Dimetilkarbamoil hlorid, hemijska formula C3H6ClNO, CAS 79-44-7. Na sobnoj temperaturi je bezbojno do blago žuto tečno stanje i neisparljiva je tečnost. Uobičajeni oblik je bezbojna prozirna tekućina. Njegov izgled može biti sličan onom uobičajene organohlorne hemije. Zbog jake iritacije DMF-Cl, njegov miris se obično opisuje kao oštar ili oštar. Gotovo je nerastvorljiv u vodi i reagira s vodom pri čemu nastaje dimetilaminomravlja kiselina. Međutim, ima dobru rastvorljivost u mnogim organskim rastvaračima, kao što su eter, hloroform, metanol, etanol, itd. Ova rastvorljivost čini DMF-Cl široko primenljivim u organskoj sintezi i hemijskim reakcijama. Ne isparava lako na sobnoj temperaturi i može se skladištiti i prerađivati u tečnom obliku. Treba napomenuti da je zbog iritantnog mirisa i korozivnih svojstava potrebno poduzeti odgovarajuće sigurnosne mjere tokom upotrebe i rukovanja. Može se koristiti kao sintetički međuprodukt za boje i pigmente i može dobiti aminoformamidne boje različitih boja, koje se široko koriste u oblastima kao što su tekstil, koža, mastilo i plastika. Takođe se obično koristi u hemijskoj analizi za poboljšanje osetljivosti detekcije ciljnih jedinjenja u hromatografskoj analizi.
|
Hemijska formula |
C3H6ClN |
|
Tačna masa |
10 |
|
Molecular Weight |
10 |
|
m/z |
107 (100.0%), 109 (32.0%), 108 (3.2%), 110 (1.0%) |
|
Elementalna analiza |
C, 33,51; H, 5,62; Cl, 32,97; N, 13,03; O, 14.88 |
|
|
|
Metoda laboratorijske sintezeDimetilkarbamoil hlorid(također poznat kao DMF-Cl) obično koristi dimetilformamid (DMF) i tionil hlorid (SOCl2) ili fosgen (COCl2). Metoda pripreme dimetilaminoformil hlorida sastoji se od sledećih koraka: dimetilamin i fotokatalizator se uvode u mikro reaktor za reakciju za dobijanje dimetilaminoformil gasa. Sadržaj dimetilaminoformil hlorida pripremljenog metodom pripreme je čak 98,5% ~ 99%, a prinos je znatno poboljšan, dostižući 95% ~960% metoda pripreme dimetilamina. Ovaj pronalazak ima prednosti jednostavnog rada, visokog prinosa, manje tri otpada, sigurnosti i zaštite životne sredine, pogodan je za industrijsku proizvodnju i ima dobru primenu i perspektivu primene.
korak:
Formula hemijske reakcije za reakciju između dimetilformamida i tionil hlorida je sljedeća:
(CH3)2NC(O)H+SOCl2→ (CH3)2NCOCl+SO2+HCl
Pripremite bezvodnu sredinu u suhoj inertnoj atmosferi, kao što je dušik ili suhi rastvarač. Uverite se da su svi instrumenti, posude i reagensi suvi.
Pomiješajte dimetilformamid (DMF) i tionil hlorid (SOCl2) u molarnom omjeru. Obično se 1 jednak mol DMF-a koristi da odgovara 2 jednaka mola SOCl2.
Polako dodajte pripremljenu smjesu u ohlađeni bezvodni rastvarač (kao što je dihlorometan ili benzol). Promiješati reakcionu smjesu i kontrolirati temperaturu reakcije, obično pod uvjetima ispod sobne temperature. Kako reakcija napreduje, primijetit ćete oslobađanje plina (SO2) i reakcijski rastvor postaje mutan.
Vrijeme reakcije varira ovisno o eksperimentalnim uvjetima, obično nekoliko sati. Kada se zamućena reakcijska smjesa postepeno razbistri, to ukazuje da se reakcija bliži kraju.
Nakon što je reakcija završena, ciljni proizvod se odvaja destilacijom ili filtracijom. Obično je potrebno ukloniti otapalo i pročistiti proizvod.
Tačka topljenja − 33 stepena C (lit.), tačka ključanja 167-168 stepeni c775 mm Hg (lit.), gustina 1,168 g/ml na 25 stepeni C (lit.), indeks prelamanja N20 / D 1,453, tačka paljenja 155 stepeni f, koeficijent kiselosti (PKA), koeficijent kiselosti (PKA) (predikt. 1}} m 0 Specifična težina 1,172, rastvara se u vodi, osjetljivost.
Dimetilkarbamoil hlorid(također poznat kao DMF-Cl) je organsko jedinjenje sa višestrukom upotrebom.
DMF-Cl je važan međuprodukt u organskoj sintezi. Može se koristiti kao aminoacilacijski reagens za uvođenje dimetilaminoformila (DMF-CO) u druga jedinjenja. Reakcijom sa aromatičnim aminom ili alkoholom, mogu se sintetizirati odgovarajući derivati N, N-dimetilkarbamida. Osim toga, može također sudjelovati u reakcijama kao što su esterifikacija, eterifikacija, acilacija, itd., te se koristiti za konstruiranje složenih organskih molekula.
U organskoj sintezi i transformaciji, kao elektrofilni reagens, jedinjenje može učestvovati u mnogim elektrofilnim supstitucijama, acilacijama, itd. Na primjer, kada je supstituciona reakcija sa aromatičnim aminom, može se dobiti N, N-dimetilaminoamid, koji se široko koristi u farmaceutskoj hemiji. Atom hlora u jedinjenju može se transformisati u jedinjenje joda pod dejstvom natrijum jodida, ili u odgovarajuću jedinicu karboksilne kiseline pod alkalnim uslovima. Osim toga, acil hlorid može reagovati sa hidroksilamonijum hloridom da bi se dobila odgovarajuća amidna jedinjenja.
Zbog svoje hemijske aktivnosti, DMF-Cl ima širok spektar primjena u oblasti farmaceutske proizvodnje. Na primjer, može se koristiti za sintetizaciju zaštitnih grupa u polipeptidnim lijekovima, kao što je arginin dimetil karbamoil ester (Dde) Zaštitna grupa. Osim toga, DMF-Cl se također može koristiti za sintezu 5-aza-2 '- deoksiuridina i drugih jedinjenja, koja imaju antitumorsko, antivirusno i drugo djelovanje.
DMF-Cl se široko koristi u proizvodnji pesticida. Na primjer, može se koristiti kao sintetički fungicid, kao što je DMFU, za zaštitu usjeva od gljivica i bakterija. Osim toga, može se koristiti i za sintetizaciju drugih vrsta pesticidnih intermedijera, kao što su insekticidi i herbicidi.
Dimetilkarbamoil hloridse takođe često koristi u hemijskim analizama. Može se koristiti za reakcije derivatizacije kako bi se poboljšala osjetljivost detekcije ciljnih spojeva u hromatografskoj analizi. Na primjer, reakcijom sa aminima ili alkoholima, oni se pretvaraju u odgovarajuće derivate N, N-dimetilaminoformamida, što ih čini lakšim za otkrivanje u analizi plinske ili tečne hromatografije.
|
|
|
|
Sam uracil trifosfat UTP dimetilaminoformil hlorid se ne koristi direktno kao insekticid, već kao hemijski intermedijer pesticida, koji igra ključnu ulogu u sintezi karbamatnih insekticida. Stoga nije tačno direktno raspravljati o insekticidnom principu dimetilaminoformil klorida kao insekticida, ali možemo istražiti insekticidni princip amino esterskih insekticida sintetiziranih kao intermedijera.
Insekticidni princip
Insekticidi aminometil estra su važna klasa organskih sintetičkih pesticida, a njihov insekticidni mehanizam se uglavnom zasniva na sljedećim aspektima:
1. Inhibiraju aktivnost holinesteraze
Glavni mehanizam djelovanja karbamatnih insekticida je da ispoljavaju insekticidno djelovanje inhibicijom aktivnosti holinesteraze (ChE) kod insekata. Acetilkolinesteraza je važan enzim kod insekata, odgovoran za hidrolizu neurotransmitera acetilholina (ACh) za održavanje normalnog prijenosa nervnih impulsa. Kada karbamatni insekticidi uđu u tijelo insekta, vezuju se za acetilkolinesterazu i formiraju karbamoil acetilholinesterazu. Ovaj kompleks više ne može hidrolizirati acetilkolin, što dovodi do nakupljanja acetilholina na postsinaptičkoj membrani.
Akumulacija acetilholina može uzrokovati smetnje u nervnoj provodljivosti insekata, koje se manifestiraju kao produženi ili blokirani prijenos nervnih impulsa. Ovaj poremećaj u nervnoj provodljivosti može dovesti do niza toksičnih simptoma kod insekata, kao što su uzbuđenje, grčevi, paraliza, itd., što u konačnici rezultira smrću insekata. Zbog reverzibilnog inhibitornog učinka karbamatnih insekticida na holinesterazu, što znači da holinesteraza u insektima može obnoviti svoju aktivnost nakon određenog vremenskog perioda, toksičnost ovih insekticida je relativno niska, a njihovo zagađenje okoliša je također minimalno.
2. Utiče na proces nervnog provođenja
Osim što direktno inhibiraju aktivnost holinesteraze, karbamatni insekticidi također mogu utjecati na nervne procese provodljivosti insekata putem drugih puteva. Na primjer, mogu ometati sintezu, oslobađanje ili ponovno preuzimanje neurotransmitera, mijenjajući na taj način ekscitabilnost i provodljivost neurona. Ove promjene će dalje utjecati na fiziološke aktivnosti i manifestacije ponašanja insekata, kao što su hranjenje, kretanje, reprodukcija, itd., što u konačnici dovodi do smrti insekata ili smanjenja veličine populacije.
Karakteristike primjene karbamatnih insekticida
1. Efikasnost
Insekticidi aminometil estra imaju efikasne ubijajuće efekte na različite štetočine, uključujući lisne uši, lisne uši, biljne lisne uši, pamučne uši, duvanske lisne uši, repine vojske, itd. Ovi štetnici predstavljaju ozbiljnu prijetnju usjevima, a upotreba karbamatnih insekticida može efikasno kontrolisati njihov broj i usjeve.
2. Niska toksičnost
U poređenju sa tradicionalnim insekticidima kao što su organofosfati, karbamatni insekticidi imaju nižu toksičnost. Manje su toksični za sisare i ptice i manje zagađuju okoliš. Stoga je relativno siguran za upotrebu i ima minimalan uticaj na ekološku okolinu.
3. Jaka selektivnost
Insekticidi aminometil estra imaju snažnu selektivnost prema štetočinama i minimalan uticaj na prirodne neprijatelje i korisne organizme. Ovo im omogućava da se kombinuju sa drugim metodama biološke kontrole u poljoprivrednoj proizvodnji, formirajući sveobuhvatan sistem kontrole koji poboljšava efikasnost kontrole i smanjuje štetu po životnu sredinu.
Dimetilkarbamoil hlorid(DMCC) je važan organski sintetički intermedijer koji se široko koristi u oblastima pesticida, farmaceutskih proizvoda i hemije polimera. Njegova hemijska struktura se sastoji od dimetilaminoformil grupe ((CH3) ₂ N-CO -) i visoko reaktivnog atoma hlora, što ga čini idealnim reagensom za reakcije acilacije. Otkriće DMCC može se pratiti do istraživanja organske hemije u kasnom 19. veku, ali industrijska proizvodnja nije postignuta sve do sredine 20. veka. Zbog visoke reaktivnosti i potencijalne kancerogenosti, primjena DMCC-a je strogo regulirana.
- Godine 1873. francuski hemičar Charles Adolphe Wurtz prvi je izvijestio o sintezi karbamoil hlorida (H ₂ N-CO-Cl), ali je jedinjenje bilo izuzetno nestabilno.
- 1890-ih, tim njemačkog hemičara Emila Fišera pokušao je po prvi put sintetizirati DMCC reakcijom dimetilamina ((CH3) ₂ NH) sa fosgenom (COCl ₂), ali s malim prinosom.
- Godine 1912, britanski hemičar William Perkin Jr. optimizirao je metodu sinteze DMCC reakcijom dimetilformamida (DMF) sa fosgenom, povećavajući prinos na 60%.
- 1930-ih, razvojem teorije organske hemije, DMCC je potvrđen kao efikasan reagens za Friedel Craftsove reakcije acilacije.
- Godine 1945., njemačka kompanija IG Farben (kasnije podijeljena u BASF) razvila je kontinuiranu fosgensku metodu, značajno povećavši proizvodnju DMCC-a.
- (CH3)2NH+COCl2→(CH3)2N−CO−Cl+HCl
- U 1950-ima, DuPont je uveo ovaj proces u proizvodnju pesticida za sintezu karbamatnih insekticida.
Često postavljana pitanja
Za šta se koristi dimetilkarbamoil hlorid?
+
-
Dimetilkarbamoil hlorid se koristi kao međuprodukt u proizvodnji farmaceutskih proizvoda, pesticida i boja. Uočeno je da akutna (kratkotrajna) inhalaciona izloženost dimetilkarbamoil hloridu dovodi do oštećenja sluzokože nosa, grla i pluća i uzrokuje poteškoće u disanju kod pacova.
Da li je dimetilamin hidrohlorid toksičan?
+
-
Može stimulirati nervni sistem i izazvati iritaciju očiju, nosa i grla. Simptomi visoke izloženosti uključuju glavobolju, vrtoglavicu, mučninu, povraćanje, dijareju, kratak dah i kašalj. Dimetilamin hidrohlorid takođe može dovesti do iritacije kože i alergijskih reakcija.
Da li je dimetilamin kancerogen?
+
-
Efekti dugotrajne-izlaganja ili ponovljene izloženosti
Ponovljeni ili produženi kontakt može izazvati preosjetljivost kože. TLV: 5 ppm kao TWA; 15 ppm kao STEL; (DSEN); A4 (ne može se klasifikovati kao kancerogen za ljude).
Popularni tagovi: dimetilkarbamoil hlorid cas 79-44-7, dobavljači, proizvođači, fabrika, veleprodaja, kupovina, cena, rasuti, na prodaju