Dicikloheksilkarbodiimid u prahu(DCC), CAS 538-75-0, je bifunkcionalno sredstvo za umrežavanje. To je bela kristalna ili blago žuta prozirna tečnost sa mirisnim mirisom niske tačke topljenja. Rastvorljiv je u dihlorometanu, tetrahidrofuranu, acetonitrilu i dimetilformamidu, ali nerastvorljiv u vodi. Hemijska formula je C13H22N2, a cn{7}}c=nc dio molekula nije planarna struktura, već ortogonalni raspored, sličan propilen dienu. To je uobičajeno sredstvo za dehidrataciju u esterifikaciji, amidaciji i drugim reakcijama, a može se koristiti i za sintezu anhidrida, aldehida, ketona i izocijanata. DCC je jedan od najčešće korištenih aktivatora, koji može potaknuti kondenzacijske reakcije između aminokiselina i efikasno sintetizirati peptidne lance. U Fmoc sintezi u čvrstoj fazi, DCC aktivira karboksilne grupe i potiče stvaranje amidnih veza između karboksilne grupe jedne amino kiseline i amino grupe druge amino kiseline. DCC pomaže u formiranju aktiviranih estera u sintezi estera, poboljšavajući efikasnost reakcije i prinos. Steglichova reakcija esterifikacije je jedna od najčešće korištenih metoda u DCC reakciji esterifikacije, koja se obično izvodi na sobnoj temperaturi, pogodna za supstrate s visokom steričnom smetnjom ili osjetljivošću na kiselinu.
|
Hemijska formula |
C13H22N2 |
|
Tačna masa |
206 |
|
Molecular Weight |
206 |
|
m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
|
Elementalna analiza |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
|
|
|
Cikloheksilamin i cikloheksil izonitril se spajaju u DCC pod dejstvom paladijum acetata, joda i kiseonika, a prinos može dostići 67%
Dva molekula cikloheksil izocijanata kondenzovana su u DCC pod katalizom op (mench2ch2) 3N, sa prinosom od 92%
Dicikloheksilurea reaguje sa arilsulfonil hloridom, kalijum karbonatom i benziltrimetilamonijum hloridom (katalizator faznog transfera) da bi se dobio DCC.
Metoda dicikloheksil tiouree proizvodi se reakcijom cikloheksilamina i ugljičnog disulfida da se dobije n, n'- dicikloheksil tiourea, koja se dobiva dehidrogenacijom.
Metoda dicikloheksilamin uree se također može dobiti reakcijom n, n'- dicikloheksiluree sa fosfornim pentoksidom u piridinu.
Napravite n, n 'jedan dva prstenasta baza pulsa
240 g (2,42 mol) cikloheksilamina je refluksirano sa 60 g (1,00 mol) uree u 480 ml izoamil alkohola 20 sati. Nakon hlađenja, kristal odfiltrirati, isprati etrom i osušiti da se dobije 200 grama N, n' dicikloheksil delfina, sa prinosom od 89%.
Priprema dicikloheksil karbodiimida
200 g (0,891 mol) dicikloheksil hlorida i 300 g (1,574 mol) toluen sulfonil hlorida su mešani u 600 ml bezvodnog piridina na 70 stepeni 1 sat. Sipati reaktant u 1,5 kg zdrobljenog leda i ekstrahovati etrom. Operite i osušite rastvor etera vodom. Upariti eter, a ostatak ispariti pod sniženim pritiskom. 152 dobijeno je grama (82%) dicikloheksil karbodiimida
Dicikloheksilkarbodiimid u prahu(DCC) je važno organsko jedinjenje sa širokim spektrom primjena.
Organska sinteza
DCC se uglavnom koristi kao sredstvo za dehidrataciju u organskoj sintezi, posebno u reakcijama esterifikacije i amidacije.
Reakcije esterifikacije i amidacije:
DCC može efikasno potaknuti kondenzaciju dehidracije između karboksilnih kiselina i alkohola ili amina, formirajući esterske ili amidne veze. Uslovi reakcije su blagi, a prinos sinteze je obično visok.
U sintezi peptida, DCC se obično koristi u reakciji kondenzacije aminokiselina kako bi pomogao u formiranju peptidnih veza.
Ostale reakcije:
DCC se također može koristiti za sintezu anhidrida, aldehida, ketona i izocijanata. DCC je najjednostavniji, najblaži uvjet reakcije i reagens za spajanje s najvećim prinosom u sintezi kiselinskih anhidrida.
DCC također može katalizirati reakcije kao što je konverzija tiouree u cijanogvanidin, pokazujući njegovu svestranost u organskoj sintezi.
Medicinska oblast
DCC ima širok spektar primjena u farmaceutskom polju i nezamjenjiv je dio mnogih procesa sinteze lijekova.
Sinteza lijekova:
DCC je dobar -biohemijski dehidrirajući agens koji se koristi za sintezu i dehidraciju amikacina i aminokiselina.
Koristi se i za sintezu peptida i nukleinskih kiselina, kao i za proizvodnju lijekova kao što su vazopresin i ciklički adenozin monofosfat. U ovim reakcijama, DCC može efikasno podstaći kondenzaciju karboksilnih kiselina i amina, formirajući stabilne amidne veze.
Nosilac droge:
DCC se može koristiti za spajanje molekula lijeka s proteinima nosačima, poboljšavajući ciljanje lijeka i stabilnost. Ova reakcija spajanja pomaže u postizanju preciznog oslobađanja lijeka u tijelu i poboljšanju terapijske efikasnosti.
Polje pesticida
DCC također ima određene primjene u području pesticida, koji se uglavnom koriste za sintezu određenih pesticidnih intermedijera.
Ovi međuprodukti mogu dalje reagirati za pripremu pesticidnih proizvoda kao što su insekticidi i herbicidi. Efikasan učinak dehidracije DCC-a omogućava mu da igra važnu ulogu u ovim sintetičkim reakcijama.
Polje boje
DCC se može koristiti za sintezu boja, pomažući poboljšanju njihove boje i postojanosti.
Kroz dehidraciju DCC-a, molekuli boje sa specifičnim strukturama i svojstvima mogu se sintetizirati kako bi se zadovoljila potražnja za bojama visokog{0}}kvaliteta u industriji boja.
Ostala polja
Pored navedenih oblasti, DCC ima širok spektar primjena u zdravstvenim proizvodima, kozmetici, štampi i bojanju, biologiji i drugim područjima.
Zdravstveni proizvodi i kozmetika:
DCC se može koristiti za sintetizaciju određenih jedinjenja sa zdravstvenim prednostima, kao i aktivnih sastojaka u kozmetici.
Štampanje i bojenje, biološki agensi:
U industriji štampe i bojenja, DCC se može koristiti za tretman fiksacije boje kako bi se poboljšala otpornost boja na pranje i svjetlost.
U području biologije, DCC se može koristiti za sintezu određenih biomolekula, kao što su proteini, nukleinske kiseline itd.
Osim toga, vrijedno je spomenuti da DCC također ima potencijalne izglede za primjenu u aditivima za elektrolit litijumskih baterija. Iako primjena u ovoj oblasti još nije industrijalizirana, jednom uspješna, značajno će proširiti tržišni prostor DCC-a.
Dicikloheksilkarbodiimid u prahu(DCC), kao važno organsko jedinjenje, ima širok spektar primjena u organskoj sintezi, farmaceutskim proizvodima, pesticidima, bojama i drugim poljima. Postoje dvije glavne metode za njegovu pripremu: reakcija cikloheksilamina s ugljičnim disulfidom i reakcija dicikloheksiluree s triklorometil karbonatom. Slijedi detaljan opis ove dvije metode pripreme:
Reakcija cikloheksilamina sa ugljičnim disulfidom
1. Uslovi reakcije
Pod specifičnim uslovima, cikloheksilamin reaguje sa ugljen-disulfidom da bi se formirao dicikloheksiltioperoksid, koji se zatim dehidrogenira da bi se dobio DCC. Tokom ovog procesa, katalizatori kao što su trietilbenzil amonijum hlorid (TEBA) ili polietilen glikol igraju ključnu ulogu.
2. Mehanizam reakcije
Korak 1: Cikloheksilamin reaguje sa ugljičnim disulfidom da nastane cikloheksil tiourea i natrijum sulfid.
Korak 2: Pod oksidacijom natrijum hipohlorita, cikloheksil tiourea se podvrgava sekundarnoj oksidaciji da bi se uklonio sumporovodik i stvorio DCC.
Korak 3: Dodati natrijum sulfid u odvojenu organsku fazu i reagovati sa sumporom kako bi se uklonio sumpor.
3. Prednosti i nedostaci
prednost:
Proizvod ima visoku čistoću i prinos.
Manje nusproizvoda{0}}i velika operativna pouzdanost.
Sumpor neće ostati u proizvodu i nije ga potrebno ukloniti natrijum sulfidom.
Recikliranje otapala i ponovna upotreba imaju visoke stope recikliranja i dobre ekonomske koristi.
Nedostaci:
Otpadne vode se mogu stvarati tokom procesa proizvodnje, uzrokujući određeni pritisak na okoliš. Međutim, optimizacijom procesa, kao što je korištenje desulfurizatora, stvaranje otpadnih voda može se efikasno smanjiti.
Reakcija dicikloheksiluree sa trihlorometil karbonatom
1. Uslovi reakcije
Dicikloheksilurea reaguje sa trihlorometil karbonatom pod dejstvom katalizatora i stvara DCC. Katalizatori su obično bezvodni željezni hlorid, cink hlorid, itd. napunjeni na molekularna sita.
2. Mehanizam reakcije
Dicikloheksilurea reaguje sa trihlorometil karbonatom pod dejstvom katalizatora i stvara DCC.
Ova reakcija završava proces dehidracije kroz karbonil alkoholizaciju.
3. Prednosti i nedostaci
prednost:
Visok faktor sigurnosti i visoka katalitička efikasnost.
Nizak otpad, visoka čistoća i prinos, pogodan za industrijsku proizvodnju.
Nedostaci:
Nusprodukt DCC reakcije, dicikloheksilurea, ima nisku rastvorljivost u organskim rastvaračima, što predstavlja određene izazove u procesu prečišćavanja. Obično, nakon destilacije reakcionog rastvarača, dodaju se rastvarači kao što je eter kako bi se lakše filtrirali-proizvodi.
Ove dvije metode pripreme imaju svoje prednosti i nedostatke, a izbor metode ovisi o specifičnim potrebama proizvodnje, uvjetima opreme i zahtjevima okoliša. Reakcija između cikloheksilamina i ugljičnog disulfida je pogodna za situacije koje zahtijevaju visoku čistoću i prinos, dok je reakcija između dicikloheksiluree i triklorometil karbonata pogodnija za situacije koje zahtijevaju industrijsku proizvodnju-velikih razmjera i fokusiranje na sigurnost i zaštitu okoliša.
DCC se odnosi na N, N '- dicikloheksilkarbodiimid, uobičajeno sredstvo za dehidrataciju, koje se široko koristi u organskoj sintezi, posebno u reakcijama esterifikacije ili amidacije sa blagim uvjetima i obično visokim prinosima sinteze. Njegova glavna funkcija je pretvaranje hidroksilnih grupa u karboksilnim kiselinama u aktivne acilne intermedijere, čime se potiče stvaranje amida ili estera.
Primjeri specifičnih reakcija:
DCC se obično koristi u sintezi peptida i u jedinjenjima u kojima amini reagiraju s karboksilnim kiselinama kako bi formirali amidne veze, s visokim prinosima reakcija i velikom brzinom reakcije. Osim toga, DCC je najjednostavniji, najblaži uvjet reakcije i reagens za spajanje s najvećim prinosom za sintezu kiselih anhidrida.
Kada su u pitanju reakcije esterifikacije, Steglichova reakcija esterifikacije je jedna od najčešće korištenih metoda. Ovu reakciju je prvi izvijestio Wolfgang Steglich 1978. godine, koristeći DCC kao sredstvo za kondenzaciju i sredstvo za dehidraciju, DMAP kao katalizator, za promociju reakcije esterifikacije pod blagim uvjetima. Reakcija se obično izvodi na sobnoj temperaturi, a kao rastvarač se obično koristi dihlormetan, koji je pogodan za supstrate sa visokom steričnom smetnjom ili osetljivošću na kiselinu, posebno za pripremu terc butil estera. Međutim, tradicionalna Fischerova metoda esterifikacije (esterifikacija katalizirana kiselinom) može dovesti do eliminacije reakcije pri tretiranju tert butanola. Osim toga, ova reakcija se može koristiti i za sintezu tioestera. Nusprodukt dehidracije DCC u reakciji se pretvara u dicikloheksilureu (DCU), što često predstavlja izazove u uklanjanju nusproizvoda. Za proizvode niskog polariteta, DCU se može efikasno ukloniti rafiniranjem i filtriranjem sa etrom, metil tercijarnim etrom ili kompozitnim rastvaračima.
Reakcija oksidacije alkohola na aldehide i ketone kroz DCC i DMSO je također poznata kao Pfitzner Moffatt oksidacija. Bronstedova kiselina se često dodaje da katalizuje reakciju. Ima prednost relativno blagih reakcionih uslova, ali proizvodi nusproizvode kao što je urea koje je teško ukloniti, i sklon je nuspojavama kao što je eterifikacija sumpora, što je također nedostatak ove reakcije.
Pod dejstvom DCC-a, tiourea se može pretvoriti u cijanogvanidin pod odgovarajućim reakcionim uslovima.
Osim toga,Dicikloheksilkarbodiimid u prahuse često koristi u reakcijama dehidracije za sintetizaciju spojeva s određenim posebnim funkcionalnim grupama. U prisustvu katalitičkog CuCl, DCC može poslužiti kao efikasno sredstvo za dehidrataciju alkohola, estera, enamina i nitro jedinjenja.
Često postavljana pitanja
Šta DCC radi kao reakcija?
+
-
DCC je sredstvo za dehidrataciju za pripremu amida, ketona i nitrila. U ovim reakcijama DCChidratizira da formira dicikloheksilureu (DCU), jedinjenje koje je gotovo nerastvorljivo u većini organskih rastvarača i nerastvorljivo u vodi.
Koja je upotreba DCC reagensa?
+
-
N,N'-dicikloheksilmetandiimin, poznatiji kao DCC, je široko priznat reagens koji se široko koristi zaspajanje proteina i različite reakcije -formiranja amidne veze koje uključuju primarne i sekundarne amine s karboksilnim kiselinama.
Koje su prednosti DCC-a?
+
-
Neke nove studije su otkrile da DCC može imati pozitivan učinak na prijevremeno rođene i donošene-dobive bebe. Ove pogodnosti uključujupovećanje placentalne transfuzije, 60% povećanje eritrocita i 30% povećanje neonatalnog volumena krvi. Još jedna prednost DCC-a je smanjen rizik od anemije uzrokovane nedostatkom željeza.
Šta DCC znači medicinski?
+
-
Poremećaji corpus callosum(DCC) su razlike u razvoju mozga. Događaju se kada se corpus callosum, dio mozga koji povezuje dvije hemisfere, ne formira u potpunosti (ageneza) ili se razvija drugačije (disgeneza).
Popularni tagovi: dicikloheksilkarbodiimid prah cas 538-75-0, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja