6-bromo-2-naftoična kiselinaje organski spoj sa hemijskim formulom C11H7BRO2. Ima izgled bijelog za svijetlo žuti kristali, ima snažan miris i ima dobru toplinsku i hemijsku stabilnost. Rastvorljiv u polarnim organskim otapalima kao što su etanol, dimetil sulfoksid i metil hlorid. U hemijsko istraživanju često je važan intermedijar i široko se koristi u poljima organske hemije i medicine. Može se koristiti za pripremu različitih organskih spojeva kao što su esteri, amidi i acilati u organskoj sintezi, a mogu se koristiti i kao farmaceutski intermedijar za sintezu lijekova i njihovih glavnih spojeva. Koristi se u pripremi organometalnih hibridnih materijala i fotoosjetljivih materijala.
|
Hemijska formula |
C11H7BRO2 |
|
Tačna masa |
250 |
|
Molekularna težina |
251 |
|
m/z |
250 (100.0%), 252 (97.3%), 251 (11.9%), 253 (11.6%) |
|
Elementalna analiza |
C, 52,62; H, 2,81; BR, 31,82; O, 12,74 |
6-bromo-2-naftoična kiselinaje važan organski spoj, a njena jedinstvena hemijska struktura enduira je s potencijalnom vrijednošću aplikacije na više polja. Osnovna upotreba bit će detaljno opisana u nastavku:
Fotonaponska industrija
Bromine Atom i karboksil funkcionalna grupa u molekulirnoj strukturi od 6 - Bromo - 2-naftona kiselina imaju visoku reaktivnost. Brominski atomi mogu poslužiti kao elektrofilna supstitucijska mjesta za reakciju, uvodeći konjugirane grupe ili funkcionalizirane bočne lance kroz Spojku Stille spojnica i drugih reakcija; Karboksilne grupe mogu se koristiti za izgradnju polimernih kostura kroz esterifikaciju, usled i druge reakcije. Ova strukturalna karakteristika čini ključnim prekursurom u sintezi fotonaponskih materijala, koji se koristi za dizajniranje organskih poluvodičkih molekula sa specifičnim strukturama energije i svojstva apsorpcije laganih apsorpcija. U organskim fotonaponskim ćelijama, akumulatori donatora (DA) trebaju udovoljiti potrebama za energetskim podudaranjem i uskim akumulacijskim jedinicama . 6- Bromo-2-naftona kiselina može uvesti jake povučene grupe elektrona (kao što su cijano i fluorirani benzenski prstenovi) kroz supstitucijsku reakciju brominskih atoma ili konstruirajući da se naizmjeničnu polimerne lance kroz Reakcija polimerizacije karboksilnih grupa. Na primjer, kopolimerizacijom s ekononskim bogatim jedinicama kao što su tiofen i dibenzotiofen, aktivni sloj materijali s niskim pojasom i visokim mobilnošću nosača mogu se pripremiti za poboljšanje fotoelektrične efikasnosti konverzije fotonaponskih uređaja.
Sudjelujte u dizajnu funkcionalnog sloja sučelja
Predstavljamo dugo - lanac alkil ili siloksalne grupe kroz supstitucijsku reakciju atoma bromina može poboljšati rastvorljivost i film - formiranje svojstava materijala u organskim otapalima, uz smanjenje interfejske energetske barijere i promocija elektrona iz aktivnog sloja na elektrodu. Koristeći karboksilne grupe za formiranje vodikovih obveznica ili kovalentnih obveznica sa hidroksilnim grupama na površini metalnih oksida, kao što su ZNO i TIO ₂, može se izgraditi za suzbijanje punjenja rekombinacije i poboljšanje stabilnosti uređaja. Fotohemijska svojstva 6-bromo-2-naftone kiseline čine je potencijalno primjenjivom u polju fotoosjetljivih materijala. Uvođenjem fotohromičkih grupa (poput azobenzena, spiropyrana) ili fluorescentnih kromofora, organski molekuli sa fotorezonizivnim svojstvima mogu se dizajnirati. Ova vrsta materijala može se koristiti za regulisanje propusnosti svjetla putem fotokrmnog efekta, postizanje dvostrukih funkcija sjenčanja i stvaranja energije u izgradnji integriranih fotovoltailica (BIPV). Upotrebom karakteristika emisije fluorescencije, incidentno svjetlo je koncentrirano na rubu fotonaponske ćelije za poboljšanje efikasnosti za snimanje svjetla.
Proizvodnja kozmetike
Naftalena struktura i mogući konjugirani sustav u 6-naftojskoj kiselini u 6-naftoniju mogu se obdati određenom slobodnom radikalnom jarnom stanju, na taj način se pomaže da se odupre ošidnim stresom na koži. Kroz svoje antioksidante, 6-bromo--naftona kiselina može pomoći odgoditi proces starenja kože i smanjiti izgled znakova starenja poput bora i pigmentacije. Neke organske jedinjenja karboksilne kiseline imaju protuupalnu aktivnost i mogu inhibirati oslobađanje upalnih medijatora, na taj način smanjujući upalu kože. Za osjetljivu ili lako razdraženu kožu, anti-upalni učinak 6-bromo-naftoičke kiseline može pomoći ublažavanju nelagode, smanjiti simptome kao što su crvenilo, oticanje i svrbež.
potencijalna efikasnost
Iako trenutno nema izravnih dokaza koji sugeriraju da 6-bromo-naftona kiselina može inhibirati proizvodnju melanina, određeni spojevi sa sličnim strukturama pokazali su određene efekte u izbjeljivanjem. Stoga se može nagađati da 6-bromo-2-naftona kiselina može izvršiti efekte izbjeljivanja utjecajući na put za proizvodnju melanina. Smanjenjem taloženja melanina, 6-bromo-2-naftona kiselina može pomoći izblijedjeli pigmentaciju i uljepšati ton kože. Prisutnost brominskih atoma i karboksilnih grupa mogu zadati 6-bromo-2-naftoičnu kiselinu s određenom antibakterijskom aktivnošću, što može inhibirati rast i reprodukciju određenih mikroorganizama. Dodavanje antibakterijskih sastojaka na kozmetiku može pomoći u sprečavanju infekcija kože i održavanje zdravlja kože.
Proizvodnja boje
Brominski atom u 6 - Bromo-2-naftona kiselina ima određene baktericidne i konzervanske efekte. Dodavanje odgovarajuće količine 6-bromo-2-naftone kiseline može pomoći da inhibira rast mikroorganizama, produžite život za pohranu boje i sprečavaju da se boja pogorša zbog kontaminacije mikrobne zagađenja tijekom upotrebe. Ovo je posebno važno za boje koji zahtijevaju dugoročno skladištenje ili primjenu u vlažnim okruženjima.
Kalup je jedan od zajedničkih izvora zagađenja na površinama boja, što može prouzrokovati mrlje od plijesni na površini boje, utječući na njen izgled i život usluga. Antibakterijska svojstva 6-bromo-2-naftone kiseline mogu učiniti efikasnim inhibitorom kalupa, što može inhibirati rast kalupa kada se doda u boju, održavajući čistoću i estetiku površine boje. Ultraljubičasto zračenje jedan je od glavnih uzroka starenja i izblijedjeljenosti. Konjugirani sustav u molekulirnoj strukturi 6-bromo-2-naftoične kiseline može mu dati određenu sposobnost apsorpcije UV-a. Uvođenjem 6-bromo-2-naftone kiseline u formulacije boja, moguće je poboljšati otpornost na vremenske uvjete, smanjite UV oštećenja boje i proširite servisni vijek trajanja boje.
Sudjelovati u sintezi farbe smole
Boja smola je glavni film - formiranje tvari boje, a njena svojstva direktno utiču na kvalitetu i primjenu boja boje. Carboksil funkcionalna grupa u 6 - bromo-2-naftona kiselina može sudjelovati u esterifikaciji, amidaciji i drugim reakcijama i reagirati sa spojevima kao što su alkoholi i amini za formiranje estera ili amisa. Uvođenjem 6-bromo-2-naftone kiseline u proces sinteze smole, moguće je izmijeniti smolu i poboljšati njegovu rastvorljivost, fleksibilnost, prijanjanje i druga svojstva. Na primjer, reagirajući 6-bromo-2-naftoičnu kiselinu s alkoholima da formiraju estere, a zatim ih koriste kao monomeri za sudjelovanje u polimerizaciji smole, mogu pripremiti modificirane smole s posebnim svojstvima. Upotrebom hemijske aktivnosti 6-bromo-2-naftone kiseline, sumole sa specifičnim funkcijama mogu se dizajnirati i sintetizirati. Na primjer, uvođenje brominskih atoma u molekule smole mogu zadati smolu sa svojstvima retardanta plamena; Alternativno, koristeći reakciju između karboksilnih grupa i drugih funkcionalnih grupa, sumolje sa posebnim funkcijama kao što su samoizgled, provodljivost i toplotnu provodljivost mogu se pripremiti za ispunjavanje posebnih potreba različitih polja za boje.
U proizvodnji boja, disperzifikacija pigmenata ima značajan utjecaj na kvalitetu i performanse boje. Karboksilna grupa u molekuli 6-bromo-naftoičke kiseline može komunicirati s aktivnim mjestima na površini pigmenta, smanjujući tendenciju za agregaciju čestica pigmenta i poboljšanje disperzibilnosti i stabilnosti pigmenta u sustavu boja. Dodavanjem odgovarajuće količine 6-bromo-naftone kiseline kao rasipanja, pigment se može ravnomjerno raspršivati u boji, poboljšavajući pokrovnu energiju, bojanku i sjaj boja . 6- bromo-2-naftona kiselina može imati određeni utjecaj na viskoznost u sustavima boja. Kontrolom njene doze, viskoznost boje može se prilagoditi kako bi se ispunila zahtjevi različitih građevinskih procesa. Na primjer, u procesu prskanja potreban je boja niske viskoznosti kako bi se osigurao dobar efekt atomizacije; U postupcima četkice ili prevlačenja za prevlačenje, može se na odgovarajući način povećati viskoznost boje kako bi se spriječilo da zakrivljenje . 6- bromo-2-naftona kiselina, kao disperzira, možda ne samo poboljšavaju disperziju pigmente, već ima i određeni regulacijski učinak na viskoznost boje.
Primjena u posebnim bojama
Vatrootporna boja je posebna vrsta boje koja može pružiti usporavanje plamena i izolaciju u slučaju požara. Bromine atoma u 6 - bromo-2-naftona kiselina ima određena svojstva retardanta plamena, a može se uvesti u molekule boje kemijskim reakcijama za pripremu vatrootpornih boja sa svojstvima retardante vatre. Ova vrsta boje ima široke perspektive aplikacije u poljima kao što su izgradnja, otprema i električna energija, što može učinkovito poboljšati požarnu ocjenu zgrada i osigurati sigurnost osoblja i imovine. Provodna boja je posebna vrsta boje s provodljivim svojstvima, široko korištenim u poljima kao što su elektronika i elektromagnetski štitnik. Provodna boja može se pripremiti dodavanjem provodljivih punila u boju ili sintetiziranje smola s provodljivim svojstvima . 6- bromo-2-naftona kiselina može se hemijski modificirati i u kombinaciji s provodljivim polimerima ili punilama za pripremu slika sa dobrom provodljivošću. Ova vrsta boje može se koristiti za proizvodnju elektromagnetskih oklopki za elektroničke uređaje, provodni premazi za dodirne ekrane itd.
Sinteza iz - Naftol:
- Naftol je zajednički organski spoj koji zapravo može poslužiti kao prekursor6-bromo-2-naftoična kiselina. Slijede koraci sintetičke rute:
Priprema - naftola - 2}} nitrat: rastvarajući - naftol u dušičnoj kiselini i podvrgavanje n-nitrantske reakcije za pripremu - referentno-nitrata.
Priprema - 2}- 2 - 2 - 2} 2-nitrat je rastvoren u izopropanolu, hidrobrojnu kiselinu i benzil alkohol se dodaju kao katalizatori, a -Naftol-2-bromid se priprema kroz nukleofilnu reakciju za supstituciju.
Priprema 6 - Bromo-2-naftol: rastvaranje -Naftol-2-bromid u snažnoj bazi, nakon reakcije eliminacije, priprema 6-bromo-2-naftol.
Priprema proizvoda: 6-bromo-2-naftol i natrijum hidroksid rastvoreni su u etanolu i zakiseljeni za pripremu proizvoda.
Metoda 2: Sinteza od - nafthaldehide:
- Naphaaldehid može služiti i kao preteč. Slijede koraci sintetičke rute:
Priprema - Naphthaaldehid - 2 - nitrat: rastvara - naftaldehid u dušičnoj kiselini i podvrgava se n-nitracijskoj reakciji na pripremu - napad-nitrat.
Priprema - naftaaldehid - 2 - 2 - 2-nitrat u izopropanolu, dodajući hidrobromičnu kiselinu i benzil alkohol kao katalizator, te podvrgavanje nukleofilnog supstitucijske reakcije za pripremu - -NaftaaldeHyde-2-bromid.
Priprema 2- BROMO-6-Formilnaena: rastvaranje -NaftaaldeHyde-2-bromid, sukcinska kiselina ili oksalična kiselina i trietil fosfit u mješavini kuprošnog klorida i etanola i esterifikacije za pripremu 2-bromo-6-forfilnaftalena.
Priprema proizvoda: 2-bromo-6-formilnaftalena se rastvara u mješavini natrijum hidroksida i metanola i zakiseljuje se za pripremu 6-bromo-2-naftačke kiseline.
Metoda 3: Sinteza iz 1-tetralona:
6-bromo-2-naftoična kiselinamogu se sintetizirati iz 1-tetralona. Slijede koraci sintetičke rute:
Priprema 1 - tetralone-3-nitrat: otapite 1-tetralone u dušičnu kiselinu i podvrgnuti se n-nitracijskoj reakciji za pripremu 1-tetralona-3 nitrata.
Priprema 1-bromo-4-nitro-2-tetralona: Dodajte 1-tetralone-3-nitrat za koncentriranu klorovodoničnu kiselinu za pripremu 1-tetralone-3-nitrobobenzena. Tada je 1-tetralone-3-nitrosobenzen rastvoren u acetil hlorid, a 1-bromo-4-nitro-2-tetralone pripremljeno je kroz nukleofilnu reakciju i reakciju oksidacije.
Priprema 2-bromo-naftone kiseline: rastvaranje 1-bromo-4-nitro-2-tetralone i natrijum-karbonat u dimetilformamid, te podvrgavaju reakcije ciklizacije i raskutiranja za pripremu 2-bromo-1-naftone kiseline.
Priprema proizvoda: Nakon miješanja 2-bromo-1-naftone kiseline sa dušičnom kiselinom, sumpornom kiselinom i ledenom sirćetnom kiselinom, pripremljena je putem nitranske reakcije i reakciju grijanja.
Gore tri rute mogu efikasno sintetizirati proizvod. Svaka od ovih metoda ima svoje posebne karakteristike i opseg primjene, a najprikladnija ruta može se odabrati za sintezu prema potrebama. Istovremeno, u procesu sinteze za više {- korak, potrebno je osigurati selektivnost, prinos i čistoću reakcije, kako bi se osiguralo da se osigura visoki - kvalitet6-bromo-2-naftoična kiselinakonačno se dobiva.
Neželjena reakcija
6-bromo-2-naftona kiselina je bijeli kristalni prah koji je stabilan na sobnoj temperaturi i pritisku. Ima točku topljenja od 294-295 stepeni, tačku bljeskalice od 188 stepeni, te indeks refrakcija od 1,697. Obično se koristi kao farmaceutski posrednik i ima važne aplikacije u organskoj sintezi i razvoju lijekova. Međutim, kao i mnoge hemikalije, ova supstanca također može pokrenuti niz nepovoljnih reakcija.
Odgovor na iritaciju kože i sluznice
Nadraživanje kože
Iritantno je za kožu i može uzrokovati simptome kao što su lokalni crvenilo, svrbež i paljenje osjetljivosti na kontakt. U industrijskoj proizvodnji ili laboratorijskim operacijama, ako se ne poduzimaju efikasne zaštitne mjere, poput ne noseći zaštitne rukavice, zaštitna odjeća itd., Direktni kontakt kože sa čvrstim prahom ili otopinom tvari mogu dovesti do pojave iritantnog dermatitisa. Ova vrsta dermatitisa obično se manifestuje - definirani eritem na koži u kontaktu, a u teškim slučajevima, plikovima, erozijama itd. Uzbuhvaćene očiglednom boli ili nelagodom.
Nadraživanje sluznice
Ova supstanca također ima stimulativni učinak na sluznice, posebno sluznice očiju očiju i respiratorni trakt. Ako se oči slučajno dođu u kontakt sa 6-bromo-naftoinske kiseline, može prouzrokovati simptome iritacije očiju kao što su ubod, kidanje, konjunktivni zagušenje, oticanje kapka itd. U teškim slučajevima može prouzrokovati oštećenje rožnice i utjecati na vid. Pri udisanju njene prašine ili pare, može se potaknuti respiratorna sluznica, što je dovelo do simptoma kao što su kašalj, proizvodnju ispljuvanja, kihanje i poteškoće u disanju. Dugoročna izloženost može uzrokovati i hroničnu respiratornu upalu.
Alergijske reakcije
Alergija na kožu
Neki ljudi mogu biti alergični na to i mogu doživjeti alergijske reakcije kože na kontakt. Uobičajeni simptomi alergije kože uključuju osip, urtikariju itd. Osip obično predstavlja kao crveni ili svijetlo crveni papule koji se mogu spojiti u zakrpe, popraćenim vidljivim senzacijom svrbež. Urtikarija karakterizira vjetroelektrane varirajuće veličine, okružene crvenilom, iznenadnom početkom, brzom rezolucijom, ali sklonim ponovnim pojavljivanjem.
Sistemske alergijske reakcije
U rijetkim slučajevima pojedinci mogu imati teške sistemske alergijske reakcije, poznate kao anafilaktički šok. Alergijski šok je život - prijeteći hitnu situaciju u kojoj pacijenti doživljavaju brze kapi u krvnom pritisku, poteškoće u disanju, gubitku svijesti i drugih simptoma u kratkom vremenskom periodu. To je zbog alergijskih reakcija koje dovode do sistemske vazodilacije, povećane propusnosti, ekstravasaciju plazme, smanjeno učinkovito cirkulirajuće jačine krvi i respiratornim makoznim edemima. Iako je ova ozbiljna sistemska alergijska reakcija rijetka, nakon što se dogodi, neposredno spasilačko liječenje je potrebno.
Popularni tagovi: 6-bromo-2-naftoična kiselina CAS 5773-80-8, dobavljači, proizvođači, tvornica, veleprodaja, kupuj, cijena, sajta, prodaja