od 0,1-10 mM, osetljivost od 12,5 μ A · mM ⁻¹· cm ⁻², vreme odziva<3 s.
Klinička primjena: koristi se za praćenje glukoze u znoju kod pacijenata sa dijabetesom, sa koeficijentom korelacije R²=0.992.
Detekcija zagađivača životne sredine
Koordinirajuća sposobnost katehola se koristi za otkrivanje zagađivača kao što su organofosforni pesticidi.
Primjer analize:
Komplet reagensa W (za detekciju kiseonika i fosfora)
Princip reakcije: 4-metilkateho formira ljubičasti kompleks sa Fe ³ ⁺, koji se nadmeće sa kiseonikom fosforom kroz hidrolizu fosfataze za proizvodnju fenolnih koordinacionih jedinjenja.
Granica detekcije: 0,1 μg/L, pogodno za brzi pregled ostataka organskog fosfora u uzorcima povrća.
Struktura4-metilkateholsadrži dvije fenolne hidroksilne jedinice, koje pokazuju jaku kiselost i mogu biti podvrgnute reakcijama kiselo{0}}bazne neutralizacije sa uobičajenim alkalnim supstancama. Pod alkalnim uslovima, ovo jedinjenje može da prođe kroz reakcije nukleofilne supstitucije sa uobičajenim alkil halogenim jedinjenjima da bi se dobili odgovarajući etarski derivati. Zbog susjednih pozicija dvije hidroksilne grupe na benzenskom prstenu, može se koristiti za sintetizaciju cikličnih aromatičnih etarskih jedinjenja.
Otopiti 4-metilkatehla (5,0 g, 40,28 mmol) u N na 0 stepeni C u suvoj reakcionoj tikvici, u reakcionu smešu je dodat N-dimetilformamid (DMF), nakon čega je usledilo dodavanje imidazola (13,7 g, 201,39 mmol) i tbihlos-l-mmola (TBIL-2-mmol) g, 120,83 mmol) pod azotom. Dobijenu reakcionu smešu vratiti na sobnu temperaturu i mešati reakciju preko noći na sobnoj temperaturi. Nakon završene reakcije, dodajte ledenu vodu u reakcionu smjesu i ekstrahirajte je tri puta dihlorometanom (3 × 150 mL). Kombinujte sve organske faze i isperite zasićenim rastvorom NaCl. Odvojite organski sloj i osušite ga na bezvodnom natrijum sulfatu. Filtrirajte kako biste uklonili sredstvo za sušenje i koncentrirajte rezultirajući filtrat pod vakuumom da biste dobili molekul ciljanog proizvoda.
4-Metilkatehol je izvanredno jedinjenje sa različitim primenama u industriji, medicini i nauci o životnoj sredini. Njegova jedinstvena hemijska svojstva, uključujući redoks aktivnost i kelaciju metala, podupiru njegovu korisnost u fotografiji, bojama za kosu i kontroli zagađenja. U međuvremenu, njegove biološke aktivnosti-kao što su antioksidativni, anti-inflamatorni i antimikrobni efekti – ističu njegov potencijal u terapijskom razvoju.
Kako istraživanje napreduje, metode održive sinteze i nove primjene (npr. nanotehnologija, zelena hemija) dodatno će proširiti horizonte 4-MC. Međutim, sigurnosni razlozi moraju ostati najvažniji kako bi se osiguralo odgovorno rukovanje i smanjio utjecaj na okoliš.
Nastavkom istraživanja višestrukih uloga 4-metilkatehola, naučnici i industrije mogu otključati nove mogućnosti za inovacije dok se bave globalnim izazovima u zdravlju i održivosti.
Često postavljana pitanja
Koja je struktura 4-metilkatehola?
+
-
4-metilkatehol je organsko jedinjenje sa formulomCH3C 6H 3(OH)2Bijela čvrsta supstanca, jedan je od izomera metilbenzendiola. Osim ako nije drugačije naznačeno, podaci su dati za materijale u njihovom standardnom stanju (na 25 stepeni [77 stepeni F], 100 kPa).
Koja je rastvorljivost 4-metilkatehola?
+
-
4-metilkatehol je rastvorljiv u organskim rastvaračima kao što su etanol, DMSO i dimetil formamid. Rastvorljivost 4-metilkatehola u ovim rastvaračima je približno3, 20 i 25 mg/ml, odnosno.
Koji je drugi naziv za 4-metilfenol?
+
-
P{0}}Cresol
p{0}}Cresol. para-Krezol, takođe 4-metilfenol, je organsko jedinjenje sa formulom CH3C6H4(OH). To je bezbojna čvrsta supstanca koja se široko koristi kao međuproizvod u proizvodnji drugih hemikalija. Derivat je fenola i izomer je o-krezola i m-krezola.
Kako ukloniti nečistoće iz uglja?
+
-
Većina procesa čišćenja uglja koristiuzlazne struje ili impulsi fluida kao što je voda za fluidiziranje sloja zdrobljenog uglja i nečistoća. Lakše čestice uglja se dižu i uklanjaju sa vrha sloja. Teže nečistoće se uklanjaju sa dna.
Koja se hemikalija koristi za čišćenje uglja?
+
-
MCHMje bezbojna pjena koja se koristi za čišćenje uglja, uklanjanje nečistoća i odvajanje od ostalih geoloških proizvoda.
Popularni tagovi: 4-metilkatehol cas 452-86-8, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, na prodaju