Imidazolski prah, molekularna formula C3H4N2, bijela do žuto kristalni prah. To je organski spoj, vrsta dijaloga i pet članova aromatičnog heterocikličkog spoja sa dva meta azota u svojoj molekulijskoj strukturi. Nekovjeđen elektronski par na poziciji atoma dušika u slivu imidazola sudjeluje u konjugaciji prstena, a ne gustoća elektrona atoma azota, čineći vodonik na ovom atonu u obliku vodika.
Imidazol je kisela i alkalna, a mogu formirati soli s jakim bazama. Hemijska svojstva Imidazole mogu se sažeti kao sinteza piridina i pirola. Ove dvije strukturne jedinice samo igraju važnu ulogu u katalizi lipoidne hidrolize histidin kao agent za prenošenje acil u enzimu. Derivati imidazola postoje u biološkim organizmima i važniji su od samome imidazola u naučnoistraživačkoj i industrijskoj proizvodnji, poput DNK, hemoglobina itd.

|
Hemijska formula |
C3H4N2 |
|
Tačna masa |
68 |
|
Molekularna težina |
68 |
|
m/z |
68 (100.0%), 69 (3.2%) |
|
Elementalna analiza |
C, 52.93; H, 5.92; N, 41.15 |
|
|
|

Imidazolski prah, petorobnog aromatskog heterocikličkog spoja koji sadrži dva meta atrogena atoma, pokazala je izvanrednu vrijednost aplikacije u oblastima medicine, poljoprivrede, industrije i naučnog istraživanja zbog svoje jedinstvene elektronske strukture i reaktivnosti.
Osnovne aplikacije u polju medicine
Antifungalna terapija
Mehanizam akcije:
Inhibicija sinteze ergosterola: lijekovi imidazole (poput ugrumazola i ketokonazola) blokira ergosterol sintezu na gljivičnim ćelijskim membranama inhibirajući Lanosterol 14 - demethilaze.
Klinička primjena:
Bolest zvona za kožu: Vanjska primjena miconazole nitratna mast za liječenje Tinea Pedisa, sa stopom izliječenja od 85% (4- tečaja sedmice).
Deep fungal infection: Fluconazole is used for candidemia, with oral bioavailability>90%.
Tretman tiriidne bolesti
Antitroidni lijekovi:
Metimazol (MMI): Inhibira peroksidazu štitnjače, smanjuje sintezu hormona štitnjače i traje 2-3 sedmice da stupi na snagu.
Prednosti funkcije:
Sigurnost embriona: MMI se preporučuje kao prioritet u ranoj trudnoći, s nižim rizikom od teratogenosti od propila.


Razvoj antihotorskih droga
Derivati imidazola:
Gamboginska kiselina: Višestruki inhibitor, IC5 0 je 0,8 μ m za rak dojke MCF -7.
Kombinirana terapija:
Imidazole Platinum kompleks: Nakon koordinacije s Imidazole, Cisplatin smanjuje nefrotoksičnost za 40% i povećava aktivnost protiv tumora za 2 puta.
Lijekovi centralnog nervnog sistema
Sedativni hipnotički lijekovi:
Etomidate: Struktura zvona Imidazole povećava svoju lipofilnost, brzo prelazi krv-mozga barijera i ima interhezijunu indukcijsku produku od manje od 30 sekundi.
Antiepileptic:
Zonisamide: Struktura Imidazole tetrahidrofuranska koja inhibira natrijum-kanale na natrijumu, što rezultira 75% kontrole za status epileptiku.
Inovativne aplikacije u oblasti poljoprivrede

Fungicid
Benzimidazol Class:
Duojunling: Sprječava i tretira pšeničnu fusarijumsku glavu, sa terenskom efikasnošću od 82%. Njegov mehanizam djelovanja je ometajući mikrotubule protein polimerizaciju.
Prednosti i karakteristike:
Intrinzična aktivnost: provedeno prema gore kroz apsorpciju korijena, zaštitu novoformiranih tkiva.
Upravljanje otporom: alternativna upotreba s triazolskim fungicidima da odgodi razvoj otpora.
Insekticidi
Neonicotinoidi:
Imidacloprid: acts on insect nicotinic acetylcholine receptors and has a 48 hour mortality rate of>95% protiv uši.
Način djelovanja:
Unutarnje apsorpcijsko provođenje: distribuira se raznim dijelovima biljke 24 sata nakon primjene, sa rok trajanja od 30 dana.
Uredba o rastu biljaka
Razvoj korijena:
Imidazoočetska kiselina (IA): koncentracija 0. 1 ppm promovira 25% izduženja arabidopsis magistralnih korijena i 30% povećanja broja bočnih korijena.
Poboljšanje otpornosti:
Imidazolski prahGliceceofosfat (IGP): poboljšava otpor suše pšenike i povećava sadržaj vode u relativnom listu za 18%.
Očuvanje post žetve
Prochloraz:
Prevencija i kontrola bolesti od citrusa Penicillium: Tretman namakanja nakon berbe može inhibirati širenje mrlja bolesti za 90% i proširiti period skladištenja za 4 sedmice.
Mehanizam akcije:
Respiratorna inhibicija: smanjuje oslobađanje etilena od voća i odgađa proces sazrijevanja.
Tehnološka vrijednost u industrijskom polju
(1) epoksidni sredstvo za stvrdnjavanje smola
Poboljšanje performansi:
Mehanička svojstva: Dodavanje 2% Imidazola povećava snagu savijanja epoksidne smole za 35%, a temperatura tranzicije stakla (TG) za 15 stepena.
Tehnološke prednosti:
Izvršenje niskog temperature: Može se u potpunosti izliječiti u 80 stepeni / 2 sata i pogodan je za pakiranje termičke osjetljive komponente.
(2) Metalna obrada površine
Inhibitor bakra:
Zamjena Benzotriazole (BTA): Derivati imidazola imaju efikasnost inhibicije korozije od 92% i smanjenje troškova od 40%.
Aluminijum anodiziranje:
Uniformnost filmskog sloja: dodavanje 0. 5% Imidazole smanjuje poroznost oksidnog filma za 25% i povećava otpor korozije za tri puta.
(3) Hemijski sinteza Intermedijacije
Sinteza lijekova:
Carbonyl diimidazole (CDI): a peptide coupling reagent that promotes amino acid condensation with a yield of>95%.
DYE Industry:
Rasprostranjene boje: Struktura Imidazola poboljšava afinitet boja za poliesterski vlakna, sa postojanjem boje boje 4-5 nivoa.
(4) Ostale industrijske primjene
Staklena industrija:
Klarifikator: Eliminirajte mjehuriće u čaši, poboljšajte transparentnost i konzumirajte 0. 2 kg Imidazola po toni stakla.
Vulkanizacija gume:
Akcelerator: Derivati imidazola skraćuju vrijeme vulkanizacije za 30% i povećavaju križanju gustoće.
Naučno istraživanje i vrhunsko istraživanje

(1) nauka o materijalima
Jonske tečnosti:
1-Ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate: melting point 12 ℃, electrochemical window>4V, pogodan za litijum-jonsku bateriju elektrolit.
Metalni organski okviri (MOF):
ZIF -8: Imidazolski ligand korišten je za izgradnju zeolitne strukture sa vodoničnim adsorpcijskim kapacitetom od 2,6 WT% (77 k / 1 atm).
(2) katalitičko polje
Asimetrična kataliza:
Chiral imidazoline ligand: In iridium catalyzed asymmetric hydrogenation, ee value>99%.
Fotokataliza:
Imidazole Izmijenjeni Tio ₂: Vidljiv odgovor svjetlosti, stopa razgradnje metilne naranče od 85% (2 sata).

1. Dobija se ciklizacijom i neutralizacijom gljoksela. Stavite gliksel, formaldehid i amonijum sulfat u lonac za reakciju, promiješajte i zagrejte ih na 85-88 stepen i držite ih toplice za 4h. Super to 50-60 stepen i koristite vapnenu vodu dok pH ne bude iznad 1 0. Toplo za 85-90 diplomu, amonijak za praznjenje za više od 1h, lagano, filtrirajte, utrošite filtrat, a da se ne isparava bez vode dok se ne ispari bez male ključanja (0. {9}} stepen (0. {9}} diplome (0. {9}} diplomira) da bi se dobio imidazola. Prinos je oko 45%.

2. Druga metoda pripreme je ciklizirati O-fenilendiaminij i formulnu kiselinu za generiranje benzimidazola, a zatim otvoriti prsten na 4, 5- dihidroxyimidazol kroz hidrogen reakciju peroksida i na kraju dekarboksilat za dobivanje imidazola. 4, 5- dihidroxyimidazol se može dobiti i nitracijom i ciklizacijom D-Tartarinske kiseline. Proces dekarboksilacije 4, 5- dihydroxyimidazol za pripremu imidazola je sljedeći: mix 4, 5- dihidroxyimidazol sa bakrenim oksidom, izbacite veliku količinu ugljičnog diploma, a pokupite se sa benzenom da biste dobili gotov proizvod sa prinosom od 76%.

3. Industrijski Gljoklan način sinteze: Stavite gljokciju, formaldehide i amonijum sulfat u reaktor, promiješajte i zagrejte ih na 85 ~ 88 stepeni i zadržite ih za toplim za 4h. Zatim ga ohladite na 50 ~ 60 stupnjeva, koristite vapnenu vodu da biste došli do pH iznad 10, a zatim ga zagrijati na 85 ~ 90 stupnjeva, a amonijak is pražnje za više od 1h. Nakon blago hlađenja, filtrirajte, a garite filtriranje vrućom vodom, prvo smanjite pritisak i koncentrirajte dok se ne ispari ne bile vode, a zatim prikupite 105 ~ 160 stepeni /133.3~266.7pa frakcija za dobivanje imidazola. Prinos je oko 45%. Svaka tona proizvoda troši 4172kg GLYOXAL, 2344kg formaldehid (37%), 3826kg amonijum sulfata (99%) i 2571kg vapno. Reakcijska formula je sljedeća:

Zbog nezadovoljavajućeg kvaliteta prinosa i proizvoda izviještene su u literaturi, poput metode izopropil eterske vađenja, sinteze metode korištenja urotropina umjesto amonijum sulfata, a način sinteze korištenja amonijevog oksalata umjesto amonijum sulfata. Ako se koristi amonijum oksalator umjesto amonijum sulfata, prinos se može povećati na 65%.
4 Ciklizacija O-fenilendiamina i forme kiseline: O-fenilendiamina i formana kiselina su ciklizirani za formiranje benzimidazola, koji se zatim otvara na 4, 5- dikarboksilni imidazol po vodiku peroksidskom reakcijom, a konačno se umanjiti za pripremu imidazola.

5 BromoacetaldehidE metoda: Dodajte vinil acetat i bromin, a zatim tretirati etanolom za generiranje bromoacetaldehida, a zatim reagirajte s vodonikom bromidom i etanolom za generiranje acetala. Acetal generira ciklički acetal pod djelovanjem etilen glikola i koncentrirane hidrolorične kiseline i reagira s acetalom sa viškom formumidom pod uvjetom kontinuiranog uvođenja amonijaka za generiranje imidazola sa prinosom od 50%.

Imidazolski prahje sklonije elektrofilnoj aromatičnoj zamjeni od drugih 1, 3- diazola, a reakcija se uglavnom odvija na C -4 i c -5. To je zato što postoji posebno nestabilna granična formula kada napadaju elektrofilni reagens C -2, a generirani intermedijari distribuiraju pozitivne troškove na atomima dušika. Na primjer, reakcija Imidazola s dimljivom dušičnom kiselinom / koncentriranom sumpornoj kiselini može brzo generirati 4 (5) - nitroimidazol s visokim prinosom; Međutim, nitracija od 4, 5- dimetilimidazola još uvijek nije mogla odvijati u teškim uvjetima.
Gustoća oblaka elektrona na Imidazolu N -3 je velika, tako da se reakcija alkilacije uglavnom odvija na ovom atomu ovog azota. Kroz tautomerizam, monoalizilni proizvod može generirati atomu azota sličan piridin, tako da može dodatno reagirati na generiranje dizaliranog proizvoda imidazolij soli.
Acilacijska reakcija Imidazola uglavnom se javlja na n -3, ali zato što je acilna grupa elektronsku grupu podizanje elektrona, reakcija se može kontrolirati u pojmu jedne acilacije, a proizvod je n-acyl imidazol.
Aktivni vodik Imidazola može se razgraditi grignd reagens za proizvodnju N-magnezijum soli Imidazola, a zatim dobiti c -2 zamijenjene Imidazole nakon izomerizacije. Potonje se može tretirati jodometanom za proizvodnju 1, 2- dimetilimidazola.
Imidazol se može dodati u dienofilu, prvo formirati 3- tlium sol zwitterion, a zatim nukleofilni dodatak s drugim dienofilom za generiranje ciklizovanog proizvoda C {1}}. Na primjer, 1- metil -2- ethilimidazol reagira s dva molekula dimetikata koji su sitine za dobivanje 8 - metil 8 - tetrametil dihydroimidazolo [1, 2-, 6,7, 8- tetracarboksilate.
Popularni tagovi: Imidazole u prahu CAS 288-32-4, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupuj, cijena, rasuti, prodaja






