Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. je jedan od najiskusnijih proizvođača i dobavljača fmoc-d-proline cas 101555-62-8 u Kini. Dobrodošli u veleprodaju rasutih visokokvalitetnih fmoc-d-proline cas 101555-62-8 za prodaju ovdje iz naše tvornice. Dostupne su dobre usluge i razumne cijene.
Fmoc-D-prolinje ključni derivat -prirodnih aminokiselina koji se koristi u modernoj sintezi peptida u čvrstoj-fazi. Njegova molekularna struktura genijalno kombinuje jedinstvenu desnu spiralnu konformaciju D-prolina sa zaštitnom strategijom fluoren metoksikarbonila: D-prolin, kao zrcalni izomer prolina, ima inherentni kruti pirolidinski prsten koji može inducirati obrnuti konformni peptidni lanac koji može inducirati efektivnu obrnutu konformaciju peptida. molekule protiv degradacije proteaze, i dajući im specifičnu biološku aktivnost različitu od prirodnog L-tipa.
Dok se vrhunska Fmoc zaštitna grupa, sa svojim odličnim kontrolisanim svojstvima kiselosti i alkalnosti, može efikasno ukloniti u blagim alkalnim uslovima, a njena inherentna jaka svojstva ultraljubičaste apsorpcije pruža pogodnost za praćenje procesa sinteze u stvarnom-vremenu. Ova kombinacija čini Fmoc-D-proline osnovnim gradivnim blokom za konstruiranje novih-ciljanih peptida, receptorskih antagonista i konformacijski ograničenih mimičara, posebno pokazujući nezamjenjivu vrijednost u razvoju novih kiralnih katalizatora i funkcionalnih materijala s jedinstvenim prostornim savijanjem kao što je unakrsno{mometričko savijanje, efikasno sinteza i peptidofarmakologija.
|
|
|
|
Hemijska formula |
C20H19NO4 |
|
Tačna masa |
337 |
|
Molecular Weight |
337 |
|
m/z |
337 (100.0%), 338 (21.6%), 339 (2.2%) |
|
Elementalna analiza |
C, 71.20; H, 5.68; N, 4.15; O, 18.97 |
U ogromnom pejzažu moderne biohemije i farmaceutske hemije, Fmoc-D-prolin je poput briljantnog bisera, koji blista nezamjenjiv u više-nadnih polja sa svojom jedinstvenom kiralnom strukturom i odličnom hemijskom aktivnošću. Ovaj bijeli do svijetložuti kristalni prah ima tačku topljenja od približno 102-116 stepeni C i specifičnu optičku rotaciju od +33-33.5 stepena C (C=1, DMF). Otopljen je u hloroformu, dihlorometanu, etil acetatu DMSO, acetonu i drugim organskim rastvaračima, sa njihovom savršenom kombinacijom Fmoc zaštitnih grupa i D-konfigurisanog prolina, postali su vruća ključna jedinjenja u današnjim naučnim istraživanjima i industrijskim poljima.
1. Ključni međuprodukt u sintezi lijekova - "glavni ključ" od antibiotika do -lijekova protiv tumora
Igra ključnu ulogu u oblasti farmaceutskog i hemijskog inženjerstva, važan je hiralni intermedijer za sintezu različitih bioaktivnih molekula i lekova.
1.1. Sinteza antibiotika
Sam D-prolin je bitna strukturna jedinica u molekularnom skeletu mnogih antibiotika. Uzimajući za primjer stupastu kristalno bijelu plijesan (gitarimicin), njen molekul sadrži strukturu derivata prolina. Može se koristiti kao polazni materijal za sintezu novih makrolidnih antibiotika i polusintetičkih antibiotika.
I može konstruirati složene molekularne okvire lijekova kroz fleksibilnu reaktivnost svojih karboksilnih i amino grupa.
2. Razvoj anti-lijekova protiv tumora
Derivati D-prolina se široko koriste u razvoju anti-lijekova za stvaranje jedinjenja sa specifičnim biološkim aktivnostima. Kroz strategiju asimetrične sinteze, niz peptidnih lijekova i jedinjenja malih molekula sa anti-aktivnošću može se pripremiti koristeći ih kao hiralni izvor. Njegova jedinstvena struktura pirolidinskog prstena može simulirati specifične konformacije u proteinima i formirati visoko afinitetno vezivanje sa ciljnim proteinima.
3. Sinteza antivirusnih lijekova
Slično, on je također važan prekursor za sintetizaciju antivirusnih lijekova. D-konfigurirane aminokiseline imaju posebne prednosti u dizajnu antivirusnih peptida - virusne proteaze imaju nižu efikasnost u cijepanju peptidnih veza sastavljenih od D-aminokiselina, čime lijekovima daju jaču antivirusnu aktivnost i duže djelovanje.
4. Sinteza - karotena i retine
Posebno treba napomenuti da se D-prolin također može koristiti za sintezu - karotena i retine. Retinal je aktivni oblik vitamina A, koji igra središnju ulogu u vizualnoj funkciji, diferencijaciji stanica i imunološkoj regulaciji.
2. "Star reagens" u polju kiralne hemije - moćan alat za odvajanje agenasa i asimetričnu sintezu
Sa svojim jasnim kiralnim centrom, ima širok spektar primjena u području kiralne hemije.
2.1. Sredstvo za kiralno razdvajanje
D-prolin, također poznat kao D-pirolidin-2-karboksilna kiselina, je važno kiralno jedinjenje koje se može koristiti kao sredstvo za razdvajanje i kiralni reagens. U procesu racemskog odvajanja, neenantiomerne soli mogu se formirati sa ciljanim racemskim aminom ili kiselinom.
A njihove razlike u rastvorljivosti mogu se iskoristiti za postizanje efikasnog odvajanja. Ova metoda je laka za rukovanje i isplativa-što je čini klasičnom strategijom za kiralnu separaciju industrijske klase.
2.2. Asimetrična kataliza
U području asimetrične sinteze, prolin i njegovi derivati su jedan od najklasičnijih organskih katalizatora malih molekula. Očuvanje katalitičkog aktivnog centra prolina - njegove sekundarne aminske strukture može aktivirati karbonilna jedinjenja preko enaminskih međuproizvoda, postižući visoku enantioselektivnost u Aldol reakcijama, Mannich reakcijama, Michael adiciji, itd.
Čuvena reakcija Hajos Paris Der Sauer Wiechert i reakcija redukcije List Barbasa CBS, obje katalizirane prolinom, pokazuju zadivljujuću stereospecifičnost. Fmoc-D-proline dodaje Fmoc zaštitnu grupu na ovoj osnovi, čineći ga operativnim fleksibilnijim u sintezi u više- koraka.
2.3. Kiralni intermedijeri lijekova
Sintetizacijom asimetričnog D-prolina, jedinjenja sa specifičnim biološkim aktivnostima mogu se pripremiti za istraživanje i razvoj lijekova. Uz kontinuirano produbljivanje istraživanja i razvoja lijekova, očekuje se njegova primjena u pripremi novih kiralnih lijekova ili poboljšanju postojećih procesa sinteze lijekova.
3. Svestran u organskoj sintezi - od katalizatora do aroma
3.1. Katalizator organske reakcije
Prolin i njegovi derivati obično djeluju kao asimetrični katalizatori u organskim reakcijama. Reakcija katalitičke aldolne kondenzacije prolina u reakciji redukcije CBS je najistaknutiji primjer. Na osnovu toga, uvođenjem Fmoc grupa, njegova rastvorljivost i reakciona selektivnost se dodatno optimizuju, te se može koristiti kao efikasan katalizator u hidrogenizaciji, polimerizaciji, hidrolizi i drugim reakcijama, sa izuzetnim karakteristikama kao što su jaka aktivnost i dobra stereospecifičnost.
3.2. Sredstva za aromatiziranje i prehrambena industrija
Malo-poznata, ali vrlo komercijalno vrijedna upotreba je da kada se zagrije sa šećerima, može doći do aminokarbonilne reakcije (Maillardova reakcija), koja proizvodi tvari s jedinstvenom aromom. Ova karakteristika ga čini pogodnim za upotrebu kao pojačivač okusa u prehrambenoj industriji. Osim toga, tokom procesa kuhanja, proteini bogati prolinom i vezani za polifenole mogu proizvesti specifičnu maglu (zamućenost), što utiče na senzorni kvalitet vina.
3. Sirovine za sintezu inhibitora estera holesterola
Još uvijek je sintetička sirovina za inhibitore estera holesterola, koja ima potencijalnu primjenu u razvoju lijekova povezanih sa kardiovaskularnim{0}}bolestima.
4. Nauka o ishrani i energetski dodaci - Od vježbanja do otpornosti na stres
Aminokiseline i derivati aminokiselina komercijalizirani su kao energetski suplementi. Istraživanja su pokazala (Luckose F, et al., Crit Rev Food Sci Nutr. 2015; 55 (13): 1793-1814) da mogu:
Utiče na lučenje sintetičkih metaboličkih hormona: potiče oslobađanje hormona rasta i inzulinu{0}}sličnog faktora rasta, koji je koristan za sintezu mišićnih proteina.
Optimizirajte opskrbu gorivom tokom vježbanja: Tokom vježbanja visokog{0}}intenziteta, prolin može poslužiti kao alternativna energetska supstanca.
Pružanje elektrona u rezervoar ubikinona kroz PRODH (prolin dehidrogenaza) put, podržavajući oksidativnu fosforilaciju za proizvodnju ATP-a.
Poboljšanje mentalnih performansi: Tokom zadataka povezanih sa stresom-, derivati aminokiselina mogu poboljšati kognitivne funkcije i pažnju.
Sprečavanje oštećenja mišića uzrokovanih vježbanjem: Prolin ima sposobnost ublažavanja oksidativnog stresa, povećanja aktivnosti superoksid dismutaze (SOD), smanjenja razine malondialdehida i zaštite mišićnih stanica od napada slobodnih radikala.
U stočarstvu, nutritivne i fiziološke funkcije prolina su takođe veoma zabrinute. Istraživanja su pokazala da prolin može ublažiti oksidativni stres u tijelu, sudjelovati u energetskom metabolizmu, regulirati imunitet, promovirati sintezu proteina i poboljšati rast i reproduktivni učinak životinja. Dodavanje odgovarajućih količina prolina u ishranu svinja, pilića i akvakulture može značajno poboljšati antioksidativni kapacitet i učinak rasta životinja. Iako se uglavnom koristi za naučna istraživanja, njegov roditelj D-prolin ima široku perspektivu primjene u oblasti ishrane životinja.
5. Restauracija cakline i istraživanje biomaterijala: Frontier Exploration
Prema najnovijem istraživanju sa Univerziteta Illinois, ponavljajuća sekvenca prolina igra ključnu strukturnu ulogu u proteinima cakline. Što je duži segment ponavljanja prolina, veća je proteinska pjena, to je savršenija struktura prizme cakline, a zubi su jači i elastičniji. Ovo otkriće daje teorijsku osnovu za dizajniranje nove umjetne zubne cakline, a kao zaštitni derivat prolina ima značajnu alatnu vrijednost u istraživanju sinteze srodnih biomaterijala.
Osim toga, prolin također igra važnu ulogu u proučavanju strukture i funkcije prirodnih proteina kao što su proteini protiv smrzavanja, amiloidni proteini i prionski proteini. Obezbijeđen-istraživački materijal visoke čistoće za ove-napredne teme.
Fmoc-D-prolin nije običan hemijski reagens, već strateško ključno jedinjenje koje obuhvata više polja uključujući sintezu peptida, razvoj lijekova, kiralnu hemiju, organsku katalizu, nauku o ishrani i biomaterijale. Od sinteze peptida na miligramskom nivou u laboratoriji do tonske međuproizvodnje lijekova u industrijskim radionicama; Od nadoknade energije na sportskom terenu do istraživanja restauracije gleđi u stomatološkim klinikama, F nastavlja pomicati granice moderne hemije i znanosti o životu prema van svojom neusporedivom svestranošću.
U prisustvu alkalija, dobija se reakcijom 9-fluorenilmetoksikarbonil hlorida sa D-prolinom. Ova metoda je jednostavna za rukovanje, blaga u reakcionim uslovima, visokog prinosa i široko primenljiva za pripremu proizvoda. Jednačina reakcije sintezeFMOC-D-prolineje prikazano na sljedećoj slici:
Metoda 1:
Otopiti D-prolin u 115 ml 10% vodenog rastvora natrijum karbonata.
Ovaj korak je fizički proces rastvaranja, bez hemijske jednadžbe.
Ohladite rastvoreni rastvor na -4-0 stepeni.
Ovaj korak je fizički proces hlađenja, a također nema kemijske jednačine.
Rastvorite 9-fluorenilmetoksikarbonil hlorid u 35,0 ml acetona i dodajte kap po kap u ohlađeni sistem.
Ovaj korak je također proces fizičkog rastvaranja i dodavanja kap po kap, bez kemijskih jednadžbi. Ali naknadna reakcija je ključni korak.
Nakon što je dodavanje kap po kap završeno, miješajte u ledenom kupatilu 30 minuta, a zatim miješajte na sobnoj temperaturi 2,0 sata.
Tokom ovog procesa, 9-fluorenilmetoksikarbonil hlorid prolazi kroz reakciju acilacije sa amino grupom D-prolina da bi se proizveo. Ali specifična hemijska jednačina je data u prethodnom opisu i neće se ovde ponavljati.
Pratite napredak reakcije pomoću tankoslojne{0}}hromatografije.
Ovaj korak je analitički proces, bez hemijskih jednačina.
Nakon što se reakcija završi, smjesu sipajte u 400 ml vode.
Ovaj korak je proces fizičkog razrjeđivanja, bez kemijskih jednadžbi.
Ekstrahovati dva puta etrom.
Ovaj korak je proces fizičke ekstrakcije koji se koristi za ekstrakciju proizvoda, bez kemijske jednadžbe.
Ohladite i podesite pH na oko 2 koncentrovanom hlorovodoničnom kiselinom, što rezultira taloženjem velike količine bijele krutine.
Ovaj korak uključuje podešavanje pH i taloženje proizvoda.
Iako je specifičnu hemijsku jednačinu teško napisati, to se može razumetiFmoc-D-prolintaloži iz rastvora u kiselim uslovima.
Ekstrahovati tri puta sa 50 ml etil acetata.
Ovaj korak je proces fizičke ekstrakcije koji se koristi za dalje ekstrahiranje proizvoda, bez kemijske jednadžbe.
Osušiti bezvodnim magnezijum sulfatom.
Ovaj korak je fizički proces sušenja koji se koristi za uklanjanje vlage, bez kemijske jednadžbe. Ali magnezijum sulfat može apsorbirati vlagu i formirati hidratizirani magnezijum sulfat, kao što je ranije spomenuto.
Uklonite rastvarač vakuum destilacijom.
Ovaj korak je proces fizičke destilacije koji se koristi za uklanjanje otapala, bez kemijskih jednadžbi.
Za taloženje proizvoda koristite petroleter.
Ovaj korak je proces fizičkog taloženja, koji uključuje promjenu uslova rastvarača kako bi se precipitirao proizvod bez hemijske jednadžbe.
Ukratko, koraci hemijske sinteze uključuju otapanje, hlađenje, dodavanje kap po kap, reakciju miješanja, praćenje napretka, post{0}}tretman (razrjeđivanje, ekstrakcija, podešavanje pH, taloženje), ekstrakciju i prečišćavanje (ekstrakcija, sušenje, destilacija, taloženje). Ključna hemijska reakcija u ovom procesu je reakcija acilacije između 9-fluorenilmetoksikarbonil hlorida i D-prolina. Ostali koraci uglavnom uključuju fizičke operacije, koje su ključne za pročišćavanje i sakupljanje proizvoda. Kroz ove korake se može pripremiti.
Popularni tagovi: fmoc-d-proline cas 101555-62-8, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cijena, rasuti, prodaja